摘要：水稻稻曲病是由稻曲病病原菌（Ustilaginoidea virens （Cooke）Tak.）引起的水稻穗部真菌病害。稻曲病病原菌次生代謝產(chǎn)生稻曲病病原菌毒素（Ustiloxins），該毒素是一類具有阻斷真核細(xì)胞有絲分裂活性的環(huán)肽毒素，有較強(qiáng)的細(xì)胞毒活性，對(duì)人畜和植物有毒害作用，也是一種具有潛在應(yīng)用前景的抗腫瘤藥物。對(duì)稻曲病病原菌毒素的理化性質(zhì)、毒性特點(diǎn)、獲取方式、檢測(cè)手段的研究進(jìn)展進(jìn)行了簡(jiǎn)要綜述，并初步展望了稻曲病病原菌毒素的研究前景。

關(guān)鍵詞：稻曲病病原菌（Ustilaginoidea virens（Cooke）Tak.）；稻曲病病原菌毒素；提取和純化；檢測(cè)；人工合成

中圖分類號(hào)：S435.111.4+6 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：0439-8114（2012）21-4701-04

Research Progress on Ustilaginoidea virens

FAN Yun-qing1，ZHANG Shu2a，YU Da-zhao2a，GONG Yan2b

（1.College of Food Science and Technology， Huazhong Agricultural University， Wuhan 430070， China；

2a.Hubei Key Laboratory of Crop Diseases， Insect Pests and Weeds Control； 2b.Institute of Agricultural Quality Standards Testing Technology， Hubei Academy of Agricultural Sciences， Wuhan 430064， China）

Abstract： Rice 1 smut is a common rice fungous disease caused by Ustilagionidea virens. As secondary metabolism of U. virens， ustiloxins are cyclopepetide mycotoxins， and exhibit phytotoxic and mycotoxic effects through their potent microtubule disassembly and inhibition of mitosis. Ustiloxins also pose potential applications as the antitumor agents. The chemistry， obtaining manners， isolation and purification， detection and artificial synthesis of ustiloxins were reviewed briefly， and the developing trends were also proposed.

Key words： Ustilaginoidea virens （Cooke）Tak.；ustiloxins； isolation and purification； detection； artificial synthesis

水稻稻曲病是一種世界性水稻真菌病害[1]，主要病癥為水稻穗部產(chǎn)生稻曲球。自20世紀(jì)70年代以來(lái)，由于水稻品種的變化、耕作制度的改變和化學(xué)肥料的大量使用，以及雜交水稻的問(wèn)世等因素，稻曲病的發(fā)生及危害呈加重趨勢(shì)，已成為中國(guó)及世界上許多稻區(qū)的主要病害之一。1933～1937年，Yabuta等首先從稻曲球的乙醚提取物分離到一種色素，稱之為Ustilaginoidins。中國(guó)植物病理學(xué)家學(xué)家朱鳳美在20世紀(jì)50年代指出稻曲病含一類C9H6O7的有毒色素。鄧根生[2]經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)此毒素是一種生物堿。到現(xiàn)在為止，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)稻曲病病原菌（Ustilaginoidea virens （Cooke）Tak.）的次生代謝產(chǎn)物有兩類，第一類為綠核菌素（Ustilaginoidins），屬于萘并吡喃酮類，為脂溶性有色物質(zhì)；另一類為稻曲病病原菌毒素（Ustiloxins），又稱黑粉菌素，屬于環(huán)肽類，為水溶性無(wú)色物質(zhì)。學(xué)者們普遍認(rèn)為稻曲病病原菌毒素是由稻曲病病原菌厚垣孢子產(chǎn)生的。這兩類次生代謝產(chǎn)物均具有較強(qiáng)的細(xì)胞毒活性。

稻曲病病原菌毒素一方面對(duì)植物和人畜產(chǎn)生毒性，與稻谷及其制品的食用安全有著密切的關(guān)系；另一方面可抑制癌細(xì)胞的有絲分裂，是一種具有潛在應(yīng)用前景的抗腫瘤藥物。下面對(duì)稻曲病病原菌毒素的理化性質(zhì)、毒性、獲取方式、檢測(cè)手段、人工合成以及研究展望等方面進(jìn)行簡(jiǎn)要綜述。

1 稻曲病病原菌毒素的理化性質(zhì)

