項(xiàng)佳敏

一、設(shè)計(jì)背景

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》中，并未將“有機(jī)化學(xué)”單獨(dú)列為一個(gè)主題，而是將其融合在“主題3化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展”之中，只要求學(xué)生了解甲烷、乙烯、苯等的主要性質(zhì)，知道乙醇、乙酸、糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成與主要性質(zhì)，認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用。此外，在“主題1物質(zhì)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)”中安排的探究活動(dòng)“制作簡(jiǎn)單有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)模型”也和有機(jī)物教學(xué)有關(guān)。

《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)“2017年版課標(biāo)”）［1］在必修模塊里很明顯加重了對(duì)有機(jī)物的教學(xué)要求，表現(xiàn)在單獨(dú)開(kāi)辟“主題4簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”，并下設(shè)四個(gè)維度——“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)”“典型有機(jī)化合物的性質(zhì)”“有機(jī)化學(xué)研究的價(jià)值”以及“學(xué)生必做實(shí)驗(yàn)”。它們分別對(duì)應(yīng)于認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的四個(gè)視角——結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、生活和社會(huì)應(yīng)用、實(shí)驗(yàn)，這是從知識(shí)內(nèi)容層面的認(rèn)識(shí)視角。此外，2017年版課標(biāo)還更加明確用搭建球棍模型的方法來(lái)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2017年版課標(biāo)指出化學(xué)學(xué)科的本質(zhì)特征為“認(rèn)識(shí)物質(zhì)和創(chuàng)造物質(zhì)”，并理解作“從微觀層次認(rèn)識(shí)物質(zhì)，以符號(hào)形式描述物質(zhì)，在不同層面創(chuàng)造物質(zhì)”。［2］認(rèn)識(shí)物質(zhì)是創(chuàng)造物質(zhì)的前提和基礎(chǔ)，在2017年版課標(biāo)中有240次提及“認(rèn)識(shí)”［3］，由此在化學(xué)學(xué)習(xí)中需要強(qiáng)化認(rèn)識(shí)深度、豐富認(rèn)識(shí)視角。在此背景下，人教版新教材必修第二冊(cè)的“乙醇”的內(nèi)容顯得更為豐富，聯(lián)系初高中不同階段的課程標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)“乙醇”的學(xué)習(xí)要求，可以發(fā)現(xiàn)學(xué)生在不同階段的認(rèn)知發(fā)展逐步進(jìn)階，從表觀層面（化學(xué)式、俗稱(chēng)、物理性質(zhì)、可燃性及簡(jiǎn)單用途等），升級(jí)為“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的學(xué)科觀念，最后變成以建構(gòu)“官能團(tuán)”為核心的有機(jī)物認(rèn)識(shí)模型。［4］

二、設(shè)計(jì)思路

為了基于學(xué)科本質(zhì)認(rèn)識(shí)乙醇，筆者在教學(xué)中設(shè)計(jì)了三條并行的線索：?jiǎn)栴}導(dǎo)向線、學(xué)科知識(shí)線和科學(xué)方法線（見(jiàn)圖1）。以問(wèn)題啟發(fā)學(xué)生思維，同時(shí)串聯(lián)學(xué)科知識(shí)和科學(xué)方法。

圖1 “乙醇”教學(xué)設(shè)計(jì)思路圖

三、教學(xué)分析

1.對(duì)乙醇認(rèn)識(shí)的進(jìn)階。

（1）舊知回顧與應(yīng)用。科學(xué)理性的邏輯建立在學(xué)生的“已知—聯(lián)系—新知—應(yīng)用”的學(xué)習(xí)進(jìn)階基礎(chǔ)上。乙醇對(duì)于高一學(xué)生來(lái)說(shuō)并不是新物質(zhì)，所以樸素的導(dǎo)入足矣。筆者布置了“如何快速鑒別水和乙醇”的任務(wù)，讓學(xué)生回顧乙醇的物理性質(zhì)，將具體的問(wèn)題解決建構(gòu)在已有知識(shí)基礎(chǔ)上，通過(guò)對(duì)舊知的靈活應(yīng)用，實(shí)現(xiàn)新知建構(gòu)。

