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        化學競賽考查的熱點—有機反應歷程

        2021-12-26 08:36:12穆玉鵬
        數(shù)理化解題研究 2021年34期
        關鍵詞:親核重排烯烴

        穆玉鵬

        (山東省博興第一中學 256500)

        一、有機反應涉及的類型

        現(xiàn)就有機反應歷程的有關知識進行分析、總結,供讀者參考.有機反應涉及的類型有:

        (3)周環(huán)反應

        二、自由基及碳正(負)離子的穩(wěn)定性

        自由基上的單電子及碳正(負)離子的電荷越被分散,則穩(wěn)定性越好.

        1.碳正離子或自由基的穩(wěn)定性(自由基上的單電子及碳正離子的電荷略去)

        2.碳(負)離子的穩(wěn)定性

        -CH3>1°>2°>3°

        例如:

        三、有機反應

        1.加成反應

        (1)親電加成,例如:

        (2)親核加成,例如:

        (3)自由基加成,例如:不對稱烯烴與HBr在有過氧化物存在時的加成——反馬加成:

        2.取代反應

        (1)親電取代,例如:(E+為親電試劑)

        E+的生成:

        A.硝化試劑

        B.鹵代試劑

        C.烴基化試劑

        D.?;噭?/p>

        E.氯甲基化試劑

        (2)親核取代,例如:(Nu-為親核試劑)

        又如鹵代烴的親核取代:

        A.單分子歷程(SN1)

        B.雙分子歷程(SN2)

        (3)自由基取代,例如:

        烷烴的鹵代——鏈式反應

        又如:

        3.氧化還原反應

        B.OsO4

        C.臭氧化

        D.HIO4和(CH3COO)4Pb

        E.過氧酸

        (2)還原反應,各種還原劑對各類官能團的活性,見表1.

        表1

        還原反應立體選擇,例如:

        4.分子重排

        有些有機反應中,烴基或其他取代基從一個原子遷移到另一個原子上,碳骼或官能團的位置發(fā)生變化,這類反應稱為分子重排.

        (1)缺電子重排

        A.碳正離子重排:

        例如:

        B.Hofmann重排

        C.Beckmann重排

        D.芳環(huán)上的重排

        (2)富電子重排

        在堿性條件下季銨鹽或锍鹽,烴基從氮原子或硫原子遷移到鄰近的負碳原子上的反應稱為Stevens重排:

        5.周環(huán)反應

        (1)電環(huán)化反應

        共軛多烯烴轉變成環(huán)烯烴或其逆反應——環(huán)烯烴開環(huán)變成共軛多烯烴的反應,例如:

        (2)環(huán)加成反應

        兩分子的烯烴或多烯烴變成環(huán)狀化合物的反應,例如:

        (A通常為吸電子的原子或原子團)

        深化對有機反應歷程的理解是學好有機化學的前提,理解有機反應歷程掌握有機反應類型,提高高考有機合成題的準確率.

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