摘 要：為了解辣椒紅中類胡蘿卜素的組成與含量，采用基于超高液相色譜與串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（UPLC-MS/MS）對皂化處理前后辣椒紅中的類胡蘿卜素進(jìn)行定性和定量分析.結(jié)果顯示，未皂化的辣椒紅檢測出41種類胡蘿卜素，其中，胡蘿卜素含量占52.92%，葉黃素含量占47.08%；皂化后的辣椒紅檢測出18種類胡蘿卜素，其中，胡蘿卜素含量占43.14%，葉黃素含量占56.86%.皂化前后辣椒紅中含量較高的類胡蘿卜素均為八氫番茄紅素、β-胡蘿卜素、辣椒紅素、玉米黃質(zhì)和β-隱黃質(zhì)等.結(jié)果表明，辣椒紅具有豐富的類胡蘿卜素，為了解辣椒紅中類胡蘿卜素的組成和含量提供了更多信息，對辣椒紅的利用和開發(fā)提供了一定的理論依據(jù).

關(guān)鍵詞：辣椒紅；類胡蘿卜素；UPLC-MS/MS；皂化

中圖分類號：TS255.7

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

0 引 言

辣椒紅又稱辣椒紅色素，是從成熟紅辣椒中提取而來的天然可食用色素.其主要成分是極性較大的紅色組分和極性較小的黃色組分，紅色組分包括辣椒紅素和辣椒玉紅素等，黃色組分包括玉米黃質(zhì)和β-胡蘿卜素等［1］.辣椒紅由多種類胡蘿卜素組成，其色澤鮮艷、著色能力強(qiáng)及保色效果好，可以用于肉類、飲料和糕點(diǎn)等各類食品的著色，并且還具有調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)活性、調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝、預(yù)防心血管疾病和抗癌等生理作用［1］.類胡蘿卜素基于C40四萜類骨架可以經(jīng)歷高度多樣化的修飾，例如一端或兩端環(huán)化、氫化、脫氫和添加側(cè)基等，從而產(chǎn)生極其廣泛的化合物，通常主要分為碳?xì)浠衔铮ê}卜素）和含氧化合物（葉黃素）2類.類胡蘿卜素可以作為游離類胡蘿卜素存在于自然界中，也可以與脂肪酸發(fā)生酯化形式存在.辣椒紅的生物合成過程中，辣椒色素與脂肪酸會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，導(dǎo)致辣椒紅中的部分類胡蘿卜素以比較穩(wěn)定的酯類化合物形式存在.傳統(tǒng)研究為了在一定程度上簡化分析，一般將樣品進(jìn)行皂化處理后分析游離形式的類胡蘿卜素.但皂化步驟會(huì)使類胡蘿卜素部分降解，也丟失了有關(guān)樣品中的天然類胡蘿卜素種類信息.辣椒紅具有的類胡蘿卜素對其品質(zhì)特性（如色價(jià)）具有重要影響，如辣椒紅素和辣椒玉紅素等關(guān)鍵呈色物質(zhì)在提取過程中發(fā)生氧化，導(dǎo)致呈色物質(zhì)的含量減少，出現(xiàn)色價(jià)損失.因此，為保護(hù)辣椒紅色價(jià)，提高產(chǎn)率，有必要對其類胡蘿卜素種類和含量進(jìn)行檢測分析.

液相色譜與串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用法（LC-MS/MS）是檢測類胡蘿卜素的常用技術(shù)之一，可對其進(jìn)行定性和定量分析，具有較高的靈敏度和分辨率［2］.Feng等［3］為了從代謝物上區(qū)分變色紅辣椒和正常紅辣椒，采用基于LC-MS/MS的代謝組學(xué)技術(shù)對辣椒中的類胡蘿卜素及代謝物進(jìn)行篩選，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，紅辣椒變色是由于類胡蘿卜素的降低，類黃酮、脂類及其衍生物可能是區(qū)分變色和正常紅辣椒樣品的關(guān)鍵因素.此外，薄層色譜法（TLC）、高效薄層色譜法（HPTLC）、超臨界流體色譜和質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（SFC-MS）也用于類胡蘿卜素提取物的分離和靶向表征［4］.Zoccali等［5］使用SFC-MS對辣椒中的天然類胡蘿卜素進(jìn)行了詳細(xì)的靶向表征，在較短的時(shí)間里提取并鑒定到了21個(gè)目標(biāo)分析物，包括游離的、單酯的和雙酯的類胡蘿卜素.目前，科研人員對辣椒紅的研究側(cè)重于加工環(huán)境因素對其色素?fù)p失率的影響，而對其代謝物定性與定量分析較少.本研究采用超高液相色譜與串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（UPLC-MS/MS）對皂化前后辣椒紅的類胡蘿卜素進(jìn)行鑒定，為防止辣椒紅在生產(chǎn)加工中發(fā)生氧化，并提高其產(chǎn)率提供理論依據(jù).