到目前為止，研究人員已從稻曲球中分離到6種毒素，分別是Ustiloxin A，Ustiloxin B，Ustiloxin C，Ustiloxin D，Ustiloxin E，Ustiloxin F，其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。因Ustiloxin E較為罕見(jiàn)，分離量太少而無(wú)法做試驗(yàn)，目前其結(jié)構(gòu)式和分子式尚不清楚[3]。稻曲病病原菌毒素最具代表性、含量最多的是Ustiloxin A，分子式為C28H43N5O12S，精確質(zhì)量數(shù)為 673.262 9，為無(wú)色針晶、高極性和不揮發(fā)的化合物，茚三酮反應(yīng)呈紫色，最大吸收波長(zhǎng)為207、249和287 nm，在正離子模式下可生成加氫離子[M+H]+。

2 稻曲病病原菌毒素的毒害作用

2.1 對(duì)動(dòng)物的毒害作用

稻曲病病原菌毒素對(duì)動(dòng)物細(xì)胞有廣泛的生物活性。如Nakamura等[4]報(bào)道了其對(duì)老鼠的毒性主要是引起老鼠心臟、腎臟病變。高峻[5]報(bào)道，稻曲病粒對(duì)雞和兔有一定的毒性，混用病粒喂養(yǎng)的雞和兔都會(huì)出現(xiàn)慢性中毒癥狀，其心臟、肝臟和肺部發(fā)生病變，直至死亡。伍永炎[6]報(bào)道，患病動(dòng)物會(huì)出現(xiàn)腹瀉、下痢、流涎、嘔吐、呼吸急促、中樞神經(jīng)興奮或麻痹，頭部及四肢肌肉痙攣，渴感增加等癥狀。家畜體溫升高到40.5～41.5 ℃，腹痛磨牙、四肢刨地、拱背、肚腹卷縮、伏臥四肢伸直。病理解剖可見(jiàn)胃腸黏膜有出血性炎癥，肺部和脾臟出血，肝臟腫大，淋巴結(jié)充血水腫，心外膜及心內(nèi)膜多有出血，胸腹腔有較多的透明黃色液體，泌尿系統(tǒng)有出血性炎癥，腦膜或腦皮質(zhì)出血。

2.2 對(duì)植物的毒害作用

稻曲病病原菌毒素溶液對(duì)水稻種子萌發(fā)、幼苗生長(zhǎng)及愈傷組織生長(zhǎng)都具有毒害作用，且與品種田間的感病性和抗病性相一致[7]；稻曲病病原菌培養(yǎng)濾液稀釋40倍后對(duì)小麥胚根的生長(zhǎng)有強(qiáng)烈的抑制作用，其對(duì)小麥胚根的抑制作用明顯高于對(duì)胚芽的抑制作用[8]；將稻曲病病原菌毒素稀釋100倍后對(duì)水稻種子萌發(fā)仍有強(qiáng)烈的抑制作用[9]；稻曲球水浸提液對(duì)玉米胚芽和胚根的生長(zhǎng)也具有明顯的抑制作用[10]。

2.3 細(xì)胞毒活性

Koiso等[11]用Ustiloxin A和Ustiloxin B對(duì)人的胃、肺、心臟、結(jié)腸和腎的癌細(xì)胞系進(jìn)行侵染試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其對(duì)各種癌細(xì)胞系都有抑制作用。后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)Ustiloxin A和Ustiloxin B對(duì)癌細(xì)胞的作用與5-氟尿嘧啶相同。Ustiloxin A對(duì)胃癌（MKN-1）和乳癌（MCF-7）細(xì)胞的IC50分別為2.460和0.656 μg/mL。Ustiloxin B對(duì)胃癌MKN-1、MKN-7、MKN-74、肺癌RERF-LC-MA、乳癌MCF-7、腸癌WiDr、SW480和胃癌KU2株呈細(xì)胞毒活性，其IC50依次為3.22、4.91、5.19、5.60、0.86、4.68、6.08和4.43 μmol/L[12]。Morisaki等[13]測(cè)得的Ustiloxin A、Ustiloxin B、Ustiloxin C、Ustiloxin D、Ustiloxin F對(duì)微管蛋白組裝的中等有效抑制濃度分別為1.0、1.8、4.4、2.5、10.3 μmol/L。稻曲病病原菌毒素通過(guò)抑制真核生物微管蛋白的組裝與細(xì)胞骨架形成，從而起到抑制細(xì)胞有絲分裂的作用，其活性部位是稻曲病病原菌毒素的CH、NH官能團(tuán)、酚羥基、C2和C6位烷基以及甘氨酸殘基的羧酸基團(tuán)[13-15]。

