摘 要: 由于新一輪的高考內(nèi)容與形式改革的高考改革,探索和研究高考試題的命題特點與趨向,無論是對于教師的教學(xué),還是對于學(xué)生的學(xué)習(xí),都具有十分重要的意義。本文旨在這方面就高考化學(xué)試題中的有機試題作一些初探。
關(guān)鍵詞: 高考化學(xué)試題 有機化學(xué) 命題特點 命題趨向
1.前言
能力是一種個性心理品質(zhì),是個體適應(yīng)并勝任于活動和調(diào)節(jié)自身行為的心理可能性與現(xiàn)實相統(tǒng)一的品質(zhì)。一種具體的能力是由智力、相應(yīng)的知識和技能三個基本因素構(gòu)成的。真正形成某種能力,僅有相應(yīng)的智力是不夠的,還必須掌握有關(guān)的知識和技能。智力、知識、技能之間是相互作用、相互制約的,它們與能力的關(guān)系可以大致用下圖表示:
由此可見,考查能力,就是對智力、知識、技能三方面綜合應(yīng)用的考查。
高考中對有機化學(xué)內(nèi)容的考查,由低到高可分為三個層次:了解、理解、綜合應(yīng)用。了解:對所學(xué)有機化學(xué)知識有初步認(rèn)識,能夠正確復(fù)述、再現(xiàn)、辨認(rèn)或直接使用。理解(掌握):領(lǐng)會所學(xué)有機化學(xué)知識的涵義及其適用條件,能夠正確判斷、解釋和說明有關(guān)化學(xué)現(xiàn)象和問題,即不僅“知其然”,而且“知其所以然”。綜合運用:在理解所學(xué)各部分有機化學(xué)知識的本質(zhì)區(qū)別與內(nèi)在聯(lián)系的基礎(chǔ)上,運用所掌握的知識進(jìn)行必要的分析、類推或計算、解釋、論證一些具體化學(xué)問題。
2.高考化學(xué)中有機化學(xué)試題的命題特點
2.1考查考生能否從有機化合物的官能團認(rèn)識(推測)其性質(zhì)。
例1:(2006年理科綜合能力測試(全國卷Ⅰ)第12題)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡式如下所示:
關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是( )。
A.在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原
B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化
C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)
例2:(2006年理科綜合能力測試(重慶卷)第12題)利尿酸在奧運會上被禁用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是( )。
A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是CHCl0
B.利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個
C.1mol利尿酸能與7mol H發(fā)生加成反應(yīng)
D.利尿酸能與FeCl色反應(yīng)
例3:(2007年理科綜合能力測試(四川卷)第12題)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,結(jié)構(gòu)簡式如下所示。關(guān)于咖啡鞣酸的敘述不正確性的是()。
A.分子式為CHO
B.與苯環(huán)直接相連的原子都有在同一平面上
C.1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8mol NaOH
D.與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)
2.2對有機化學(xué)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、從結(jié)構(gòu)式確定其分子式和最基本的一些有機化學(xué)反應(yīng)等方面進(jìn)行考查。
如2006年理科綜合能力測試(全國卷Ⅱ)第29題的(5)、2006年理科綜合能力測試(北京卷)第25題的(2)屬于對有機化學(xué)反應(yīng)類型方面的考查;2008年理科綜合能力測試(全國卷)第29題的(5)屬于對同分異構(gòu)體的書寫方面的考查;2006年理科綜合能力測試(四川卷)第28題的(1)、2006年理科綜合能力測試(全國卷Ⅱ)第29題的(1)屬于對從結(jié)構(gòu)式確定其分子式方面的考查;2007年理科綜合能力測試(全國卷Ⅰ)第29題的(2)屬于對最基本的一些有機化學(xué)反應(yīng)方面的考查。
2.3考查考生能否從有機化合物的分子模型認(rèn)識其結(jié)構(gòu),再從結(jié)構(gòu)推測性質(zhì);或能否從性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)。
例4:(2006年理科綜合能力測試(全國卷)第29題)薩羅(Salol)是一種消毒劑,它的分子式為CHO,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等):
(1)根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式。
(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設(shè)計一個方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學(xué)方程式表示)。
(3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。
①含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng);③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng);④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。
(4)從(3)確定的同分異構(gòu)體中任選一種,指定為下列框圖中的A。
寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示),并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。
①A→B________________________。
②B+DE,反應(yīng)類型:。
(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完燃燒消耗aL O,并生成bg HO和cL CO(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。
①分別寫出水楊酸和苯酚燃燒的化學(xué)方程式(有機物可用分子式表示)。
②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol,列出x的計算式。
例5:(2006年理科綜合能力測試(北京卷)第25題)有機物A為茉莉香型香料。
