四川 王夢(mèng)林
有機(jī)化學(xué)選擇題是高考全國(guó)卷的必考題,近幾年高考全國(guó)卷Ⅲ化學(xué)考題題型基本保持穩(wěn)定,七個(gè)選擇題中考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)的試題至少有一道,分值至少為6分,題目注重基礎(chǔ)性考查,本文主要對(duì)2016—2020年全國(guó)卷Ⅲ中的有機(jī)化學(xué)選擇題進(jìn)行分析和總結(jié),從而對(duì)有機(jī)化學(xué)的新課教學(xué)和高考復(fù)習(xí)提出合理的建議。
《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》(以下簡(jiǎn)稱(chēng)《課程標(biāo)準(zhǔn)》)對(duì)必修二有機(jī)化學(xué)的要求如下:
知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的,以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn),以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
認(rèn)識(shí)乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用;結(jié)合典型實(shí)例認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系,知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。
知道合成新物質(zhì)是有機(jī)化學(xué)研究?jī)r(jià)值的重要體現(xiàn)。結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)高分子、油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
根據(jù)《課程標(biāo)準(zhǔn)》的要求,可了解考查的具體內(nèi)容為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途,但是具體的考查方式及考查角度仍要從分析真題的基礎(chǔ)上進(jìn)行總結(jié)。
表1從考查物質(zhì)、考查內(nèi)容和考查角度三個(gè)維度對(duì)2016—2020年五年的全國(guó)卷Ⅲ有機(jī)化學(xué)選擇題進(jìn)行整理和歸納:
表1 2016—2020年全國(guó)卷Ⅲ考查統(tǒng)計(jì)
從年份來(lái)看,2019年只考查了給定分子的原子共面問(wèn)題,考查學(xué)生對(duì)烷烴、二烯烴、炔烴和苯的同系物的原子共面問(wèn)題的理解;2018年考查物質(zhì)為苯乙烯,四個(gè)選項(xiàng)都設(shè)置成了苯乙烯化學(xué)性質(zhì)的推斷,考查學(xué)生對(duì)官能團(tuán)和特殊結(jié)構(gòu)的性質(zhì)的掌握情況;2016年、2017年和2020年的考查方向都至少涉及了兩點(diǎn),其中對(duì)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)考查都占了至少兩個(gè)選項(xiàng),試題設(shè)置上2016年和2017年極為相似。
從考點(diǎn)來(lái)看,考題中對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)考查的選項(xiàng)最多,比例為55%,對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的考查比例為30%,對(duì)有機(jī)物物理性質(zhì)考查比例為10%,而考查有機(jī)物組成的比例僅有5%。
【例1】(2020·全國(guó)卷Ⅲ·8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類(lèi)化合物,結(jié)構(gòu)式如圖1所示:
圖1
下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯(cuò)誤的是
( )
A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B.分子含21個(gè)碳原子
C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
D.不能與金屬鈉反應(yīng)
【答案】D
【考點(diǎn)】有機(jī)物的分子組成和官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)。
【解題思路】金絲桃苷的分子式為C21H20O12,含有的官能團(tuán)為羰基、醚鍵、酚羥基、醇羥基(全國(guó)卷Ⅲ地區(qū)若未選擇選修五則對(duì)醇羥基和酚羥基不做區(qū)分)、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)中也有苯環(huán)這個(gè)特殊結(jié)構(gòu)。
結(jié)合例題,梳理常見(jiàn)的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的主要化學(xué)性質(zhì)(醚鍵必修內(nèi)容中不做要求,故不贅述)如表2所示。
表2
【解析】金絲桃苷結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基,可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A選項(xiàng)正確;鍵線(xiàn)式中拐點(diǎn)和端點(diǎn)都代表碳原子,該分子中共有21個(gè)碳原子,B選項(xiàng)正確;該結(jié)構(gòu)中含有羥基,可以和乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),C選項(xiàng)正確;結(jié)構(gòu)中含有羥基,能和金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng),D選項(xiàng)錯(cuò)誤。
【例2】(2019·全國(guó)卷Ⅲ·8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是
( )
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【答案】D
【考點(diǎn)】簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(共面問(wèn)題)
【解題思路】在人教版化學(xué)《必修二》第三章中,介紹了三個(gè)需要掌握空間結(jié)構(gòu)的有機(jī)物,即:甲烷、乙烯和苯,教材內(nèi)容如表3所示:
表3
【解析】A、B、C中的甲苯、乙烷和丙炔中都存在甲基結(jié)構(gòu)(—CH3),不能所有原子共面,D中的1,3-丁二烯可看作兩個(gè)乙烯分子共用一個(gè)碳碳單鍵,通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)可使所有原子共面。
【例3】(2016·全國(guó)卷Ⅲ·8)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
( )
A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)
B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料
C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體
【答案】A
【考點(diǎn)】有機(jī)物的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和用途,同分異構(gòu)體的判斷
