亚洲免费av电影一区二区三区,日韩爱爱视频,51精品视频一区二区三区,91视频爱爱,日韩欧美在线播放视频,中文字幕少妇AV,亚洲电影中文字幕,久久久久亚洲av成人网址,久久综合视频网站,国产在线不卡免费播放

        ?

        陽離子表面活性單體DMOHAC的合成及其膠束化行為

        2016-12-27 05:13:28穆瑞花狄育慧余麗麗
        合成化學 2016年12期
        關鍵詞:表面活性二甲基烷基

        穆瑞花,狄育慧,余麗麗,楊 靖,賀 佳

        ·研究簡報·

        陽離子表面活性單體DMOHAC的合成及其膠束化行為

        穆瑞花1*,狄育慧1,余麗麗2,楊 靖1,賀 佳1

        (1.西安工程大學 環(huán)境與化學工程學院,陜西 西安 710048; 2.西安醫(yī)學院 藥學院,陜西 西安 710021)

        以環(huán)氧氯丙烷、丙烯酰胺及N,N-二甲基十八烷基叔胺為原料,經(jīng)開環(huán)和季銨化兩步反應合成了新型陽離子表面活性單體,N,N-二甲基十八烷基(2-羥基-3-丙烯酰胺丙基)氯化銨(DMOHAC,1),其結構經(jīng)FT-IR表征。用TG和摩爾電導率法研究了1的熱穩(wěn)定性和1、十八烷基三甲基氯化銨(OTAC)、1/OTAC混合膠束的CMC值。結果表明:1的熱穩(wěn)定性能良好,1和OTAC的CMC值分別為0.10 mmol·L-1和0.33 mmol·L-1。當n(1):n(OTAC)=2:1時,1/OTAC混合膠束的CMC值為0.12 mmol·L-1;當n(1):n(OTAC)=1:2時,1/OTAC混合膠束的CMC值為0.21 mmol·L-1。1/OTAC混合膠束的CMC值介于1和OTAC之間。

        陽離子表面活性單體;N,N-二甲基十八烷基叔胺;臨界膠束濃度;混合膠束;合成

        可聚合表面活性劑,即分子結構中既含有親水親油基團又有可聚合官能團的一類特殊表面活性劑[1-3],被稱為表面活性單體。與傳統(tǒng)表面活性劑相比,這類表面活性劑不僅可以顯著降低溶液的表面張力[4-5],而且由于其分子結構中含有雙鍵或三鍵等可聚合基團,使其在乳液聚合[6-7]、溶液聚合[8]等過程中,除了起到乳化作用的同時,還可以以共價鍵的方式鍵合到聚合物粒子表面,最終成為聚合物的一部分。

        近年來,國內外學者利用表面活性單體均聚反應或將其與丙烯酰胺(AM)等活性單體共聚,形成離子型疏水締合聚合物[9-11]。這類聚合物具有絮凝、殺菌、相轉移催化等優(yōu)點,可廣泛應用于石油開采、新材料、生物制藥、有機合成等領域。因此,表面活性單體的開發(fā)和應用研究已引起人們的重視。陶賢平[12]課題組采用丙酮回流法合成了不同碳鏈長度的烯丙基型可聚合表面活性劑,并考察了合成單體的表面活性和絮凝性能。但是,所制備的單體CMC值較高,一定程度上會增加投入成本。王桂霞[13]等較系統(tǒng)性闡述了陽離子、陰離子、非離子、兩性、雙子型及離子對型等六種可聚合表活性單體的研究進展,并得出這類表面活性單體在聚合領域中有著常規(guī)表面活性劑不可替代的優(yōu)勢。郝國慶等[14]合成了可聚合陽離子含氟表面活性劑,并研究了其在含氟丙烯酸酯乳液聚合中的應用。趙婷婷等[15]合成了可聚合聚氨酯表面活性劑,并采用膠束共聚技術制備了具有較高機械性能的水凝膠。以上文獻顯示,目前所合成的可聚合表面活性劑,其分子結構中僅含有可聚合基團,缺乏其它功能性基團,因此這類表面活性劑的應用領域比較局限。

