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        同分異構(gòu)體

        2015-09-06 12:42:40崔凌燕
        新課程·中旬 2015年7期
        關(guān)鍵詞:碳鏈同分異構(gòu)氫原子

        崔凌燕

        一、同分異構(gòu)體的類型及書寫方法

        1.同分異構(gòu)體的類型

        (1)碳鏈異構(gòu):指因分子中碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新

        戊烷.

        (2)位置異構(gòu):指因分子中取代基或官能團(tuán)在碳鏈(或碳環(huán))上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯.

        (3)官能團(tuán)異構(gòu):指因分子中由于官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體.

        2.同分異構(gòu)體的書寫

        (1)烷烴:烷烴只有碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù),一般可按下列規(guī)則書寫:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間.

        (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物,如,烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等,書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu).一般書寫順序是:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu),一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫.

        二、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的幾種常用方法

        1.等效氫法

        判斷“等效氫”的三條原則是:

        (1)同一碳原子上的氫原子是等效的,如,CH4中的4個(gè)氫原子等同.

        (2)同一碳原子上所連的甲基是等效的,如,C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同.

        (3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的,如,CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同;乙烯分子中的4個(gè)H等同;苯分子中的6個(gè)氫等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同.

        2.基團(tuán)位移法

        該方法比等效氫法來(lái)得直觀,該方法的特點(diǎn)是,對(duì)給定的有機(jī)物先將碳鏈展開,然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng),得到不同的有機(jī)物.需要注意的是,移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù).此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析.

        3.定一移二法

        對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目.

        4.軸線移動(dòng)法

        對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴,要確定兩者是否為同分異構(gòu)體,可以畫一根軸線,再通過(guò)平移或翻轉(zhuǎn)來(lái)判斷是否互為同分異構(gòu)體.

        5.換元法

        所謂換元法,就是將有機(jī)物分子中的氫原子或取代基(如,

        -NO2、-Cl等)對(duì)換個(gè)數(shù)后,其異構(gòu)體數(shù)目不變.

        [例1] C6H14的各種同分異構(gòu)體中,所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是( )

        A.4個(gè)甲基,能生成4種一氯代物

        B.3個(gè)甲基,能生成4種一氯代物

        C.3個(gè)甲基,能生成5種一氯代物

        D.2個(gè)甲基,能生成4種一氯代物

        [例2] 下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴的是( )

        A.丁烷 B.2-甲基丙烷

        C.2,2-二甲基丙烷 D.2-甲基丁烷

        [例3] 分子式為C5H10的鏈狀烯烴,可能的結(jié)構(gòu)有( )

        A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

        [例4] 若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代,所形成的化合物的數(shù)目為( )

        A.5 B.7 C.8 D.10

        [例5] 下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是( )

        答案:1.BC 2.C 3.C 4.D 5.B

        參考文獻(xiàn):

        焦海軍.BN納米管的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[J].化學(xué)學(xué)報(bào),2004(15).

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