2.4 白色菌株的毒性

王疏等[16]分離獲得1株不同于普通稻曲病病原菌的白化菌株。白元俊等[17]對(duì)普通菌株和白化菌株的產(chǎn)毒能力進(jìn)行了比較研究，發(fā)現(xiàn)兩種菌株均能產(chǎn)生抑制水稻種子萌發(fā)和胚根、胚芽生長(zhǎng)的毒素。白色菌株的產(chǎn)毒能力強(qiáng)于普通菌株，在相同濃度下白色菌株毒素的毒性明顯高于普通菌株。

3 稻曲病病原菌毒素的獲得

3.1 從病原體中獲得

3.1.1 稻曲病病原菌的分離 稻曲球營(yíng)養(yǎng)豐富，易與雜菌共生，加之該菌生長(zhǎng)緩慢，分離難度大。目前，稻曲病病原菌的分離主要有4種方法：即組織塊分離法[18]、菌核分離法[19]、稻曲球分離法[20]和厚垣孢子懸浮液法[21]。其中組織塊分離法成功率較高，是常用的分離方法。

3.1.2 產(chǎn)孢最適條件 程明淵等[22]在對(duì)比了不同培養(yǎng)基、不同營(yíng)養(yǎng)條件（碳源和氮源）、不同 pH、不同溫度和光照及不同代數(shù)的菌株產(chǎn)孢能力后，初步明確PSA及大米培養(yǎng)基是較為適宜的產(chǎn)孢培養(yǎng)基；2～3代菌株最易產(chǎn)孢；NH4Cl和KNO3對(duì)厚垣孢子產(chǎn)生有一定的促進(jìn)作用；產(chǎn)孢的適宜溫度為15～25 ℃；培養(yǎng)基適宜的pH是5～7，pH 6為最佳；光照對(duì)厚垣孢子的產(chǎn)生數(shù)量及時(shí)間都有很大的影響，明暗交替是較為適宜的培養(yǎng)條件。周永力等[18]研究發(fā)現(xiàn)，稻曲病病原菌在PSA、PDA兩種液體培養(yǎng)基和燕麥片液體培養(yǎng)基中以燕麥片最利于厚垣孢子的產(chǎn)生。王疏等[9]的研究表明，菌株差異性對(duì)于產(chǎn)孢有根本性的影響。

本課題組在前人研究的基礎(chǔ)上對(duì)稻曲病病原菌產(chǎn)孢最適條件進(jìn)行了初步探索，并首次選取濕度作為條件之一進(jìn)行了試驗(yàn)。稻曲病病原菌產(chǎn)孢最適條件與程明淵等[22]報(bào)道的結(jié)果基本一致，相對(duì)濕度80%為最佳濕度條件。

3.1.3 毒素粗提取 以室內(nèi)培養(yǎng)的稻曲病病原菌菌絲為原材料，毒素提取方法可按照葉建仁等[23]的甲醇提取法和陳美軍等[8]的硫酸銨沉淀法進(jìn)行。其原材料采用的均是培養(yǎng)20 d的菌絲，用紗布濾去菌絲得到培養(yǎng)濾液；毒素粗提取不同在于前者取培養(yǎng)濾液100 mL，60 ℃水浴蒸干水分，加入100 mL甲醇，振蕩2 h，充分萃取后離心去除甲醇不溶物，上清液于60 ℃水浴鍋中水浴蒸干水分，再加入100 mL去離子水懸浮溶解，得到粗毒素液；后者取濾液100 mL，加入43.6 g固體硫酸銨溶解，用25%濃氨水調(diào)節(jié)pH至6.5，靜置過(guò)夜后離心（6 000 r/min）10 min，上清液即為稻曲病病原菌毒素粗提取液。

以稻曲球?yàn)樵牧咸崛〈侄舅氐姆椒砂凑胀跏璧萚9]的索氏提取方法進(jìn)行。稱取100 g干燥的稻曲球，研碎后裝入索氏提取器中，加入的甲醇-水（9∶1，V/V）回流10 h左右，得到墨綠色溶液，加活性碳脫色，離心（4 000 r/min）10 min得到淡黃色上清液，將上清液在30 ℃水浴鍋中水浴 1～2 d。最后得到淡黃色黏稠狀物，即為稻曲病病原菌粗毒素。也可參照Miyazaki等[24]的方法，稱取24 g稻曲球，加入240 mL水浸提，取45 mL上清液經(jīng)過(guò)甲醇和水活化的C18固相萃取柱（10 g/35cc，美國(guó)Waters公司），用100 mL水洗柱，最后用100 mL 20%的甲醇溶液洗脫，洗脫液即為稻曲病病原菌粗提物。

