陳煉

（廣東省佛山市南海區(qū)獅山石門高級(jí)中學(xué)）

2011年—2015年全國高考新課標(biāo)I卷有機(jī)合成命題特點(diǎn)及規(guī)律

陳煉

（廣東省佛山市南海區(qū)獅山石門高級(jí)中學(xué)）

2016年廣東省高考將啟用全國新課標(biāo)卷，從化學(xué)科全國新課標(biāo)卷對(duì)學(xué)科基礎(chǔ)知識(shí)和基本技能的考查情況——主要是近5年全國新課標(biāo)卷（Ⅰ）的有機(jī)合成題考查內(nèi)容，對(duì)其命題趨勢(shì)和規(guī)律作了詳細(xì)的對(duì)比和總結(jié)。

新課標(biāo)卷（Ⅰ）；化學(xué)；有機(jī)合成；命題特點(diǎn)

全國新課標(biāo)I卷（以下簡稱全國卷）試題結(jié)構(gòu)為“7+3+1”，即7個(gè)單選題，3個(gè)必做的填空題和1個(gè)選作的填空題。作為2016年首次參加全國卷考試的廣東考生，結(jié)合2016屆考生的備考時(shí)間有限的實(shí)際情況，選作有機(jī)合成題將成為廣東省考生的主要方向，因此分析此題的命題特點(diǎn)，掌握其命題規(guī)律無疑成為當(dāng)前教學(xué)工作的重點(diǎn)。

一、2011年—2015年全國卷有機(jī)合成題考點(diǎn)分布及特點(diǎn)

1.試題、分值、問題數(shù)

有機(jī)合成選做題試題號(hào)為第38題，排布在選做題的最后。試題形式以有機(jī)合成路線框圖形式，考查有機(jī)物的推斷與合成、同分異構(gòu)體書寫、合成路線設(shè)計(jì)等有機(jī)主干知識(shí)。近五年來各題的流程及信息、物質(zhì)個(gè)數(shù)、涉及反應(yīng)類型和官能團(tuán)、設(shè)問角度和問題數(shù)等具體情況為：（1）2015年題干為2個(gè)流程（8步反應(yīng)），涉及物質(zhì)9種，涉及反應(yīng)類型為加成、加聚、酯水解；（2）2014年題干為1個(gè)流程（5步反應(yīng)）5條信息，涉及物質(zhì)8種，涉及反應(yīng)類型為消去、催化氧化、硝化、還原、酮胺加成消去；（3）2013年題干為1個(gè)流程（5步反應(yīng)）5條信息，涉及物質(zhì)7種，涉及反應(yīng)類型為酯水解、醇氧化、加成、取代；（4）2012年題干為1個(gè)流程（7步反應(yīng)）3條信息，涉及物質(zhì)7種，涉及反應(yīng)類型為鹵代、鹵水解、醛氧化、酯化；（5）2011年題干為1個(gè)反應(yīng)1個(gè)流程（5步反應(yīng)）3條信息，涉及物質(zhì)8種，涉及反應(yīng)類型為鹵代、水解、縮合。

從以上統(tǒng)計(jì)可以看出，近五年試題涉及流程信息在5～8步之間，涉及物質(zhì)個(gè)數(shù)為7～9個(gè)不等，在反應(yīng)類型和官能團(tuán)方面圍繞有機(jī)的主干物質(zhì)芳香烴、鹵代烴、醇類、醛類、羧酸類及酯類進(jìn)行命題。值得注意的是每年的填空數(shù)呈增加態(tài)勢(shì)，至2015年填空數(shù)已增加至10個(gè)，總分值依然是15分，說明每空的分值下調(diào)，問題呈細(xì)化態(tài)勢(shì)。

2.考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)

近五年的考題涉及的考點(diǎn)有：（1）有機(jī)物的命名；（2）確定結(jié)構(gòu)的物理方法（核磁共振氫譜）；（3）通過計(jì)算確定分子式；（4）同分異構(gòu)體判斷或書寫；（5）有機(jī)反應(yīng)類型；（6）有機(jī)反應(yīng)方程式；（7）合成路線設(shè)計(jì)；（8）信息整合。每一年對(duì)以上考點(diǎn)考查的方向和頻次不盡相同。其中考點(diǎn)（1）（4）（5）三個(gè)考點(diǎn)出現(xiàn)頻次最高（為5次），考點(diǎn)（3）（7）總體穩(wěn)定，與傳統(tǒng)的廣東卷的有機(jī)題大同小異。但值得一提的是在2015年的考題中出現(xiàn)了有機(jī)物分子共平面的原子、分子結(jié)構(gòu)分析，此考點(diǎn)對(duì)廣東考生而言存在一定難度，在教學(xué)中需加以警示。

