周 婷，蒲 彪，姜?dú)g笑

（四川農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，四川雅安625014）

花椒麻味物質(zhì)的研究進(jìn)展

周 婷，蒲 彪*，姜?dú)g笑

（四川農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，四川雅安625014）

花椒既是一種常用的食品調(diào)味料，被譽(yù)為“八大調(diào)味品”之一，又是一味傳統(tǒng)中藥，具有抑菌、麻醉和興奮等作用。其中不飽和脂肪酸酰胺是重要的活性成分，也是花椒呈麻味的主要成分。文章介紹了花椒麻味物質(zhì)的化學(xué)成分，呈味機(jī)理和提取分離方法的研究進(jìn)展，并對(duì)今后花椒麻味素的應(yīng)用和研究方向進(jìn)行了展望。

花椒麻味物質(zhì)，酰胺類，化學(xué)成分，提取方法

花椒屬花椒屬（Zanthoxylum L.）蕓香科（Rutaceae），是一種干、枝、葉和果實(shí)均具有濃郁辛香的落葉灌木或小喬木，或木質(zhì)藤本。全球約有250種，其中我國(guó)約有45種，13個(gè)變種[1-2]?；ń吩谖覈?guó)已有2600多年的種植使用歷史，如今其種植面積和產(chǎn)量正在不斷增加，我國(guó)已建立了陜西、四川、重慶、山西、山東、甘肅、河北等全國(guó)聞名的花椒種植基地。我國(guó)主要種植品種有花椒（Zanthoxylum Bungeanum Maxim）和青椒（Zanthoxylum Schinlfolium Sieb.et zucc）[3-4]?；ń窐?shù)全身是寶，不僅可以用于食品、藥品，也可以用作工業(yè)用油[5]。國(guó)內(nèi)外許多學(xué)者對(duì)花椒麻味物質(zhì)提取、分離、純化及其作用機(jī)理，作了初步的研究，并取得了一定成果，這也為花椒的綜合利用和深加工奠定了基礎(chǔ)?；ń返娘L(fēng)味物質(zhì)主要是指花椒中的香味物質(zhì)和麻味物質(zhì)。目前對(duì)花椒麻味物質(zhì)的研究相對(duì)較少，探索高效的提取分離方法和對(duì)麻味物質(zhì)化學(xué)成分進(jìn)行分析研究，有利于花椒新型產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)，為花椒麻味物質(zhì)的進(jìn)一步研究奠定基礎(chǔ)。本文從花椒麻味物質(zhì)的化學(xué)成分、呈味機(jī)理、生理活性和提取分離方法幾個(gè)方面對(duì)花椒麻味物質(zhì)進(jìn)行歸納綜述。

1 花椒麻味物質(zhì)

花椒中的化學(xué)成分有數(shù)百個(gè)，主要有效成分有揮發(fā)油、生物堿、脂肪酸、酰胺類物質(zhì)、木脂素和香豆素等，此外，還含有一些含量較少的甾酸、三萜、黃酮苷類等[6-7]。

花椒的麻味主要由酰胺類物質(zhì)產(chǎn)生，主要成分為一系列不飽和脂肪酸酰胺，其他則為連有芳環(huán)的酰胺[8-9]。這種酰胺類物質(zhì)又稱花椒麻味素。研究表明，在花椒的花、葉、莖和果皮中都能分離出花椒麻味素，但其主要分布在花椒果皮中。其中以一大類包括羥基-α-山椒素在內(nèi)的被稱為“山椒素”的多烯酰胺類物質(zhì)為代表的不飽和脂肪酸酰胺是花椒的呈麻味成分[10-13]。

不同品種花椒，所含酰胺種類和含量是不同的；同種花椒不同部位、生長(zhǎng)期其酰胺類物質(zhì)含量也不相同。謝王俊等[14]在研究漢源紅花椒葉和果皮中麻味物質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)，每克花椒果皮中酰胺類物質(zhì)總量2.81mg，每克花椒葉中僅為0.04mg，相差70倍。由此證明花椒葉的麻味程度要比花椒果皮弱的多，并且發(fā)現(xiàn)羥基-α-山椒素是最主要的成分，其次是羥基-γ-山椒素和羥基-β-山椒素。MIZUTANI K[15]和Sugai E等[16]分別從花椒果皮中提取的六種不飽和酰胺，研究發(fā)現(xiàn)，羥基-α-和羥基-γ-山椒素分子中含一個(gè)順勢(shì)和三個(gè)或四個(gè)反式雙鍵具有強(qiáng)烈的辛麻味，而羥基-β-山椒素所有雙鍵都是反勢(shì)雙鍵沒(méi)有麻味，且其他反式酰胺也沒(méi)有麻味。

