亚洲免费av电影一区二区三区,日韩爱爱视频,51精品视频一区二区三区,91视频爱爱,日韩欧美在线播放视频,中文字幕少妇AV,亚洲电影中文字幕,久久久久亚洲av成人网址,久久综合视频网站,国产在线不卡免费播放

        ?

        海南油楠葉的化學(xué)成分

        2016-03-19 10:21:46張軍鋒陳祎平梁振益嵇莎莎林昭華
        安徽農(nóng)業(yè)科學(xué) 2016年13期
        關(guān)鍵詞:分離化學(xué)成分

        張軍鋒, 陳祎平, 梁振益, 嵇莎莎, 林昭華

        (海南大學(xué)材料與化工學(xué)院,海南???570228)

        ?

        海南油楠葉的化學(xué)成分

        張軍鋒, 陳祎平*, 梁振益, 嵇莎莎, 林昭華

        (海南大學(xué)材料與化工學(xué)院,海南???570228)

        摘要[目的]明確海南油楠葉的化學(xué)成分。[方法]采用硅膠柱色譜對海南油楠葉的正己烷提取物和醋酸乙酯提取物進行分離,根據(jù)理化性質(zhì)及波譜分析確定結(jié)構(gòu)。[結(jié)果]分離得到9個化合物,鑒定為木栓酮(1)、3β-3-壬氧基-12-齊墩果烯(2)、8R,9R-環(huán)氧-β-石竹烯(3)、蒲公英萜醇(4)、豆甾烷-5烯-3-醇(5)、麥角甾-5-烯-3-醇(6)、2α,3β,-二羥基-24-去甲基-4(23)-12-齊墩果烯(7)、齊墩果酸(8)和鄰苯二甲酸二戊酯(9)。[結(jié)論]化合物1~9均為首次從該植物的樹葉中分離得到。

        關(guān)鍵詞油楠;化學(xué)成分;分離;木栓酮

        油楠(SindoraglabraMerr.ex De Wit.)是蘇木科蚌殼樹屬植物,又名蚌殼樹、曲腳楠、科楠、脂樹等。油楠分布于東南亞的越南、泰國、馬來西亞、菲律賓等國和中國的海南島,同屬的植物廣泛分布于亞洲、非洲的熱帶地區(qū)的熱帶雨林中[1]。

        油楠是熱帶、亞熱帶的能源樹種,高大喬木,高在3 m以上,胸徑可長至1.5 m,生長在山地海拔700 m以下的溝谷旁和山坡上的雜木林中。油楠在我國主要分布于海南島的樂東、陵水、東方、白沙、昌江、儋州和三亞等地。其樹干木質(zhì)內(nèi)含有一種豐富的淡棕色可燃性油質(zhì)液體,氣味清香,顏色如同煤油,可燃性能與柴油相似,經(jīng)過濾后可直接供柴油機使用,可作為柴油的代用品。油楠油還可用來做食用香料,油楠的種子可治療皮膚病。目前,國內(nèi)外關(guān)于油楠化學(xué)成分的研究已有報道,主要是脂肪酸和揮發(fā)油的成分分析,而關(guān)于海南油楠葉化學(xué)成分的研究國內(nèi)外鮮見報道。鑒于此,筆者研究了海南油楠葉的化學(xué)成分,以期為油楠的進一步研究與開發(fā)提供參考。

        1材料與方法

        1.1材料

        1.1.1儀器與試劑。Bruker AM-400 型核磁共振波譜儀,TMS 為內(nèi)標(biāo); 薄層色譜硅膠板(山東煙臺化工廠生產(chǎn)),200~300目柱色譜硅膠(山東青島海洋化工廠) ,溶劑為西隴化工股份有限公司產(chǎn)品。

        1.1.2供試植物。海南油楠葉采自海南省中部山區(qū),由海南省林業(yè)科學(xué)研究所高級工程師李大周鑒定為SindoraglabraMerr.ex De Wit.(油楠)。樣品存放于熱帶島嶼資源先進材料教育部重點實驗室。

