徐志鍇

摘要：多年的高中教學(xué)實(shí)踐，發(fā)現(xiàn)學(xué)生在學(xué)習(xí)苯甲酸重結(jié)晶時(shí)存在較多疑問。為了解決學(xué)生的困惑，借助項(xiàng)目式教學(xué)的優(yōu)勢，以“制備防腐劑苯甲酸”為總項(xiàng)目，將項(xiàng)目拆解為5個(gè)與化學(xué)相關(guān)的任務(wù)，其中2個(gè)前期準(zhǔn)備任務(wù)，如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2個(gè)中期制備任務(wù)，如“設(shè)計(jì)分離苯甲酸的路線圖”和“實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸”；1個(gè)后期提升任務(wù)，如“苯甲酸的防腐原理”。通過本次項(xiàng)目的學(xué)習(xí)，學(xué)生的知識(shí)技能與學(xué)科素養(yǎng)均得到較大提升。

關(guān)鍵詞：項(xiàng)目式教學(xué)；芳香烴；甲苯；苯甲酸

文章編號(hào)：1008-0546（2022）02-0043-05中圖分類號(hào)：G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.009

*本文系廣東省廣州市教育研究院2019年“第十八屆特約教研員”專項(xiàng)研究課題（編號(hào)：GZJYTY2019-114）、廣東省廣州市教育科學(xué)規(guī)劃2020年度課題（編號(hào)：202012696）及2022至2024年廣州市基礎(chǔ)教育系統(tǒng)名教師工作室（編號(hào)：zd2022 0000012）階段研究成果。

一、問題提出

與傳統(tǒng)教學(xué)相比，項(xiàng)目式教學(xué)是學(xué)生面對復(fù)雜、真實(shí)問題展開的探究過程，彰顯學(xué)生的主體性，其課堂氣氛更融洽，師生交流與互動(dòng)更頻繁[1]。近幾年來，國內(nèi)很多學(xué)者與一線教師陸續(xù)嘗試將項(xiàng)目式教學(xué)應(yīng)用到日常教學(xué)中，王磊等[2]以建硫酸工廠為主項(xiàng)目，設(shè)計(jì)了基于硫的轉(zhuǎn)化的項(xiàng)目式教學(xué)。吳晗清等[3]提出基于ATDE的項(xiàng)目式教學(xué)模型，并運(yùn)用到從鋁土礦到鋁合金的教學(xué)中。但是大部分教學(xué)案例主要集中以元素化合物為知識(shí)主體的項(xiàng)目式教學(xué)中[2-5]，而以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為載體的項(xiàng)目式教學(xué)則少有報(bào)道[6]。其中可能的原因是：第一，常見元素化合物的性質(zhì)學(xué)生較為熟悉，以某一元素的轉(zhuǎn)化為項(xiàng)目內(nèi)核，再拓展其他相關(guān)知識(shí)從而開展項(xiàng)目式教學(xué)，其完成難度相對較小；第二，與無機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)相比，學(xué)生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)較為薄弱，且雖然有機(jī)物廣泛存在生活中，但含有典型官能團(tuán)且結(jié)構(gòu)不太復(fù)雜便于學(xué)生開展項(xiàng)目式教學(xué)的有機(jī)物卻比較少[6]。

芳香烴是高中化學(xué)選修模塊《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的內(nèi)容，從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角，運(yùn)用分析比較、基于證據(jù)推理的思維方法學(xué)習(xí)芳香烴是高中教學(xué)的常用方法。如金劍鋒[7]以觀念建構(gòu)為目的，探究苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；這些教學(xué)案例[8]大部分通過對比苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的現(xiàn)象差異，讓學(xué)生體會(huì)相鄰官能團(tuán)的影響結(jié)果。而甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)不僅能夠探究同一分子中官能團(tuán)之間的相互影響，還是化工生產(chǎn)中制備防腐劑苯甲酸的重要原理，基于該類情境素材的命題又是高考考查的重要方向，如2012年廣東卷實(shí)驗(yàn)題，2020年全國Ⅰ卷實(shí)驗(yàn)題。因此，在學(xué)習(xí)甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時(shí)，整合相關(guān)資源、創(chuàng)設(shè)一系列能夠激發(fā)學(xué)生興趣的學(xué)習(xí)任務(wù)，在任務(wù)不斷破解中逐步提升學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)，將是一項(xiàng)充滿意義的研究。

