摘要：作業(yè)是教學過程的一個重要環(huán)節(jié)，通過分析學生作業(yè)中的錯誤問題，反思教師的教學過程與行為，及時優(yōu)化教學策略，幫助學生突破學習有機化學的障礙，提升有機化學素養(yǎng)，不斷提高教學效益。

關鍵詞：作業(yè)；錯誤；反思；優(yōu)化；教學策略

文章編號：1005–6629（2015）10–0076–05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

作業(yè)是教學過程的一個重要環(huán)節(jié)，是教學管理的一個有機組成部分，也是提高教學質量的重要保障。學生作業(yè)錯誤是不可避免的，教師常見的處理方法是：讓學生錯題重做，即常說的“有錯必糾”法。這種方法雖能有效促進學生澄清知識誤區(qū)、提升解題能力，但筆者認為對學生普遍存在的錯誤，教師更須反思自己的教學、思路等，進而優(yōu)化教學策略，減少下一輪學生再次出現(xiàn)類似錯誤的幾率，而平常教學中這一招常被某些教師忽視。筆者在教學《有機化學基礎》選修模塊時，進行了多角度多層次的實踐，收到了較好的教學效果，現(xiàn)和同行探討如下。

1 “二維、三維”空間的轉換策略

學生作業(yè)：（節(jié)選）判斷D組表示的是否為同種物質？

學生作業(yè)中該題錯誤率較高，教師解析答案后仍有一部分學生一知半解。這一現(xiàn)象表明：在初學有機化學時，將三維空間上的有機分子改寫為二維平面上的結構式時，學生思維上有一定的障礙。教師在教學中如何幫助學生突破呢？

1.1 搭建模型，具體感知

在新課學習甲烷結構時，應讓學生自己動手搭建甲烷的球棍模型（如圖1所示）。在搭建過程中，學生直觀感受到甲烷分子在三維空間內是正四面體結構，四個氫原子的位置在三維空間是等效的。當其中的兩個氫原子被兩個溴原子取代后，沒有同分異構體，即二溴甲烷只有一種結構。所以D組兩種結構式表示的物質都應是二溴甲烷，所以應為同種物質[1]。

1.2 理解模型，領悟方法

在學生搭建甲烷球棍模型的基礎上，進一步引導學生理解模型，從而得出這樣的規(guī)律：在二維平面上書寫有機物的結構式（結構簡式）時，碳原子周圍的四個共價鍵，向上、向下、向左、向右應是等效的。所以可將作業(yè)D中前者結構式中右邊的H原子與下方的Br原子相互對換就變?yōu)榱撕笳?，可見寫法雖不同，通過這樣的轉換兩者是一樣的。

通過模型感悟，學生深刻領悟到三維與二維有機分子表示方法的轉化規(guī)律，學生的認識必然會從感性認識上升為理性認識，有效地突破了認識有機化學的第一障礙。同時在突破過程中，還有助于學生感悟總結出判斷有機分子中氫原子等效性的具體方法：一是連接在同碳原子上的氫原子必等效；二是分子中對稱的氫原子必等效。

2 “斷鍵、接鍵”的過程模擬策略

2.3 問題解決，理解消化

學生對有機反應是否正確理解、能否遷移應用，是學生掌握有機反應的重要標志，是考生得分的關鍵點。舉例應用如下。

案例：（節(jié)選2015揚州高三期末卷）藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性，其合成路線如下：

在教學中可引導學生將掌握的取代、加成、消去等基本有機反應原理，采用將有機物前后對比，再輔助必要的反應條件的策略，讀懂新合成路線中的每一步反應。如題中的第①步反應，通過對比發(fā)現(xiàn)A物質中氨基上的兩個氫原子反應掉了，另一反應物中醛基上的氧原子反應掉了，這樣可得出另一生成物必為H2O，進一步理解是醛基中碳氧雙鍵斷一個鍵“伸出兩只手”，氨基上一個氮氫鍵斷開，兩者發(fā)生加成反應，然后再發(fā)生消去反應。因此，A生成B的反應可理解為先加成后消去兩步完成[2]。

同理，第②步反應，對比B與C兩物質，很快發(fā)現(xiàn)B中的碳氮雙鍵中的一個鍵發(fā)生了斷裂，另一反應物中左邊甲基上斷裂一個碳氫鍵，然后兩者發(fā)生加成反應生成C有機物，所以反應②是典型的加成反應。第③步反應，可理解為羰基上的加成反應。第④步反應，題中有一提示失去一個水分子，學生就判斷出是D物質中羥基和相鄰碳上氫發(fā)生的消去反應。第⑤步反應，應是氮原子上的氮氫鍵斷裂，相鄰碳上碳氫斷裂，生成碳氮雙鍵，該反應從組成變化來看是去氫的反應，可理解為氧化反應，也可從結構變化的角度理解為消去反應。

3 “明線、暗線”交織并舉策略

不難發(fā)現(xiàn)，在學習有機合成內容后，在作業(yè)和測試中，學生書寫有機合成路線題時，發(fā)現(xiàn)錯誤較多，得分不理想。通過分析，發(fā)現(xiàn)學生常見的錯誤歸納起來有：①反應條件出錯，如鹵代烴發(fā)生消去反應的實驗條件與醇發(fā)生消去的實驗條件易混淆等。②逆向合成思維在新情景中不能靈活應用。③對題中所給顯性信息及有機流程中隱性信息不能領會應用等。為了能幫助學生突破該瓶頸，通過反復思考、實踐后，采用了“明線、暗線”交錯并舉的整體教學策略，效果滿意。