3.1.4 稻曲病病原菌毒素的分離純化 稻曲病病原菌毒素的分離純化參照Koiso等[3]的方法進(jìn)行：取稻曲球的去離子水浸提液，或取稻曲病病原菌培養(yǎng)液濾液，用反相硅膠層析柱進(jìn)行粗分，再反復(fù)進(jìn)行反相硅膠和大孔吸附樹(shù)脂（Diaion CHP 20P）柱層析，可分別獲得Ustiloxin A、B、C、D和F。

本實(shí)驗(yàn)室采取硅膠薄層色譜純化稻曲病病原菌毒素，具體方法如下：取稻曲球，用水在室溫下浸泡1 h，濃縮，用ODS-SS-1020T（200 g，Senshu Scientific Co，Ltd，Tokyo，Japan）色譜柱和20%的甲醇分離純化，此時(shí)50 g稻曲球可得到377 mg淺黃褐色粉末（U-3）。U-3在硅膠薄層色譜TLC，用正丁醇∶甲醇∶水（3∶1∶1，V/V/V）為展開(kāi)劑，分離Ustiloxin A。

這兩種方法對(duì)Ustiloxin A的收益均是500 g稻曲球獲得約10 mg純品。

3.2 稻曲病病原菌毒素的人工合成

在6種稻曲病病原菌毒素中，Ustiloxin D的人工合成技術(shù)最為完善。據(jù)Cao等[25]的報(bào)道，Ustiloxin D的人工合成由現(xiàn)成的D-絲氨酸和芳基氟材料來(lái)完成，為了構(gòu)造稻曲病病原菌毒素特殊的手性烷基芳基醚支鏈，主反應(yīng)中會(huì)涉及一個(gè)芳香族親核被取代；通過(guò)Sharpless不對(duì)稱氨基酸羥化反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)β-羥基酪氨酸基團(tuán)的形成，以及酪氨酸基團(tuán)和內(nèi)酯基團(tuán)的特定選擇性甲基化。

Ustiloxin A和B的人工合成技術(shù)也有進(jìn)展，早在1997年，Hutton等[26]報(bào)道了合成具有立體選擇性的Ustiloxin A和B中間體（2S，4S，6S）-4-氫氧化物-5-苯亞磺酰戊氨酸的方法。以鈦?zhàn)鳛榇呋瘎瑢-Boc-（S）-丙烯基甘氨酸進(jìn)行立體選擇性的溴代內(nèi)酯化，之后與硫苯酚反應(yīng)將溴元素置換為硫。這種具有高度立體選擇性的硫化物氧化后成為亞砜類，再經(jīng)過(guò)內(nèi)酯開(kāi)環(huán)以及除去Boc組分的操作即可得到中間體。2005年，Luke等[14]報(bào)道了利用埃文斯氏Salen-A1來(lái)催化巰基異香藍(lán)素衍生物的醇醛縮合反應(yīng)，產(chǎn)物與戊氨酸組結(jié)合，再通過(guò)不對(duì)稱氧化反應(yīng)形成亞砜類，從而為化學(xué)合成Ustiloxin A的多巴-亞磺酰戊氨酸結(jié)構(gòu)開(kāi)辟了道路。

Ustiloxins人工合成法的成熟有利于人們更深入地了解其對(duì)有絲分裂有強(qiáng)效抑制作用的天然物質(zhì)，有利于其同系物和同型物的合成，以便大量使用。

4 稻曲病病原菌毒素的檢測(cè)

在稻曲病病原菌毒素粗提液中以Ustiloxin A含量最高，約為80%，因此稻曲病病原菌毒素的檢測(cè)分析主要針對(duì)的是Ustiloxin A，可采用免疫測(cè)定的方法檢測(cè)。因Ustiloxin A分子量較小，不能直接用作效價(jià)檢測(cè)的抗原，須將Ustiloxin A與載體蛋白如卵清蛋白（OA）偶聯(lián)后才能作檢測(cè)抗血清效價(jià)的抗原。經(jīng)ELISA測(cè)定效價(jià)表明，用戊二醛作為偶聯(lián)劑較好，且該抗血清效價(jià)已達(dá)到了免疫學(xué)檢測(cè)的基本要求。為了研究抗體的特異性，陳美軍等[8]做了進(jìn)一步的免疫膠體金標(biāo)記分析，結(jié)果表明所制備的抗體能與毒素特異性結(jié)合。