        基于以上研究背景,本文以環(huán)氧氯丙烷、丙烯酰胺及N,N-二甲基十八烷基叔胺為原料,經(jīng)開環(huán)和季銨化反應合成了結構新穎的陽離子表面活性單體N,N-二甲基十八烷基(2-羥基-3-丙烯酰胺丙基)氯化銨(DMOHAC,1,Scheme 1),其結構經(jīng)FT-IR表征。該單體疏水側鏈上同時具有陽離子電荷、酰胺基團和羥基基團等功能性基團。本文利用FT-IR對1的結構進行了表征,通過熱重分析法研究了1的熱穩(wěn)定性能,并利用摩爾電導率法測定了該單體的CMC值,同時研究了1/OTAC混合膠束的CMC值,初步探索1的膠束化行為。1單體尚未見文獻報道。

        Scheme 1

        1 實驗部分

        1.1 儀器與試劑

        Bruker Tensor 27型紅外光譜儀(KBr壓片);TGA/DSC1型同步熱分析儀(N2氛圍,測試溫度為30~400 ℃,升溫速率為10 ℃·min-1);DDS-307型數(shù)字電導率儀(電極為DJS-1C型,測試溫度為 30 ℃,測試前用0.01 mol·L-1KCl溶液對儀器進行校正)。

        所用試劑均為分析純或化學純。

        1.2 1的合成

        向三燒瓶中依次加入環(huán)氧氯丙烷6.88 mL(8.4 mol·L-1)和乙醇15 mL,攪拌下通氮氣30 min,升溫至75 ℃,緩慢滴加AM溶液4.1 g(0.058 mol),滴畢(10 min內),反應6 h。加入飽和NaCO3溶液,分液,水相用乙醇萃取,合并有機層,用MgSO4干燥24 h,減壓蒸出乙醇得淡黃色蠟狀固體2-羥基-3丙烯酰胺基氯丙烷,產(chǎn)率55.4%。

        在三口瓶中依次加入第一步產(chǎn)物3.0 g(0.018 mol),N,N-二甲基十八烷基叔胺5.3 g(0.018 mol)和乙醇50 mL,通氮氣30 min,封口后于45~55 ℃反應48 h。降至室溫,減壓蒸出部分乙醇,用乙醚沉淀單體后抽濾,濾餅用乙醚洗滌后干燥得白色粉末粗品,用混合溶劑[V(乙醚) :V(丙酮)=1:1]重結晶,經(jīng)烘箱(50 ℃)干燥得白色固體1 7.2 g,產(chǎn)率87.6%。

        2 結果與討論

        2.1 表征

        (1) FT-IR

        圖1為1 的FT-IR譜圖。由圖1可見,3 332.61 cm-1處吸收峰為O—H的伸縮振動峰;2 926.18 cm-1處吸收峰為—CH2—不對稱伸縮振動峰;2 821.84 cm-1處吸收峰為—CH2—對稱伸縮振動峰;1 468.02 cm-1處吸收峰為R—OH特征峰;989.40 cm-1處吸收峰為—CH=CH2特征峰;721.38 cm-1處吸收峰為(CH2)n(n>2) 搖擺振動峰;3 418 cm-1處吸收峰為N—H伸縮振動峰;1 678.56 cm-1處吸收峰為CONHR 特征峰;1 604.90 cm-1處吸收峰為N—H的彎曲振動峰;1 049.45 cm-1處吸收峰為—CH(OH) 特征峰。說明合成的產(chǎn)物中有烷基鏈、羥基結構、酰胺基團和雙鍵結構,與設計的目標產(chǎn)物結構相吻合。

        ν/cm-1

        (2) TG,DSC及DTG

        圖2為1的TG,DSC及DTG圖。由TG曲線可知,1的起始失重溫度為230.58 ℃,當溫度達到400 ℃,1的質量分數(shù)仍在16%以上;從DTG曲線可以看出1熱分解速率達最大時的溫度在270 ℃左右,DSC曲線表明1的熔融溫度為49.13 ℃。實驗數(shù)據(jù)表明:1具有優(yōu)越的熱穩(wěn)定性能。

        (3) CMC值

        利用摩爾電導率法測定了表面活性單體1及OTAC臨界膠束濃度,結果見圖3。由圖3可看出1及OTAC的CMC分別為 0.10 mmol·L-1和0.33 mmol·L-1,1在較低濃度下較易形成膠束,在1的結構中含有羥基基團,因此更有利于誘導膠束的形成。

        c/mmol·L-1

        c/mmol·L-1

        c/mmol·L-1

        將1與OTAC按摩爾比例為1:2及2:1混合后,由摩爾電導率測混合膠束的臨界膠束濃度如圖4所示。由圖4可看出,1/OTAC混合體系的臨界膠束濃度值介于1和OTAC臨界膠束濃度間。據(jù)文獻,混合表面活性劑溶液具有單一臨界膠束濃度,說明形成了混合膠束[16]。

