李林清

(廣東省東莞市麻涌中學(xué) 廣東 東莞 523000)

關(guān)于高中化學(xué)有機合成的復(fù)習(xí)，教師除了要加強學(xué)生對“三基”內(nèi)容的復(fù)習(xí)之外，還需要通過復(fù)習(xí)的方式來對學(xué)生的綜合分析能力進(jìn)行培養(yǎng)，以便學(xué)生能夠通過多角度分析問題的方式來構(gòu)建起完整的有機知識體系，便于學(xué)生對知識的理解與掌握，使學(xué)生掌握明確的知識系統(tǒng)，進(jìn)而促進(jìn)學(xué)生科學(xué)思維的發(fā)展，實現(xiàn)學(xué)生復(fù)習(xí)效果與質(zhì)量的提升。

1.引導(dǎo)學(xué)生掌握官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化

官能團能夠?qū)τ袡C化合物的化學(xué)性質(zhì)中的原子或原子團起決定作用，如，烯烴中因為碳碳雙鍵官能團的存在，其化學(xué)性質(zhì)往往較為活躍，并在一定條件下發(fā)生加成、氧化以及聚反應(yīng)。由于大多數(shù)的有機化學(xué)反應(yīng)都會在官能團中產(chǎn)生，因此，教師在組織學(xué)生開展高中化學(xué)有機合成復(fù)習(xí)過程中，一定要引導(dǎo)學(xué)生能夠?qū)τ袡C物中的官能團性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化方式進(jìn)行了解，使學(xué)生可以對官能團的引入、消除以及轉(zhuǎn)化等進(jìn)行掌握，以便提高學(xué)生對有機合成題型的解題能力。

A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色

B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

解析：化合物2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為此，A項錯誤；化合物2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，在一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，為此，B項正確；化合物2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面，為此，C項錯誤；化合物2-苯基丙烯為烴類，分子中不含有羥基、羧基等親水基團，不易溶于水，但是卻能夠溶于有機溶液中，為此，D項錯誤。

2.強化知識間聯(lián)系，構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)化

教師在帶領(lǐng)學(xué)生針對高中化學(xué)有機合成開展復(fù)習(xí)的過程中，一定要引導(dǎo)學(xué)生通過強化知識之間的聯(lián)系，來構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)化，以便學(xué)生加深理解。在有機合成中要想合成一個有機物，一般需要經(jīng)過多個反應(yīng)才可以實現(xiàn)，為此，在有機物合成中，可以引導(dǎo)學(xué)生對相關(guān)的反應(yīng)原理、反應(yīng)條件等進(jìn)行分析，使學(xué)生能夠?qū)Ω魑镔|(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行理解與掌握。例如，以苯丙稀為原料加入溴等其他試劑合成苯丙稀酸甲酯，其合成路線如圖。

通過合成路線中的合成反應(yīng)主要涉及到烯烴的加成反應(yīng)、醇的氧化、醛的氧化、醇的消去以及酯化反應(yīng)。而涉及到的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：烯烴→鹵化烴→醇→醛→酸→酯。以合成題的方式加入到有機合成復(fù)習(xí)中，即可以防止學(xué)生單一的對有機反應(yīng)進(jìn)行復(fù)習(xí)，又能夠增強各知識點之間的聯(lián)系，有利于學(xué)生對知識的綜合運用。除此之外，教師在開展復(fù)習(xí)教學(xué)的過程中，還可以適當(dāng)?shù)母鶕?jù)復(fù)習(xí)知識設(shè)置相應(yīng)的典型題型，以便學(xué)生能夠?qū)⒂袡C合成中的烴、烴的衍生物、高分子化合物等大塊知識之間進(jìn)行有效串聯(lián)，進(jìn)而實現(xiàn)學(xué)生知識網(wǎng)絡(luò)化的構(gòu)建，以便為學(xué)生的有機合成復(fù)習(xí)奠定基礎(chǔ)，提高學(xué)生的復(fù)習(xí)效率。

