＊李雪梅 李濤洪 李惠娟 朱國磊 鄧麗華 劉守慶

（西南林業(yè)大學(xué)材料與化學(xué)工程學(xué)院 云南 650224）

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是理、工、農(nóng)、醫(yī)類高校眾多專業(yè)開設(shè)的一門基礎(chǔ)必修課程，對學(xué)生操作技能的提高，科學(xué)及創(chuàng)新思維的養(yǎng)成極為重要[1]。但從目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)過程看，目前普遍存在學(xué)生學(xué)習(xí)動力不足、能力訓(xùn)練不夠等問題。為此，國內(nèi)高校積極嘗試“翻轉(zhuǎn)課堂”[2]、“PBL教學(xué)法”[3]、“微課或微視頻”[4]、“互聯(lián)網(wǎng)+技術(shù)”[5]、虛擬仿真[6]等新穎的教學(xué)方法[7]，以提高學(xué)生的培養(yǎng)質(zhì)量。但教學(xué)內(nèi)容與專業(yè)特色契合度低，導(dǎo)致學(xué)生厭學(xué)和應(yīng)付情緒，已嚴(yán)重影響到教學(xué)質(zhì)量，而開展以專業(yè)為導(dǎo)向的教學(xué)內(nèi)容改革是解決該問題的根本途徑。但實(shí)施以專業(yè)為導(dǎo)向的教學(xué)內(nèi)容改革通常意味著需針對具體專業(yè)單獨(dú)開設(shè)一系列契合專業(yè)的實(shí)驗(yàn)，這既超出了當(dāng)前高校師資力量的極限，同時也會導(dǎo)致教學(xué)秩序混亂。因此，依據(jù)專業(yè)屬性，將相關(guān)專業(yè)組合成專業(yè)群，并以此設(shè)置與專業(yè)群相匹配的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，應(yīng)是較佳策略?；谶@一思路，西南林業(yè)大學(xué)化學(xué)教研室結(jié)合本校實(shí)際，提出面向林學(xué)專業(yè)群，構(gòu)建“以天然產(chǎn)物提取、分離、純化、鑒定”為主的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系，以期達(dá)到提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣、改善教學(xué)質(zhì)量的教學(xué)目標(biāo)。

1.林學(xué)專業(yè)群的構(gòu)建

我校目前共有本科專業(yè)82個，其中，林學(xué)、森保、植保、園藝、農(nóng)學(xué)、農(nóng)資等專業(yè)涉及植物生理、農(nóng)林產(chǎn)品加工及利用；生技、化生、應(yīng)生、生態(tài)等專業(yè)涉及植物培育、開發(fā)及利用，這些專業(yè)均開設(shè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，但其開課目的更多是讓學(xué)生掌握與天然產(chǎn)物提取、分離、加工、利用有關(guān)的實(shí)驗(yàn)技能及知識，以便為后續(xù)課程的開展奠定基礎(chǔ)。因此，將這些專業(yè)組成專業(yè)群，構(gòu)建“以天然產(chǎn)物提取、分離、純化、鑒定”為主的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系。

2.針對林學(xué)專業(yè)群的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系構(gòu)建

(1)原有有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容及存在問題

我?，F(xiàn)行32學(xué)時有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目主要包括稀酒精分餾及折光率的測定、煙堿提取及定性鑒定、苯甲酸合成及熔點(diǎn)測定、花生油提取及含油率的測定、桉葉油提取及旋光度測定、柱層析和薄層層析、正溴丁烷的合成、乙酸乙酯合成，每個實(shí)驗(yàn)安排4學(xué)時，由2名學(xué)生為一組共同完成。實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目包含分離純化實(shí)驗(yàn)2個、提取實(shí)驗(yàn)3個、有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)3個，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容涉及油脂、精油、鹵代烴、酯、生物堿及糖等有機(jī)物的合成、提取、分離、鑒定等。通過實(shí)驗(yàn)，可使學(xué)生鞏固相關(guān)理論知識，掌握萃取、蒸餾、回流、分餾、冷卻、重結(jié)晶、過濾、干燥、尾氣吸收等相關(guān)操作技能。但結(jié)合林學(xué)專業(yè)群的特色可以發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)仍存在實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與專業(yè)群契合度低、內(nèi)容重復(fù)、定量分析缺失等問題。

①實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與專業(yè)特色契合度較低。該問題突出表現(xiàn)為有機(jī)合成占比過高。由于兼顧我?；ぁ⒘只?、應(yīng)化等其它非林學(xué)專業(yè)的人才培養(yǎng)，因此在實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目設(shè)置上，共開設(shè)三個合成實(shí)驗(yàn)，所占學(xué)時約為總課時的1/3。但這些實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目與林學(xué)專業(yè)群主干課程的關(guān)聯(lián)度較低，難以調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。

此外，柱層析實(shí)驗(yàn)主要以亞甲基藍(lán)與甲基橙的混合物為實(shí)驗(yàn)對象，盡管實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，但難以讓學(xué)生對專業(yè)知識產(chǎn)生共鳴。