基于以上思考，以建立學(xué)生科學(xué)研究的思維范式和提高核心素養(yǎng)為目標(biāo)，筆者在人教版選修5第二章芳香烴學(xué)習(xí)中，以“制備防腐劑苯甲酸”為項(xiàng)目，借助項(xiàng)目式教學(xué)的優(yōu)勢，引導(dǎo)學(xué)生深入認(rèn)識(shí)制備苯甲酸的常用方法、基團(tuán)間的互相影響、同時(shí)貫穿物質(zhì)分離與提純路線的設(shè)計(jì)、苯甲酸防腐原理等相關(guān)知識(shí)，內(nèi)展外延，以期為基于有機(jī)化合物的項(xiàng)目式教學(xué)提供參考。

二、設(shè)計(jì)思路

如何確定項(xiàng)目是開展項(xiàng)目式教學(xué)的關(guān)鍵。項(xiàng)目的確定主要依據(jù)可以是課程標(biāo)準(zhǔn)、教學(xué)內(nèi)容、學(xué)生經(jīng)驗(yàn)，也可以是社會(huì)性議題、學(xué)生身邊需要解決的問題，還可以是化工生產(chǎn)的熱點(diǎn)問題[9]。多年的高中教學(xué)實(shí)踐，筆者發(fā)現(xiàn)在講授人教版選修5苯甲酸的重結(jié)晶時(shí)，學(xué)生雖然掌握重結(jié)晶的方法，但對整個(gè)實(shí)驗(yàn)仍然存在較多疑問：（1）粗苯甲酸中泥沙從何而來？該情境素材是否真實(shí)？（2）工業(yè)上制備苯甲酸的常用方法有哪些？制備苯甲酸的原料是否容易得到？（3）制備苯甲酸過程有哪些雜質(zhì)？如何分離與提純苯甲酸？（4）苯甲酸作為生活中常用的防腐劑，其防腐原理是什么？教師以此為背景，用“項(xiàng)目式教學(xué)”的方式引導(dǎo)學(xué)生們解決學(xué)習(xí)中的困惑，進(jìn)而對制備苯甲酸進(jìn)行深入的再認(rèn)識(shí)。

確立項(xiàng)目之后，教師根據(jù)學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展、能力發(fā)展、知識(shí)的邏輯順序等方面對項(xiàng)目進(jìn)行整體的規(guī)劃。合理的項(xiàng)目規(guī)劃，首先需要將項(xiàng)目拆解成既能激發(fā)學(xué)生好奇心，又具有高層次思維的基本問題；其次，通過項(xiàng)目整合囊括主要教學(xué)內(nèi)容，規(guī)劃每個(gè)任務(wù)和問題的課時(shí)及其安排。結(jié)合上述思考，筆者以“制備防腐劑苯甲酸”為總項(xiàng)目，同時(shí)將芳香烴的主要教學(xué)內(nèi)容融入本項(xiàng)目中，在教師引導(dǎo)下，由學(xué)生討論將項(xiàng)目拆解為5個(gè)與化學(xué)相關(guān)的任務(wù)，其中2個(gè)前期準(zhǔn)備任務(wù)，如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2個(gè)中期制備任務(wù)，如“設(shè)計(jì)分離苯甲酸的路線圖”和“實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸”；1個(gè)后期提升任務(wù)，如“苯甲酸的防腐原理”，具體設(shè)計(jì)如圖1。

