【摘 要】有機(jī)合成是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的主要任務(wù)也是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)核心目標(biāo)，這門課程是我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)精細(xì)化工方向?qū)I(yè)模塊課程。有機(jī)合成是對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的掌握和應(yīng)用，是對(duì)有機(jī)知識(shí)點(diǎn)的升華，也是有機(jī)化學(xué)服務(wù)于社會(huì)的基本途徑。然而，在對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行應(yīng)用時(shí)，往往存在很多的實(shí)際問(wèn)題，主要是知識(shí)點(diǎn)掌握不夠全面和知識(shí)運(yùn)用不夠靈活，特別是對(duì)于像我們學(xué)校這樣主要面向基礎(chǔ)相對(duì)較差的本科生更是如此。本文將以紹興文理學(xué)院應(yīng)化專業(yè)學(xué)生為例，就知識(shí)串聯(lián)在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)行初步的探討。

【基金項(xiàng)目】2015年紹興市高等教育課堂教學(xué)改革項(xiàng)目。

有機(jī)化學(xué)是大學(xué)本科化學(xué)專業(yè)一門主干課程，也是高?；瘜W(xué)專業(yè)領(lǐng)域課程。有機(jī)合成是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的提高和升華，與生化、材料、醫(yī)學(xué)等學(xué)科具有緊密聯(lián)系。本課程的主要任務(wù)是培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用已學(xué)到的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行目標(biāo)化合物的設(shè)計(jì)合成，學(xué)習(xí)合成過(guò)程中的方法及策略，學(xué)會(huì)靈活的運(yùn)用各種已有的知識(shí)手段，合成出具有不同結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機(jī)化合物。有機(jī)合成是對(duì)整個(gè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合運(yùn)用，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)理論知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的能力是其主要任務(wù)，對(duì)于培養(yǎng)具有獨(dú)立解決問(wèn)題能力的應(yīng)用型人才至關(guān)重要[1-2]。

1.現(xiàn)狀分析

有機(jī)化學(xué)作為高?；瘜W(xué)專業(yè)的一門主干課程主要特點(diǎn)是有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)較多而且不易成體系，不利于學(xué)生的理解和掌握；我校應(yīng)化專業(yè)主要面向二本招生，他們的基礎(chǔ)相對(duì)薄弱，并且自學(xué)能力較差，另外，我們對(duì)大學(xué)生活的傳統(tǒng)觀念也在某種程度上影響了他們的學(xué)習(xí)，總之，以上種種原因?qū)е铝送瑢W(xué)們對(duì)大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的掌握存在很大的問(wèn)題。我們都知道，只有熟練掌握了基礎(chǔ)知識(shí)才能談得上運(yùn)用，進(jìn)而靈活運(yùn)用，而有機(jī)合成是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的理解和運(yùn)用，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的升華。當(dāng)我們基礎(chǔ)知識(shí)薄弱的同學(xué)面對(duì)有機(jī)合成時(shí)，自然而然的產(chǎn)生了恐懼感，何談學(xué)好用好呢？特別是面對(duì)有機(jī)合成的主要題型如合成題和機(jī)理題，很多同學(xué)干脆直接放棄，即使有一定基礎(chǔ)知識(shí)的同學(xué)也存在不知如何下手的問(wèn)題，有時(shí)候根本不知道對(duì)已經(jīng)掌握的知識(shí)進(jìn)行運(yùn)用，有時(shí)即使能想起部分知識(shí)點(diǎn)，由于知識(shí)不夠全面，也很容易卡在某個(gè)步驟上，導(dǎo)致整個(gè)大題的失分，總之不能很好的串聯(lián)相關(guān)的知識(shí)點(diǎn)，不能找到考試題和教材知識(shí)點(diǎn)的聯(lián)系。

當(dāng)前我國(guó)有機(jī)化學(xué)教材主要有以下幾個(gè)版本：刑其毅版、胡宏紋版、曾紹瓊版和伍越寰版，總結(jié)這幾本教材我們會(huì)發(fā)現(xiàn)以下特點(diǎn)：他們基本上都是按照烷烴、烯烴、鹵代烴、芳烴、醇/酚、醛/酮、羧酸、羧酸及其衍生物等這一條主線講解，說(shuō)明這一種編排方案有利于同學(xué)們對(duì)知識(shí)的掌握和理解，也符合人們基本的認(rèn)識(shí)規(guī)律。然而，為什么我們的同學(xué)不能很好的掌握所學(xué)知識(shí)點(diǎn)呢？據(jù)我分析可能存在如下問(wèn)題：首先，上述幾種教材的編排方案均出自較好高校的教師，主要是面對(duì)他們自己層次的學(xué)生，對(duì)于一些知識(shí)跨度可能較大，不適合我們的學(xué)生；其次，我們的學(xué)生沒(méi)有養(yǎng)成課前預(yù)習(xí)和課后總結(jié)復(fù)習(xí)的習(xí)慣，導(dǎo)致知識(shí)的銜接方面存在問(wèn)題，在對(duì)新知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行學(xué)習(xí)的時(shí)候，多半舊的知識(shí)點(diǎn)依然忘卻；再者，我們學(xué)生的基礎(chǔ)較差，并且上課不能很好的集中精力學(xué)習(xí)，課后不能及時(shí)復(fù)習(xí)鞏固，導(dǎo)致知識(shí)點(diǎn)脫節(jié)；另外，我們教學(xué)方法也有待進(jìn)一步提高，我們應(yīng)當(dāng)探討一種適合我們學(xué)生層面的教學(xué)策略。

