黃蓉

【摘 要】生物有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)和生命科學(xué)交叉碰撞形成的一門新興學(xué)科。生物有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容繁雜、系統(tǒng)性較強(qiáng)，老師講授和學(xué)生學(xué)習(xí)存在諸多挑戰(zhàn)。我們結(jié)合課堂教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，以培養(yǎng)學(xué)生的綜合實(shí)踐能力為目標(biāo)，應(yīng)用探究式教學(xué)模式并結(jié)合科學(xué)前沿發(fā)展，對基于學(xué)科交叉碰撞的生物有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)進(jìn)行改革，并取得了較好的教學(xué)效果。

【關(guān)鍵詞】生物有機(jī)化學(xué)；化學(xué)生物學(xué)；探究式教學(xué)；教學(xué)改革

中圖分類號：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)識碼： A 文章編號： 2095-2457（2018）01-0099-002

【Abstract】Bioorganic chemistry is a new branch of subject based on interdisciplinarity between organic chemistry and life sciences. Bioorganic chemistry course contents are complex and systematic， which bring many challenges to teachers teaching and students learning. Aiming to cultivate students comprehensive practical ability， we combine scientific frontier development with practical teaching experience， reform bioorganic chemistry course through inquiry teaching model and obtain better teaching efficiency.

【Key words】Bioorganic chemistry； Chemical biology； Inquiry teaching； Teaching reformation

1 課程簡介

生物有機(jī)化學(xué)作為有機(jī)化學(xué)向生命科學(xué)滲透過程中形成的一個新的分支學(xué)科，已經(jīng)成為現(xiàn)代生命科學(xué)研究中的重要組成部分。為了適應(yīng)這一趨勢，近年來國內(nèi)外許多一流大學(xué)都為有機(jī)專業(yè)和化學(xué)生物學(xué)專業(yè)的本科生和研究生開設(shè)生物有機(jī)化學(xué)專業(yè)課。生物有機(jī)化學(xué)是一門發(fā)展迅速的學(xué)科，充分融合了有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)和藥物化學(xué)，該課程的綜合性較強(qiáng)，是化學(xué)生物學(xué)專業(yè)的核心課程。

化學(xué)生物學(xué)這一概念于20個世紀(jì)末提出，是一門將化學(xué)小分子作為工具，同時通過化學(xué)手段人為干擾或調(diào)控生命體系，從而闡明復(fù)雜生物體系運(yùn)行機(jī)制的新興交叉學(xué)科。與其他化學(xué)分支學(xué)科相比，有機(jī)化學(xué)在與生命科學(xué)的交叉方面具有得天獨(dú)厚的優(yōu)勢，化學(xué)家通過合成不同的有機(jī)小分子作為化學(xué)探針，可以有效地研究復(fù)雜的生命體系，因此近年來生物有機(jī)化學(xué)得到了蓬勃的發(fā)展。

2 教學(xué)對象與課程目標(biāo)

生物有機(jī)化學(xué)是我?；瘜W(xué)生物學(xué)專業(yè)本科學(xué)生開設(shè)的專業(yè)必修課程。根據(jù)教學(xué)計(jì)劃的要求，在學(xué)生學(xué)習(xí)完有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)、結(jié)構(gòu)生物學(xué)等課程的基礎(chǔ)上于大三上學(xué)期開設(shè)本門課程。學(xué)生已具備了一定的理論基礎(chǔ)和文獻(xiàn)檢索能力，尤其是大二期間創(chuàng)新課題的開展，使大部分學(xué)生已培養(yǎng)了自主學(xué)習(xí)和實(shí)踐的能力。

