廣東 劉小軍

《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》(以下簡稱《課程標準》)中指出，化學學業(yè)水平考試命題必須堅持以化學學科核心素養(yǎng)為導向，準確把握“素養(yǎng)”“情境”“問題”和“知識”4個要素在命題中的定位與相互聯(lián)系，構(gòu)建以化學學科核心素養(yǎng)為導向的命題框架；《中國高考評價體系》作為評價試題量尺，則更為詳細地提出，試題需以真實情境為載體，學科素養(yǎng)為引領。以真實情境為背景所命制的試題可以考查學生的關(guān)鍵能力，在教學中發(fā)展學生的學科核心素養(yǎng)，促進學生全面發(fā)展。

表1為2017—2020年高考有機化學選考題試題素材，發(fā)現(xiàn)均是以某一具體真實素材為背景，并且2017—2019年間均是以藥物為背景的素材。有機合成藥物是通過化學方法合理的設計路線，通過有效的實驗手段獲得目標物質(zhì)。以生活中有機藥物合成路線為背景的試題能夠拉近所學知識與生產(chǎn)生活的距離，學生在做題的過程中滲透科學態(tài)度與社會責任。本文以口服促胰島素分泌降壓藥物“瑞格列奈”合成過程為情境，編制高中學業(yè)水平等級考試試題。

表1 2017—2020年全國卷有機化學選考題試題情境

1 原創(chuàng)試題

瑞格列奈(Repaglinide)為口服促胰島素分泌降糖藥，通過刺激胰腺釋放胰島素使血糖水平快速降低。下圖1為它的一種合成路線。

圖1 瑞格列奈合成路線

(1)B的化學名稱為________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________，D中的含氧官能團名稱為________。

(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出G的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出G中的手性碳________。

(5)化合物A含有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有________種。

①能使FeCl3溶液顯色

②與新制Cu(OH)2有磚紅色沉淀

③堿性條件下可發(fā)生水解

其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________。

2 解題思路

(1)B的不飽和度為0，根據(jù)鹵代烴的命名規(guī)則，化合物B可命名為溴乙烷、1-溴乙烷和一溴乙烷。

3 參考答案

(1)溴乙烷(1-溴乙烷或一溴乙烷)

4 命題思路

4.1 情境選取思路

情境素材選取應更加傾向于生活、生產(chǎn)和科學前沿。以藥物合成為情境的試題在選擇命題素材時可以關(guān)注生活中常見藥物，如青霉素、阿司匹林和布洛芬等，也可以借助藥物合成書籍、專利和期刊論文。并不是每一種素材都適合用于編制試題，若分子式過于復雜，含有多個手性碳，導致學生在獲取信息時將消耗大量精力和時間。因此在選取素材時，目標分子應結(jié)構(gòu)清晰，合成路線應以基礎反應為主，陌生反應作為已知信息應容易獲取。

4.2 立足《課程標準》確定考查內(nèi)容

高考模擬題與真題也應一樣具有育人功能和積極導向作用，命制試題時應減少死記硬背的知識內(nèi)容，減少“機械刷題”得高分的可能，增強關(guān)鍵能力的考查。因此命制的試題需要對核心知識進行情境素材的包裝，通過命題立意傳達出價值觀念、思想方法等內(nèi)容。本題的情境選自真實的藥物合成方法，體現(xiàn)了化學在治療疾病，促進社會發(fā)展中做出了卓越的貢獻，弘揚了學科精神與社會責任。測試問題的各項內(nèi)容如表2所示。

表2 試題細目表

4.3 問題設計的基本原則

試題的命制需根據(jù)考試的目標定位和功能價值，在準確理解核心素養(yǎng)的內(nèi)涵及具體表現(xiàn)為水平描述的基礎上，以化學學科核心素養(yǎng)為導向，以真實的情境為測試的載體、以化學知識為解決問題的工具而展開。通過統(tǒng)計分析2017—2020年全國卷化學高考有機選做試題的主要考點，可以清楚地發(fā)現(xiàn)，有機選做試題主要設問方式與考點比較固定，問題的難度基本也按題號遞增。

表3 2017—2018年高考有機化學選做題試題主要考點統(tǒng)計

4.4 難度適中，具有良好區(qū)分度

有機化學選做部分作為高考化學兩個選做題之一，在命制題目時需合理、科學地調(diào)控各小題的難度。試題設問難度適中，可保證絕大多數(shù)學生能在考試緊張的氛圍中快速適應題目節(jié)奏，獲得基本分；同時試題也需要有良好的區(qū)分度，在考查基礎知識之外也需考查學生的思維能力和創(chuàng)新意識，促使基礎扎實能力較強的學生能夠脫穎而出。試題在第(4)小題考查學生的嚴謹?shù)乃季S能力，和對知識的遷移能力。試題(5)小題難度系數(shù)較大，考查學生對陌生信息與所學課本知識進行融合加工。本題涉及的考查情境、考查內(nèi)容與考查要求見表4。

表4 基于高考評價體系的化學科考試體系的各項要素分析