儀器檢測(cè)可采用Miyazaki等[24]的高效液相色譜法，HPLC條件為：Wakosil-II 5C18 RS柱，流動(dòng)相為水-甲醇-磷酸（400∶100∶1，V/V/V），流速為0.5 mL/min，二極管陣列檢測(cè)器，紫外檢測(cè)波長(zhǎng)為254 nm。本課題組另摸索出超高效液相色譜-串聯(lián)三重四極桿質(zhì)譜方法，UPLC條件為：Waters UPLC BEH C18柱（ID 2.1 mm×100 mm）；流動(dòng)相A為5 mmol/L甲酸銨/甲酸（pH 4.0），流動(dòng)相B為甲醇，流動(dòng)相配比是90%A和10%B，等度洗脫；流速0.25 mL/min，進(jìn)樣體積為5 μL。該超高效液相色譜-串聯(lián)三重四極桿質(zhì)譜方法檢測(cè)所需的時(shí)間（6.36 min）是Miyazaki等[24]所述的HPLC方法的50%左右。

5 研究展望

國(guó)內(nèi)外對(duì)稻曲病病原菌毒素的研究處于初步階段，多集中在對(duì)動(dòng)植物毒性、化學(xué)合成、檢測(cè)分析等方面，還存在很多問(wèn)題值得進(jìn)一步探討，如稻曲病病原菌毒素的產(chǎn)生機(jī)理；稻曲病病原菌的生長(zhǎng)與毒素產(chǎn)生、釋放之間的關(guān)系問(wèn)題；稻曲病病原菌毒素的降解機(jī)理；稻曲病病原菌毒素進(jìn)入機(jī)體的動(dòng)力學(xué)機(jī)制；稻曲病病原菌毒素快速檢測(cè)技術(shù)研究，稻曲病病原菌毒素引起的食品安全風(fēng)險(xiǎn)預(yù)警及評(píng)估等。

目前已證實(shí)Ustiloxin A和B是強(qiáng)有力的抗有絲分裂劑，對(duì)人體乳腺癌和肺癌細(xì)胞的抑制非常有效。如何將其變害為寶，化害為利，也將成為稻曲病病原菌毒素的另一個(gè)重要的研究方向。

參考文獻(xiàn)：

[1] OU S H. Rice Disease[M].London：Common Wealth Mycological Institute，1972.288-295.

[2] 鄧根生. 國(guó)內(nèi)稻曲病研究現(xiàn)狀[J].植物保護(hù)，1989，15（6）：39-40.

[3] KOSIO Y， MORISAKI N， YAMASHITA Y， et al. Isolation and structure of an antimitotic cyclic peptides， ustiloxin F：Chemical interrelation with a homologous peptide， ustiloxin B[J]. Jourual of Antibiotics，1998，51（4）：418-422.

[4] NAKAMURA K， IZUMIYAMA N. Lupinosis in rice caused by ustiloxin and a crude extract of fungal culture of Ustilaginoidea virens[J]. Proceedings of the Japanese Association of Mycotoxicology，1992，35（3）：41-43.

[5] 高 峻.稻曲病病粒對(duì)雞和兔的毒性[J].植物保護(hù)，1987，13（3）：52-53.

[6] 伍永炎. 畜禽稻曲菌毒素中毒調(diào)查與防治報(bào)告[J]. 中獸醫(yī)學(xué)雜志，2004，120（5）：20-22.

[7] 馬 慧，劉培斌，劉少霞，等.稻曲病菌粗毒素的初步研究[J].遼寧農(nóng)業(yè)科學(xué)，2001（2）：40-41.

[8] 陳美軍，胡東維，徐 穎.稻曲菌素的活性測(cè)定抗體制備與細(xì)胞的免疫定位[J].實(shí)驗(yàn)生物學(xué)報(bào)，2004，37（4）：310-314.

[9] 王 疏，劉曉舟，白元俊，等.稻曲病菌毒素研究初報(bào)[J].遼寧農(nóng)業(yè)科學(xué)，1995（1）：53-54.

