胡偉博賀瓊程妮,2高慧,2曹煒,2

（1西北大學(xué)化工學(xué)院食品工程系蜂產(chǎn)品應(yīng)用技術(shù)研究中心，西安710069；2陜西省蜂產(chǎn)品工程技術(shù)研究中心，西安710065）

加工對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的影響

胡偉博1賀瓊1程妮1,2高慧1,2曹煒1,2

（1西北大學(xué)化工學(xué)院食品工程系蜂產(chǎn)品應(yīng)用技術(shù)研究中心，西安710069；2陜西省蜂產(chǎn)品工程技術(shù)研究中心，西安710065）

本文研究了蜂蜜加工過程（解晶、過濾、真空濃縮、巴氏滅菌）對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的影響。利用GC-FPD測(cè)定每個(gè)加工過程后蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的含量。結(jié)果表明四個(gè)加工步驟均能降低蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的含量，其中甲基對(duì)硫磷在加工過程中含量從3.39分別降至3.25，3.01，2.10和1.61 mg/ kg；對(duì)硫磷在加工過程中含量從2.77分別降至2.74，2.54，2.30和2.23 mg/kg。在真空濃縮步驟中，甲基對(duì)硫磷下降率明顯大于對(duì)硫磷，其下降率為30.2%。

∶蜂蜜；加工；甲基對(duì)硫磷；對(duì)硫磷

蜂蜜是蜜蜂采集植物的花蜜、分泌物或蜜露，與自身分泌物混合后，經(jīng)充分釀造而成的天然甜物質(zhì)，也是一種歷史悠久的藥食同源物品[1]。蜂蜜自古以來就是中國(guó)食療文化的重要組成部分，因其具有抗氧化性、抑菌活性、加速傷口愈合以及增強(qiáng)免疫等多種生理功能，常常作為原料或者添加劑廣泛應(yīng)用于食品、藥品、動(dòng)物飼料、化妝品和釀造工業(yè)領(lǐng)域[2-7]。

我國(guó)是蜂蜜產(chǎn)品的生產(chǎn)大國(guó)和出口大國(guó)，蜂蜜出口世界70多個(gè)國(guó)家和地區(qū)，主要集中在日本、歐盟和美國(guó)，占世界蜂蜜總產(chǎn)量的20%以上，出口金額1億美元，居世界第二位[8]。然而，在競(jìng)爭(zhēng)激烈的國(guó)際市場(chǎng)，以農(nóng)獸藥等有害藥物殘留為主的綠色貿(mào)易壁壘已成為制約我國(guó)蜂產(chǎn)品出口美國(guó)、歐盟等發(fā)達(dá)國(guó)家的主要因素之一。2001年，歐盟宣布停止進(jìn)口我國(guó)的動(dòng)物源性產(chǎn)品，導(dǎo)致大批相關(guān)產(chǎn)品包括蜂蜜滯留或被遣返國(guó)內(nèi)，這嚴(yán)重?fù)p害了我國(guó)蜂業(yè)的經(jīng)濟(jì)利益[9]。

蜂蜜中農(nóng)藥、獸藥殘留的重要來源之一為養(yǎng)蜂生產(chǎn)中對(duì)蜜蜂使用的殺螨劑和抗生素，另外，蜜源植物上使用的殺蟲劑也是蜂蜜中農(nóng)藥殘留的來源之一[10]。其中，有機(jī)磷農(nóng)藥占全部農(nóng)藥總量的30%左右，因其具有經(jīng)濟(jì)、高效、廣譜等特點(diǎn)被廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)上，因此也是蜂蜜中常見的污染物之一[11]。因?yàn)樵诃h(huán)境中降解速度較快、殘留時(shí)間比有機(jī)氯類農(nóng)藥短，有機(jī)磷農(nóng)藥一度被認(rèn)為是污染較小的農(nóng)藥而被大量使用于農(nóng)業(yè)中。然而，近年來通過對(duì)有機(jī)磷類農(nóng)藥的生理毒性研究發(fā)現(xiàn)，有機(jī)磷農(nóng)藥不僅可能致癌、致畸，還能引起生物體內(nèi)的神經(jīng)傳導(dǎo)生理功能紊亂，其主要機(jī)理是有機(jī)磷類農(nóng)藥與生物體內(nèi)的膽堿酯酶發(fā)生烷基化反應(yīng)而結(jié)合，形成較為穩(wěn)定的磷?；憠A酯酶，使乙酰膽堿酯酶失去活性，從而喪失了分解乙酰膽堿酯酶的能力，造成生物體內(nèi)的乙酰膽堿堆積[12-15]。