通過學(xué)習(xí)這門課程，要求學(xué)生掌握如何應(yīng)用有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)理論、基團(tuán)相互作用理論、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)制和動力學(xué)理論，以及應(yīng)用有機(jī)化學(xué)研究方法，在分子水平上研究生物分子的化學(xué)變化和反應(yīng)規(guī)律。并且能夠通過模擬生物體系的化學(xué)變化，建立有機(jī)化學(xué)研究新體系。培養(yǎng)學(xué)生利用所學(xué)習(xí)的分子識別理論、酶的作用機(jī)制等知識，來設(shè)計(jì)生物活性分子，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)藥物化學(xué)、分子生物學(xué)、藥理學(xué)等專業(yè)課程奠定理論基礎(chǔ)；也為今后的畢業(yè)論文、研究生階段的學(xué)術(shù)研究，或者從事相關(guān)工作做鋪墊。

由于生物有機(jī)化學(xué)內(nèi)容繁雜、系統(tǒng)性較強(qiáng)，對于生物大分子結(jié)構(gòu)、功能、特點(diǎn)的理解需要較好的空間想象能力，反應(yīng)機(jī)制、反應(yīng)動力學(xué)等問題較難理解需要較強(qiáng)的有機(jī)化學(xué)功底，致使學(xué)生在設(shè)定的課程時間內(nèi)很難兼顧到各方面知識。同時，學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中對于理論知識往往感覺枯燥乏味，以至于有的學(xué)生對該課程專業(yè)知識的學(xué)習(xí)失去興趣，學(xué)習(xí)熱情并不高漲，從而影響了教學(xué)效果。鑒于生物有機(jī)化學(xué)課程的重要性，擴(kuò)充教學(xué)內(nèi)容，改善教學(xué)方法，提高教學(xué)質(zhì)量，讓學(xué)生在有限的課堂時間就能夠掌握這門有用的理論課專業(yè)知識，是我們亟待解決的問題。我們在這里結(jié)合課堂教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，探討生物有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)的新思路新方法，解決教學(xué)過程中出現(xiàn)的一些問題，以期進(jìn)一步提高該課程的教學(xué)質(zhì)量。我們以培養(yǎng)學(xué)生的綜合實(shí)踐能力為目標(biāo)，以案例教學(xué)和應(yīng)用為導(dǎo)向，應(yīng)用探究式教學(xué)模式對生物有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)進(jìn)行改革，并取得了較好的教學(xué)效果。

3 教學(xué)內(nèi)容的擴(kuò)充和改進(jìn)

生物有機(jī)化學(xué)是從20世紀(jì)80年代開始作為一門理論課程講授的，其交叉性主要體現(xiàn)在兩個方面：一個是通過化學(xué)小分子研究生物大分子，另一個是通過理性地設(shè)計(jì)、改造生物大分子，用于生產(chǎn)復(fù)雜結(jié)構(gòu)的功能性化學(xué)小分子。其教材除了Hermann Dugas和Christopher Penney最早于1981年出版的Bioorganic Chemistry以外，國內(nèi)只有高等教育出版社出版、中山大學(xué)古練權(quán)教授于1992年編寫的《生物有機(jī)化學(xué)》。我們選用的正是古練權(quán)教授編寫的《生物有機(jī)化學(xué)》，該教材十分經(jīng)典，涵蓋了多肽、核酸和酶的生物有機(jī)化學(xué)內(nèi)容，并介紹了一系列酶促有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

