徐春蕾，吳玉蘭

（南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京210046）

中醫(yī)院校有機(jī)化學(xué)教學(xué)的思考

徐春蕾，吳玉蘭

（南京中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，江蘇南京210046）

中醫(yī)院校；有機(jī)化學(xué)教學(xué)；知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)化

有機(jī)化學(xué)作為一門基礎(chǔ)學(xué)科，涉及范圍廣，滲透至各學(xué)科，同時(shí)也是我校藥學(xué)類專業(yè)的一門重要專業(yè)必修課，教學(xué)目的是使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)基本理論、基本知識(shí)和基本操作，為后續(xù)課程學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)分析、解決問題的能力，并為學(xué)生今后發(fā)展儲(chǔ)備知識(shí)。筆者通過多年有機(jī)化學(xué)教學(xué)及對(duì)中藥化學(xué)、藥物化學(xué)課程的了解，對(duì)中醫(yī)院校有機(jī)化學(xué)教學(xué)有一定思考，現(xiàn)報(bào)告如下。

1 精選教學(xué)內(nèi)容，構(gòu)建合理的課程體系

我院選用吉卯祉主編的全國(guó)高等醫(yī)藥院校規(guī)劃教材《有機(jī)化學(xué)》[1]，并在教學(xué)中將其分成有機(jī)化學(xué)基本概念和各類有機(jī)化合物2部分?；靖拍畈糠株U述有機(jī)化學(xué)基本理論知識(shí)，包括有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵、立體化學(xué)基礎(chǔ)，其中電子效應(yīng)（共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)）和立體效應(yīng)是重點(diǎn)，是貫穿各個(gè)章節(jié)的主線；各類有機(jī)化合物部分則介紹各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)、制法和有關(guān)反應(yīng)歷程等。同時(shí)，重點(diǎn)講授與中藥化學(xué)關(guān)系密切的糖類、含氮化合物和雜環(huán)化合物3章內(nèi)容。在教學(xué)過程中，教師還應(yīng)簡(jiǎn)要介紹一些天然化合物的基本結(jié)構(gòu)，如甾體的母核(環(huán)戊烷并多氫菲)、蒽醌、木脂素等，為學(xué)生后續(xù)專業(yè)課學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。

2 采取多媒體教學(xué)手段，提高課堂效率

有機(jī)化學(xué)內(nèi)容繁雜，課時(shí)有限，且有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，有機(jī)反應(yīng)方程式和反應(yīng)機(jī)理繁多，僅采用板書講解，無法保證教學(xué)效果。而多媒體教學(xué)通過圖形、文字、動(dòng)畫等使有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)和空間形狀變得形象、直觀，不僅激發(fā)了學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，加強(qiáng)其感性認(rèn)識(shí)，而且緩解了教師書寫板書的壓力，使教師有更多時(shí)間專注于知識(shí)講解和與學(xué)生間互動(dòng)交流。

3 突出重點(diǎn)，使知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)化

要使學(xué)生在有限課時(shí)內(nèi)掌握有機(jī)化學(xué)眾多知識(shí)點(diǎn)、化合物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)方程式和反應(yīng)機(jī)理等，僅靠多媒體課件遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，教師還必須熟悉教材，抓住講課重點(diǎn)，有機(jī)整合各知識(shí)點(diǎn)，使知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)化。對(duì)于基本概念和基礎(chǔ)理論，教師要在課堂上反復(fù)強(qiáng)調(diào)，反復(fù)應(yīng)用；而對(duì)于如化合物的命名和分類等一般性知識(shí)，只需作簡(jiǎn)要講解，布置習(xí)題讓學(xué)生課后掌握即可。教師要善于運(yùn)用立體電子效應(yīng)這條主線，對(duì)各類有機(jī)化合物作結(jié)構(gòu)分析，進(jìn)而指導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)反應(yīng)。如講醛這部分內(nèi)容時(shí)，由于羰基氧的吸電子能力很強(qiáng)，羰基碳顯正電性，所以醛可發(fā)生羰基的親核取代反應(yīng)；又由于羰基的吸電子作用，使其鄰位碳上的氫(α-H)（除甲醛外）顯酸性,在堿性條件下易離去而發(fā)生羥醛縮合等反應(yīng)。而丙酮的親核取代和α-H的反應(yīng)都比乙醛的慢，是因?yàn)榱硪粋?cè)甲基的供電子作用和空間位阻作用。教師將知識(shí)點(diǎn)串聯(lián)進(jìn)行分析，學(xué)生能清晰了解其中的規(guī)律，進(jìn)而輕松掌握各章節(jié)內(nèi)容。