由于許多有害藥物都具有溶解、揮發(fā)、水解、辛醇-水分配比和熱、光不穩(wěn)定性，因此在食品加工操作過程中，如清洗、熱燙、煮沸、灌裝、煎炸、榨汁、去皮、加熱、濃縮和過濾，其濃度含量會(huì)有不同程度的變化[16,17]。清洗步驟能有效去除食物表面的部分極性有害物質(zhì)，如西維因，但非極性的有害藥物仍會(huì)殘留在果蔬的蠟質(zhì)皮表面；熱燙處理可有效降低對(duì)熱不穩(wěn)定、易水解的有害物；去皮和榨汁幾乎能完全去除氯化烴類物質(zhì)。通常，食品加工過程中溫度的變化對(duì)農(nóng)藥的殘留含量影響較大，Habiba等人通過微波和烤箱焙烤，發(fā)現(xiàn)土豆中的丙溴磷由于農(nóng)藥的揮發(fā)性和熱降解性，分別比初始濃度降低了0.22 mg/kg和0.19 mg/kg[18]。本文考察了加工對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的影響，為蜂蜜質(zhì)量控制提供依據(jù)。

1 材料與方法

1.1試劑與實(shí)驗(yàn)材料

化學(xué)試劑：甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷標(biāo)準(zhǔn)品購(gòu)自德國(guó)Dr.Ehrenstorfer公司，純度＞99.5%。丙酮、乙腈和氯化鈉為分析純級(jí)，購(gòu)自天津試劑公司。蜂蜜樣品：購(gòu)自陜西省老蜂農(nóng)生物科技有限責(zé)任公司。

1.2實(shí)驗(yàn)儀器

氣象色譜儀：型號(hào)為上海天美7900，并配有FPD檢測(cè)器；電子分析天平：北京賽多利斯天平有限公司；DF-101B集熱式恒溫加熱磁力攪拌器：鞏義市科瑞儀器有限公司；HSY2-SP恒溫水浴鍋：北京科偉儀器有限公司；RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：上海亞榮生化儀器廠；SHA-B恒溫振蕩器：西安超杰生物科技有限公司；NEVAPTMⅢ氮吹儀：配有OA-SYSTM加熱系統(tǒng)；SC-80C全自動(dòng)色差計(jì)：北京康光光學(xué)儀器有限公司。

1.3實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1 蜂蜜樣品制備

200 g蜂蜜中分別加入甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷標(biāo)準(zhǔn)品，在室溫下磁力攪拌4小時(shí)后置于4℃下保存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.2 樣品處理過程

樣品如圖1所示流程處理。

1.3.3 蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的測(cè)定

圖1 蜂蜜加工流程圖

蜂蜜加工的每個(gè)步驟后取5 g樣品，與5 ml蒸餾水混合成蜂蜜水溶液，加入30 ml乙酸乙酯和2 g氯化鈉，磁力攪拌0.5小時(shí)，靜置，待溶液分層后，向燒杯中加入5 ml上層有機(jī)液，用平緩氮?dú)饬髟?0℃左右吹至近干燥，然后加入丙酮溶解并定容至5 ml，在漩渦混合器上振蕩混勻，上氣相色譜（GC）測(cè)定之前用0.45 μm的纖維素濾膜過濾。并做三組重復(fù)試驗(yàn)。利用GC-FPD分析。

2 結(jié)果與分析

2.1蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷測(cè)定方法學(xué)考察

甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷標(biāo)準(zhǔn)曲線擬合的回歸方程分別為y=13142x+2456.4和y=77323x-9687.7，相關(guān)系數(shù)R2分別為0.9966和0.9983。