二、2011年—2015年全國卷有機(jī)合成題命題規(guī)律

1.問題設(shè)置梯度明顯

從近五年的試題結(jié)構(gòu)來看，每年的試題題干都是以流程圖加信息提示呈現(xiàn)，考查的知識(shí)也以主干知識(shí)（典型物質(zhì)反應(yīng)、典型官能團(tuán)等）為主。從問題設(shè)置角度，存在有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)類型等簡單問題，可以保證考生拿到一定基礎(chǔ)分。也存在需要根據(jù)合成路線和信息推斷而完成的結(jié)構(gòu)簡式書寫、方程式書寫等中等難度問題，還有對(duì)思維能力要求更高的同分異構(gòu)體種數(shù)判斷等問題。說明該題的問題設(shè)置梯度明顯，既對(duì)知識(shí)和技能進(jìn)行考查，又對(duì)綜合能力如表達(dá)的合理性、規(guī)范性進(jìn)行考查。

2.重視有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的理解

與廣東卷一般只出現(xiàn)某一特定物質(zhì)的非常簡潔的合成路線不同，全國卷更注重運(yùn)用有機(jī)合成路線框圖呈現(xiàn)相對(duì)復(fù)雜的合成路線，全國卷卻需要先完成整體的合成推斷后才能逐點(diǎn)得分。例如，連續(xù)五年都考查的有機(jī)物命名，雖然答案都是常見的簡單物質(zhì)，但都需要完成相應(yīng)的推斷過程后才能作答。因此，全國卷更加注重考生對(duì)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的理解，必須通過流程圖和試題信息整合完成該合成推斷才能有效答題。

3.重視陌生信息的運(yùn)用

近年來考綱凸顯了對(duì)考生“接受、吸收、整合化學(xué)信息”能力的考查。信息呈現(xiàn)方式也趨于多樣化，如，文字描述、化學(xué)用語、模型圖、坐標(biāo)圖、流程圖等?；瘜W(xué)試題提供的信息來源豐富，信息形式也多樣化，這就要求學(xué)生通過“現(xiàn)場(chǎng)獨(dú)立自學(xué)”的方式，將題中陌生信息應(yīng)用到新的知識(shí)情境中解決問題。從歷年信息的利用角度看，陌生信息利用角度廣泛、信息的容量較大、類型增多，需要學(xué)生最大限度地利用對(duì)新信息的解讀能力，運(yùn)用陌生信息完成有機(jī)合成推斷并解題。

4.強(qiáng)化同分異構(gòu)體的考查

能力立意是歷年高考化學(xué)命題的主旨，如何在考查學(xué)生化學(xué)知識(shí)的同時(shí)，科學(xué)有效地考查考生分析解決實(shí)際問題的綜合能力是命題者的主要目標(biāo)。作為有機(jī)物種類繁多的主要原因——廣泛存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，則是一個(gè)非常良好的切入點(diǎn)，可以科學(xué)地考查考生化學(xué)學(xué)科思想觀念與基本方法。在這樣的背景下，連續(xù)5年都有考查的考點(diǎn)中，難度最大的是同分異構(gòu)體的判斷種數(shù)與結(jié)構(gòu)簡式書寫。

從歷年的同分異構(gòu)體考查來看，此考點(diǎn)是有機(jī)合成考查化學(xué)思想方法和綜合能力、體現(xiàn)選拔功能的有效利器，需要在備考過程中重點(diǎn)關(guān)注。在復(fù)習(xí)中教師需強(qiáng)化學(xué)生同分異構(gòu)體書寫時(shí)的有序思維（官能團(tuán)、碳鏈、位置）和取代法、插入法等書寫方法的練習(xí)。

總之，2011年—2015年全國高考新課標(biāo)一卷有機(jī)合成題考點(diǎn)基本穩(wěn)定，問題設(shè)置梯度明顯，重視有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的理解、重視陌生信息的應(yīng)用。與廣東試題比較在同分異構(gòu)體考點(diǎn)難度加大，還有有機(jī)物分子共平面的原子、分子結(jié)構(gòu)分析考點(diǎn)，需在今后的教學(xué)中加以強(qiáng)化。

［1］張秀球.坐標(biāo)圖對(duì)試題難度的影響及啟示［J］.化學(xué)教育，2012，33（4）：46-47.

［2］張秀球.高考化學(xué)試題信息呈現(xiàn)方式的創(chuàng)新：2013年高考新課標(biāo)I卷的新變化［J］.化學(xué)教育，2014.

·編輯段麗君