此外，教師還應(yīng)歸納、總結(jié)相關(guān)知識(shí)。如關(guān)于醇、醛、羧酸的氧化反應(yīng)很多，學(xué)生很難掌握用何種試劑通過氧化還原實(shí)現(xiàn)這幾類化合物間相互轉(zhuǎn)化，為此，筆者以圖表形式對(duì)其作了表述，以便學(xué)生記憶（見圖1）。有機(jī)合成是教學(xué)難點(diǎn)，也是考試重點(diǎn)，可總結(jié)為：（1）碳鏈增長(zhǎng)反應(yīng)，有機(jī)合成方法多樣，其中碳鏈增長(zhǎng)是最常用的方法。增長(zhǎng)反應(yīng)可用加成反應(yīng)，也可用取代反應(yīng)，多數(shù)情況下需要有負(fù)碳中心作為親核試劑參與反應(yīng)。常用負(fù)碳中心化合物有炔鈉、格氏試劑、乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯、有機(jī)鋰試劑等。除此以外，醛酮的羥醛縮合、與NaCN的反應(yīng)也用于增長(zhǎng)碳鏈。（2）碳鏈縮短反應(yīng)，烯、炔烴的氧化斷鏈，霍夫曼降解等。（3）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，如果接上的幾個(gè)基團(tuán)不符合定位規(guī)則，一般都需用芳胺經(jīng)過重氮化路線合成。當(dāng)然，教師也可將各知識(shí)點(diǎn)展開，比如格氏試劑可和醛酮反應(yīng)生成醇，也可和CO2反應(yīng)生成羧酸等。

4 加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生科研能力

實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分（占54學(xué)時(shí)），是培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力和科學(xué)研究能力的重要手段。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要包括基本操作練習(xí)（如普通蒸餾、熔點(diǎn)測(cè)定）、性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)（如醇酚醚、醛酮醌的性質(zhì)驗(yàn)證）、提取分離實(shí)驗(yàn)（如從徐長(zhǎng)卿中提取丹皮酚，從茶葉中提取咖啡因）、有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)（如乙酸乙酯、1-溴丁烷的合成）四大部分。

為了提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果，切實(shí)培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力及分析問題、解決問題能力，筆者作了以下要求：（1）要求學(xué)生做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)，書寫預(yù)習(xí)報(bào)告。（2）教師以提問形式檢查預(yù)習(xí)情況，如乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中，提出濃硫酸的作用是什么，制得的粗乙酸乙酯需要多次洗滌分液的目的是什么等問題，以督促學(xué)生預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)。（3）教師系統(tǒng)講解實(shí)驗(yàn)步驟，并演示實(shí)驗(yàn)。（4）指導(dǎo)學(xué)生做實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)問題及時(shí)予以糾正。（5）要求學(xué)生認(rèn)真、規(guī)范地記錄實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，培養(yǎng)實(shí)事求是的科研習(xí)慣。（6）檢查實(shí)驗(yàn)結(jié)果，給出實(shí)驗(yàn)分?jǐn)?shù)。畢業(yè)時(shí)對(duì)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)技能考核，給出實(shí)驗(yàn)題后讓學(xué)生選擇備選儀器和試劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。為了更好地培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力，我院每年舉行實(shí)驗(yàn)技能大賽。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)對(duì)提高學(xué)生動(dòng)手能力，培養(yǎng)其科研能力起到了一定作用，但有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)也存在不少問題，如實(shí)驗(yàn)資源有限，實(shí)驗(yàn)儀器、設(shè)備陳舊，無法開展復(fù)雜的合成實(shí)驗(yàn)，這些都是亟待解決的問題。

5 理論聯(lián)系實(shí)際，倡導(dǎo)綠色化學(xué)，拓展學(xué)生思維

有機(jī)化學(xué)是一門與自然、社會(huì)息息相關(guān)的學(xué)科，教學(xué)引入綠色化學(xué)知識(shí)，不僅可以培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，還有利于拓展其思維。如六六六、DDT、有機(jī)磷農(nóng)藥，因高殘留、對(duì)人畜毒性較大、嚴(yán)重污染環(huán)境而被淘汰；提高汽油抗震性效果的四乙基鉛也已被甲基叔丁基醚代替。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)領(lǐng)域，已逐步樹立了環(huán)保理念，如為了在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)“苯甲酸的制備”中引入綠色友好化學(xué)，張明杰等[2]以苯甲醇和氫氧化鈉為原料，用無溶劑氯化銅催化氧化法制備苯甲酸，達(dá)到無有害廢物排放的目的，產(chǎn)品收率達(dá)80%；超臨界CO2和H2O，是一種無污染溶劑，正廣泛應(yīng)用于有機(jī)提取分離[3]。

以上是筆者對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一些思考，但隨著有機(jī)化學(xué)的不斷發(fā)展和相關(guān)專業(yè)課對(duì)有機(jī)化學(xué)要求的逐步提高，我們還需要做很多工作，以便更好地為專業(yè)課教學(xué)服務(wù)，培養(yǎng)出適應(yīng)社會(huì)發(fā)展的高素質(zhì)人才。

[1]吉卯祉，彭松，葛正華.有機(jī)化學(xué)[M].北京：科學(xué)出版社，2009.

[2]張明杰，施秀芳.無溶劑催化氧化法制備苯甲酸[J].大學(xué)化學(xué)，2003，18（3）：46～47.

[3]管荷蘭，徐吉成，蔡笑笑，等.超臨界技術(shù)的發(fā)展現(xiàn)狀與前景展望[J].污染防治技術(shù)，2008，21（2）:30～33.

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1671-1246（2011）03-0067-02