三、教學(xué)實(shí)施

1.任務(wù)一：比較制備苯甲酸的常用方法

【引入主題】苯甲酸和苯甲酸鈉均是重要的食品防腐劑，查找制備苯甲酸的常用方法有哪些？

【學(xué)生活動(dòng)】課前查閱資料解決問題。

【學(xué)生活動(dòng)】匯報(bào)成果，如表1。

【追問】試從原料來源與生產(chǎn)成本、環(huán)境污染和實(shí)驗(yàn)操作性等角度評價(jià)上述制備方法。

【學(xué)生活動(dòng)】閱讀課外資料1，小組討論，思考并匯報(bào)交流成果，如表2。

【補(bǔ)充】苯甲酸可分為工業(yè)級、食品級和醫(yī)藥級三個(gè)等級，食品級苯甲酸對于氯化物的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)具有很高的要求，甲苯氯化水解法因?yàn)橛新仍訁⑴c反應(yīng)，可能會(huì)導(dǎo)致合成的苯甲酸受到污染。因而這種方法制備的苯甲酸無法應(yīng)用于食品生產(chǎn)領(lǐng)域。

【小結(jié)】甲苯氧化法生產(chǎn)成本較小，對環(huán)境友好且操作性強(qiáng)，因此日常生產(chǎn)中常用該方法制備苯甲酸。

2.任務(wù)二：甲苯氧化法的再拓展

【提出驅(qū)動(dòng)性問題】從甲苯氧化法中可知，在中性環(huán)境中，甲苯能被高錳酸鉀溶液氧化。那甲苯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色呢？若能，請書寫其化學(xué)方程式。

【學(xué)生活動(dòng)】分組實(shí)驗(yàn)：驗(yàn)證甲苯能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)如圖2。

【學(xué)生活動(dòng)】書寫上述反應(yīng)的化學(xué)方程式（提示：甲苯與高錳酸鉀物質(zhì)的量之比為5∶6）：

【追問】教材中描述甲烷性質(zhì)：比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強(qiáng)化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明了什么呢？

【學(xué)生活動(dòng)】思考并回答：苯環(huán)取代了甲烷中的一個(gè)H原子后，從而提高甲基反應(yīng)活性。

【再追問】苯環(huán)能夠活化甲基，那甲基能否對苯環(huán)產(chǎn)生相同影響？

【學(xué)生活動(dòng)】閱讀教材，分組討論，找出甲基使苯環(huán)活動(dòng)的“證據(jù)”，并嘗試解釋苯硝化和甲苯硝化反應(yīng)條件的差異的原因。討論結(jié)果如表3。

【講解】甲基的存在導(dǎo)致苯環(huán)中大π鍵穩(wěn)定性削弱，甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應(yīng)；而苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。另外，若與苯環(huán)連接的C原子上沒有H原子，則該碳原子不能被氧化。氧化時(shí)，不論側(cè)鏈上的烷基長短，最終都氧化為苯甲酸。

3.任務(wù)三：設(shè)計(jì)分離苯甲酸的路線圖

【提出驅(qū)動(dòng)性問題】根據(jù)甲苯氧化法原理，實(shí)驗(yàn)室以過量甲苯為原料制備苯甲酸，如何判斷反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束？分別設(shè)計(jì)酸性條件與中性條件得到純凈苯甲酸的路線圖。

【學(xué)生活動(dòng)】分組討論，思考并設(shè)計(jì)提純苯甲酸的路線圖。

【學(xué)生匯報(bào)1】Mn2+為無色離子，酸性KMnO4溶液不足時(shí)，溶液紫紅色褪去時(shí)即為反應(yīng)終點(diǎn)。反應(yīng)混合物中含有機(jī)物和無機(jī)物，其中有機(jī)物包括苯甲酸和甲苯，而無機(jī)物包括H2SO4、MnSO4、K2SO4和水。首先，通過分液將有機(jī)層與水層分開，將甲苯從有機(jī)層蒸出，可得到苯甲酸，而甲苯繼續(xù)循環(huán)利用。分離苯甲酸的路線圖，如圖3。