（2）教學(xué)過(guò)渡中引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)初高中認(rèn)識(shí)角度的進(jìn)階。簡(jiǎn)單總結(jié)物理性質(zhì)后，自然過(guò)渡到對(duì)化學(xué)性質(zhì)的討論。對(duì)于有機(jī)物，教學(xué)過(guò)程要更關(guān)注結(jié)構(gòu)，幫助學(xué)生初步建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。這其中，可以在初中化學(xué)式基礎(chǔ)上進(jìn)階，提出乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，讓學(xué)生掌握物質(zhì)表述的另一種方式。

（3）從生活到學(xué)科，不斷升級(jí)認(rèn)識(shí)視角。雖然生活中學(xué)生可能已經(jīng)通過(guò)消毒劑的使用或在醫(yī)院就醫(yī)的經(jīng)歷，體驗(yàn)過(guò)酒精的揮發(fā)吸熱；雖然學(xué)生在物理的先修過(guò)程中對(duì)酒精的部分物理性質(zhì)也有了初步的了解；雖然初中階段酒精燈的使用，已經(jīng)讓幾乎所有學(xué)生對(duì)酒精的燃燒有印象，但這些并不意味著學(xué)生已經(jīng)對(duì)乙醇有了足夠的了解。高中化學(xué)課程就是要在實(shí)驗(yàn)中全面觀察物質(zhì)、挖掘細(xì)節(jié)，聯(lián)系各種化學(xué)變化的宏觀表征，思考現(xiàn)象微觀的解釋?zhuān)瑢?shí)現(xiàn)認(rèn)識(shí)視角的升華。

（4）教學(xué)小結(jié)中將認(rèn)識(shí)有機(jī)物的視角升華。在2017年版課標(biāo)里，乙醇是用來(lái)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中官能團(tuán)、認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系的重要案例和載體。學(xué)完本節(jié)課，學(xué)生能夠體會(huì)到相似的結(jié)構(gòu)片段會(huì)帶來(lái)相似的性質(zhì)，而相互連接的基團(tuán)之間也會(huì)互相影響，特別是探究了羥基的性質(zhì)，并與水中的羥基類(lèi)比，反映出乙基對(duì)羥基性質(zhì)的影響。教學(xué)中也可以引導(dǎo)學(xué)生猜想，羥基想必也會(huì)對(duì)乙基的性質(zhì)產(chǎn)生影響。在課堂結(jié)尾，需要從認(rèn)識(shí)乙醇的體驗(yàn)提煉出認(rèn)識(shí)有機(jī)物的基本思路，為學(xué)習(xí)更復(fù)雜的有機(jī)物打下基礎(chǔ)。

2.基于證據(jù)追尋科學(xué)學(xué)習(xí)理性。

（1）獲取證據(jù)途徑的多元化。自然科學(xué)類(lèi)學(xué)科的特點(diǎn)是基于證據(jù)的推理，化學(xué)課堂中獲取證據(jù)的途徑是多樣化的。不僅可以源于自學(xué)習(xí)者已有經(jīng)驗(yàn)和實(shí)驗(yàn)中觀察到的實(shí)事，還可以借助技術(shù)手段實(shí)現(xiàn)感官的延伸。例如，在區(qū)分水和酒精的活動(dòng)中，可以用熱成像儀觀察兩者，通過(guò)智能手機(jī)用鮮明的顏色對(duì)比來(lái)表征乙醇揮發(fā)吸熱的特征，水和酒精也就能快速區(qū)分了。再如，當(dāng)用肉眼觀察不清乙醇和鈉的反應(yīng)現(xiàn)象時(shí)，可以通過(guò)視頻放大反應(yīng)現(xiàn)象，并從多個(gè)角度對(duì)比拍攝實(shí)物圖和熱成像圖，便于學(xué)生反復(fù)觀察，獲得更加形象的證據(jù)。