(1)A分子中含氧官能團的名稱是。
(2)C的分子結(jié)構(gòu)可表示為(其中R和R′代表不同的烴基):
A的化學(xué)式是,A可以發(fā)生的反應(yīng)是(填寫序號字母)。
a.還原反應(yīng) b.消去反應(yīng)有
c.酯化反應(yīng)d.水解反應(yīng)
(3)已知含有烴基的有機物與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀,則含有烴基R′的有機物R-OH的類型屬。
(4)A分子結(jié)構(gòu)中只含有一個甲基,A的結(jié)構(gòu)簡式是。
(5)在濃硫酸存在下,B與乙醇共熱生成化合物CHO的分子式是。
(6)在A的多種同分異構(gòu)體中,分子結(jié)構(gòu)中除烴基R′含有三個甲基外,其余部分均與A相同的有種。
例6:(2007年理科綜合能力測試(全國卷Ⅱ)第29題)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。根據(jù)下圖回答問題:
(1)D的化學(xué)名稱是。
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。(有機物須用結(jié)構(gòu)簡式表示)
(3)B的分子式是。A的結(jié)構(gòu)簡式是。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。
(4)符合下列3個條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個。(?。┖朽彾〈江h(huán)結(jié)構(gòu),(ⅱ)與B有相同官能團,(ⅲ)不與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
(5)G是重要的工業(yè)原料,用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。
另外,2006年理科綜合能力測試(四川卷)第28題的(2)、(3)、(4),2007年理科綜合能力測試(全國卷Ⅰ)第29題的(1)、(3),均屬這類題型。
3.高考化學(xué)試題中有機化學(xué)試題的命題趨向
普通高校招生的目的和性質(zhì)決定了高考試題不僅要對學(xué)科知識和具體技能進(jìn)行考查,而且要考查考生對知識的內(nèi)在聯(lián)系、學(xué)科基本規(guī)律與方法的理解和運用度。研究近年來的高考化學(xué)有機試題可知,關(guān)于有機化學(xué)知識的考查,其發(fā)展趨勢,是更加重視對考生的能力和素質(zhì)進(jìn)行考查,側(cè)重于對考生的綜合應(yīng)用能力進(jìn)行考查,即側(cè)重對高層次要求的考查,這是因為高層次的要求中一般包含低層次的要求。基于新信息題能夠滿足上述要求,故近年來高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)內(nèi)容的考查以這類題型為主。這類題的背景是考生從未接觸過的新概念、新原理、新知識或新方法,要求考生通過自學(xué),迅速接受新信息,運用新信息,還必須遷移已有知識來解答新問題。這一類題提供的背景材料主要有三種:一是有機化學(xué)新成就(新發(fā)現(xiàn)、新產(chǎn)品、新材料);二是高校有機化學(xué)課程有關(guān)知識;三是環(huán)境、健康、能源等應(yīng)用性知識。解這種試題,考生必須把自己已有的知識和技能應(yīng)用到新的情境中。
現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A—F,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。
(1)在化合物A—F中有酯結(jié)構(gòu)的化合物是(填字母代號)。
(2)把化合物A和F的結(jié)構(gòu)式分別填在下面的橫線上。
A;F。
本題是信息遷移題,有的信息是直接給的,有的信息卻要考生自己體會出來。要推出A、F的結(jié)構(gòu),要求有嚴(yán)密的邏輯性,能正向、逆向考慮問題,能從“形式相似”看出“功能相似”。
例8:α-松油醇可經(jīng)以下路線合成,小方框中的每一字母各代表一種有機物:
可供選擇的試劑:①Br②H③O提示:
請回答下列問題:
(1)試劑1是,試劑2是。
(2)A至H中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是。
(3)G和H的結(jié)構(gòu)簡式分別是:G;H。
(4)E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)方程式是。
例9:(2006年理科綜合能力測試(天津卷)第27題)堿存在下,鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(R-O-R′)
化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃,反應(yīng)框圖如下:
請回答下列問題:
(1)1molA和1molH在一定條件下恰好反應(yīng),生成飽一元醇Y,Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65%,則Y的分子式為,A分子中所含官能團的名稱是,A的結(jié)構(gòu)簡式是。
(2)第①②步反應(yīng)類型分別為①,②。
(3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)(填寫字母代號)是。a.可發(fā)生氧化反應(yīng);b.強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng);c.可發(fā)生酯化反應(yīng);d.催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)。
(4)寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式:C、D、E。
(5)寫出化合物C和NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
(6)寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式:。
由于這類題型給出的材料新,考查的知識面廣,能力的綜合性強,故它有利于全面考查考生的有機化學(xué)素質(zhì),而且這類題目可以保證試題的新穎性,引導(dǎo)中學(xué)教學(xué)跳出“題海”,培養(yǎng)能力,也有利于選撥真正具有學(xué)習(xí)潛能的考生,必將是今后有機化學(xué)試題的命題趨向。
參考文獻(xiàn):
[1]教育部考試中心編著.高考化學(xué)測量理論與實踐.高等教育出版社,2006.
[2]2006年理科綜合能力測試(全國卷Ⅰ,全國卷Ⅱ).
[3]2006年理科綜合能力測試(重慶卷).
[4]2006年理科綜合能力測試(北京卷).
[5]2006年理科綜合能力測試(四川卷).
[6]2007年理科綜合能力測試(四川卷).
[7]2007年理科綜合能力測試(全國卷Ⅰ,全國卷Ⅱ).
[8]2008年理科綜合能力測試(全國卷Ⅰ).