綜合各種文獻(xiàn)，目前國(guó)內(nèi)外學(xué)者已從花椒中分離出27種天然的脂肪酸酰胺類物質(zhì)[7，13，15-19]。除了已經(jīng)知道的α-，β-和γ-山椒素及其羥基-山椒素，謝王俊等[14]從花椒果皮和葉中分離出了花椒素和ε-山椒素；Hatano T等[17]從日本花椒果皮中分離出（10RS，11SR）-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺，（10RS，11RS）-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺，（6RS，11SR）-6，11-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺，（6RS，11RS）-6，11-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺，6-羥基-11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和6-酮-11-羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺六種酰胺；Kashiwada Y等[18]還分離出了一種新成分N-異丁基-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺；Huang S等[19]從花椒果皮中分離出兩種新的天然酰胺，6，11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和10-醛基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺。其他還有δ-山椒素，8-酮-N-異丁基-2-4-十四烷二烯酰胺，12-酮-N-異丁基-2，4，8-十四烷三烯酰胺，（2E，4E，8Z，11Z）和（2E，4E，8Z，11E）-2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，11-十四烷四烯酰胺，2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，-十四烷三烯酰胺，2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺，2’-羥基-N-異丁基-2，4-十四烷二烯酰胺，N-異丁基-2，4，8，10-十二烷四烯酰胺和N-異丁烯-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺。

2 花椒麻味成分呈味機(jī)理

花椒麻味物質(zhì)的呈味機(jī)理是比較復(fù)雜的。首先，“麻味”不是基本味覺(jué)之一，而是一種感覺(jué)，一種麻刺感[16，20]。Kim JH等[21]形容這種辛麻感類似于一種輕微的電擊（5-7V直流或交流電），伴有清涼感。目前主要有兩種解釋：

從花椒麻味素結(jié)構(gòu)角度[22-23]，花椒的呈味基團(tuán)是酰胺基團(tuán)，可能是因?yàn)轷０坊系拥墓聦?duì)電子在O-C-N上是不定域的，因此，很難跟其他原子結(jié)合成普通共價(jià)鍵。另外，氨基氮上連有脂烴基RCH2-，脂烴基對(duì)氨基氮產(chǎn)生斥電子效應(yīng)，導(dǎo)致氮原子上的電子云密度增大；其次，酰胺基團(tuán)中的C=O鍵很容易與脂肪鏈上的C=C鍵形成π-π共軛，使電子云移向氧原子方向，從而使整個(gè)酰胺基團(tuán)電子云密度增高，與質(zhì)子結(jié)合力強(qiáng)，因此，刺激舌粘膜和觸覺(jué)神經(jīng)而產(chǎn)生強(qiáng)烈的辛麻味。

從生理機(jī)制角度[24-26]，花椒麻味素中的酰胺類物質(zhì)能選擇性激活細(xì)胞膜或胞內(nèi)細(xì)胞器膜上的瞬時(shí)感受器電位離子通道（Transient receptor potential ion channel protein，TRP）的非選擇性陽(yáng)離子通道受體，導(dǎo)致Ca2+內(nèi)流使表達(dá)TRP的神經(jīng)元去極化，刺激神經(jīng)末梢釋放神經(jīng)遞質(zhì)，最終產(chǎn)生辛麻感。

Bryant B P等[12]通過(guò)酰胺類物質(zhì)在小鼠舌上的作用機(jī)理發(fā)現(xiàn)，羥基-α-山椒素似乎是作用于感覺(jué)組織和神經(jīng)末端的離散機(jī)制，能激活和調(diào)整神經(jīng)元自發(fā)發(fā)射的活性，主要激活低和高閾值冷受體和低閾值機(jī)械受體。Koo JY等[27]在人胚腎細(xì)胞中表達(dá)了17個(gè)TRP通道，研究羥基-α和β-山椒素對(duì)它們的激活情況。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，羥基-α-山椒素能使神經(jīng)元去極化并伴有動(dòng)作電位產(chǎn)生并且誘發(fā)內(nèi)向電流。在人胚腎細(xì)胞中表達(dá)的17個(gè)TRP通道中，羥基-α-山椒素在轉(zhuǎn)染TRPV1和TRPA1的人胚腎細(xì)胞中導(dǎo)致Ca2+內(nèi)流，誘發(fā)內(nèi)向電流。當(dāng)注射到野生型小鼠的后爪中時(shí)，小鼠表現(xiàn)出舔舐行為，而在TRPV1缺陷的小鼠中則沒(méi)有出現(xiàn)該行為。Tsunozaki M等[28]在小鼠感覺(jué)系統(tǒng)和神經(jīng)源性炎癥模型測(cè)試中得出，山椒素選擇性激活鈉通道亞群，只引起Nav1.7鈉電流的穩(wěn)態(tài)失活曲線產(chǎn)生超極化移動(dòng)并且能抑制機(jī)械感受器傳導(dǎo)信號(hào)，而不能抑制熱感受器傳導(dǎo)信號(hào)。

