摘 要：隨著化學(xué)教育的深入和化學(xué)知識的普及，有機(jī)化學(xué)推斷題在學(xué)術(shù)和工業(yè)領(lǐng)域的重要性日益凸顯，這使得掌握有效的解題方法和技巧變得至關(guān)重要.本文旨在探討尋找有機(jī)化學(xué)推斷題解題切入點(diǎn)的常規(guī)思路.通過判斷題眼、識別反應(yīng)以及判斷條件，以提高學(xué)生的解題效率和準(zhǔn)確性.

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；推斷題；解題切入點(diǎn)

中圖分類號：G632"" 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A"" 文章編號：1008-0333（2024）34-0139-04

收稿日期：2023-09-05

作者簡介：葉曉燕（1980.9—），女，福建省南平人，本科，中學(xué)一級教師，從事高中化學(xué)教學(xué)研究.

有機(jī)化學(xué)推斷題是化學(xué)教學(xué)中的重要組成部分，它要求學(xué)生具備豐富的知識儲備和敏銳的信息提取能力.本文旨在探討尋找有機(jī)化學(xué)推斷題解題切入點(diǎn)的常規(guī)思路，以幫助學(xué)生更好地應(yīng)對這類題目.通過分析題目的題眼所在，識別重要的化學(xué)反應(yīng)以及判斷化學(xué)反應(yīng)的條件，可以找到解題的關(guān)鍵所在，從而提高解題效率和準(zhǔn)確性.

1 常規(guī)思路分析

1.1 識別重要的推斷題眼

在有機(jī)化學(xué)推斷題中，了解有機(jī)物的重要物理性質(zhì)是解題的關(guān)鍵.例如，有機(jī)物的溶解性可以提供關(guān)于其分子結(jié)構(gòu)和功能團(tuán)的信息.難溶于水的有機(jī)物包括烴類、鹵代烴、硝基化合物、酯類、高聚物以及高級醇、高級醛、高級羧酸等.此外，有機(jī)物的密度和狀態(tài)也是重要的推斷依據(jù)，如烴類、一氯代烴、酯類通常小于水的密度且與水分層，而多氯代烴、硝基苯等則密度大于水且分層.有機(jī)物的顏色和氣味也是推斷題中的重要線索，如TNT為淡黃色晶體，苯酚有特殊氣味.通過這些性質(zhì)的觀察和分析，可以有效地縮小有機(jī)物的可能性范圍，從而找到正確的答案[1].

1.2 掌握重要的化學(xué)反應(yīng)

在有機(jī)化學(xué)推斷題中，掌握重要的化學(xué)反應(yīng)是解題的關(guān)鍵.例如，溴水褪色反應(yīng)可以用來檢測碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚類化合物和醛類化合物；酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)則適用于檢測含有不飽和鍵、羥基或醛基的有機(jī)物；鈉的反應(yīng)可以用來檢測含有羥基或羧基的有機(jī)物，而與NaOH和Na2CO3的反應(yīng)則可以進(jìn)一步區(qū)分這些有機(jī)物的類型；銀鏡反應(yīng)是檢測含有醛基的有機(jī)物的重要方法，它需要堿性條件和加熱，與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)則可以用來檢測含有醛基或羧基的有機(jī)物.此外，水解反應(yīng)與FeCl3的顯色反應(yīng)、與I2的顯色反應(yīng)以及與濃硝酸的顏色反應(yīng)等，也是有機(jī)化學(xué)推斷題中常見的化學(xué)反應(yīng).通過理解和應(yīng)用這些化學(xué)反應(yīng)，學(xué)生可以更加準(zhǔn)確地推斷出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而提高解題的效率和準(zhǔn)確性.

1.3 判斷重要的反應(yīng)條件

在有機(jī)化學(xué)推斷題中，反應(yīng)條件同樣至關(guān)重要.例如，在醛基的銀鏡反應(yīng)中，需要在堿性和加熱的條件下進(jìn)行，

同樣與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)中也需要上述條件.又如鹵代烴水解反應(yīng)的條件是加入NaOH的水溶液并加熱，消去反應(yīng)是加入NaOH的醇溶液并加熱，要區(qū)別清楚.

總的來說，掌握這些重要的反應(yīng)條件對于解決有機(jī)化學(xué)推斷題至關(guān)重要.通過理解和應(yīng)用這些條件，學(xué)生可以更加準(zhǔn)確地推斷出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而提高解題的效率和準(zhǔn)確性[2].

2 典型例題分析

例1 多丁納德（化合物1）是一種治療痛風(fēng)的藥物，圖1為其合成路線之一（部分條件已略去）.

2∶2∶2∶1∶1.

（6） 已知K的分子式為C7H7NS，F(xiàn)+K→G的方程式是.

（7） 設(shè)計(jì)反應(yīng)（1）和反應(yīng)（2）的目的是.

（8） J→K的反應(yīng)還可能生成高分子M，寫出M的一種結(jié)構(gòu)簡式.

解析 （1）由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式，推知A的結(jié)構(gòu)簡式為OH，則A所含的官能團(tuán)名稱是酚羥基，故答案為：酚羥基；

（2）A→B是OH與CH2

CH2反應(yīng)

已知：OROHSOCl2ORCl

回答以下問題：

（1）A所含的官能團(tuán)名稱是.

（2）A→B的反應(yīng)類型是.

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是.

（4）D→E的反應(yīng)試劑和條件是.

（5）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式是.