（2）證據(jù)的深度挖掘需要探究細(xì)節(jié)。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，我們并不能只是要求學(xué)生看到教材上敘述的經(jīng)典現(xiàn)象，然后就想當(dāng)然地覺(jué)得反應(yīng)發(fā)生了，而是要強(qiáng)調(diào)用實(shí)驗(yàn)途徑來(lái)實(shí)現(xiàn)證據(jù)的深度挖掘，讓學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)進(jìn)行仔細(xì)觀察與探索，讓學(xué)生回答諸如觀察到的現(xiàn)象和教材里講的有什么不一樣，和自己的印象有什么出入，之類(lèi)的問(wèn)題。

例如，銅絲在酒精燈上燃燒的實(shí)驗(yàn)中，讓學(xué)生關(guān)注如下細(xì)節(jié)：乙醇在酒精燈火焰上燃燒產(chǎn)生的“異常”現(xiàn)象、銅絲與乙醇溶液的接觸現(xiàn)象、乙醇氧化產(chǎn)物的特點(diǎn)等等。細(xì)節(jié)觀察得越深入越全面，也就越可能獲得對(duì)物質(zhì)深度的認(rèn)識(shí)。

（3）用理性提問(wèn)推動(dòng)基于證據(jù)的思維。基于證據(jù)的科學(xué)學(xué)習(xí)，不能只停留在證據(jù)的獲取層面，只有理性的問(wèn)題驅(qū)動(dòng)才能實(shí)現(xiàn)推理推進(jìn)。

在乙醇燃燒實(shí)驗(yàn)中，教師可以提問(wèn)“乙醇的氧化產(chǎn)物除了CO2還有別的嗎？”引導(dǎo)學(xué)生在酒精燈上在仔細(xì)尋找，發(fā)現(xiàn)炭黑，思考“異常產(chǎn)物”的由來(lái)。

在乙醇和氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中，用“銅絲由暗變亮了，那乙醇有發(fā)生變化嗎？它的顏色變了嗎？狀態(tài)變了嗎？那它什么都沒(méi)變嗎？來(lái)，聞一聞……”一連串問(wèn)題帶著學(xué)生認(rèn)識(shí)實(shí)驗(yàn)觀察角度以及思考方向。

在研究乙醇被重鉻酸鉀溶液氧化后的產(chǎn)物時(shí)，教師可以應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生驗(yàn)證此時(shí)的氧化產(chǎn)物不是乙醛，而是進(jìn)一步氧化后的產(chǎn)物——乙酸。此時(shí)的提問(wèn)內(nèi)容可以涉及溶液變色的現(xiàn)象以及背后的產(chǎn)物檢驗(yàn)，借此推理化合價(jià)升降和氧化還原反應(yīng)的可能性。

化學(xué)變化有其復(fù)雜性，需要教師講透、問(wèn)細(xì)。為了便于學(xué)生理解銅絲在乙醇中的氧化過(guò)程，教師在教學(xué)中要將“催化劑”“中間產(chǎn)物”的概念與化學(xué)反應(yīng)的過(guò)程表征建立起聯(lián)系，通過(guò)化學(xué)方程式的疊加，讓學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)反應(yīng)的本質(zhì)過(guò)程。“反應(yīng)前，銅絲是光亮的，反應(yīng)后，銅絲依舊是光亮的，你認(rèn)為它的質(zhì)量有改變嗎？性質(zhì)有改變嗎？像這樣反應(yīng)前后質(zhì)量和性質(zhì)都不改變的物質(zhì)其實(shí)是什么呢？CuO是怎么來(lái)的呢？第二個(gè)反應(yīng)完后，CuO還在嗎？如果不在，它只是一個(gè)中間產(chǎn)物，起到的是過(guò)渡作用，那CuO實(shí)際串聯(lián)起來(lái)的是哪兩個(gè)物質(zhì)之間的反應(yīng)呢？所以實(shí)際上在這樣一個(gè)以銅作為催化劑的催化氧化過(guò)程中，催化劑和中間產(chǎn)物都不用出現(xiàn)在反應(yīng)物和產(chǎn)物里，你能不能寫(xiě)出這個(gè)總反應(yīng)來(lái)呢？”以上問(wèn)題由實(shí)驗(yàn)證據(jù)出發(fā)，指向化學(xué)學(xué)科本質(zhì)的理解，環(huán)環(huán)相扣，有利于培養(yǎng)學(xué)生的理性思維。