3.利用鹵代烴中官能團轉(zhuǎn)化的橋梁

鹵代烴分子中含有鹵原子與碳原子，而鹵原子的電負(fù)性要遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于碳原子，因而，當(dāng)兩種原子共用電子時，往往會更偏向于鹵原子，再加上C-X鍵是極性鍵，當(dāng)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的時候，會非常容易出現(xiàn)斷裂問題，所以，鹵代烴中的鹵原子處于非?；钴S狀態(tài)，而鹵代烴在有機物間的轉(zhuǎn)化中往往是連接烷烴、烯烴以及含氧衍生物的橋梁，在有機合成中發(fā)揮著非常重要的橋梁作用。為此，在高中化學(xué)有機合成復(fù)習(xí)中，教師要引導(dǎo)學(xué)生主動對鹵代烴在有機合成官能團轉(zhuǎn)化的橋梁進(jìn)行構(gòu)建，并對鹵代烴的制法以及發(fā)生的反應(yīng)進(jìn)行重點整理與總結(jié)，以便讓學(xué)生在解決有機合成試題的過程中能夠?qū)⒉幌喔傻挠袡C物之間通過鹵代烴的橋梁作用而建立起聯(lián)系。例如，鹵代烴能夠在烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成下反應(yīng)制備，醇與鹵化氫加熱之后會生成鹵代烴，芳香烴與鹵素單質(zhì)在催化之后會反應(yīng)制備芳香鹵代烴。除此之外，運用鹵代烴的橋梁作用不僅能夠?qū)⒂袡C物之間進(jìn)行轉(zhuǎn)化，同時還能夠?qū)τ袡C合成路線進(jìn)行合理的設(shè)計，如，乙醇合成乙二醛，其合成路線便可以通過鹵代烴橋梁中的烴通過鹵代或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)之后生成醇，醇發(fā)生氧化反應(yīng)之后生成醛，通過此合成路線便可以實現(xiàn)對醇、烴、鹵代烴、醛的轉(zhuǎn)化。

4.通過知識正遷移，提高復(fù)習(xí)質(zhì)量

知識的正遷移主要指的是以舊知識為基礎(chǔ)對新知識產(chǎn)生積極作用，使學(xué)生能夠建立起新舊知識的相互聯(lián)系，促使學(xué)生能夠?qū)π轮R中的問題產(chǎn)生新的認(rèn)知，因此，在高中化學(xué)有機合成復(fù)習(xí)中，教師則需要對學(xué)生的正遷移能力進(jìn)行激發(fā)與培養(yǎng)，使學(xué)生在面對有機合成題型時能夠做到舉一反三。

例如：(湖南省衡陽市2019屆高三第二次聯(lián)考)有機物A是一種重要的化工原料，以A為主要起始原料，通過下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。

試回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為＿＿＿，B到C的反應(yīng)條件是＿＿＿。

(2)E到F的反應(yīng)類型為＿＿＿＿＿＿，高分子材料PA的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿＿＿。

(3)由A生成H的化學(xué)方程式為＿＿＿＿＿。

5.傳授學(xué)生有機合成題的解題技巧

俗話說：“授人以魚，不如授人以漁?！敝苯訉⒔忸}方法告訴學(xué)生，不如直接傳授學(xué)生解題技巧，以便促進(jìn)學(xué)生化學(xué)思維的發(fā)展。因此，針對高中化學(xué)有機合成的復(fù)習(xí)，教師一定要將有機合成題型的解題技巧傳授給學(xué)生，以便開闊學(xué)生解題思路，提高學(xué)生解題速度。根據(jù)以往的高考題得出，在有機合成題型中出現(xiàn)最多的便是講目標(biāo)化合物與原料告知學(xué)生，讓學(xué)生根據(jù)題意，并結(jié)合逆合成分析法來對目標(biāo)有機物進(jìn)行逆向分解，使其成為中間化合物，之后再次對中間化合物進(jìn)行分解，一直到與題意中給出的原料相一致。當(dāng)學(xué)生在面對此類有機合成題型時，教師首先應(yīng)該引導(dǎo)學(xué)生對目標(biāo)化合物與原料中存在的分子中碳骨架、碳原子總數(shù)與官能團的變化情況進(jìn)行整體分析，倘若碳骨架與碳原子的總數(shù)沒有發(fā)生改變，而只有官能團產(chǎn)生變化時，只需要依據(jù)有機官能團的相關(guān)轉(zhuǎn)化知識再結(jié)合試劑與轉(zhuǎn)化條件即可以完成解題。倘若碳原子總數(shù)與官能團都產(chǎn)生改變，同時并沒有新的碳碳鍵生成，而針對此種有機合成題型則需要在對新官能團按照成鍵的連接方式進(jìn)行切斷之后，再把目標(biāo)分子分解為兩個分子，并對兩個分子與原料展開比對與分析，以便能夠?qū)倌軋F的差異進(jìn)行確定，進(jìn)而獲得解題思路。

總而言之，高中化學(xué)有機合成知識是非常重要的內(nèi)容，教師除了在復(fù)習(xí)中引導(dǎo)學(xué)生掌握有機物中官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化之外，還需要讓學(xué)生熟練運用鹵代烴的橋梁作用，并通過傳授學(xué)生解題技巧與整理錯題集的方式來增強學(xué)生對有機合成知識的理解，以便為有機合成題型的順利解題奠定基礎(chǔ)。