        1.2試驗方法將新采的海南油楠葉在室內(nèi)風(fēng)干,粉碎得新鮮的油楠葉(1 500.00 g),在室溫下用無水乙醇浸泡,濾過、濃縮,得濃縮液500 mL。濃縮液依次用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取得正己烷、乙酸乙酯和正丁醇提取物。取正己烷提取物(13.10 g)用硅膠柱色譜分離。洗脫液用石油醚-乙酸乙酯9∶1、7∶3、1∶1、2∶8進行洗脫,得到19個組分(S1~S19);S2經(jīng)一次硅膠柱色譜分離后重結(jié)晶得化合物 1 (37 mg);S3經(jīng)一次硅膠柱色譜分離后得化合物 2(15 mg)和 3(10 mg);S5經(jīng)一次硅膠柱色譜分離后重結(jié)晶得化合物4(10 mg);S6經(jīng)一次硅膠柱色譜分離后重結(jié)晶得化合物5(36 mg);S3經(jīng)一次硅膠柱色譜分離后得化合物 6(10 mg)和 7(10 mg)。取乙酸乙酯提取物(12.00 g)用硅膠柱色譜分離。洗脫液用石油醚-乙酸乙酯8∶2、1∶1、2∶8進行洗脫,得到20個組分(J1~J20);J3進行重結(jié)晶得到化合物8(12 mg);J7進行柱色譜分離后得到化合物9(20 mg)。

        2結(jié)果與分析

        2.1化合物1白色固體。ESI-MSm/z:425.73 [M-H];1H-NMR (400 MHz,CDC13) 顯示有8個單峰甲基δ: 1.17 (3H,s,Me-28),1.05 (3H,s,Me-27),0.98 (6H,s,Me-26,30),0.94 (3H,s,Me-29),0.86 (3H,d,J= 6.8 Hz,Me-23),0.85 (3H,s,Me-25),0.72 (3H,s,Me-24);13C-NMR (100 MHz,CDC13) δ: 22.1 (C-1),41.4 (C-2),213.0 (C-3),58.0 (C-4),42.0 (C-5),41.1 (C-6),18.0 (C-7),52.9 (C-8),37.3 (C-9),59.3 (C-10),35.5 (C-11),30.3 (C-12),39.5 (C-13),38.1 (C-14),32.3 (C-15),35.9 (C-16),29.8 (C-17),42.6 (C-18),35.2 (C-19),28.0 (C-20),32.6 (C-21),39.1 (C-22),6.7 (C-23),14.5 (C-24),17.8 (C-25),20.1 (C-26),l8.5 (C-27),32.0 (C-28),34.9 (C-29),31.7 (C-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[2]報道的數(shù)據(jù)基本一致,故確定為木栓酮。

        2.2化合物2 色粉末狀固體。ESI-MSm/z: 553.5 [M+H];1H-NMR (400 MHz,CDC13) δ: 0.85 (3H,s,H-9′),0.87 (1H,d,J= 11.5 Hz,H-5),0.88 (1H,m,H-7),0.90 (1H,m,H-15),0.93 (1H,m,H-16),0.95 (3H,s,H-28),0.98 (1H,m,H-1),0.99 (3H,s,H-29),1.00 (3H,s,H-26),1.04 (3H,s,H-24),1.09 (3H,s,H-30),1,10 (1H,m,H-22),1.12 (1H,m,H-21),1.14 (3H,s,H-25),1.16 (3H,s,H-23),1.25 (3H,s,H-27),1.26 (1H,m,H-7),1.26 (2H,m,H-6′),1.27 (2H,m,H-7′),1.29 (2H,m,H-4′),1.29 (1H,m,H-6),1.30 (2H,m,H-5′),1.31 (2H,m,H-3′),1.35 (2H,m,H-8′),1.40 (1H,m,H-6),1.44 (1H,m,H-16),1.45 (2H,m,H-2′),1.48 (1H,m,H-15),1.59 (1H,m,H-2),1.59 (1H,m,H-9),1.65 (1H,m,H-19),1.68 (1H,m,H-22),1.69 (1H,m,H-21),1.76 (1H,m,H-11),1.89 (1H,m,H-19),1.95 (1H,m,H-18),2.01 (1H,m,H-2),2.01 (1H,m,H-11),3.46 (1H,t-like,J= 3.6 Hz,H-3),3.64 (3H,t,J= 4.4 Hz,H-1′),5.62 (1H,t,J= 3.5 Hz,H-12);13C-NMR (100 MHz,CDC13) δ: 38.98 (C-1),27.84 (C-2),77.21 (C-3),38.97 (C-4),49.74 (C-5),18.41 (C-6),32.39 (C-7),37.87 (C-8),47.48 (C-9),36.10 (C-10),23.67 (C-11),122.05 (C-12),141.65 (C-13),40.84 (C-14),25.75 (C-15),27.84 (C-16),32.85 (C-17),47.48 (C-18),47.48 (C-19),30.37 (C-20),34.87 (C-21),36.05 (C-22),28.26 (C-23),14.10 (C-24),16.20 (C-25),16.20 (C-26),25.75 (C-27),28.26 (C-28),33.15 (C-29),23.67 (C-30),63.12 (C-1′),27.84 (C-2′),25.75 (C-3′),29.44 (C-4′),29.44 (C-5′),29.36 (C-6′),31.93 (C-7′),22.67 (C-8′),14.10 (C-9′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[3]報道的數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定為β-3-壬氧基-12-齊墩果烯。