3.應(yīng)用模型。

教學(xué)中，我們不能只停留于利用實(shí)體模型讓學(xué)生了解有機(jī)物分子特點(diǎn)上，還應(yīng)上升到思維模型層面——這里主要強(qiáng)調(diào)用化學(xué)獨(dú)有的思維模式解決問(wèn)題，用化學(xué)學(xué)科語(yǔ)言描述問(wèn)題解決的思路。［5］本節(jié)課先應(yīng)用傳統(tǒng)的化合價(jià)升降模型。此前的教學(xué)中曾以化合價(jià)（其實(shí)應(yīng)為氧化數(shù)）升降作為氧化還原反應(yīng)認(rèn)識(shí)模型，這一模型主要應(yīng)用于無(wú)機(jī)化學(xué)反應(yīng)體系。雖然在有機(jī)化學(xué)體系里，從技術(shù)上來(lái)說(shuō)這種升降關(guān)系仍然正確，但不易套用，這是因?yàn)榇蠖鄶?shù)的有機(jī)氧化還原反應(yīng)的機(jī)理中并不涉及電子的直接轉(zhuǎn)移，和無(wú)機(jī)化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)差別較大。不過(guò)在必修階段基于“平均化合價(jià)”的升降進(jìn)行粗略的判斷，卻很適合此時(shí)學(xué)生的認(rèn)知水平。在分析乙醇燃燒過(guò)程中，乙醇中平均-2價(jià)的碳最高可以被氧化到+4價(jià)，但當(dāng)不完全氧化時(shí)，可以產(chǎn)生中間價(jià)態(tài)，比如0價(jià)的炭黑。

當(dāng)然，我們不能滿足于化合價(jià)升降的分析，要過(guò)渡到符合有機(jī)物認(rèn)知特點(diǎn)的氧化還原模型——大多數(shù)氧化反應(yīng)都涉及獲得氧原子和/或失去氫原子，相反的過(guò)程就是還原。

例如，探討乙醇氧化成乙醛時(shí)，提醒學(xué)生再次關(guān)注“碳的化合價(jià)的變化”，厘清該過(guò)程里銅與氧化銅各自的角色，將氧元素得失和化合價(jià)升降再次在有機(jī)化學(xué)中聯(lián)系起來(lái)。并且強(qiáng)調(diào)該思路比計(jì)算平均化合價(jià)更加方便且更有意義。

此外，解決問(wèn)題的視角和方式不斷發(fā)展和改善，是模型認(rèn)知的必經(jīng)之路。當(dāng)補(bǔ)充強(qiáng)氧化劑重鉻酸鉀的反應(yīng)時(shí)，會(huì)發(fā)現(xiàn)這種強(qiáng)氧化劑能把乙醇氧化獲得乙酸，于是提問(wèn)“乙酸中碳的平均價(jià)態(tài)是多少？化合物中怎么會(huì)出現(xiàn)0價(jià)呢？”引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)乙酸分子碳原子化合價(jià)源于不同的化學(xué)環(huán)境，提問(wèn)“乙醇到乙醛，是一個(gè)失氫的過(guò)程，那乙醛到乙酸還是失氫嗎？”引導(dǎo)他們體會(huì)失氫和加氧才是適合有機(jī)物特色的氧化反應(yīng)特征模型。