①含有苯環(huán)；

②遇FeCl3溶液顯紫色；

③與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；

④核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為

生成

CH2CH3OH，該反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是

CH2CH3OCH3；

（4）D→E是

COOHOCH3轉(zhuǎn)化為

COOHClOCH3Cl

，需要反應(yīng)試劑和條件是Cl2、FeCl3，故答案為：Cl2、FeCl3；

（5）D（

COOHOCH3）的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：

①含有苯環(huán)；

②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；

③與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明還含有羧基；

④核磁共振氫譜顯示為五組峰且峰面積比為

2∶2∶2∶1∶1，說明存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為

HOCH2COOH，故答案為

HOCH2COOH；

（6）由分析可知，F(xiàn)為

ClOClOCl、K為、G為，F(xiàn)+K→G的方程式是：

（7）反應(yīng)①消耗酚羥基，而后用酸性高錳酸鉀溶液將乙基氧化為羧基，經(jīng)過系列反應(yīng)后，在反應(yīng)②中又重新引入反應(yīng)①中消除的酚羥基，由于酚羥基易被氧化，可知設(shè)計(jì)反應(yīng)①和反應(yīng)②的目的：保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（8）J→K的反應(yīng)中脫去1分子水、同時(shí)形成環(huán)狀，整個(gè)過程理解為：先是氨基與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成的羥基再與-SH之間脫水成環(huán)（或者先是-SH與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成的羥基再與-NH2之間脫水成環(huán)），反應(yīng)中還可能生成高分子M，由上述反應(yīng)原理，M的結(jié)構(gòu)簡式可能為或.

點(diǎn)評 在本題中，首先看題眼，由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式，然后根據(jù)化學(xué)反應(yīng)的積累，推知A為OH，苯酚與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成

CH2CH3OH，通過對比B、E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C與D的分子式、反應(yīng)條件，可知B中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-OCH3生成C，C中乙基被氧化為羧基生成D，D發(fā)生苯環(huán)上二氯取代生成E，則C為

CH2CH3OCH3、D為COOHOCH3

，由已知中反應(yīng)信息可知，E與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成F為ClOClOCl，對比F、J、H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合G的分子式、（6）中K的分子式為C7H7NS，可知G分子組成獲得2個(gè)氧原子生成H，即S原子形成2個(gè)S=O雙鍵，推知G為、K為，H中-OCH3轉(zhuǎn)化為-OH生成I，重新引入反應(yīng)①中消除的酚羥基，由于酚羥基易被氧化，可知設(shè)置反應(yīng)①和反應(yīng)②的目的是保護(hù)酚羥基.

例2 烴A是一種重要的化工原料，其氣體密度是相同條件下氫氣的14倍，E是一種具有濃郁香味的有機(jī)物.A、B、C、D、E、F在一定條件下有如圖2的轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物被省略）：

回答下列問題：

（1） 寫出D的官能團(tuán)名稱是；B與D轉(zhuǎn)化成 E的反應(yīng)類型：.

（2） F 是一種高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為.

（3） B 生成 C 的化學(xué)方程式是.

（4） 下列說法正確的是.

A.A能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者原理相同

B.等物質(zhì)的量B 和 C完全燃燒，消耗的氧氣量相同

C.A 分子中所有原子處于同一平面

D.制取乙酸乙酯時(shí)，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應(yīng)

（5） 試管甲中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，還有.

分析 （1）D為乙酸，D的官能團(tuán)名稱是羧基；乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或者取代反應(yīng)），故答案為：羧基；酯化反應(yīng)（或者取代反應(yīng)）；

（2）聚乙烯是一種高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為

CH2—CH2，故答案為：CH2—CH2；

（3）乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

2CH3CH2OH+O2Cu/Ag△2CH3CHO+2H2O ；

（4）乙烯能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者原理不相同，前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；乙醇和乙醛的分子式分別是C2H6O、C2H4O，所以等物質(zhì)的量乙醇和乙醛完全燃燒，消耗的氧氣量不相同，故B錯(cuò)誤；乙烯分子中所有原子處于同一平面，故C正確；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，制取乙酸乙酯時(shí)，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，但不能使乙酸完全反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故答案為：C；

（5）生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，所以試管甲中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，還有中和乙酸的作用，故答案為：中和乙酸.

點(diǎn)評 烴A是一種重要的化工原料，其氣體密度是相同條件下H2的14倍，相同條件下密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，所以烴A的摩爾質(zhì)量為：14×2 g/mol=28 g/mol.則A為乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，乙醇先發(fā)生催化氧化生成C為乙醛，乙醛繼續(xù)被氧化生成D為乙酸，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為乙酸乙酯；乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為聚乙烯，據(jù)此分析答題[3].

3 結(jié)束語

綜上所述，本文探討了尋找有機(jī)化學(xué)推斷題解題切入點(diǎn)的常規(guī)思路.通過深入分析有機(jī)物的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)條件，掌握了尋找解題關(guān)鍵的方法和技巧.這些方法和技巧將有助于學(xué)生提高解題效率和準(zhǔn)確性.然而，要真正掌握這些技巧，學(xué)生需要不斷積累知識，提高信息提取能力.此外，教師應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)化學(xué)的實(shí)際應(yīng)用，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和動力.

參考文獻(xiàn)：

［1］劉彩虹.正逆思維 快速推斷：2023年高考“有機(jī)推斷題”解法賞析 [J].中學(xué)化學(xué)，2023（08）：32-35.

[2] 吳曼.高中化學(xué)有機(jī)推斷題設(shè)計(jì)與后效研究 [J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2023（21）：67-69.

[3] 賈似藐.高中有機(jī)推斷專題解題錯(cuò)因分析及學(xué)習(xí)策略的探究[D].金華：浙江師范大學(xué)，2023.

［責(zé)任編輯：季春陽］