2.將知識(shí)串聯(lián)成有機(jī)整體，做到靈活運(yùn)用

面對(duì)我們?cè)谟袡C(jī)合成學(xué)習(xí)方面存在的一些問(wèn)題，我具有以下幾點(diǎn)個(gè)人見(jiàn)解：首先，盡量使學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行掌握，在對(duì)有機(jī)合成進(jìn)行學(xué)習(xí)之前，應(yīng)當(dāng)讓學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行系統(tǒng)的回顧和復(fù)習(xí)；其次，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)相關(guān)知識(shí)進(jìn)行串聯(lián)，建立起知識(shí)點(diǎn)與知識(shí)點(diǎn)之間聯(lián)系，能掌握某些中間體的來(lái)源及基本用途；再者，在對(duì)基本知識(shí)進(jìn)行串聯(lián)的基礎(chǔ)上，將其編織成網(wǎng)，做到通過(guò)不同途徑能得到同一產(chǎn)物，多條合成路線供合成選擇，做到優(yōu)中選優(yōu)，讓學(xué)生自己有基本的解題思路，恰當(dāng)?shù)恼业浇忸}的切入點(diǎn)。

我們知道整個(gè)有機(jī)化學(xué)知識(shí)可以通過(guò)氧化和還原兩條主線聯(lián)系起來(lái)。根據(jù)廣義的氧化還原定義，通過(guò)氧化反應(yīng)可以串聯(lián)基本的幾類有機(jī)化合物：烷烴氧化可以轉(zhuǎn)化成烯烴，烯烴氧化得到炔烴，炔烴氧化可以得到醇/酚，醇/酚氧化得到醛/酮，醛/酮氧化可以得到羧酸，進(jìn)而可以得到羧酸的各種衍生物。同時(shí)，對(duì)于目標(biāo)化合物的合成做到多渠道、多途徑合成，避免因?yàn)槟骋恢R(shí)點(diǎn)的欠缺而導(dǎo)致整個(gè)合成路線的失敗。如對(duì)于醛酮的合成可以通過(guò)烷烴、烯烴、炔烴和醇氧化實(shí)現(xiàn)，也可以通過(guò)羧酸及其衍生物的還原反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，對(duì)于其它幾類化合物的合成亦是如此。這就要求我們?cè)趯?duì)知識(shí)的掌握方面必須系統(tǒng)有序，并且編制成網(wǎng)，在實(shí)際的合成題目中，可以做到幾條合成路線可供選擇，而不至于在合成題目中不知所措。

除此之外，我們還應(yīng)該做到對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用，做到以不變應(yīng)萬(wàn)變，面對(duì)不同題目，可以運(yùn)用相同的知識(shí)點(diǎn)加以解決。對(duì)不同類型的題目加以總結(jié)，各類化合物的通常合成方法及最常見(jiàn)的解題思路。如醇的合成可以分別用烷烴、烯烴和炔烴氧化獲得，也可以通過(guò)羧酸和醛/酮的直接還原獲得，但是，在合成題目中，我們通常用的方法卻是用格式試劑與醛酮或羧酸及其衍生物反應(yīng)獲得，而不是直接的氧化或還原獲得。所以，針對(duì)此類反應(yīng)，我們必須在掌握常規(guī)實(shí)驗(yàn)方法的基礎(chǔ)上，牢記特殊的合成策略，以擴(kuò)大我們可解決題目的范圍，進(jìn)而提高我們的解題能力。另外，我們也應(yīng)該牢記好的有機(jī)合成路線的條件：如原料廉價(jià)易得問(wèn)題，合成路線簡(jiǎn)單有效問(wèn)題，后處理簡(jiǎn)單可操作性強(qiáng)以及環(huán)境問(wèn)題等一些因素。只有掌握了以上解題的基本思路，我們才能在解決合成題時(shí)，做到游刃有余，進(jìn)而使我們的知識(shí)得以鞏固和提高。

3.結(jié)論

經(jīng)過(guò)近幾年的教學(xué)實(shí)踐證明，利用此教學(xué)方法應(yīng)該可以使同學(xué)們能更好的掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，能把基本知識(shí)點(diǎn)融會(huì)貫通，在面對(duì)合成題時(shí)，能找到合適的切入點(diǎn)，靈活多樣的解決問(wèn)題，并且在此基礎(chǔ)上能對(duì)合成方法進(jìn)行優(yōu)化處理，進(jìn)而得到最優(yōu)合成路線，成功解決問(wèn)題。

參考文獻(xiàn)

[1]陶文成.從畢業(yè)設(shè)計(jì)反思精細(xì)有機(jī)合成及應(yīng)用化學(xué)教學(xué)改革[J].呼倫貝爾學(xué)院學(xué)報(bào)，2012，20（2）：100-102

[2]曾慶樂(lè).案例創(chuàng)新教學(xué)法及在《有機(jī)合成》教學(xué)中的運(yùn)用[J].時(shí)代教育，2015，4，4-6

作者簡(jiǎn)介：張富仁（1981-），男，博士，講師，研究方向?yàn)橛袡C(jī)合成，紹興文理學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院。