回收率和RSD（Relative Standard Deviation，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差）見表1。

表1 兩種有機(jī)磷農(nóng)藥的回收率及RSD（n=3）

從表1中的實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看出，蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的回收率均大于80%，說明實(shí)驗(yàn)所采用的樣品處理分析方法以及氣相色譜檢測(cè)條件滿足蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的檢測(cè)要求。

2.2解晶對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的影響

為了下一步過濾操作的順利進(jìn)行，蜂蜜必需先要經(jīng)過解晶液化的處理。由表2可以看出，經(jīng)過解晶液化處理之后，蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷與初始含量相比降低4.3%，對(duì)硫磷含量降低了1.4%，表明溫度在45～50℃范圍內(nèi)，蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷都比較穩(wěn)定，不易發(fā)生降解。

2.3過濾對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的影響

過濾的目的是為了去除一些雜質(zhì)以及一些腐敗性物質(zhì)，例如花粉、蜂蠟、氣泡和蜂尸，特別是把外來物質(zhì)，例如腐敗的小蟲等通過過濾步驟去除，以免這些物質(zhì)受熱后釋放出不愉快的氣味而被蜂蜜吸收，影響蜂蜜的質(zhì)量。蜂蜜過濾的溫度一般控制在43℃左右，使蜂蜜為最佳流動(dòng)狀態(tài)，溫度過高或過低都將不利于過濾操作的進(jìn)行。蜂蜜的粘度會(huì)在溫度低于38℃時(shí)變大，此時(shí)過濾操作將不容易進(jìn)行；而當(dāng)溫度超過43℃時(shí)，又會(huì)使蜂蜜中的蠟屑等雜質(zhì)變軟、粘連，甚至堆積，從而堵塞濾網(wǎng)的孔眼，使蜂蜜無法順利通過濾網(wǎng)。由表2可知，蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的含量在蜂蜜加工的過濾步驟后都分別降低了7.3%，這可能是因?yàn)榧谆鶎?duì)硫磷和對(duì)硫磷具有一定的親脂性，會(huì)吸附或富集在蜂蜜中的蜂尸、蜂蠟、花粉以及其他昆蟲尸體等脂類雜質(zhì)上，通過過濾除去蜂蜜中這些雜質(zhì)的同時(shí)，也可能將其中部分的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷隨之除去，從而導(dǎo)致這兩種有機(jī)磷含量的降低。而且，甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷在過濾操作過程中降低的百分比很接近，可能與二者的辛醇-水分配系數(shù)很接近有關(guān)。

2.4濃縮對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的影響

為了使蜂蜜的水分含量符合市場(chǎng)銷售的要求以及出口合同的規(guī)定，在蜂蜜加工過程中必須通過濃縮處理將蜂蜜中多余的水分蒸發(fā)出去，同時(shí)，為了抑制貯藏過程中蜂蜜可能出現(xiàn)的發(fā)酵或結(jié)晶析出等現(xiàn)象，也必須通過濃縮步驟降低蜂蜜中的酵母菌和糖的小晶體，以保證出售蜂蜜的外觀以及品質(zhì)[19]。常壓蒸發(fā)和減壓蒸發(fā)是工業(yè)上生產(chǎn)蜂蜜產(chǎn)品的兩種方式，但是既要有效去除蜂蜜中的水分含量，又要最大程度的避免蜂蜜的色澤、淀粉酶值、碳水化合物含量、酸度等熱敏性物質(zhì)含量的降低，還要盡量避免高溫對(duì)蜂蜜中羥甲基糠醛的影響，本研究采用真空減壓濃縮的方法，將真空度控制在0.085 MPa以上，且濃縮溫度保持在50～60℃的范圍[20]。由表2可以看出，蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷經(jīng)過真空濃縮處理后其含量降低了30.2%，而蜂蜜中的對(duì)硫磷含量?jī)H降低了9.2%，這可能與兩種有機(jī)磷農(nóng)藥在真空條件下的揮發(fā)作用有關(guān)。甲基對(duì)硫磷含量降低的幅度較大可能是因?yàn)榕c對(duì)硫磷相比，甲基對(duì)硫磷的理化性質(zhì)更加的不穩(wěn)定。