【解析】烷烴的取代反應(yīng)條件是光照,反應(yīng)物為氣態(tài)鹵素單質(zhì),A選項(xiàng)錯(cuò)誤;由乙烯經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)生成的聚乙烯在高溫下比較穩(wěn)定,故可以用作食品包裝袋材料,而聚氯乙烯對(duì)光和熱的穩(wěn)定性較差,軟化點(diǎn)為80℃,于130℃開(kāi)始分解,在不加入熱穩(wěn)定劑的情況下,聚氯乙烯100℃時(shí)即開(kāi)始分解,130℃以上分解更快。受熱分解放出氯化氫氣體(氯化氫氣體是有毒氣體)使其變色,顏色變化為白色→淺黃色→紅色→褐色→黑色,B選項(xiàng)正確;乙醇分子和水分子間可以形成氫鍵,故乙醇可以和水以任意比例互溶,但溴乙烷不溶于水,C選項(xiàng)正確;乙酸分子式為C2H4O2,官能團(tuán)為羧基,甲酸甲酯分子式為C2H4O2,官能團(tuán)為酯基,故乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體,D選項(xiàng)正確。
有機(jī)化學(xué)選擇題考點(diǎn)可以歸納為兩個(gè)大點(diǎn):考查有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)、考查有機(jī)物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。以下對(duì)??键c(diǎn)進(jìn)行分類(lèi)歸納和總結(jié)。
有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的主要考點(diǎn)為:分子式或某種原子個(gè)數(shù)的判斷,一般判斷氫原子;有機(jī)物結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目的判斷;同系物的判斷;同分異構(gòu)體的判斷(通常為一氯代物或二氯代物數(shù)目的判斷)。
圖2
(1)考查密度:烴類(lèi)密度比水小(苯、汽油等密度小于水),而四氯化碳(1,2-二溴乙烷、溴苯、硝基苯)密度比水大。
(2)考查溶解性:有機(jī)物與有機(jī)物互溶,有機(jī)物一般不溶于水,常見(jiàn)的溶于水的有機(jī)物為甲醇、乙醇、丙醇、甲醛(水溶液稱(chēng)為福爾馬林)、乙醛、甲酸、乙酸、乙二醇、丙三醇(甘油)。
有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)可根據(jù)官能團(tuán)和特殊結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷,因此要熟悉官能團(tuán)和特殊結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì),主要考查形式為定性考查和定量考查,現(xiàn)總結(jié)如下文中表4和表5所示:
表4
表5
(1)定性考查
(2)定量考查
教師收集并整理高考題中有機(jī)化學(xué)選擇題,引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)真分析選項(xiàng)的設(shè)置,了解該選擇題的基本考查方向并對(duì)考點(diǎn)有自己的總結(jié)和概括。
教師展示化學(xué)《課程標(biāo)準(zhǔn)》中對(duì)有機(jī)化學(xué)部分的具體要求,讓學(xué)生了解具體的考查內(nèi)容和要求。教師引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)《課程標(biāo)準(zhǔn)》總結(jié)和歸納具體的考點(diǎn),對(duì)高考題中的具體選項(xiàng)進(jìn)行考點(diǎn)分類(lèi),從而了解考點(diǎn)的考頻。
必修二教材中對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)物的介紹系統(tǒng)性不強(qiáng),學(xué)生會(huì)感覺(jué)知識(shí)比較零碎,很難全面掌握,此時(shí),作為教師應(yīng)該在高一時(shí)就逐漸引導(dǎo)學(xué)生以大概念的視角去學(xué)習(xí),建構(gòu)知識(shí)體系。簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物這一章節(jié)隸屬于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一學(xué)科大概念,通過(guò)對(duì)大概念的理解,學(xué)生會(huì)慢慢形成解決此類(lèi)問(wèn)題的一般思路,即什么樣的結(jié)構(gòu)決定了什么樣的性質(zhì),什么樣的性質(zhì)反映的什么樣的結(jié)構(gòu)。學(xué)生若有了自己的知識(shí)體系,解決問(wèn)題的能力就會(huì)更上一層樓,如此才是真正地解決問(wèn)題而不是背住答案。
此外,教師也應(yīng)根據(jù)不同學(xué)生、不同班級(jí)的具體情況進(jìn)行個(gè)性化教學(xué),針對(duì)學(xué)生和班級(jí)掌握不夠牢固的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行專(zhuān)項(xiàng)強(qiáng)化練習(xí)和提升。
教師也可根據(jù)最新科學(xué)技術(shù)發(fā)展過(guò)程中的有效信息設(shè)置情景自主命制題目,讓學(xué)生在了解最近科學(xué)技術(shù)發(fā)展現(xiàn)狀的基礎(chǔ)上加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)考點(diǎn)的復(fù)習(xí)和鞏固。
自主命題展示如下:
【原創(chuàng)題1】檸檬酸是食品工業(yè)中常用的酸味劑,其結(jié)構(gòu)如圖3,下列說(shuō)法正確的是
圖3
( )
A.分子式為C6H10O7
B.分子中含有三種官能團(tuán)
C.1 mol檸檬酸與足量金屬鈉反應(yīng)標(biāo)況下產(chǎn)生44.8 L氣體
D.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
【答案】C
【命題意圖】考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)內(nèi)容:分子式、官能團(tuán)及有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)
【解析】檸檬酸分子式為C6H8O7,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中含有羧基和醇羥基兩種官能團(tuán),B選項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol檸檬酸中有3 mol羧基和1 mol醇羥基,與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣為2 mol,標(biāo)況下體積為44.8 L,C選項(xiàng)正確;羧基和醇羥基都可以發(fā)生取代反應(yīng),羧基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),D選項(xiàng)錯(cuò)誤。
【原創(chuàng)題2】布洛芬(異丁苯丙酸)有鎮(zhèn)痛、抗炎作用,結(jié)構(gòu)如圖4,下列說(shuō)法正確的是
圖4
( )
A.異丁苯丙酸是苯的同系物
B.分子式為C13H20O2
C.苯環(huán)上二氯代物有4種
D.1 mol該分子最多可與4 mol H2加成
【答案】C
【命題意圖】以有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為載體考查同系物、分子式、同分異構(gòu)體和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等知識(shí),培養(yǎng)學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)