江蘇省南通海門(mén)四甲中學(xué)(226141) 陸衛(wèi)星 張 強(qiáng)

1 問(wèn)題的提出

有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型將有機(jī)物原子間的連接順序、成鍵方式、原子空間排布等微觀結(jié)構(gòu)以實(shí)物方式進(jìn)行直觀的展示，有助于學(xué)生建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一核心概念，有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)教學(xué)已成為共識(shí)。新課標(biāo)要求學(xué)生通過(guò)模型拼插建立對(duì)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的直觀認(rèn)識(shí)，能用球棍模型搭建常見(jiàn)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。學(xué)生通過(guò)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型的拼插還原有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程，能促進(jìn)學(xué)生從化學(xué)鍵的角度來(lái)理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生，有助于認(rèn)識(shí)有機(jī)物官能團(tuán)和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。

筆者在使用有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型模擬有機(jī)反應(yīng)教學(xué)的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，當(dāng)前市面上購(gòu)買(mǎi)的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型都存在以下不足：①有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)模型中的化學(xué)鍵不能實(shí)現(xiàn)斷裂和連接，只能是原子帶著整個(gè)化學(xué)鍵脫離或者單獨(dú)的一個(gè)原子脫離(見(jiàn)圖1)，使學(xué)生從“鍵的斷裂和形成”的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)生困惑；②官能團(tuán)中兩原子之間的化學(xué)鍵是有差異性的，現(xiàn)有的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型無(wú)法體現(xiàn)出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)鍵與其他化學(xué)鍵的差異性。筆者基于以上兩點(diǎn)原因?qū)τ袡C(jī)分子結(jié)構(gòu)模型中的化學(xué)鍵進(jìn)行了改進(jìn)創(chuàng)新。

圖1 現(xiàn)有模型化學(xué)鍵的斷裂演示

2 創(chuàng)新改進(jìn)

2.1 所需用品和工具

有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型(化學(xué)鍵的直徑為4 mm)、小刀、502膠水、直徑為4 mm的圓形小磁鐵、直徑為5 mm的鍍銅管、直徑為6 mm的鍍銅管、小釘子、小錘子等。

2.2 設(shè)計(jì)與制作

2.2.1 設(shè)計(jì)思路

①模擬有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行時(shí),能比較方便地進(jìn)行化學(xué)鍵的“斷裂”和“連接”；②連接的化學(xué)鍵具有一定的牢固性。經(jīng)過(guò)多次嘗試和改進(jìn)，最終設(shè)計(jì)為用“磁吸式卡扣”進(jìn)行鍵的斷裂和連接。

2.2.2 制作步驟

(1)截取長(zhǎng)度為7 mm、直徑為5 mm的鍍銅管1根，截取長(zhǎng)度為7 mm、直徑為6 mm的鍍銅管1根。

(2)在直徑為6 mm的鍍銅管上用刀開(kāi)一個(gè)卡槽。

(3)取小磁鐵，用膠水將其粘貼在直徑為5 mm的鍍銅管的一端，然后將這端插入6 mm的鍍銅管沒(méi)有開(kāi)卡槽的一側(cè)，用膠水固定。

(4)另截取長(zhǎng)度為7 mm、直徑為5 mm的鍍銅管1根，取小磁鐵，用膠水將其粘貼在直徑為5 mm的鍍銅管的一端，注意磁性方向與步驟(3)中的相反，并在這一端釘入小釘子。按照以上制作方法，制作多組磁吸式卡扣。設(shè)計(jì)示意圖如圖2所示。

圖2 “磁吸式卡扣”設(shè)計(jì)示意圖

(5)取原有有機(jī)模型的化學(xué)鍵，截取合適的長(zhǎng)度，分別插入制作好的卡扣中，并用膠水固定。實(shí)物如圖3所示。

圖3 “磁吸式卡扣”化學(xué)鍵實(shí)物圖

3 模型在有機(jī)反應(yīng)教學(xué)中的應(yīng)用

改進(jìn)后的模型可以模擬演示所有中學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，現(xiàn)運(yùn)用該模型演示中學(xué)有機(jī)化學(xué)中幾個(gè)典型的反應(yīng)“反應(yīng)物-斷鍵-成鍵”過(guò)程，具體如圖4～7所示。

圖4 模擬甲烷與氯氣發(fā)生一氯取代

圖5 模擬乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)

圖6 模擬乙醇發(fā)生消去反應(yīng)

圖7 模擬乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

4 改進(jìn)意義

4.1 有助于從學(xué)科本質(zhì)的角度加深對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解

化學(xué)三重表征是化學(xué)學(xué)科本質(zhì)特征的體現(xiàn)，是指化學(xué)宏觀知識(shí)、微觀知識(shí)和符號(hào)知識(shí)在教材(教學(xué))中的呈現(xiàn)形式及其在學(xué)習(xí)者頭腦中的儲(chǔ)存方式[1]。將改進(jìn)后的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)教學(xué)過(guò)程中進(jìn)行嘗試，相比于傳統(tǒng)的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型，改進(jìn)后的模型模擬有機(jī)反應(yīng)更形象，學(xué)生更容易從反應(yīng)機(jī)理的角度理解有機(jī)反應(yīng)，更容易將宏觀、微觀、符號(hào)三者聯(lián)系起來(lái)去理解化學(xué)知識(shí)，三重表征之間的轉(zhuǎn)化也更容易。

4.2 有助于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”學(xué)科觀念的形成

相比于傳統(tǒng)的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)模型，改進(jìn)后的模型另一大特點(diǎn)就是能區(qū)分原子之間化學(xué)鍵的差異性，正是由于原子之間化學(xué)鍵存在差異，才有了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)在斷鍵的時(shí)候位置的不同。如乙烯分子碳原子之間的化學(xué)鍵(1根σ鍵、1根π鍵)，改進(jìn)后的模型鞏固了學(xué)生對(duì)乙烯結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，更容易理解乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的斷鍵方式，進(jìn)而有助于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”學(xué)科觀念的形成。

4.3 具有較強(qiáng)實(shí)用性

磁吸式卡扣的設(shè)計(jì)在模擬化學(xué)鍵斷裂和連接的時(shí)候非常方便，“磁吸式”使得化學(xué)鍵在靠近的時(shí)候能自動(dòng)連接，“卡扣”保證了連接的強(qiáng)度。在教學(xué)中嘗試讓學(xué)生使用，學(xué)生直接就能模擬斷鍵和成鍵，而且速度很快，取得較好的學(xué)習(xí)效果。經(jīng)實(shí)踐該改進(jìn)模型適用于課堂教學(xué)，有較好推廣價(jià)值。