        從以上分析可以看出,對于OTAC/表面活性單體體系,由于二者臨界膠束濃度相差不大,OTAC容易與表面活性單體形成混合膠束,表面活性單體在混合膠束中的數(shù)目隨著OTAC含量的增加而顯著降低。

        以環(huán)氧氯丙烷、丙烯酰胺及N,N-二甲基十八烷基叔胺為原料,經(jīng)開環(huán)和季銨化反應合成了新型陽離子表面活性單體N,N-二甲基十八烷基(2-羥基-3-丙烯酰胺丙基)氯化銨(DMOHAC)(1)。用TG和摩爾電導率法研究了1的熱穩(wěn)定性和1、十八烷基三甲基氯化銨(OTAC)、1/OTAC混合膠束的CMC值。為表面活性單體與丙烯酰胺類單體進行膠束共聚時單體用量的調控提供了途徑。

        [1] Huawei W,Seigou K.Synthesis and polymerization of tail-type cationic polymerizable surfactants and hydrophobic counter-anion induced association of polyelectrolytes[J].Colloid and Polymer Science,2004,282(12):1365-1373.

        [2] Samakande A,Hartmann P C,Sanderson R D.Synthesis and characterization of new cationic quaternary ammonium polymerizable surfactants[J].Journal of Colloid and Interface Science,2006,296(1):316-319.

        [3] Gutierrez-Hijar D P,Fausto B,Puig J E.Properties of two polymerizable surfactants aqueous solutions:Dodecylethylmethacrylatedimethylammonium bromide and hexadecylethylmeth acrylatedimethylammonium bromide.I.Critical micelle concentration[J].Colloid and Polymer Science,2004,283(1):74-83.

        [4] Guyot A.Advances in reactive surfactants[J].Advances in Colloid and Interface Science,2004,108-109(10):3-22.

        [5] Mark S,Julian E.Applications of polymerizable surfactants[J].Advances in Colloid and Interface Science,2003,100-102(2):137-152.

        [6] Cram S L,Brown H R,Spinks G M,etal.Hydrophobically modified dimethylacrylamide synthesis and rheological behavior[J].Macromolecules,2005,38(7):2981-2983.

        [7] Wang Y Y,Dai Y H,Zhang L,etal.Preparation of hydrophobic association polyacrylamide in a new micellar copolyerization system and its hydrophobically associative property[J].Macromolecules,2008,41(8):2890-2897.

        [8] 方道斌,郭睿威,等.丙烯酰胺聚合物[M].北京:化學工業(yè)出版社,2006:56-78.

        [9] Rashidi M,Blokhus A M,Skauge A.Viscosity and retention of sulfonated polyacrylamide polymers at high temperature[J].Journal of Applied Polymer Science,2011,119(6):3623-3629.

        [10] Couillet I,Hughes T,Maitland G.Synergistic effects in aqueous solutions of mixed wormlike micelles and hydrophobically modified polymers[J].Macromolecules,2005,38(12):5271-5282.

        [11] Kujawa P,Janusz M R,Selb J,Candau F.Micellar synthesis and property of hydrophobically associating polyampholytes[J].Macromol Chem Phys,2001,202(8):1384-1397.

        [12] 陶賢平,張躍軍,馬志軍.烯丙基型可聚合表面活性劑的合成及性能[J].石油化工,2015,44(11):1357-1362.

        [13] 王桂霞,孔翔飛.可聚合表活性單體的研究進展[J].高分子通報,2014,(4):71-79.

        [14] 郝國慶,李興建,鄧瑾妮,等.可聚合陽離子含氟表面活性劑在含氟丙烯酸酯乳液聚合中的應用[J].精細化工,2015,32(5):523-527.

        [15] 趙婷婷.可聚合聚氨酯表面活性劑及其水凝膠的制備與表征[D].江蘇:蘇州大學,2014.

        [16] 郭祥峰,賈麗華.陽離子表面活性劑[M].北京:化學工業(yè)出版社,2003:118-119.