考慮到生物有機(jī)化學(xué)是一門飛速發(fā)展的學(xué)科，近幾年生物有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究取得了很多突破性進(jìn)展，諸多相關(guān)成果發(fā)表在世界top級別的雜志期刊上，為了緊跟學(xué)術(shù)前沿，我們在講授這門課程的時候，對課程內(nèi)容做了一定的調(diào)整更新。在學(xué)習(xí)核酸的生物有機(jī)化學(xué)這一章時，對于DNA堿基順序分析方法這部分內(nèi)容，我不僅給學(xué)生講解了傳統(tǒng)的Sanger、Maxam-Gilbert測序反應(yīng)原理，還拓展性地介紹了科學(xué)前沿的Illumina二代測序技術(shù)，各種測序方法均配以直觀的動畫小視頻來模擬其動態(tài)過程，使學(xué)生一目了然，能準(zhǔn)確掌握各種測序方法的特點(diǎn)。在學(xué)習(xí)酶的生物有機(jī)化學(xué)這一章時，結(jié)合我們所在的藥學(xué)院的專業(yè)特點(diǎn)，著重講解如何利用酶的結(jié)構(gòu)和催化作用機(jī)制來指導(dǎo)藥物設(shè)計(jì)合成。舉例介紹降血壓藥-血管緊張肽轉(zhuǎn)化酶抑制劑captopril的研究歷程，并組織學(xué)生就藥物分子的設(shè)計(jì)思路展開討論。此外，生物有機(jī)化學(xué)在實(shí)際生產(chǎn)應(yīng)用方面開辟了很多新領(lǐng)域。因而我們在學(xué)習(xí)酶促有機(jī)反應(yīng)時，在介紹了天然酶促有機(jī)反應(yīng)的高效性、專一性、條件溫和、無污染等特點(diǎn)后，我們重點(diǎn)講授有機(jī)介質(zhì)中的酶促反應(yīng)在醫(yī)藥、化工、食品、能源、環(huán)保等領(lǐng)域的應(yīng)用，以食品添加劑的生產(chǎn)、生物柴油的生產(chǎn)為例，理論聯(lián)系實(shí)際加深學(xué)生對知識點(diǎn)的理解。通過教學(xué)內(nèi)容的擴(kuò)充和改進(jìn)，課程教學(xué)既突出重點(diǎn)，又契合專業(yè)方向，還緊跟學(xué)科前沿發(fā)展，這樣才能夠激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高科學(xué)素養(yǎng)。

4 教學(xué)模式的改革

教育家赫爾巴特認(rèn)為興趣是引起對物體正確的、全面的認(rèn)識，它導(dǎo)向有意義的學(xué)習(xí)，促進(jìn)知識的長期保持，并為進(jìn)一步的學(xué)習(xí)提供動機(jī)。我們認(rèn)為教學(xué)過程中具體事物的感性啟發(fā)可以引起學(xué)生的回憶，經(jīng)過思索、映射，可以調(diào)動其記憶中的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行對比，從而更好地掌握課堂知識。所以我們的教學(xué)不能是單調(diào)的注入式教學(xué)，可通過啟發(fā)式的問題，以實(shí)踐應(yīng)用為導(dǎo)向，結(jié)合科學(xué)發(fā)展前沿，選擇生動有趣、貼近生活的教學(xué)案例，從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率。

在教學(xué)方式上，我們采用老師講授、學(xué)生分組討論和課堂展示相結(jié)合的方式。老師授課的過程中，運(yùn)用多媒體教學(xué)，將復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理以簡潔明了的幻燈片形式展現(xiàn)給學(xué)生，并配以聲音、動畫等使學(xué)生快速掌握知識內(nèi)容。而每堂課的開頭和結(jié)尾，都通過板書將重難點(diǎn)歸納概括出來，幫助學(xué)生對理清知識點(diǎn)間的邏輯關(guān)系，更好地理解教學(xué)內(nèi)容。此外，我們還將相關(guān)課件和參考文獻(xiàn)上傳至學(xué)校的網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺供學(xué)生下載，建立網(wǎng)絡(luò)交流群方便答疑解惑和互動交流，將專業(yè)學(xué)習(xí)從課堂延伸到課外。