1 材料與方法

1.1 儀 器

Exion LCTM AD型超高效液相色譜儀、QTRAP 6500+型質(zhì)譜儀（美國SCIEX公司），5424R型離心機(jī)（德國艾本德股份公司），AS 60/220.R2型電子天平（波蘭瑞德威公司），MM400型球磨儀（德國萊馳公司）.

1.2 材 料

辣椒紅，購自樂凱華光印刷科技有限公司，設(shè)未皂化組和皂化組，每組各設(shè)置3個(gè)重復(fù)樣本，裝入凍存管后放于-80 ℃冰箱內(nèi)避光保存.標(biāo)準(zhǔn)品：8′-β-阿樸胡蘿卜素醛、葉黃素，均購自阿拉丁試劑有限公司；辣椒玉紅素、番茄紅素、β-胡蘿卜素，均購自上海易恩化學(xué)技術(shù)有限公司；八氫番茄紅素、六氫番茄紅素、玉米黃質(zhì)，均購自上海畢得醫(yī)藥科技股份有限公司；海膽烯酮、玉米黃質(zhì)二棕櫚酸酯，均購自上海甄準(zhǔn)生物科技有限公司；辣椒紅素、β-隱黃質(zhì)，均購自法國Extrasynthese公司；α-隱黃質(zhì)、α-胡蘿卜素、新黃質(zhì)、紫黃質(zhì)、β-檸烏素、γ-胡蘿卜素、ε-胡蘿卜素，均購自西格瑪奧德里奇貿(mào)易有限公司；其余無標(biāo)準(zhǔn)品的物質(zhì)為半定量，用新黃質(zhì)進(jìn)行定量.氯化鈉和氫氧化鉀為分析純，其余試劑均為色譜純.

1.3 方 法

標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制：配制不同濃度（0.001、0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1、5、10、50、100、250和400 μg/mL）的溶液，以標(biāo)準(zhǔn)品濃度和標(biāo)準(zhǔn)品峰面積繪制不同物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)曲線.

未皂化組：取出低溫保存的凍干樣本，用球磨儀研磨（30 Hz，1 min）至粉末狀；稱取50 mg研磨后的樣本，用0.5 mL含0.01%2，6-二叔丁基對甲酚（BHT）的正己烷/丙酮/乙醇混合溶液（1∶1∶1，V/V/V）進(jìn)行提??；室溫下渦旋20 min后，在4 °C條件下，以12 000 r/min離心5 min，取上清液；樣品提取2次，將2次離心的上清液合并、濃縮，并使用100 μL甲醇和甲基叔丁基醚混合溶液（1∶1，V/V）復(fù)溶，然后將所得溶液用0.22 μm濾膜過濾后保存于棕色進(jìn)樣瓶中，用于UPLC-MS/MS分析.

皂化組：重復(fù)未皂化組的提取離心等操作后進(jìn)行皂化處理.向收集的上清液中加入0.5 mL 飽和氯化鈉水溶液，混勻，待溶液分層后，取上層溶液，再加入0.5 mL飽和氯化鈉水溶液重復(fù)洗2次，濃縮上清液并干燥；往濃縮后的樣本中加入0.5 mL甲基叔丁基醚，再加入0.5 mL 10%氫氧化鉀—甲醇溶液，避光皂化.皂化完成后，加入1 mL飽和氯化鈉水溶液和0.5 mL甲基叔丁基醚，混勻，吸取上層液于新的離心管中，再加入1 mL飽和氯化鈉水溶液清洗2次，將上層液真空濃縮至完全干燥；得到濃縮提取液后用100 μL甲醇和甲基叔丁基醚混合溶液（1∶1，V/V）復(fù)溶，然后使用0.22 μm濾膜過濾后保存于棕色進(jìn)樣瓶中，用于UPLC-MS/MS分析.