        Preparation and Micellization of Cationic Surface-active Monomer DMOHAC

        MU Rui-hua1*,DI Yu-hui1,YU Li-li2,YANG Jing1,HE Jia1

        (1.School of Environmental and Chemical Engineering,Xi’an Polytechnic University,Xi’an 710048,China; 2.Department of Pharmacy,Xi’an Medical University,Xi’an 710021,China)

        A novel cationic surface-active monomer,dimethyl octadecylalkyl (2-hydroxyl-3-acrylamidopropyl) ammoniumchloride(DMOHAC,1),was synthesized using epichlorohydrin,acrylamide andN,N-dimethyloctadecylamine as materials through opening-ring and quaternization reactions.The structure was characterized by FT-IR,and the thermal stability of 1 was studied by thermogravimetric analysis.The critical micelle concentration(CMC) values of 1,octadecyl trimethyl ammonium chloride (OTAC) and 1/OTAC mixed micelles were measured respectively using molar conductivity method.It was found that 1 exhibited pronounced thermal stability.The CMC values of 1 and OTAC were 0.10 mmol·L-1and 0.33 mmol·L-1,respectively.The CMC values of 1/OTAC mixed micelles were 0.12 mmol·L-1and 0.21 mmol·L-1when the ratio ofn(1):n(OTAC ) was 2:1 and 1:2 respectively.The results showed that the CMC value of 1/OTAC mixed micelles was between 1 and OTAC.

        cationic surface-active monomer;N,N-dimethyloctadecylamine;critical micelle concentration value;mixed micell;synthesis

        2016-04-11;

        2016-10-21

        國家自然科學基金資助項目(21573171,81302706);陜西省教育廳專項科研計劃資助項目(16JK1336);西安工程大學博士科研基金資助項目(BS1404)

        穆瑞花(1982-),女,漢族,山西陽泉人,博士,講師,主要從事材料化學的研究。 E-mail:mu10909042@163.com

        O623.1

        A

        10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.12.16101

        猜你喜歡
        表面活性二甲基烷基
        表面活性類溫拌劑對SBS改性瀝青性能影響
        石油瀝青(2021年4期)2021-10-14 08:50:52
        二甲基硅油結構及熱穩(wěn)定性
        烷基胺插層蒙脫土的陽離子交換容量研究
        復合溶劑萃取N,N-二甲基乙酰胺
        新型金剛烷基雜雙子表面活性劑的合成及其表面活性
        合成化學(2015年9期)2016-01-17 08:57:24
        新型雙苯基型季銨鹽Gemini表面活性劑的合成及其表面活性
        合成化學(2015年10期)2016-01-17 08:56:33
        固相微萃取-氣質聯(lián)用法測定水中痕量土臭素和二甲基異崁醇
        五種小麥麩皮烷基酚類化合物體外抗腫瘤作用及初步的機制研究
        細柱五加葉及其兩種主要三萜成分的表面活性比較研究
        合成雙棉籽油基二甲基氯化銨新工藝的研究
        亚洲中文字幕av一区二区三区人| 久久久久久亚洲精品中文字幕| 久久久精品波多野结衣| 久久精品国产精品亚洲婷婷| 免费人成黄页在线观看国产| 人妻熟妇乱又伦精品视频| 欧洲熟妇色xxxx欧美老妇多毛图片| 免费看奶头视频的网站 | 精品国产精品久久一区免费| 不卡的av网站在线观看| 中年熟妇的大黑p| 日韩亚洲制服丝袜中文字幕| 国产97色在线 | 亚洲| 久久av无码精品人妻出轨| 亚洲无码性爱视频在线观看| 国产丝袜精品不卡| av网站韩日在线观看免费| 亚洲中国精品精华液| 无码综合天天久久综合网| 亚洲网站免费看| 亚洲黄色精品在线播放| 乱码av麻豆丝袜熟女系列| 日韩精品大片在线观看| 国产精品一区二区日韩精品| 国产日产韩国av在线| 四虎影视永久地址www成人| 日韩中文在线视频| 亚洲一区免费视频看看| 亚洲欧美国产精品久久| 亚洲 都市 校园 激情 另类| 一区二区高清视频在线观看| 变态另类人妖一区二区三区| 久久久久久亚洲精品中文字幕| 久久婷婷色香五月综合激情| 亚洲熟女熟妇另类中文| 99精品久久精品一区二区| 亚洲国产一区二区在线| 免费看男女啪啪的视频网站| 国产成人无码专区| 久久久久亚洲av无码专区桃色| 中文字幕在线观看乱码一区|