而Sugai E等[16]在小鼠舌上研究發(fā)現(xiàn)，羥基-α-山椒素是通過(guò)激活TRPV1和TRPA1或是通過(guò)抑制雙孔鉀離子通道KCNK亞族KCNK3、KCNK9、KCNK18來(lái)使感覺(jué)神經(jīng)元興奮的。有關(guān)花椒麻味物質(zhì)的分子學(xué)機(jī)制國(guó)外研究較多，并且這仍將是研究的焦點(diǎn)。而羥基-α-山椒素是最能代表花椒產(chǎn)生辛麻感的化合物[29]。

3 花椒麻味物質(zhì)的生理活性

花椒麻味物質(zhì)具有麻醉[12]、抑菌、驅(qū)蟲(chóng)殺蟲(chóng)[30]、抗炎[31]、止癢[32]、興奮和鎮(zhèn)痛[33]等功效。

Navarrete等[34]研究α-山椒素的驅(qū)蟲(chóng)特性時(shí)發(fā)現(xiàn)，花椒莖的水煮液能減少腸道線蟲(chóng)卵的數(shù)量，α-山椒素對(duì)豬蛔蟲(chóng)具有毒性，當(dāng)α-山椒素注射到小鼠腹腔內(nèi)時(shí)，能誘發(fā)小鼠的陣攣發(fā)作。聶霄艷等[30]研究恒溫條件下青椒精油、紅椒精油、一級(jí)麻素和二級(jí)麻素對(duì)赤擬谷盜成蟲(chóng)的觸殺、驅(qū)避和種群抑制作用，結(jié)果表明，兩種花椒麻素對(duì)赤擬谷盜成蟲(chóng)都表現(xiàn)出較好的驅(qū)避效果，二級(jí)麻素和青椒精油的觸殺效果較好，一級(jí)麻素對(duì)種群抑制作用效果最好。Bryant BP等[12]將從花椒果皮中提取的羥基-α-山椒素涂抹于舌面，30s后即發(fā)揮作用，這種麻刺感持續(xù)了10～20min，顯示出其局部麻醉作用。

4 花椒麻味物質(zhì)的提取方法

目前對(duì)花椒麻味物質(zhì)的提取，普遍采用的是有機(jī)溶劑法和超臨界CO2萃取技術(shù)。

4.1 有機(jī)溶劑法

有機(jī)溶劑法常用于花椒麻味物質(zhì)的粗提，得到的粗提物為花椒油樹(shù)脂。常用的有機(jī)溶劑有乙醇、氯仿、甲醇、石油醚、丙酮、乙醚、正戊烷等。由于有機(jī)溶劑的毒性、溶解性以及安全性等，在選擇時(shí)應(yīng)根據(jù)提取目的綜合考慮[23]。目前，常以乙醇做溶劑。此外，為縮短提取時(shí)間還可以用超聲波[35]、熱回流、水浴、循環(huán)超聲法[36]等輔助手段提高萃取速度。

有機(jī)溶劑法，操作簡(jiǎn)單，設(shè)備成本低，提取率較高，但耗時(shí)長(zhǎng)，一般需10～30h，風(fēng)味成分損失多，提取物經(jīng)濃縮后仍有溶劑殘留，且提取過(guò)程中部分辛麻成分會(huì)發(fā)生變化。

劉雄等[37]對(duì)比六種有機(jī)溶劑的索氏抽提效果，結(jié)果表明，無(wú)水乙醚對(duì)花椒中香氣成分和辛麻成分能有效的提取，花椒風(fēng)味成分損失少，雜質(zhì)含量低。甲醇、無(wú)水乙醇等強(qiáng)極性溶劑對(duì)花椒油樹(shù)脂中的多糖和樹(shù)脂溶解度高，得到的花椒油樹(shù)脂雜質(zhì)多，粘度高。