        2.3化合物31H-NMR (400 MHz,CDC13) δ: 2.62 (1H,dt,J= 10.0,9.5 Hz,H-2),1.62 (1H,t,J= 10.0 Hz,H-3),1.69 (1H,dd,J= 10.0,8.0 Hz,H-3),1.76 (1H,t,J= 10.0 Hz,H-5),1.43 (1H,m,H-6),1.65 (1H,m,H-6),0.97 (1H,m,H-7),2.09 (1H,m,H-7),2.87 (1H,dd,J= 11.0,4.0 Hz,H-9),1.32 (1H,m,H-10),2.25 (1H,m,H-10),2.11 (1H,m,H-11),2.25 (1H,m,H-11),4.86 (1H,d,J= 1.0 Hz,H-12),4.97 (1H,d,J= 1.0 Hz,H-12),1.01 (1H,s,H-13),0.98 (1H,s,H-14),1.20 (1H,s,H-15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[4]數(shù)據(jù)一致,故確定化合物3為8R,9R-環(huán)氧-β-石竹烯。

        2.4化合物4無色雪花狀晶體。 ESI-MSm/z:427.7 [M+H];1H-NMR (400 MHz,CDC13) δ: 5.54 (1H,dd,J= 8.0,3.0 Hz,H-15),3.20 (1H,dd,J= 11.0,4.0 Hz,H-3),2.04 (1H,dt,J= 13.0,3.5 Hz,H-16b),1.92 (1H,dd,J= 15.0,3.0 Hz,H-16a),1.09 (3H,s,H-26),0.98 (3H,s,H-23),0.95 (3H,s,H-28),0.93 (3H,s,H-25),0.91 (3H,s,H-27),0.91 (3H,s,H-30),0.82 (3H,s,H-28),0.80 (3H,s,H-24);13C-NMR (100 MHz,CDC13) δ: 37.7 (C-1),27.1 (C-2),79.1 (C-3),38.8 (C-4),55.5 (C-5),18.8 (C-6),41.3 (C-7),39.0 (C-8),49.3 (C-9),38.0 (C-10),17.5 (C-11),33.7 (C-12),37.6 (C-13),158.1 (C-14),116.9 (C-15),37.7 (C-16),35.8 (C-17),48.7 (C-18),36.7 (C-19),28.8 (C-20),33.1 (C-21),35.1 (C-22),28.0 (C-23),15.4 (C-24),15.4 (C-25),25.9 (C-26),21.3 (C-27),29.8 (C-28),33.3(C-29),29.9 (C-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5]報道的數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為蒲公英萜醇。

        2.5化合物5無色針狀結(jié)晶。EI-MSm/z: 414[M]+;1H-NMR (400 MHz,CDC13) δ: 0.65 (3H,s,C-18),0.79 (3H,d,J= 7.0 Hz,C-27),0.82 (3H,d,J= 7.0 Hz,C-26),0.88 (3H,t,J= 7.0 Hz,C-29),0.96 (3H,d,J= 6.6Hz,C-21),0.99(3H,s,C-19),3.49 (1H,m,H-3 ),5.32 (1H,m,H-6 );13C-NMR (100 MHz,CDC13) δ: 11.9 (C-18),12.1 (C-29),18.8 (C-21),19.1 (C-27),19.5 (C-19),19.9 (C-26),21.2 (C-11),23.1 (C-28 ),24.4 (C-15 ),26.2(C-23),28.3 (C-16),31.7 (C-2),32.0 (C-7),34.0 (C-22),37.3 (C-1),39.9 (C-12),42.4 (C-4),16.0 (C-24),16.4 (C-25),32.0 (C-8),36.2(C-20),50.2 (C-9),56.1 (C-17),56.9 (C-14),71.9 (C-3),121.8 (C-6),36.6 (C-10),42.4 (C-13),140.8 (C-5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]一致,故鑒定為豆甾烷-5烯-3-醇。

