有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)過(guò)程中，以芳烴親電取代反應(yīng)取代基的定位效應(yīng)為例，逐漸引出萘的磺化反應(yīng)、吲哚的取代反應(yīng)、苯酰胺衍生物的鄰位及間位反應(yīng)等不符合定位規(guī)則反例，激發(fā)學(xué)生的批判性思維，介紹科學(xué)家的研究思路與研究過(guò)程，有效引導(dǎo)學(xué)生創(chuàng)新思維培養(yǎng)。有機(jī)化學(xué)創(chuàng)新思維親電取代反應(yīng)取代基定位效應(yīng)有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工、生物等專業(yè)的一門(mén)重要的基礎(chǔ)課程，其基本技術(shù)可以直接應(yīng)用到現(xiàn)代化工生產(chǎn)中，因此，創(chuàng)新有機(jī)化學(xué)教學(xué)的模式，探索課堂教學(xué)方法，提高有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)質(zhì)量，對(duì)培育高素質(zhì)、創(chuàng)新性應(yīng)用人才具有十分重要而深遠(yuǎn)的意義。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革中，眾多教師做了卓有成效的工作，例如在教學(xué)中引入多媒體技術(shù)，生動(dòng)直觀地模擬有機(jī)反應(yīng)機(jī)理、立體結(jié)構(gòu)，加深學(xué)生對(duì)教學(xué)內(nèi)容的理解。將photoshop、Visual Basic、3Dmax軟件等動(dòng)畫(huà)技術(shù)引入到課堂教學(xué)中，對(duì)烷烴的自由基取代、烯烴的親電加成，芳烴的親電取代，鹵代烴的親電取代及消除、羰基的加成、羧酸衍生物的親核加成-消除反應(yīng)進(jìn)行動(dòng)態(tài)模擬。實(shí)施雙語(yǔ)教學(xué)提高學(xué)生適應(yīng)科技信息跨文化交流的能力，在教學(xué)過(guò)程中，充分與高分子化學(xué)課程銜接，等等。江澤民總書(shū)記指出“創(chuàng)新是一個(gè)民族進(jìn)步的靈魂”，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力是每一位教師義不容辭的責(zé)任。很少有人研究有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)過(guò)程中如何培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力。國(guó)家中長(zhǎng)期教育改革和發(fā)展規(guī)劃綱要（2010-2020年）為我們指明了方向：“激發(fā)學(xué)生的好奇心，培養(yǎng)學(xué)生的興趣愛(ài)好，營(yíng)造獨(dú)立思考、自由探索、勇于創(chuàng)新的良好環(huán)境?！?/p>

在學(xué)生創(chuàng)新能力培養(yǎng)方面，有一些可以借鑒的觀點(diǎn)，例如，設(shè)置專門(mén)項(xiàng)目進(jìn)行創(chuàng)新思維訓(xùn)練，在項(xiàng)目中引入創(chuàng)新思維訓(xùn)練的內(nèi)容，在實(shí)踐基地開(kāi)設(shè)創(chuàng)新思維訓(xùn)練的專門(mén)項(xiàng)目。以實(shí)驗(yàn)教學(xué)為基礎(chǔ)，創(chuàng)設(shè)創(chuàng)新思維培養(yǎng)的情境，充分發(fā)展學(xué)生的個(gè)性，使創(chuàng)新能力得到培養(yǎng)和提高。將科技活動(dòng)，實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的綜合性、設(shè)計(jì)性的實(shí)驗(yàn)，課程設(shè)計(jì)，參加比賽，畢業(yè)設(shè)計(jì)作為學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)鏈。

有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力，一方面，要與實(shí)驗(yàn)教學(xué)緊密結(jié)合，將綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)延伸到科研學(xué)術(shù)組內(nèi)，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力和綜合素質(zhì)；另一方面，要結(jié)合課堂教學(xué)內(nèi)容，設(shè)計(jì)“批判性思維”教學(xué)內(nèi)容。那么如何設(shè)計(jì)“批判性思維”的教學(xué)案例呢？在高等院?；瘜W(xué)課程中有相當(dāng)多經(jīng)典化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容，應(yīng)該重新評(píng)價(jià)經(jīng)典內(nèi)容在現(xiàn)代大學(xué)化學(xué)教育體系中的地位，重新審視經(jīng)典內(nèi)容。我們認(rèn)為，教師應(yīng)多關(guān)注現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)發(fā)展?fàn)顩r，將現(xiàn)代科研成果引入到課堂上來(lái)，可以有效引導(dǎo)學(xué)生的創(chuàng)新思維。以芳烴親電取代反應(yīng)的取代基定位效應(yīng)為例，介紹我們的教學(xué)案例。

