劉 雨

(海南省臨高縣臨高中學,海南 臨高 571800)

教育部考試中心發(fā)布的《中國高考評價體系》已有四個年頭,《普通高中化學課程標準》在2020年得到進一步修訂完善,各個省市也陸續(xù)進入了新高考模式,培育和考查學生的關鍵能力的研究逐漸引向深入. 高考的核心功能就是“服務選才”,當前復合型人才培養(yǎng)的趨勢日益加深,發(fā)展學生關鍵能力已成為一線教育工作者的重要研究課題. 元素化合物和有機化學綜合題的解題過程,有利于對學生證據(jù)推理能力的滲透,命制高質量綜合題對發(fā)展學生關鍵能力起到至關重要的作用.

1 真題再現(xiàn)

2022年江蘇省高考化學第16題以元素化合物間的相互轉化為測試載體,巧妙地融合了化學學科的主干知識,是一道基于現(xiàn)實情境,聚焦證據(jù)推理考查,推動關鍵能力在考試中落實[1]的優(yōu)秀試題.

[2022年江蘇省高考化學第16題[2]]實驗室以二氧化鈰(CeO2)廢渣為原料制備Cl-含量少的Ce2(CO3)3,其部分實驗過程如圖1所示.

圖1 以二氧化鈰廢渣為原料制備氯離子含量少的碳酸鈰的流程

(1)“酸浸”時CeO2與H2O2反應生成Ce3+并放出O2,該反應的離子方程式為____.

(2)pH約為7的CeCl3溶液與NH4HCO3溶液反應可生成Ce2(CO3)3沉淀,該沉淀中Cl-含量與加料方式有關.得到含Cl-量較少的Ce2(CO3)3的加料方式為____(填序號).

A．將NH4HCO3溶液滴加到CeCl3溶液中

B．將CeCl3溶液滴加到NH4HCO3溶液中

(3)通過中和、萃取、反萃取、沉淀等過程,可制備Cl-含量少的Ce2(CO3)3.已知Ce3+能被有機萃取劑(簡稱HA)萃取,其萃取原理可表示為:

①加氨水“中和”去除過量鹽酸,使溶液接近中性.去除過量鹽酸的目的是____.

②反萃取的目的是將有機層Ce3+轉移到水層.使Ce3+盡可能多地發(fā)生上述轉移,應選擇的實驗條件或采取的實驗操作有____(填兩項).

③與“反萃取”得到的水溶液比較,濾過Ce2(CO3)3沉淀的濾液中,物質的量減小的離子有____(填化學式).

①準確量取25.00 mL Ce3+溶液[c(Ce3+)約為0.2 mol·L-1],加氧化劑將Ce3+完全氧化并去除多余氧化劑后,用稀硫酸酸化,將溶液完全轉移到250 mL容量瓶中后定容;

②按規(guī)定操作分別將0.020 00 mol·L-1(NH4)2Fe(SO4)2和待測Ce4+溶液裝入如圖2所示的滴定管中;③____.

圖2 滴定相關操作

2 試題評析

3 原創(chuàng)試題

試題以“治療心臟病藥物鹽酸戈洛帕米中間體的合成[3]”為載體,全面考查學生對有機化學基礎模塊的掌握情況,設置了藥物合成過程中出現(xiàn)的真實問題情境,讓學生認識到有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化,體會有機合成在創(chuàng)造新物質、提高人類生活質量中起到的重要貢獻.

3.1 原創(chuàng)試題內容

有機物M,用于治療心臟病藥物鹽酸戈洛帕米中間體,其系統(tǒng)命名為:N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺,其結構簡式如圖3所示.有機物M的合成路線如圖4所示.

圖3 M的結構簡式

圖4 有機物M的合成路線

回答下列問題,已知條件如圖5所示.

圖5 已知條件

(1)E中含有的官能團名稱為____,寫出B→C的反應類型是____.

(2)D可與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生CO2,D的結構簡式____.

(3)寫出E→G的化學方程式____.

(4)同時符合下列條件H的同分異構體有____種(不包括H).寫出核磁共振氫譜峰面積比是1∶1∶2∶2∶6的所有同分異構體的結構簡式____.

a．含有兩個甲基的芳香族化合物,且苯環(huán)上僅有兩個取代基.

b．可以發(fā)生水解反應,但不能發(fā)生銀鏡反應

c．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

3.2 原創(chuàng)試題參考答案

(1)醛基、醚鍵;氧化反應;(2)ClCH2COOH;(3)

(4)12;

(5)

3.3 試題評析

試題堅持素養(yǎng)立意的命題思想,聚焦證據(jù)推理能力培養(yǎng)的問題設計,使學生的關鍵能力得到了發(fā)展.問題(1)借助有機化合物E的結構簡式,考查學生對有機化合物分子中的官能團辨識,由乙醇轉化為乙酸考查學生對有機氧化反應類型的辨識.通過對D的化學式(C2H3O2Cl)和問題(2)中D可與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生CO2信息提取,作為證據(jù),推理得出D的結構簡式,從而考查學生信息提取能力以及證據(jù)推理能力.問題(3)通過已知條件對復雜的化學問題情境中的關鍵要素進行分析,從原子、分子的視角認識化學變化的多樣性,進行知識的遷移,建構相應的模型,用于解決復雜的化學問題,并從微觀視角運用符號來表征復雜的有機化學反應.問題(4)要求寫出符合特定條件H的同分異構體,考查學生對同分異構現(xiàn)象的辨識.問題(5)利用題中信息,設計由乙酸和對苯二甲醛制備對苯二乙酸的合成路線,目的是考查學生選擇模型綜合解釋或解決復雜化學問題的能力.