        2.6化合物61H-NMR(400 MHz,CDCl3) δ: 0.677 (3H,s,C-18),0.819 (3H,d,J= 7.0 Hz,C-27),0.842 (3H,d,J= 7.0 Hz,C-26),0.910 (3H,t,J= 7.0 Hz,C-29),0.926 (3H ,d,J = 6.6 Hz,C-21),1.006 (3H,s,C-19),3.551(1H,m,H-3),5.356(1H,m,H-6);13C-NMR (100 MHz,CDCl3) δ: 37.29 (C-1),31.71 (C-2),71.83 (C-3),42.36 (C-4),140.78 (C-5),121.70 (C-6),23.12 (C-7),31.95 (C-8),50.19 (C-9),36.21 (C-10),21.11 (C-11),39.82 (C-12),42.355 (C-13),56.12 (C-14),24.32 (C-15),28.25 (C-16),56.86 (C-17),11.87 (C-18),19.40 (C-19),36.16 (C-20),19.06 (C-21),140.78 (C-22),121.701 (C-23),45.90 (C-24),29.23 (C-25),19.40(C-26),19.81 (C-27),23.12(C-28)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]基本一致,故確定該化合物為麥角甾-5-烯-3-醇。

        2.7化合物7白色針狀晶體。ESI-MS:m/z427.6 [M+H];13C-NMR(100 MHz,CDCl3) δ: 44.48 (C-1),50.41 (C-2),56.86 (C-3),147.51 (C-4),44.67 (C-5),

        20.23(C-6),34.21 (C-7),40.83 (C-8),44.67 (C-9),38.65 (C-10),25.45 (C-11),121.96 (C-12),147.51 (C-13),40.83 (C-14),27.77 (C-15),25.45 (C-16),31.57 (C-17),44.67 (C-18),44.48 (C-19),31.57 (C-20),34.67 (C-21),37.96 (C-22),111.33 (C-23),111.20 (C-24),15.21 (C-25),18.08 (C-26),25.45 (C-27),27.77 (C-28),32.93 (C-29)。以上核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]對照,確定該化合物為2α,3β,-二羥基-24-去甲基-4(23)-12-齊墩果烯。

        2.8化合物8白色粉末狀固體。mp: 237.1~239.2 ℃。13C-NMR光譜數(shù)據(jù)與齊墩果酸的數(shù)據(jù)[9-10]一致,故鑒定為齊墩果酸。

        2.9化合物9白色粉末。1H-NMR (400 MHz,CDC13) δ: 7.71 (2H,dd,J= 6.0,3.2 Hz),7.52 (2H,dd,J= 6.0,3.2 Hz),4.30 (1H,t,J= 6.8 Hz),1.73 (4H,m),1.58 (4H,m),0.96 (4H,m),0.88 (4H,m),0.83 (3H,t,J= 6.4 Hz)。以上數(shù)據(jù)與SDBS數(shù)據(jù)庫標(biāo)準(zhǔn)圖譜對照確定為鄰苯二甲酸二戊酯。

        3結(jié)論

        從海南油楠葉中共分離得到9個化合物,鑒定為木栓酮、3β-3-壬氧基-12-齊墩果烯、8R,9R-環(huán)氧-β-石竹烯、蒲公英萜醇、豆甾烷-5烯-3-醇、麥角甾-5-烯-3-醇、2α,3β,-二羥基-24-去甲基-4(23)-12-齊墩果烯、齊墩果酸和鄰苯二甲酸二戊酯,其中這9個化合物均為首次從該植物的樹葉中分離得到。

        參考文獻(xiàn)

        [1] 中國科學(xué)院華南植物研究所.海南植物志:第二卷[M].北京:科學(xué)出版社,1965.

        [2] 胡新玲,王奎武.南川衛(wèi)矛的化學(xué)成分研究[J].林產(chǎn)化學(xué)與工業(yè),2011,31(4):84.

        [3] MKOUNGA P,TIABOU A T,KOUAM J.Triterpenoid derivatives fromCylicodiscusgabunensis[J].Chem Pharm Bull,2010,58(8):1100-1102.

        [4] HEYMANN H,TEZUKA Y,KIKUCHI T,et al.Constituents ofSindorasumatranaMIQ.i.Five new sesquiterpenoids from the dried pods[J].Chem PHarm Bull,1994,42(1):138-146.

        [5] 黃欣碧.水黃皮化學(xué)成分及抗氧化性研究[D].南寧:廣西醫(yī)科大學(xué),2002.

        [6] 劉國興.兩種藥用植物增強腦神經(jīng)成長因子作用的活性成分研究[D].沈陽:沈陽藥科大學(xué),2005.

        [7] 彭濤,邢煜君,張前軍,等.石龍芮化學(xué)成分研究[J].中國實驗方劑學(xué)雜志,2011,17(6):67.

        [8] DE FELICE A,BADER A,LEONE,A,et al.New polyhydroxylated triterpenes and antiinflammatory activity ofSalviahierosolymitana[J].Plant medica,2006,72:643-649.