2.5巴氏滅菌對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量影響

蜂蜜本身就含有高濃度的糖分，大部分的有害微生物在真空濃縮過程中已經(jīng)被殺滅，因此為了不增加蜂蜜中羥甲基糠醛的含量，最后的巴氏殺菌操作不要求高溫。本課題選用80℃水浴、加熱15分鐘的條件進(jìn)行滅菌即可達(dá)到要求[21]。通過表2可以看到，蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷含量通過巴氏滅菌操作降低了23.6%，而對(duì)硫磷含量?jī)H降低3.0%。這表明在較高的溫度環(huán)境中，對(duì)硫磷比甲基對(duì)硫磷穩(wěn)定，且不易發(fā)生降解，這與甲基對(duì)硫磷的理化性質(zhì)比對(duì)硫磷更加不穩(wěn)定一致。

各加工步驟對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量影響的數(shù)據(jù)如表2所示。

通過單因素方差（One-Way ANOVA）分析，甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的對(duì)照組含量與解晶融蜜后沒有顯著性差異，這說明解晶液化步驟對(duì)蜂蜜中兩種有機(jī)磷農(nóng)藥含量都沒有顯著性影響。同理可知，真空濃縮處理也能顯著減少這兩種有機(jī)磷農(nóng)藥的含量；過濾步驟對(duì)蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷沒有顯著性影響，而對(duì)硫磷含量顯著降低；巴氏滅菌處理后，甲基對(duì)硫磷含量有顯著下降而對(duì)硫磷含量下降并不明顯，說明滅菌操作只對(duì)甲基對(duì)硫磷有顯著性影響。

表2 加工步驟對(duì)蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的影響

3 討論

甲基對(duì)硫磷在各種環(huán)境對(duì)象中的代謝與其同系物對(duì)硫磷極為類似，只是更加易于代謝分解，其結(jié)構(gòu)如圖2和圖3所示。在普通的土壤環(huán)境中，對(duì)硫磷的半衰期為108天，而甲基對(duì)硫磷在7天時(shí)間內(nèi)就能分解95%。因此，甲基對(duì)硫磷比對(duì)硫磷的穩(wěn)定性差很多，在人體與動(dòng)物體內(nèi)會(huì)很快降解或隨尿液排除，對(duì)水生生物的富集系數(shù)比較低，毒性也僅為對(duì)硫磷的三分之一。在整個(gè)蜂蜜加工過程中，甲基對(duì)硫磷的含量總共降低了52.3%，而對(duì)硫磷的含量?jī)H下降了19.5%，這可能正是由于甲基對(duì)硫磷的分解代謝速度較快和穩(wěn)定性較差造成的。從甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的結(jié)構(gòu)（圖2和圖3）上也可以看出二者的穩(wěn)定性差異，甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的主要官能團(tuán)都一樣，只是對(duì)硫磷（也就是乙基對(duì)硫磷）的支鏈較長(zhǎng)，空間位阻較大，外界要攻擊P原子和攻擊雙鍵的難度也會(huì)更大，因此對(duì)硫磷與甲基對(duì)硫磷相比較，理化性質(zhì)會(huì)更加穩(wěn)定一些，較不容易受到熱加工的影響。