4.2 超臨界CO2萃取

超臨界CO2技術(shù)在分離花椒風(fēng)味成分上已有很多研究。超臨界CO2是比較理想的萃取溶劑，它最大限度的保留了花椒原有的風(fēng)味成分，萃取過(guò)程無(wú)毒無(wú)害，克服了有機(jī)溶劑提取的弊端。

由于花椒酰胺類物質(zhì)屬于雙親媒性分子，在超臨界二氧化碳中基本不溶，所以必須通過(guò)在超臨界流體中添加其他成分如夾帶劑等，改變流體的溶解性能，以利于目標(biāo)物的分離。

莫彬彬等[38]用超臨界CO2萃取考察其分步萃取花椒風(fēng)味物質(zhì)的效果，結(jié)果表明，超臨界CO2萃取技術(shù)能有效的分步提取花椒風(fēng)味物質(zhì)，低壓（12MPa）萃取物中檢測(cè)到50種化學(xué)成分，主要是呈香味成分，未檢測(cè)出多烯酰胺類物質(zhì)；高壓（25MPa）萃取物中檢測(cè)到13種化學(xué)成分，呈麻味的多烯酰胺類物質(zhì)含量較高，也含有較多的揮發(fā)性成分。劉雄等[39]對(duì)比有機(jī)溶劑與超臨界CO2提取花椒油樹(shù)脂的效果，結(jié)果發(fā)現(xiàn)超臨界CO2提取得率遠(yuǎn)高于幾種有機(jī)溶劑，達(dá)到12.63%，油樹(shù)脂中揮發(fā)油含量較無(wú)水乙醚低，且麻味強(qiáng)烈。

此外，曹繼全等[40]提供了一種用高溫高壓水煮從花椒果皮制取花椒麻味物質(zhì)的方法。胡銀川等[41]對(duì)醇提和水提花椒油成分比較發(fā)現(xiàn)，水提花椒油中主要是一些沸點(diǎn)較低的烴類和烴類含氧有機(jī)化合物，成分含量低且復(fù)雜，醇提花椒油呈深綠色油狀物，較粘稠，麻味和香味濃郁，主要成分以萜烯化合物及其衍生物為主，成分簡(jiǎn)單且含量高。甘小花等[42]用大孔樹(shù)脂吸附經(jīng)60℃水浴得到的花椒液，得到花椒水性呈味物質(zhì)。在吸附中期水溶性花椒呈味物質(zhì)已出現(xiàn)麻味。

5 花椒麻味物質(zhì)的分離

5.1 色譜分離及硅膠柱層析

對(duì)花椒麻味物質(zhì)粗提物的分離，可以采用硅膠柱層析、重結(jié)晶法或快速柱層析及制備型高效液相色譜（HPLC）進(jìn)行分離。

Yang XG等[11]依次用正戊烷（正戊烷∶花椒=2∶1），正戊烷/乙酸乙酯（1∶4，V/V）室溫下浸提干花椒，提取物用正戊烷/DCM（1∶1，400mL），DCM（400mL），MTBE（400mL），2%甲醇的MTBE（400mL）進(jìn)行快速色譜分離，得到14種組分，其中有麻味的組分用半制備型高效液相色譜分離，得到四種物質(zhì)：羥基-α-山椒素，羥基-β-山椒素，羥基-ε-山椒素和羥基-γ-山椒素。Huang S等[19]用甲醇室溫下提取花椒果皮（甲醇∶花椒=3∶1），真空濃縮后濃縮物進(jìn)行硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯梯度（5∶1→0∶1））洗脫，基于TLC薄層色譜分析得到六種洗脫組分（F1.1-F1.6）。F1.1硅膠柱層析，石油醚-二氯甲烷（50∶1→1∶0）梯度洗脫，得到羥基-α-山椒素。F1.2硅膠柱層析，石油醚-二氯甲烷（3∶1→0∶1）梯度洗脫，得到6-羥基-11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺。F1.3硅膠柱層析，石油醚-二氯甲烷（1∶1→0∶1）梯度洗脫，得到（2E，4E，8Z，11E）-2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，11-十四烷四烯酰胺。F1.4硅膠柱層析，石油醚-丙酮（10∶1→1∶1）梯度洗脫，得到芳樟醇。F1.5硅膠柱層析，二氯甲烷-甲醇（40∶1→0∶1）梯度洗脫，得到四種分離組分（F1.5.1-F1.5.4）。F1.5.4用葡聚糖凝膠（Sephadex LH-20）純化，二氯甲烷-甲醇（1∶1）洗脫，得乙酸芳樟酯。F1.6硅膠柱層析，二氯甲烷-甲醇（1∶1→0∶1）梯度洗脫，得到β-谷甾醇，6，11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和10-醛基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺。