3.教學(xué)變得非體驗(yàn)化。教師忽視了學(xué)生的自主建構(gòu)，一味讓學(xué)生去討論沒有探討性、爭議性的問題，學(xué)生因準(zhǔn)備不足而不能進(jìn)行深入的交流，導(dǎo)致學(xué)生體驗(yàn)的缺失。教師以圖畫、影視、動畫等創(chuàng)設(shè)情境，將一些信息強(qiáng)加于學(xué)生，以影視作品替代學(xué)生的研讀，學(xué)生缺少自我體驗(yàn)，難以形成個性化的見解。

②實(shí)驗(yàn)內(nèi)容存在一定的重復(fù)。盡管煙堿提取與桉葉油提取的原料及產(chǎn)品鑒定方法存在一定差異，但兩個實(shí)驗(yàn)的本質(zhì)均為水蒸氣蒸餾，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容存在一定的重復(fù)。

③實(shí)驗(yàn)內(nèi)容缺少定量分析?，F(xiàn)有實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目結(jié)果評價多以粗產(chǎn)物得率為評價指標(biāo)，缺少分離純化步驟，且?guī)缀醪簧婕爱a(chǎn)品純度及含量的定量分析，極易在學(xué)生認(rèn)知中形成有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)不需要準(zhǔn)確定量的錯覺。

(2)基于“天然產(chǎn)物”的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系構(gòu)建

針對上述問題，結(jié)合林學(xué)專業(yè)群的特色，本項(xiàng)目在保留部分原有實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，“以天然產(chǎn)物提取、分離、純化、鑒定”為主線，制定了如表1的新有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容。

表1 針對林學(xué)專業(yè)群的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容

由表1可知，新有機(jī)實(shí)驗(yàn)保留了稀酒精分餾與折光率測定、油脂提取及含油率測定、桉葉油提取及旋光度測定、正溴丁烷的合成等項(xiàng)目，在此基礎(chǔ)上，以咖啡因、蘆丁及葉綠素的提取、油脂成分分析替代苯甲酸的合成、乙酸乙酯的合成、柱層析及薄層層析、煙堿提取。之所以如此主要有以下考量。

①保持基本操作的完整性。分餾是有機(jī)物分離提純的重要手段。酒精分餾過程簡單，原料易得，且考慮學(xué)生剛接觸有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，對實(shí)驗(yàn)室安全及相關(guān)儀器的認(rèn)識尚不足，因此，保留該實(shí)驗(yàn)既可使學(xué)生掌握分餾操作，又可在教學(xué)中完成對學(xué)生的安全教育、儀器認(rèn)知。水蒸氣蒸餾及索氏提取也是獲取天然產(chǎn)物的重要方法，因此繼續(xù)保留桉葉油及油脂提取實(shí)驗(yàn)，可使學(xué)生熟練掌握水蒸氣蒸餾裝置、索氏提取器的正確使用方法。尾氣中有害氣體的處置是保證實(shí)驗(yàn)室安全的重要環(huán)節(jié)，而繼續(xù)保留正溴丁烷的合成實(shí)驗(yàn)，可使學(xué)生掌握該方面的操作。

此外，回流、萃取、定容、干燥、升華、控溫、攪拌等也是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常見的基本操作，而新增設(shè)的油脂成分分析涉及回流、萃取、干燥、定容、攪拌，咖啡因的提取會涉及升華、微波萃取，蘆丁的提取會涉及抽濾、溶劑回收等。另外，在咖啡因的提取純化中糅合薄層層析，在葉綠素提取中糅合柱層析，可使學(xué)生掌握薄層層析、柱層析在天然產(chǎn)物提純、分離、鑒定中的應(yīng)用。

②突出有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與專業(yè)特色的契合度。在新教學(xué)中，設(shè)置了6個與植物中精油、油脂、生物堿、黃酮苷、色素等天然產(chǎn)物提取、分離、純化、鑒定相關(guān)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，強(qiáng)化了實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與專業(yè)特色的相關(guān)性。

③實(shí)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的連續(xù)化。傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)項(xiàng)目的確立往往基于反應(yīng)類型加以設(shè)置，雖可包含較多的反應(yīng)類型，但也造成了實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的彼此孤立[8]。為此，在構(gòu)建新實(shí)驗(yàn)教學(xué)項(xiàng)目時，盡可能將連續(xù)化理念貫穿其中，如將分餾獲得的酒精用作茶葉中咖啡因的提取劑，將提取的花生油用作油脂成分分析的原料，這不但增強(qiáng)了實(shí)驗(yàn)的連續(xù)性，還減少了環(huán)境危害性有機(jī)廢棄物的排放，提高了試劑、藥品的利用效率。