芳烴上已有的取代基，對(duì)進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng)的取代基取代苯環(huán)上的氫的位置有直接影響，這種效應(yīng)稱為芳烴親電取代反應(yīng)的取代基定位效應(yīng)。例如，羥基、胺基、醚氧基團(tuán)、酰胺等給電子基團(tuán)都是鄰對(duì)位定位基，羧基、硝基、磺酸基等吸電子基團(tuán)是間位定位基。芳烴親電取代反應(yīng)的取代基定位效應(yīng)是有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系中最為經(jīng)典、最為基礎(chǔ)的知識(shí)。

既然是經(jīng)典，就不容懷疑，那么有沒(méi)有反例呢，課堂上能不能引導(dǎo)學(xué)生的批判性思維?？匆粋€(gè)事例，萘在進(jìn)行磺化的時(shí)候，條件不同有可能在α位，也有可能在β位，至于具體什么條件下是α位取代，什么條件下是β位，這個(gè)不重要，重要的是，改變反應(yīng)條件，萘酚的磺化反應(yīng)是可以人為控制，而不受定位規(guī)則約束。這個(gè)例子能激發(fā)學(xué)生一些思考，是不是通過(guò)改變一些化學(xué)反應(yīng)條件，可以人為控制第二個(gè)取代基取代的位置而不受定位規(guī)則的限制。能夠人為達(dá)到任意目標(biāo)是我們科學(xué)研究的根本目標(biāo)。

接著再舉一個(gè)例子，在吲哚上上一個(gè)苯基，其反應(yīng)如下：〓〓當(dāng)用Pd催化時(shí)，得到N的鄰位產(chǎn)物A，當(dāng)用Cu催化時(shí)，得到N的間位產(chǎn)物B，那么這個(gè)例子告訴我們什么，能不能作為取代基定位規(guī)則的反例？如果你看到這個(gè)例子，你會(huì)怎樣想。科學(xué)家Robert J Phipps 和Matthew J. Gaunt 是這樣想的，既然在不同催化劑催化下吲哚的取代有所不同，那么在苯環(huán)上設(shè)計(jì)類似結(jié)構(gòu)能否實(shí)現(xiàn)不同位置的取代？設(shè)計(jì)怎樣的結(jié)構(gòu)呢？他們首先想到的是酰胺，我們知道，酰胺是強(qiáng)的鄰對(duì)位定位基。于是他們仿照吲哚的反應(yīng)設(shè)計(jì)了如下反應(yīng)：

最后通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)了他們的設(shè)想，并將這個(gè)成果發(fā)表在2009年的Science上。

接下來(lái)，大家自然想到，可能還有其它反例，但是我們?cè)趺慈ニ伎?，怎么去研究呢？可以看出Robert J Phipps 和Matthew J. Gaunt是從已有成果的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)了自己的實(shí)驗(yàn)。如果我們搞清楚這個(gè)反應(yīng)的機(jī)理就很容易找到其它的例子，隨后，反應(yīng)的機(jī)理發(fā)表在2010年的JACS上。

2012年又有人找到了新的例子，并發(fā)表在Nature上：

按照經(jīng)典定位規(guī)則，應(yīng)該是在鄰位發(fā)生的反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了間位反應(yīng)。

Science雜志用了五個(gè)問(wèn)題確定是否向Science雜志投稿，其中兩條是“讀者會(huì)對(duì)其結(jié)論吃驚嗎？它推翻了傳統(tǒng)理論嗎？”由此可以看出，創(chuàng)新需要批判性思維，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)那笞C，科學(xué)家的創(chuàng)新與基礎(chǔ)課程中的內(nèi)容并不遙遠(yuǎn)，在本案例知識(shí)點(diǎn)的講授時(shí)，更多的是給學(xué)生講授這些科學(xué)家是怎樣得到的靈感，做了哪些工作，如果換一個(gè)時(shí)空，我們的學(xué)生也能做到這些。

學(xué)生的創(chuàng)新能力的培養(yǎng)，并不局限于實(shí)踐教學(xué)、實(shí)驗(yàn)教學(xué)等環(huán)節(jié)，基礎(chǔ)課堂上也能很好引導(dǎo)學(xué)生的創(chuàng)新思維。

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