1.4 UPLC-MS/MS分析

UPLC條件：色譜柱為YMC C30（3 μm，100 mm×2.0 mm i.d.）；流動(dòng)相A為含0.01%BHT和0.1% 甲酸的甲醇和乙腈混合溶液（1∶3，V/V），B相為含0.01%BHT的甲基叔丁基醚；梯度洗脫程序?yàn)樵?、3、5、9、10和11 min時(shí)，A相和B相的體積比分別為100∶0、100∶0、30∶70、5∶95、100∶0和100∶0；流速為0.8 mL/min；柱溫為28 ℃；進(jìn)樣量為2 μL.

MS/MS條件：大氣壓化學(xué)離子源溫度為350 ℃，氣簾氣、離子源氣體1和離子源氣體2分別為172.37、379.21和0 kPa，去簇電壓為100 V，射入電壓為10 V，碰撞室射出電壓為11 V.在UPLC-MS/MS中，每個(gè)離子對是根據(jù)優(yōu)化的去簇電壓和碰撞能進(jìn)行掃描檢測.本次試驗(yàn)質(zhì)控樣本由所有樣本代謝物混合制備而成.在儀器分析過程中，每隔10個(gè)檢測分析樣本插入1個(gè)質(zhì)控樣本，以判斷儀器在樣本檢測時(shí)的穩(wěn)定性.

1.5 數(shù)據(jù)處理

質(zhì)譜數(shù)據(jù)采用analysis1.6.3軟件處理，質(zhì)譜數(shù)據(jù)定性分析基于邁維生物科技有限公司本地代謝數(shù)據(jù)庫，采用多重反應(yīng)監(jiān)測（MRM）模式下的三重四極桿質(zhì)譜法對辣椒紅樣品進(jìn)行定量分析.對所獲得的質(zhì)譜數(shù)據(jù)進(jìn)行分析后，并對所有目標(biāo)的色譜峰進(jìn)行積分和標(biāo)準(zhǔn)曲線量化.并采用MultiQuant 3.0.3軟件對色譜峰進(jìn)行積分和校正.

2 結(jié)果與分析

2.1 不同類胡蘿卜素的標(biāo)準(zhǔn)曲線

本研究所檢測物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)曲線及相關(guān)系數(shù)（R2）見表1，標(biāo)準(zhǔn)曲線相關(guān)性較好.

2.2 未皂化辣椒紅中類胡蘿卜素組成

基于UPLC-MS/MS對未皂化處理的辣椒紅類胡蘿卜素進(jìn)行靶向檢測，并通過計(jì)算得到了未皂化辣椒紅中類胡蘿卜素含量見表2.共檢測出41種類胡蘿卜素，其中，胡蘿卜素有α-胡蘿卜素、β-胡蘿卜素、六氫番茄紅素、八氫番茄紅素、ε-胡蘿卜素、γ-胡蘿卜素和番茄紅素.葉黃素中少部分以游離態(tài)的形式存在，包括辣椒紅素、玉米黃質(zhì)、紫黃質(zhì)、新黃質(zhì)、葉黃素、β-隱黃質(zhì)、8′-β-阿樸胡蘿卜素醛、α-隱黃質(zhì)、海膽烯酮和β-檸烏素等；另外大部分是以酯類化合物的形式存在，包括β-隱黃質(zhì)油酸酯、β-隱黃質(zhì)棕櫚酸酯、β-隱黃質(zhì)肉豆蔻酸酯、玉米黃質(zhì)-肉豆蔻酸酯-棕櫚酸酯、玉米黃質(zhì)-油酸酯-棕櫚酸酯、葉黃素肉豆蔻酸酯、紫黃質(zhì)二丁酸酯、紫黃質(zhì)月桂酸酯、紫黃質(zhì)肉豆蔻酸酯、β-隱黃質(zhì)月桂酸和5，6環(huán)氧葉黃素二月桂酸酯等.總類胡蘿卜素含量為6 278.33 μg/g，其中，胡蘿卜素含量占52.92%，葉黃素含量占47.08%.Giuffrida等［6］在幾種不同品種的天然紅辣椒中分別鑒定到了17、20和24種類胡蘿卜素，而本研究檢測出的類胡蘿卜素高達(dá)41種，這可能與所用辣椒品種及檢測技術(shù)靈敏度有關(guān).

2.3 皂化后辣椒紅中類胡蘿卜素組成

基于UPLC-MS/MS對皂化后的辣椒紅類胡蘿卜素進(jìn)行靶向檢測，檢測結(jié)果和含量見表3.共檢測出18種類胡蘿卜素，物質(zhì)類別主要是胡蘿卜素和葉黃素.總類胡蘿卜素含量為6 390.06 μg/g，其中，胡蘿卜素含量占43.14%，葉黃素含量占56.86%.Feng等［3］在皂化后的紅辣椒中共檢測出23種類胡蘿卜素，與本研究的差異可能與辣椒品種有關(guān).