【學(xué)生匯報(bào)2】與酸性條件一致，溶液紫紅色褪去時(shí)即為反應(yīng)終點(diǎn)。反應(yīng)過程中生成了固體MnO2，過濾將其除去。此時(shí)濾液中包括了有機(jī)層（甲苯）和水層（苯甲酸鉀、KOH和水），再分液得到水層。根據(jù)苯甲酸的溶解度的特點(diǎn)，往水層中加入濃鹽酸后，再蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾得到苯甲酸晶體；有機(jī)層繼續(xù)蒸餾得到甲苯。路線圖如圖4所示。

【點(diǎn)評】兩組同學(xué)都能正確判斷反應(yīng)終點(diǎn)，并分析有機(jī)層和水層所含有物質(zhì)種類，還能通過蒸餾的方法將甲苯循環(huán)利用，這些都非常好！

【課后思考】若甲苯不足時(shí)，此時(shí)分離苯甲酸的路線圖又應(yīng)該如何設(shè)計(jì)？

4.任務(wù)四：實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸

【提出驅(qū)動(dòng)性問題】根據(jù)文獻(xiàn)資料，甲苯氧化成苯甲酸更多選擇的是中性環(huán)境中進(jìn)行，高錳酸鉀是水溶性，很難與甲苯發(fā)生反應(yīng)，不僅反應(yīng)時(shí)間長，且產(chǎn)率低。結(jié)合課外資料2所提供的實(shí)驗(yàn)步驟，為了提高甲苯與KMnO4溶液反應(yīng)速率，實(shí)驗(yàn)中采用哪些方法？

【學(xué)生活動(dòng)】思考并回答：實(shí)驗(yàn)中采用了加熱和加入催化劑。（教師：哪個(gè)物質(zhì)是催化劑？）芐基三乙基氯化銨。

【引導(dǎo)并反問】該催化劑是如何工作？給大家點(diǎn)提示：芐基三乙基氯化銨既能溶于水，又能溶于有機(jī)溶劑，（學(xué)生：是不是催化劑將KMnO4溶液從水層帶入有機(jī)層，或者是將有機(jī)層甲苯帶入水層，因而增大了兩者間接觸，加快反應(yīng)速率）。非常好！該反應(yīng)過程中，最大的困難是反應(yīng)物甲苯與KMnO4溶液不在同一溶液中，催化劑的作用是使反應(yīng)物從兩相間轉(zhuǎn)化，從而增大反應(yīng)物間的接觸面積進(jìn)而加快了反應(yīng)速率。老師查閱了文獻(xiàn)[10]，這類稱為相轉(zhuǎn)移催化劑，其過程如圖5。

【學(xué)生活動(dòng)】依據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟和任務(wù)3中性條件下的路線圖完成制備苯甲酸的實(shí)驗(yàn)，并完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

【追問】若得到的苯甲酸晶體不純，如何得到純凈苯甲酸？（學(xué)生：重結(jié)晶）

5.任務(wù)五：苯甲酸的防腐原理

【提出驅(qū)動(dòng)性問題】苯甲酸及苯甲酸鹽因具有高效、方便、廉價(jià)等特點(diǎn)，目前是我國應(yīng)用最廣泛的一類防腐劑，為了全面了解苯甲酸類防腐劑，查找這類防腐劑的作用機(jī)理、應(yīng)用場景和安全用量等資料。

【學(xué)生活動(dòng)】課前查閱資料。

【學(xué)生匯報(bào)1】作為酸性防腐劑的代表[11]，苯甲酸通過調(diào)整食物的pH，使食物環(huán)境變成酸性，破壞微生物可繁殖環(huán)境，對微生物進(jìn)行解離；同時(shí)對微生物細(xì)胞膜的通透性產(chǎn)生一定程度的抑制作用，從而進(jìn)一步阻礙微生物的繁殖。苯甲酸因具有防腐能力強(qiáng)、味覺干擾少、低毒性等特點(diǎn)，可用于淀粉制品、碳酸飲料、蜜餞、醬類、調(diào)味料等。