④加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的定量分析。傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)注重現(xiàn)象的觀察及操作技能的培養(yǎng)，但對結(jié)果的評價相對粗糙。為此，在制定新教學(xué)項(xiàng)目時，特意增加了油脂成分分析及蘆丁含量測定，借助實(shí)驗(yàn)強(qiáng)化學(xué)生的定量分析意識。當(dāng)然，油脂成分分析需借助酯交換反應(yīng)完成，本質(zhì)屬于有機(jī)合成，因此設(shè)置該實(shí)驗(yàn)既不影響整體教學(xué)內(nèi)容偏重天然產(chǎn)物提取、分離、鑒定的主線，同時又可適當(dāng)補(bǔ)強(qiáng)有機(jī)合成部分。

(3)實(shí)施效果及存在問題

①實(shí)施效果。鑒于新有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在教學(xué)內(nèi)容上變動較大，貿(mào)然全面推開可能引起教學(xué)秩序混亂，因此僅選取2020級植保專業(yè)47人為對象，對其培養(yǎng)效果進(jìn)行檢驗(yàn)，檢驗(yàn)指標(biāo)包括學(xué)生期末考試表現(xiàn)及問卷調(diào)查。在期末考試中，盡管設(shè)定的題目為乙酸乙酯的合成，并非新教學(xué)內(nèi)容包含的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，但仍有40位學(xué)生能迅速準(zhǔn)確地完成設(shè)備選用、裝置搭建及藥品試劑取用，占比超過85%，其余學(xué)生盡管有一定瑕疵，但也能迅速做出正確調(diào)整，而對實(shí)驗(yàn)過程中涉及的回流、萃取、干燥、蒸餾等基本操作，幾乎所有學(xué)生都能熟練掌握，表明學(xué)生對基本操作的掌握程度較好。問卷調(diào)查共設(shè)計(jì)了7個題目，內(nèi)容包括學(xué)生的認(rèn)識及興趣、內(nèi)容的合理性及存在的問題等，調(diào)查結(jié)果見表2。

由表2可以發(fā)現(xiàn)，在認(rèn)識方面，80.9%的學(xué)生認(rèn)為其所在專業(yè)很有必要或有必要開設(shè)該課程，且多數(shù)學(xué)生（78.7%）認(rèn)為開設(shè)的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目與其專業(yè)有關(guān)，這與調(diào)查內(nèi)容6讓你最不滿意的選項(xiàng)中無人選擇“項(xiàng)目與專業(yè)無關(guān)”相一致，表明學(xué)生對新實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目較為認(rèn)可。在學(xué)習(xí)興趣方面，78.8%的學(xué)生認(rèn)為本課程對提高學(xué)習(xí)興趣有幫助或有很大幫助，這與實(shí)驗(yàn)的連續(xù)化設(shè)計(jì)及實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目貼近專業(yè)是學(xué)生學(xué)習(xí)興趣提高的主要原因有關(guān)。而在內(nèi)容合理性及學(xué)生能力提升方面，絕大多數(shù)學(xué)生認(rèn)為實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目設(shè)置合理，且通過實(shí)驗(yàn)，操作技能有明顯提高。

②存在問題。在新教學(xué)內(nèi)容執(zhí)行過程中也暴露出多個問題，其中氣味大、耗時長成為突出問題，這與表2“本課程讓你最不滿意的是什么”調(diào)查結(jié)果一致。耗時長主要體現(xiàn)在油脂成分分析及蘆丁含量分析中，兩個實(shí)驗(yàn)均涉及定量分析，而現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)室的GC、HPLC僅各有1臺，學(xué)生排隊(duì)測樣導(dǎo)致花費(fèi)較長時間；天然產(chǎn)物的提取過程需消耗大量有機(jī)試劑，盡管目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的每一臺面上均有排氣系統(tǒng)，但其開放式的設(shè)計(jì)導(dǎo)致通風(fēng)排氣性能較差，這是氣味較大的主要原因。由此可見，改進(jìn)配套設(shè)施及硬件條件，對進(jìn)一步面向林學(xué)專業(yè)群推廣推行新有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)極為必要。除此之外，開展連續(xù)性實(shí)驗(yàn)時，上一實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的安全貯存問題也需要進(jìn)一步優(yōu)化。

3.結(jié)語

學(xué)生是完成學(xué)習(xí)的主體，減少學(xué)生的厭學(xué)情緒、懈怠情緒，培養(yǎng)和提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，化被動灌輸為主動學(xué)習(xí)是提高學(xué)生培養(yǎng)質(zhì)量的關(guān)鍵。本文從有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)內(nèi)容改革入手，通過分析專業(yè)特色，提出面向林學(xué)專業(yè)群，構(gòu)建“以天然產(chǎn)物提取、分離、純化及鑒定”為主線的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系。學(xué)生期末考試表現(xiàn)及問卷調(diào)查結(jié)果表明，貼近專業(yè)特色設(shè)置實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目、開設(shè)連續(xù)性實(shí)驗(yàn)是提升學(xué)生學(xué)習(xí)積極性、改善學(xué)生培養(yǎng)質(zhì)量的有效措施，對進(jìn)一步推進(jìn)高等學(xué)校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革有較好的參考價值和指導(dǎo)意義。