4.動(dòng)態(tài)變化和橫向?qū)Ρ取?/h3>

為了充分理解化學(xué)變化的復(fù)雜性、動(dòng)態(tài)性，對(duì)化學(xué)變化的認(rèn)識(shí)也要突出對(duì)比的方式。筆者在教學(xué)設(shè)計(jì)中將都具有羥基的乙醇和無(wú)機(jī)物水分子對(duì)比，理解二者的化學(xué)性質(zhì)相似性；關(guān)注銅絲在火焰不同位置的現(xiàn)象對(duì)比，理解酒精燈火焰不同位置的化學(xué)成分差異。此外，對(duì)熱銅絲在乙醇中的前后狀態(tài)縱向關(guān)注，還能讓我們發(fā)現(xiàn)更多變化細(xì)節(jié)。

教學(xué)的指引視角和引導(dǎo)提問(wèn)都需要具有豐富的變化性，有助于避免單一教學(xué)形式給學(xué)生帶來(lái)的學(xué)習(xí)疲勞，也通過(guò)反復(fù)對(duì)比來(lái)強(qiáng)化對(duì)核心知識(shí)的認(rèn)識(shí)。

5.科學(xué)風(fēng)險(xiǎn)認(rèn)知與決策能力培養(yǎng)。

2017年版課標(biāo)強(qiáng)調(diào)基于科學(xué)風(fēng)險(xiǎn)議題認(rèn)識(shí)化學(xué)物質(zhì)及反應(yīng)，試圖通過(guò)課程培養(yǎng)針對(duì)風(fēng)險(xiǎn)的決策能力，使學(xué)習(xí)者能運(yùn)用化學(xué)原理和方法對(duì)解決生產(chǎn)或生活中的問(wèn)題提出創(chuàng)造性的建議，并能對(duì)應(yīng)用方法和過(guò)程進(jìn)行分析和風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估。

人體中的乙醇氧化反應(yīng)涉及健康風(fēng)險(xiǎn)，“當(dāng)攝入乙醇后，經(jīng)過(guò)消化系統(tǒng)，乙醇會(huì)被體內(nèi)的兩種酶——乙醇脫氫酶和乙醛脫氫酶——一步步氧化為乙醛和乙酸，最終轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳排出體外。而一個(gè)人酒量的大小就取決于體內(nèi)這兩種酶的含量和活性。那這兩種酶來(lái)源于哪里呢？來(lái)源于我們一個(gè)重要的器官——肝臟。所以如果飲酒不適量或者長(zhǎng)期酗酒，就會(huì)加重肝臟的負(fù)擔(dān)，久而久之就會(huì)造成肝損傷甚至肝硬化”。在這樣的教學(xué)過(guò)程中學(xué)生認(rèn)識(shí)到生命體中乙醇逐步氧化的過(guò)程與傳統(tǒng)的燃燒有所不同，這種科學(xué)知識(shí)的復(fù)雜性也是科學(xué)風(fēng)險(xiǎn)認(rèn)知中不可或缺的途徑。［6］

基于對(duì)化學(xué)物質(zhì)的全面認(rèn)識(shí)，才能掌控風(fēng)險(xiǎn)規(guī)律靈活應(yīng)用。當(dāng)液態(tài)的乙醇運(yùn)輸使用不便可能有風(fēng)險(xiǎn)時(shí)，需要思考如何在常溫下轉(zhuǎn)化成固態(tài)，以克服原有缺陷。教師在課堂最后提出任務(wù)：“為什么無(wú)水乙醇加了飽和醋酸鈣后就在常溫下變成了固態(tài)且依然能燃燒的酒精了呢？感興趣的同學(xué)課后可以查查資料研究一下?！痹诖诉^(guò)程中學(xué)生能體會(huì)到，深化對(duì)化學(xué)物質(zhì)的認(rèn)識(shí)才能更好地應(yīng)對(duì)科學(xué)風(fēng)險(xiǎn)。