3.1 突出明線，熟練雙基

有機化學選修教材中，按官能團的思路，教材中存在一條重要有機物的轉化關系，如下圖所示。

對這一明線，在課堂上可設計問題由乙烯如何合成乙酸乙酯？讓學生自主構建完善該明線，在構建中須讓學生清晰每一步的反應條件和反應原理，要讓學生熟練掌握涉及的反應化學方程式，特別是易混淆的反應條件，總結如下表。

然后，設計由乙烯如何合成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯？讓學生可采用“三步思維法”規(guī)范書寫有機合成流程圖。

第一步：前期思考，讓學生找到原料、合成的目標產物分別是什么，再進行結構對比，弄清來源，初步形成思路。

第二步：中期嘗試，如合成的目標產物是酯、高分子化合物時，可引導學生嘗試逆向合成思維分析，采用逆推、順推，如合成的目標產物非酯、非高分子化合物時，應引導學生充分調動題中所給的“已知”、轉化流程中隱含的信息及高中化學知識綜合嘗試。

第三步：后期優(yōu)化，當學生形成正確的合成思路后，應提醒學生規(guī)范書寫，注意檢查，確保每一步的書寫科學、規(guī)范，盡量減少不必要的失誤。

4 “排列、組合”的有序探究策略

從作業(yè)中可發(fā)現(xiàn)限制條件下書寫同分異構體的結構簡式，學生困難較大。為此，在教學中通過不斷優(yōu)化，形成了“排列、組合”的有序教學策略，學生興趣較濃，效果理想。

4.1 問題探究，感悟排列

在新課教學時，可設計以下問題：①判斷下列分子甲苯、萘、蒽、船式環(huán)己烷的二取代物有多少種？②判斷C4H11N、C5H13N所代表的同分異構體各有多少種？③判斷C5H12O所代表的醇和醚的同分異構體各有多少種？④判斷C5H10O2所代表的羧酸和酯的同分異構體各有多少種？⑤判斷無機苯B3N3H6的二取代物、三取代物各有多少種？

對于結果a因-C4H9本身有4種不同的結構，可產生4種異構體；對于結果b因-C3H7本身有2種不同的結構，可產生2種異構體；對于結果c、d只有一種結構。因此，C4H11N共有8種同分異構體，用相似的排列思維推知C5H13N有17種同分異構體。

對問題③的探討，以O原子為抓手，因O的周圍可連二個共價鍵（-O-），C5H12O的同分異構體就可將五個碳原子在O的周圍排列，可排出三種結果：

a：H11C5-O-H b：H9C4-O-CH3

c：H7C3-O-C2H5

對于結果a中-C5H11本身有8種不同的結構，可產生8種異構體且都屬于醇類；

對于結果b中-C4H9本身有4種不同的結構，可產生4種異構體且都屬于醚類；

對于結果c中-C3H7本身有2種不同的結構，可產生2種異構體且都屬于醚類?？梢奀5H12O同分異構體共有14種。用相似的排列思維法也可排出問題④C5H10O2所代表的羧酸和酯的同分異構體分別為4種和9種。

對問題⑤的探討，學生聯(lián)想有機苯的結構，推知B3N3H6結構為觀察分子中有2種等效氫，所以一取代物就有2種。對于二、三取代物，學生采用分類討論排列思維法來解決。二取代物有a：取代原子排在兩個B原子上；b：取代原子排在兩個N原子上；c：取代原子一個排在B原子上、一個排在N原子上，共有三種排法。其中，排法c又可產生兩種不同的結構，因此二取代物有4種。三取代物有a：取代原子排在三個B原子上；b：取代原子排在三個N原子上；c：取代原子一個排在B原子上、兩個排在兩個N原子上；d：取代原子兩個排在兩個B原子上、一個排在一個N原子上，共有四種排法。其中排法c、d又可產生兩種不同的結構，所以三取代物有6種。

4.2 熱點突破，感悟有序

關于限制條件下同分異構體的書寫成為了考查的熱點，解答此問，思維要求高，學生做作業(yè)時普遍感到難度較大。為此，進行了熱點探究，活動過程如下。

探究：（節(jié)選2014江蘇高考17題）B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構體的結構簡式：______。

第一步：關注創(chuàng)設對象，觀察不飽和度（Ω）

本題的創(chuàng)設對象有機物B，觀察其結構，不難發(fā)現(xiàn)不飽和度Ω=9。不飽和度觀察的一般規(guī)律是：一個雙鍵（烯烴、亞胺、羰基化合物等）Ω=1，一個叁鍵（炔烴、腈等）Ω=2，一個環(huán)（如環(huán)烷烴）Ω=1，一個獨立苯環(huán)Ω=4，一個-NO2Ω=1等。

第二步：審限制條件，確定對應基團

Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。這一限制條件可說明：①分子中有兩個苯環(huán)；②說明結構上盡可能滿足對稱。

第三步：速減法，巧排列

4 結束語

教學實踐表明，充分利用學生作業(yè)中暴露的問題，反思教師的教學行為，優(yōu)化教學策略，通過不斷實踐、總結，不僅能提高教學效益，更能從學生的角度去思考教學，有效突破學生學習中的困惑，全面提升學生的化學素養(yǎng)，踐行“從學生中來，到學生中去”的教學愿望[3]。

參考文獻：

[1]曾昭瓊等合編.有機化學（第四版上冊）[M].北京：高等教育出版社，2014：15～18.

[2]邢其毅等合編.基礎有機化學（第二版下冊）[M].北京：高等教育出版社，1993：956～958.

[3]諸全頭.形成規(guī)律原理促進遷移應用[J].中學化學教學參考，2012，（12）：60～62.