5.2 高速逆流色譜法

高速逆流色譜法（HSCCC）是近幾年發(fā)展起來(lái)的一種新型天然化合物分離制備法，它是一種液液分配色譜技術(shù)，不需要任何的固態(tài)載體，從而避免分離目標(biāo)物與固態(tài)載體表面發(fā)生反應(yīng)而導(dǎo)致樣品失活、變性和不可逆吸附等，而且對(duì)樣品的預(yù)處理要求較低，進(jìn)樣量大，分離效率高，適用于粗提物的分離[8，43-44]。目前，高速逆流色譜法已被成功的應(yīng)用于多種天然產(chǎn)物的功能性成分的分離純化。但用于分離花椒酰胺麻味成分的鮮見(jiàn)報(bào)道。

Wang S等[8]以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（7∶3∶5∶5，V/V/V/V）為溶劑體系，利用高速逆流色譜法對(duì)大紅袍果皮超臨界CO2萃取物進(jìn)行分離純化，得到羥基-α-山椒素，羥基-β-山椒素和羥基-ε-山椒素三種酰胺類化合物。公敬欣等[45]用高速逆流色譜法，以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（7∶3∶5∶5，V/V/V/V）為溶劑體系對(duì)花椒甲醇萃取物進(jìn)行分離，并聯(lián)合高效液相色譜檢測(cè)，得到的羥基-山椒素純度達(dá)98.7%。

6 展望

目前花椒麻味素雖已工業(yè)化生產(chǎn)，但其麻味物質(zhì)的含量比較低（≥18%）。我國(guó)尚未建立花椒麻味等級(jí)評(píng)價(jià)方法，也沒(méi)有花椒麻味標(biāo)準(zhǔn)品，所以仍需對(duì)其進(jìn)行基礎(chǔ)性研究。同時(shí)由于不同品種花椒所含酰胺類物質(zhì)的種類不同，花椒酰胺類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、辛麻特性、含量、理化性質(zhì)有待進(jìn)一步完善。為了達(dá)到以上目的，仍需探索高效的提取、分離、純化方法。有機(jī)溶劑提取可以借助微波、超聲波等輔助手段提高提取效率，但是仍有溶劑殘留的問(wèn)題，超臨界萃取提取效率高，但是設(shè)備成本高，難以實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)?；诨ń仿槲段镔|(zhì)的麻醉、抑菌、鎮(zhèn)痛、殺蟲(chóng)等作用，花椒提取物在開(kāi)胃菜、甜食、飲品、藥品和化妝品方面的應(yīng)用具有很大的開(kāi)發(fā)潛力。目前，國(guó)外對(duì)花椒中辛麻味的化學(xué)基礎(chǔ)及分子作用機(jī)制有一定的研究，然而國(guó)內(nèi)對(duì)其辛辣成分的呈味機(jī)理的理論和實(shí)驗(yàn)研究尚需進(jìn)一步開(kāi)展。花椒麻味物質(zhì)的提取分離過(guò)程相對(duì)復(fù)雜，在一定研究基礎(chǔ)上，可以進(jìn)行酰胺類物質(zhì)及其類似物的合成[46-47]，以避免繁瑣的提取分離過(guò)程。

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Research progress in the numb-taste components of Zanthoxylum（Rutaceae）

ZHOU Ting，PU Biao*，JIANG Huan-xiao
（College of Food Science，Sichuan Agricultural University，Ya’an 625014，China）

The genus Zanthoxylum is commonly used in dishes as one of the eight cuisine condiments and seasonings as well as a tradition medicinal plant for bacteriostasis，narcosis，exciting，and so on.Unsaturated aliphatic acid amides in Zanthoxylum species are a sort of important active substances.The chemical constituents，the physiological mechanisms underlying paresthesias and extraction and separation methods of these alkylamides were summarized in this article.It also expected the developing prospect of the numb-taste components.

the numb-taste components；alkylamides；chemical constituents；extraction methods

TS264

A

1002-0306（2014）10-0385-04

10.13386/j.issn1002-0306.2014.10.076

2013－10－11 *通訊聯(lián)系人

周婷（1989-），女，碩士研究生，研究方向：果蔬加工理論與技術(shù)。