2.4 皂化前后類胡蘿卜素組成分析

未進(jìn)行皂化處理的辣椒紅中類胡蘿卜素含量最高的是八氫番茄紅素（43.85%），其次是β-胡蘿卜素（6.69%）、辣椒紅素（6.32%）、玉米黃質(zhì)（6.31%）和β-隱黃質(zhì)（5.53%）等.經(jīng)過皂化處理的辣椒紅中類胡蘿卜素含量最高的是八氫番茄紅素（30.53%），其次是玉米黃質(zhì)（27.55%）、β-隱黃質(zhì)（13.61%）、β-胡蘿卜素（9.08%）和辣椒紅素（7.38%）等.皂化前后辣椒紅中主要類胡蘿卜素基本上一致，主要為八氫番茄紅素、β-胡蘿卜素、辣椒紅素、玉米黃質(zhì)和β-隱黃質(zhì)等.皂化前后辣椒紅中的5種主要類胡蘿卜素含量占比如圖1所示.八氫番茄紅素是類胡蘿卜素的前體，皂化前含量為2 753.33 μg/g，經(jīng)過皂化處理后，含量降低至1 951.00 μg/g.八氫番茄紅素是一種無色類胡蘿卜素，同時(shí)也是主要的膳食類胡蘿卜素，對辣椒紅的色價(jià)幾乎沒有影響［7］，其含量降低可能是皂化步驟所導(dǎo)致，因?yàn)樵砘赡軐?dǎo)致類胡蘿卜素破壞或結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變［8］.β-胡蘿卜素含量在皂化前為419.84 μg/g，經(jīng)過皂化處理后，含量升高至580.22 μg/g.β-胡蘿卜素呈黃色，具有較多的生物學(xué)效應(yīng)，如抗氧化［9］、抗炎［10］和抗腫瘤［11］等.辣椒紅素則是辣椒紅中主要的呈色物質(zhì)，其含量在皂化前為396.58 μg/g，經(jīng)過皂化處理后，含量升高至471.52 μg/g，多烯鏈共軛的羰基存在是辣椒紅素呈現(xiàn)紅色的原因.辣椒紅素具有辣椒的香味但無辣味，具有廣闊的應(yīng)用前景，與其相關(guān)的研究也比較多［12］.玉米黃質(zhì)在皂化前含量為396.47 μg/g，經(jīng)過皂化處理后，含量升高至1 760.71 μg/g，在辣椒紅中大部分玉米黃質(zhì)與棕櫚酸、肉豆蔻酸和月桂酸等形成類胡蘿卜素酯，經(jīng)過皂化處理后其含量上升，可能由于酯化的玉米黃質(zhì)皂化為玉米黃質(zhì)［13］.玉米黃質(zhì)的生物活性也得到了廣泛的研究，如抗氧化［14］和抗癌［15］等，一些研究還顯示了玉米黃質(zhì)可以預(yù)防或治療某些眼部疾病，如視網(wǎng)膜老化等［16］.β-隱黃質(zhì)在皂化前含量為346.89 μg/g，經(jīng)過皂化處理后，含量升高至869.44 μg/g.β-隱黃質(zhì)在未皂化處理的辣椒紅中除了以游離態(tài)的形式存在，還與油酸、棕櫚酸、肉豆蔻酸和月桂酸等飽和脂肪酸酯化形成酯類化合物.β-隱黃質(zhì)具有較好的抗氧化活性，可降低某些疾病的風(fēng)險(xiǎn)，如癌癥、糖尿病和風(fēng)濕病等［17］.除了以上5種主要類胡蘿卜素外，辣椒紅中還存在20多種類胡蘿卜素酯（約25.15%），特別是與月桂酸、肉豆蔻酸和棕櫚酸等脂肪酸結(jié)合形成單酯或二酯，不同的脂肪酸可以與不同的葉黃素進(jìn)行結(jié)合.