[10] 田 鴻，陶家鳳.水稻稻曲病菌厚垣孢子萌發(fā)特性及稻曲病菌毒素對(duì)水稻、玉米、小麥種子萌發(fā)的影響[J].西南農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào)，2000，13（3）：113-116.

[11] KOSIO Y， LI Y， IWASAKIS H， et al. Ustiloxins， antimitotic cyclic peptides form 1 smut balls on rice panicles caused by Ustilaginoidea virens[J]. The Jourual of Antibiotics， 1994，47（7）：765-773.

[12] 陳蕙芳.植物活性成分辭典[M].北京：中國(guó)醫(yī)藥科技出版社，2010.

[13] MORISAKI N， MITSUI Y， YAMASHITA Y， et al. Synthesis and anti-tubulin ctivity of ustiloxin D derivatives[J]. The Journal of Antibiotics，1998，51（4）：423-427.

[14] LUKE H， MALCOLM D M，CRAIG A H.Synthesis of the β-hydroxyldopa-γ-hydroxy-δ-sulfinylnorvaline component of Ustiloxins A and B [J]. Organic Biomolecular Chemistry，2005，5（3）：732-734.

[15] HIROKO T， ANDREW M S，ANDTHOMAS J W. Enantioselective total synthesis of ustiloxin D[J]. Journal of American Chemical Society，2003，125（23）：6864-6865.

[16] 王 疏，白元俊，劉嘵舟，等.稻曲病菌白化菌株研究初報(bào)[J].遼寧農(nóng)業(yè)科學(xué)，1996（6）：45-47.

[17] 白元俊，王 疏，劉曉舟，等.水稻稻曲病菌的毒素研究[J].遼寧農(nóng)業(yè)科學(xué)，1997（1）：30-33.

[18] 周永力，章 琦.稻曲病菌分離技術(shù)的初探[J].中國(guó)水稻科學(xué)，1999，13（3）：186-188.

[19] 傅淑云，俞孕珍.稻曲病菌人工培養(yǎng)研究[J].遼寧農(nóng)業(yè)科學(xué)，1987（5）：37-38.

[20] 王桂華，李桂英.稻曲病菌人工培養(yǎng)方法[J].植物病理學(xué)報(bào)，1990，20（1）：32.

[21] 季宏平.稻曲病病原菌分離技術(shù)及培養(yǎng)條件初步研究[J].黑龍江農(nóng)業(yè)科學(xué)，2001（2）：26-27.

[22] 程明淵，劉洪濤，閻萬(wàn)元，等.人工培養(yǎng)條件下稻曲病菌厚垣孢子產(chǎn)生因素初探[J].吉林農(nóng)業(yè)科學(xué)，1996，16（2）：62-64.

[23] 葉建仁，楊 斌，包 宏，等.松針褐斑病菌的產(chǎn)毒培養(yǎng)和毒素粗提方法[J].南京林業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版），2001，25（5）：6-10.

[24] MIYAZAKI S，MATSUMOTO Y，UCHIHARA L，et al. High-performance liquid chromatographic determination of ustiloxin A in forage rice silage[J]. Journal of Veterinary Medical Science，2009，71（2）：239-241.

[25] CAO B， PARK H， JOULLIE M M. Total synthesis of ustiloxin D[J]. Journal of the American Chemical Society，2002，124（4）：520-521.

[26] HUTTON C A， WHITE W J. Towards a total synthesis of ustiloxins A and B， stereocontrolled synthesis of （2S，4S，6S）-4-hydroxyl-5-phenylsulfmy L-norvaline[J]. Tetrahedron Letters， 1997，38（9）：1643-1646.

（責(zé)任編輯 昌炎新）

收稿日期：2012-02-17

基金項(xiàng)目：農(nóng)作物重大病蟲草害防控湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放課題（2011CDIWC-1-1）；湖北省自然科學(xué)基金項(xiàng)目（2011CDB117）；湖北省農(nóng)業(yè)

科學(xué)院青年基金項(xiàng)目（2011NKYJJ21）；湖北省農(nóng)業(yè)科技創(chuàng)新中心資助項(xiàng)目（2012-620-000-002）

作者簡(jiǎn)介：范允卿（1988-），男，河南新鄉(xiāng)人，在讀碩士研究生，研究方向?yàn)槭称钒踩治?，（電話?3419535398（電子信箱）925567540@qq.com；

通訊作者，龔 艷，助理研究員，博士，主要從事農(nóng)業(yè)環(huán)境分析和農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全研究工作，（電子信箱）gongyan1026@qq.com。