在教學(xué)過程中，我們增強(qiáng)教學(xué)內(nèi)容的橫向、縱向?qū)Ρ?，將零散的知識點(diǎn)化零為整，便于學(xué)生深刻把握其本質(zhì)原理，全面掌握知識脈絡(luò)，記憶更加深刻。例如：第二章氨基酸和多肽的生物有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容是由小分子到大結(jié)構(gòu)縱向深入——從單體氨基酸到多肽鏈再到更大更復(fù)雜的蛋白質(zhì)層面去介紹相關(guān)的有機(jī)化學(xué)性質(zhì)和合成方法。在講完多肽化學(xué)合成的類型、特點(diǎn)后，緊接著簡要概括在生物體內(nèi)多肽是怎樣由成熟的mRNA翻譯組裝得到的，并進(jìn)一步介紹如何運(yùn)用基因工程技術(shù)在體外獲得目標(biāo)的多肽和蛋白質(zhì)。這樣既可以豐富學(xué)生的知識，又可以對分子生物學(xué)、基因工程等專業(yè)課程有一個初步的了解，讓學(xué)生深刻體會到學(xué)習(xí)生物有機(jī)化學(xué)這門課程的價值與意義。

生物有機(jī)化學(xué)在內(nèi)容上雖然復(fù)雜，但知識點(diǎn)之間的相互聯(lián)系也算緊密，所以我們在教學(xué)時就更應(yīng)該采用探究式教學(xué)模式，通過啟發(fā)、引導(dǎo)的方式使學(xué)生能夠獨(dú)立發(fā)現(xiàn)問題的本質(zhì)、內(nèi)在聯(lián)系及規(guī)律，從而準(zhǔn)確解決問題。鑒于所帶課堂學(xué)生較少（32人），可對學(xué)生進(jìn)行合理分組，小組合作式開展分組討論等實(shí)踐活動，為該課程探究式教學(xué)模式的開展和深化提供了良好的條件。例如，我們在第二章和第四章分別介紹了兩個抗菌藥物——萬古霉素和青霉素，二者均是通過破壞細(xì)菌細(xì)胞壁的合成來實(shí)現(xiàn)殺菌效果，但原理上卻不相同。我們通過分組討論的方式，讓學(xué)生比較兩個藥物的作用機(jī)制的異同點(diǎn)，啟發(fā)學(xué)生的思維，讓學(xué)生逐漸認(rèn)識到兩個藥物的抑菌原理，一個是基于酶與底物的分子識別作用，另一個則是基于酶的競爭性抑制作用。此外，我們還將課題組平時科研中遇到的應(yīng)用實(shí)例在課堂教學(xué)中向?qū)W生講授，理論聯(lián)系實(shí)際，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考的能力。

5 存在的不足

由于課時量的規(guī)定限制了學(xué)生實(shí)踐的環(huán)節(jié)和時間，一定程度上影響了課堂教學(xué)效果，導(dǎo)致一些相關(guān)知識點(diǎn)講授不夠詳細(xì)，學(xué)生討論環(huán)節(jié)不夠充分不夠深入；同時需要學(xué)生有極高的主觀能動性和較多的課外時間來完成相關(guān)資料的查閱和課題的思考；雖然采用小組合作討論的方式收效不錯，但還需將實(shí)踐活動設(shè)置得多元化，更好地提高學(xué)生的積極性和參與度。此外，這門課程希望能有相匹配的實(shí)驗(yàn)課程，通過優(yōu)化實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的設(shè)計(jì)安排，能使學(xué)生更好地理解課堂理論知識，提高他們的實(shí)驗(yàn)研究技能和創(chuàng)新思維。

生物有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)改革是在教學(xué)中進(jìn)行教學(xué)模式的改革，用與教學(xué)內(nèi)容相關(guān)的實(shí)際問題作為載體，結(jié)合科學(xué)發(fā)展前沿的新技術(shù)新方法，讓學(xué)生在教師的組織和指導(dǎo)下有目的地相對獨(dú)立地進(jìn)行探索學(xué)習(xí)，從而促進(jìn)學(xué)生思維水平的發(fā)展，提高學(xué)生運(yùn)用知識解決實(shí)際問題的能力，并從中感悟科學(xué)研究的基本策略和方法，也在一定程度上得到科學(xué)思想熏陶的一種教學(xué)方式。通過親身實(shí)踐科學(xué)探究活動，不但可以獲取和應(yīng)用相關(guān)科學(xué)知識和方法，還能培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力。

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