整體來看，除八氫番茄紅素外，其余4種主要類胡蘿卜素的含量在經(jīng)過皂化處理后都有所升高，其中玉米黃質(zhì)和β-隱黃質(zhì)含量大幅度升高.一方面可能是由于皂化處理后，酯類化合物被分解為對應(yīng)的類胡蘿卜素，如玉米黃質(zhì)棕櫚酸酯皂化后為玉米黃質(zhì)，導(dǎo)致其含量升高；另一方面由于在非皂化的類胡蘿卜素提取物中存在干擾化合物會(huì)導(dǎo)致高背景噪音和電離抑制，從而影響質(zhì)譜儀對類胡蘿卜素的分析，如三酰甘油酯（TAGs），TAGs的濃度可能比類胡蘿卜素酯高得多，而皂化步驟去除了這些使色譜分離困難的共軛形式、脂肪酸和脂質(zhì)，使得更多的類胡蘿卜素被檢測到，導(dǎo)致某些類胡蘿卜素含量升高［8］.但這些未皂化的類胡蘿卜素?cái)?shù)據(jù)對于深入了解葉黃素的酯化很有價(jià)值，可用于區(qū)分天然類胡蘿卜素和外部添加的類胡蘿卜素.同時(shí)類胡蘿卜素和類胡蘿卜素酯具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)和生物利用度，因此這些化合物的正確表征對于獲得可靠的成分?jǐn)?shù)據(jù)和在營養(yǎng)研究中得出有價(jià)值的結(jié)論是必要的，特別是對于那些富含此類功能化合物的食物.例如，涂莉娟等［18］利用紅外光譜對提純得到的辣椒紅色素進(jìn)行分析檢測，并對其穩(wěn)定性進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)在相同光照條件下，脫酯后得到的游離態(tài)辣椒紅色素穩(wěn)定性比未脫酯的辣椒紅色素穩(wěn)定性差，葉黃素酯通常比游離類胡蘿卜素更穩(wěn)定.辣椒紅具有較豐富的類胡蘿卜素，而人體不能合成類胡蘿卜素，需要從外界獲取，由此看來，辣椒紅在食品加工中除了具備染色的功能外，還能給食品帶來一些天然的營養(yǎng)物質(zhì).目前，加工方式對辣椒紅類胡蘿卜素含量變化的影響的相關(guān)研究還較少，未來可以采用非靶向或靶向代謝組學(xué)技術(shù)研究常用的加工方式（例如熱處理和紫外光照射等）對辣椒紅色素的影響［19］，探討辣椒紅變色背后的色素變化，找出影響辣椒紅品質(zhì)（如色價(jià)）的關(guān)鍵物質(zhì)，可以為辣椒紅的生產(chǎn)加工提供更多依據(jù).

3 結(jié) 論

本研究基于UPLC-MS/MS對皂化前后辣椒紅中的類胡蘿卜素進(jìn)行定性和定量分析，皂化前后的辣椒紅分別檢測出41和18種類胡蘿卜素，主要包括胡蘿卜素和葉黃素2類.皂化前后，八氫番茄紅素、β-胡蘿卜素、辣椒紅素、玉米黃質(zhì)和β-隱黃質(zhì)等類胡蘿卜素均在辣椒紅中保持了較高的含量.辣椒紅含有的β-胡蘿卜素、玉米黃質(zhì)和β-隱黃質(zhì)等具有較好的抗氧化能力，對自身色價(jià)有一定的保護(hù)作用.另外，不少辣椒色素以類胡蘿卜素酯的形式存在，使得辣椒紅的穩(wěn)定性更高.辣椒紅作為一種天然可食用色素，從代謝物層面剖析辣椒紅，對于防止辣椒紅發(fā)生氧化和提高產(chǎn)率具有重要意義.

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Quantitative Analysis of Paprika Oleoresin Carotenoid Metabolome Based on UPLC-MS/MS

Abstract：

To obtain a comprehensive understanding of the composition and content of carotenoids in paprika oleoresin，the researchers performed qualitative and quantitative analysis of them，before and after saponification treatment by using ultra-high liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry （UPLC-MS/MS） based technique.The results showed that 41 carotenoids were detected in unsaponified paprika oleoresin，with 52.92% carotene content and 47.08% lutein content.In the saponified paprika oleoresin， 18 kinds of carotenoids were detected，with 43.14% carotene content and 56.86% lutein content.The carotenoids with higher content in paprika oleoresin before and after saponification were all （E/Z）-phytoene，β-carotene，capsanthin，zeaxanthin and β-cryptoxanthin.These results indicated that paprika oleoresin is rich in carotenoids and this research can provide more information on the composition and content of its carotenoids and some theoretical basis for the utilization and exploitation of paprika oleoresin.

Key words：

paprika oleoresin;carotenoid;UPLC-MS/MS;saponification