【學(xué)生匯報(bào)2】苯甲酸要求添加劑量控制在10 mg/ kg左右，但我國在食品防腐劑方面的添加量普遍較多，例如，在某次“零度可口可樂”原液檢測期間，發(fā)現(xiàn)苯甲酸的添加量超多，出現(xiàn)了明顯的超標(biāo)現(xiàn)象。而此類防腐劑添加數(shù)量過多，會(huì)導(dǎo)致人體出現(xiàn)痛風(fēng)的現(xiàn)象。

【補(bǔ)充】食品防腐劑應(yīng)該在合理的范圍內(nèi)使用，超量即對人體造成一定威脅。因此，在食品防腐劑的管理過程中，應(yīng)樹立正確觀念，促進(jìn)食品防腐劑的合理使用。

四、成效與反思

1.學(xué)生收獲

本項(xiàng)目以解決學(xué)生在苯甲酸重結(jié)晶時(shí)所產(chǎn)生的困惑為目標(biāo)，通過三節(jié)課開展項(xiàng)目，學(xué)生通過本次項(xiàng)目的學(xué)習(xí)，從知識(shí)與技能角度來看，學(xué)生能夠熟練地運(yùn)用對比實(shí)驗(yàn)探究同一分子官能團(tuán)的相互影響，又較為熟悉地運(yùn)用物質(zhì)分離與提純方法來設(shè)計(jì)得到純凈苯甲酸的路線圖；通過查閱資料，學(xué)生學(xué)會(huì)從經(jīng)濟(jì)效益、環(huán)境效益和社會(huì)效益等方面綜合考量苯甲酸的制備方法，又能學(xué)會(huì)理性看到苯甲酸作為防腐劑應(yīng)用場景和安全范圍。另外，理論與實(shí)驗(yàn)是相輔相成的，通過在實(shí)驗(yàn)室完成苯甲酸的制備，讓學(xué)生在真實(shí)情境下完成苯甲酸的提純，加深對重結(jié)晶操作的理解，又能使原本碎片化知識(shí)在真實(shí)情境下形成一個(gè)有機(jī)的整體，讓學(xué)生親身體驗(yàn)科學(xué)家的研發(fā)過程。從學(xué)科素養(yǎng)角度來看，“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”和“科學(xué)態(tài)度和社會(huì)責(zé)任”3個(gè)學(xué)科素養(yǎng)均得到了提升，同時(shí)學(xué)生初步建立化學(xué)研究的科學(xué)范式，即“查閱資料——對比分析——選擇方法——設(shè)計(jì)路線——展開實(shí)驗(yàn)——評價(jià)應(yīng)用”。

2.教師反思

在項(xiàng)目式教學(xué)中學(xué)生需要具備查閱資料、資料加工、分工合作、交流表達(dá)等過程技能。但很多學(xué)生在查閱資料過程中僅僅通過百度等搜索引擎檢索信息，對檢索的信息也只是簡單的復(fù)制與粘貼，因此教師應(yīng)提前對學(xué)生進(jìn)行查閱資料技能培訓(xùn)，例如：通過變換不同的關(guān)鍵詞對內(nèi)容進(jìn)行檢索，如苯甲酸、甲苯氧化法等；通過專業(yè)文獻(xiàn)數(shù)據(jù)庫等進(jìn)行文獻(xiàn)檢索，如中國知網(wǎng)等；另外，當(dāng)瀏覽一個(gè)有很多信息的網(wǎng)站時(shí)，可以通過瀏覽副標(biāo)題或者閱讀每段的一小句，快速了解主要內(nèi)容。由于項(xiàng)目式教學(xué)以學(xué)生為中心，開放性比較大，導(dǎo)致所用時(shí)間通常多于常規(guī)教學(xué)安排，這要求教師統(tǒng)籌安排課上和課下任務(wù)，課上開展核心活動(dòng)，如實(shí)驗(yàn)、匯報(bào)等功能價(jià)值更大的活動(dòng)，而課下則完成學(xué)生能夠自我完成的活動(dòng)，如查閱資料、資料匯總加工、自我評價(jià)等。總之，抓住項(xiàng)目式教學(xué)的核心，與學(xué)生一起發(fā)現(xiàn)問題，解決問題，最終將會(huì)收到很多意外的驚喜。

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