◇ 山東 由愛華
同分異構體的書寫對學生的能力要求較高,在高中化學中屬于教學的重難點,也是高考化學中的熱點.本文結合相關例題,講一講書寫同分異構體的技巧.
碳鏈異構廣泛地存在于各種有機化合物中,其中最典型的是烷烴的碳鏈異構,筆者將借此來講解處理碳鏈異構的方法——減碳法.
例1寫出分子式為C5H12的烷烴的所有同分異構體.
分析(1)當5個碳在同一條直鏈上時,寫作:
(2)當其中4個碳在同一條直鏈上時,寫作:
(3)當其中3個碳在同一條直鏈上時,寫作:
減碳法就是將主鏈上的碳原子逐一拿掉作為支鏈,再根據(jù)書寫原則來書寫同分異構體的方法.這種方法適用于烴類物質(zhì)的同分異構體的書寫,是其他幾種同分異構體書寫方法的基礎.
本文以烯烴為例來講解位置異構.
例2寫出分子式為C5H10的烯烴的所有同分異構體.
分析經(jīng)過計算可知不飽和度為1,可在戊烷的同分異構體的基礎上解此題.
(1)當5個碳在同一條直鏈上時,寫作:
(2)當其中4個碳在同一條直鏈上時,寫作:
(3)當其中3個碳在同一條直鏈上時,寫作:
此時,因為中心碳已連接4 個單鍵,無法形成烯烴.所以,此題的同分異構體共有6種.
本題要先用減碳法考慮其對應的碳鏈異構情況,接著再考慮雙鍵的位置.另外,若是求一元鹵代物或者醇類有機化合物的同分異構體,也可以在碳鏈異構的基礎上采取等效氫法,用—Cl 或者—OH 替代—H,很快就能將同分異構體寫出來.
具有相同分子式的有機化合物也可能是2 種不同種類的有機物.
例3分子式為C5H12O 的有機物有多少種同分異構體?
分析通過計算可知該有機物是飽和的,此有機物可能是醇類也可能是醚類.
(1)若有機物為醇類時,我們可以用等效氫法來計算同分異構體的數(shù)目.在碳鏈異構的基礎上,用相同的數(shù)字來標記碳鏈中相同位置的碳.當5個碳在同一條直鏈上時,碳鏈上共存在3種等效氫,表示如下:
利用減碳法我們可以發(fā)現(xiàn),當4個碳在同一直鏈上時,共存在4種等效氫;當3個碳在同一直鏈上時,只存在1種等效氫.在上述幾種情況下,用—OH 代替—H,共可以得到8種醇類.
(2)若有機物為醚類時,我們可以將—O—插入兩個C 之間,用相同的希臘字母來代替相同的插入位置.當5個碳在同一條直鏈上時,碳鏈上共存在2 種可以插入的位置,表示如下:
同樣是利用減碳法,當4 個碳在同一條直鏈上時,存在3種可以插入的位置,而當3 個碳在同一條直鏈上時,只存在1種可以插入的位置.在上述幾種情況中,將—O—插入兩個C 之間,可以得到6 種醚類.
綜上所述,分子式為C5H12O 的有機物有8種醇類和6種醚類,共14種同分異構體.