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        化學(xué)競(jìng)賽考查的熱點(diǎn)—有機(jī)反應(yīng)歷程

        2021-12-26 08:36:12穆玉鵬
        數(shù)理化解題研究 2021年34期
        關(guān)鍵詞:親核重排烯烴

        穆玉鵬

        (山東省博興第一中學(xué) 256500)

        一、有機(jī)反應(yīng)涉及的類型

        現(xiàn)就有機(jī)反應(yīng)歷程的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行分析、總結(jié),供讀者參考.有機(jī)反應(yīng)涉及的類型有:

        (3)周環(huán)反應(yīng)

        二、自由基及碳正(負(fù))離子的穩(wěn)定性

        自由基上的單電子及碳正(負(fù))離子的電荷越被分散,則穩(wěn)定性越好.

        1.碳正離子或自由基的穩(wěn)定性(自由基上的單電子及碳正離子的電荷略去)

        2.碳(負(fù))離子的穩(wěn)定性

        -CH3>1°>2°>3°

        例如:

        三、有機(jī)反應(yīng)

        1.加成反應(yīng)

        (1)親電加成,例如:

        (2)親核加成,例如:

        (3)自由基加成,例如:不對(duì)稱烯烴與HBr在有過氧化物存在時(shí)的加成——反馬加成:

        2.取代反應(yīng)

        (1)親電取代,例如:(E+為親電試劑)

        E+的生成:

        A.硝化試劑

        B.鹵代試劑

        C.烴基化試劑

        D.?;噭?/p>

        E.氯甲基化試劑

        (2)親核取代,例如:(Nu-為親核試劑)

        又如鹵代烴的親核取代:

        A.單分子歷程(SN1)

        B.雙分子歷程(SN2)

        (3)自由基取代,例如:

        烷烴的鹵代——鏈?zhǔn)椒磻?yīng)

        又如:

        3.氧化還原反應(yīng)

        B.OsO4

        C.臭氧化

        D.HIO4和(CH3COO)4Pb

        E.過氧酸

        (2)還原反應(yīng),各種還原劑對(duì)各類官能團(tuán)的活性,見表1.

        表1

        還原反應(yīng)立體選擇,例如:

        4.分子重排

        有些有機(jī)反應(yīng)中,烴基或其他取代基從一個(gè)原子遷移到另一個(gè)原子上,碳骼或官能團(tuán)的位置發(fā)生變化,這類反應(yīng)稱為分子重排.

        (1)缺電子重排

        A.碳正離子重排:

        例如:

        B.Hofmann重排

        C.Beckmann重排

        D.芳環(huán)上的重排

        (2)富電子重排

        在堿性條件下季銨鹽或锍鹽,烴基從氮原子或硫原子遷移到鄰近的負(fù)碳原子上的反應(yīng)稱為Stevens重排:

        5.周環(huán)反應(yīng)

        (1)電環(huán)化反應(yīng)

        共軛多烯烴轉(zhuǎn)變成環(huán)烯烴或其逆反應(yīng)——環(huán)烯烴開環(huán)變成共軛多烯烴的反應(yīng),例如:

        (2)環(huán)加成反應(yīng)

        兩分子的烯烴或多烯烴變成環(huán)狀化合物的反應(yīng),例如:

        (A通常為吸電子的原子或原子團(tuán))

        深化對(duì)有機(jī)反應(yīng)歷程的理解是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的前提,理解有機(jī)反應(yīng)歷程掌握有機(jī)反應(yīng)類型,提高高考有機(jī)合成題的準(zhǔn)確率.

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