        [9] 居維艷,李秉超.草本龍芽中黃酮的分離及其結(jié)構(gòu)鑒定[J].食品工業(yè)科技,2012,33(26): 81-83.

        [10] 張樹軍,張軍鋒,王金蘭.紫丁香樹皮的化學(xué)成分研究[J].中草藥,2006,37(11): 1624-1626.

        基金項目海南省教育廳資助項目(Hjkj2013-04)。

        作者簡介張軍鋒(1976- ),男,河南鄧州人,副教授,從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究。*通訊作者,教授,從事天然產(chǎn)物化學(xué)及應(yīng)用研究。

        收稿日期2016-04-05

        中圖分類號S 727.4

        文獻(xiàn)標(biāo)識碼A

        文章編號0517-6611(2016)13-017-02

        Research on the Chemical Constituents in Leaf ofSindoraglabraMerr.ex De Wit.

        ZHANG Jun-feng, CHEN Yi-ping*, LIANG Zhen-yi et al

        (Materials and Chemical Engineering Institute,Hainan University,Haikou, Hainan 570228)

        Abstract[Objective] The chemical constituents in Sindora glabra Merr.ex De Wit.leaf was analyzed.[Method] The Hexane and ethyl acetate extracted from the leaves were isolated and purified with silica gel column chromatography and the structure of the extracts was elucidated based on their physicochemical property and spectroscopic analysis.[Result] Nine compounds: friedelin,3β-3-nonyloxy-12-oleanen,8R,9R-epoxy-β-carophyllene, Taraxero, stigmastane-5-ene-3-ol, ergosta -5-ene-3-ol, 2α, 3β, -dyhydroxyl -24- methyl-4(23)-12-oleanen,oleanolic acid and diamyl phthalate,were isolated.[Conclusion] The compounds: friedelin, 3β-3-nonyloxy-12-oleanen, 8R, 9R-epoxy-β-carophyllene, taraxero, stigmastane-5-ene-3-ol,ergosta-5-ene-3-ol, oleanolic acid, and diamyl phthalate are firstly isolated from Sindora glabra Merr. ex De Wit.

        Key wordsSindora glabra Merr.ex De Wit;Chemical Constituent; Isolation; Friedelin

        猜你喜歡
        分離化學(xué)成分
        壯藥積雪草主要化學(xué)成分及對神經(jīng)系統(tǒng)作用的研究進展
        山荊子化學(xué)成分與藥理作用研究進展
        金線蓮的研究進展
        刑事庭審中心主義視域下的“分離觀”
        九龍?zhí)僖宜嵋阴ゲ课换瘜W(xué)成分的分離鑒定
        核桃青皮的化學(xué)成分及藥理作用研究進展
        中國油畫本土化的發(fā)展情況芻議
        轉(zhuǎn)型背景下的民辦高校管理理念創(chuàng)新
        融合與分離:作為一種再現(xiàn)的巫術(shù)、文字與影像世界的構(gòu)成
        高效液相色譜技術(shù)在石油化工中的應(yīng)用分析
        一区二区三区最新中文字幕| 久久精品国产乱子伦多人| av免费一区在线播放| 麻豆视频在线播放观看| 欧美另类人妖| 另类免费视频在线视频二区| 国产男女做爰猛烈视频网站| 久久本道久久综合伊人| 东京道一本热中文字幕| 手机看片久久国产免费| 情色视频在线观看一区二区三区 | 亚洲天堂精品成人影院| 国产真实乱对白精彩久久老熟妇女 | 亚洲精品国精品久久99热| 亚洲乱码国产一区三区| 免费在线观看一区二区| 人妻少妇被粗大爽视频| 亚洲欧美色一区二区三区| 999久久久精品国产消防器材| 亚洲女同一区二区久久| 少妇下面好爽好紧好湿一区二区| 国产精品狼人久久久久影院| 91天堂素人精品系列全集亚洲| 久久99久久久精品人妻一区二区| 精品国产粉嫩内射白浆内射双马尾| 水蜜桃无码视频在线观看| 99久久综合狠狠综合久久一区| 91色综合久久熟女系列| 久久天天躁狠狠躁夜夜avapp| 青青视频一区| 97中文字幕一区二区| 亚洲成人中文字幕在线视频| 午夜精品久久久久久| 国产高潮流白浆免费观看不卡| 亚洲国产一区二区中文字幕| 亚洲精品v欧洲精品v日韩精品| 国产午夜福利不卡在线观看视频| 日韩av一区二区三区在线观看| 亚洲乱码无人区卡1卡2卡3| 亚洲国产人在线播放首页| 91自国产精品中文字幕|