圖2 甲基對(duì)硫磷結(jié)構(gòu)圖

圖3 對(duì)硫磷結(jié)構(gòu)圖

有機(jī)磷類農(nóng)藥最重要的反應(yīng)之一就是水解作用，水解反應(yīng)主要發(fā)生在磷原子或烷基鏈上，因此與有機(jī)磷類農(nóng)藥分子中的磷原子鍵合的基團(tuán)是其水解的主要依賴因素。另外，在堿性環(huán)境中更利于水解反應(yīng)進(jìn)行[22]。由于蜂蜜中的水分含量?jī)H有12～27%，而且蜂蜜是偏酸性物質(zhì)，因此水解反應(yīng)應(yīng)該不是蜂蜜中甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷降解的主要原因。通過表2、圖2和圖3可以看出，真空濃縮加工步驟對(duì)蜂蜜中這兩種有機(jī)磷農(nóng)藥含量的影響最大，這可能與有機(jī)磷農(nóng)藥易在真空條件下?lián)]發(fā)有關(guān)。蜂蜜中的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷的含量在解晶液化（45℃，1 h）過程中沒有顯著減少，而在巴氏滅菌（80℃，15 min）處理后，這兩種有機(jī)磷農(nóng)藥的含量降幅較大，這可能與有機(jī)磷農(nóng)藥在溫度較高環(huán)境中更容易揮發(fā)分解有關(guān)，很多研究學(xué)者認(rèn)為食品加工過程中較高的溫度環(huán)境能有效增加農(nóng)藥水解、揮發(fā)以及其他的化學(xué)降解[23,24]。過濾操作可有效去除蜂蜜中脂類含量較高的雜質(zhì)，如蜂蠟、蜂尸、花粉等，經(jīng)過濾處理后，蜂蜜中甲基對(duì)硫磷（Kow=3.0）和對(duì)硫磷（Kow=3.83）的降解率均為7.3%，這可能與二者的Kow值(辛醇-水分配系數(shù))相近有關(guān)。

4 結(jié)論

蜂蜜的加工過程對(duì)其中的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷殘留含量均有影響，對(duì)甲基對(duì)硫磷含量的影響更大一些，真空濃縮步驟是這兩種有機(jī)磷農(nóng)藥含量降低的關(guān)鍵步驟，對(duì)總降解率具有顯著性影響。另外，蜂蜜中甲基對(duì)硫磷的含量在巴氏滅菌過程中降低的也較為明顯。通過以上分析可以推斷，蜂蜜加工過程對(duì)甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷含量的降低主要是與這兩種有機(jī)磷農(nóng)藥的揮發(fā)性、熱降解以及在脂類含量豐富的雜質(zhì)中富集有關(guān)，也與甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷這兩種有機(jī)磷類農(nóng)藥的理化性質(zhì)和蜂蜜的特殊環(huán)境有關(guān)，而不是通過其水解作用而降低。

此外，甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷在光和熱的誘導(dǎo)下能轉(zhuǎn)變?yōu)槎拘愿蟮拇x產(chǎn)物—甲基對(duì)氧磷和對(duì)氧磷。因此，蜂蜜加工過程中的甲基對(duì)硫磷和對(duì)硫磷是否會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)槎拘愿鼜?qiáng)的代謝產(chǎn)物，有待進(jìn)一步研究。

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The effect of honey processing on methyl-parathion and parathion

Hu Weibo1,He Qiong1,Cheng Ni1,2,Gao Hui1,2,Cao Wei1,2
(1.Department of Food Engineering/Bee Product Research Center,School of Chemical Engineering,Northwest U－niversity,Xi'an 710069,China;2.Bee Product Research Center of Shanxi Province,Xi'an,710065,China)

The effects of different steps in honey production on methyl-parathion and parathion levels were investigated in this study.Methyl-parathion and parathion residues were quantified by gas chromatography with flame photometric detection(GC-FPD)after each processing steps including preheating,filtration,vacuum concentration and pasteurization.Researches show that the four processing step could reduce the initial methyl-parathion level of 3.39 to 3.25,3.01,2.10,1.61 mg/kg;the parathion level of 2.77 to 2.74,2.54,2.30 and 2.23 mg/kg,respectively.In the vacuum concentration process,the decline rate of methyl-parathion is significantly greater than parathion,the decline rate is 30.2%.

honey;processing;methyl-parathion;parathion

陜西省社會(huì)發(fā)展科技攻關(guān)項(xiàng)目(2016SM-425)和西北大學(xué)研究生創(chuàng)新教育項(xiàng)目(YZZ14043)

胡偉博，男，碩士研究生，主要從事食品科學(xué)研究。

曹煒(1965-)，男，教授，主要從事蜂產(chǎn)品深加工及質(zhì)量控制方向研究，E-mail∶caowei@nwu.edu.cn。