強根榮，王 紅，楊振平

（浙江工業(yè)大學化學化工國家級實驗教學示范中心，杭州310014）

0 引 言

在我校的基礎(chǔ)化學實驗Ⅱ-有機化學實驗教學中，開設(shè)有“乙酰苯胺的制備及重結(jié)晶”實驗，該實驗?zāi)康闹饕?個方面：①掌握苯胺乙?；磻?yīng)的原理和實驗操作；②掌握固體有機物提純的方法-重結(jié)晶；③了解用紅外光譜鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法。該實驗完全符合并很好地體現(xiàn)了大學有機化學實驗教學改革的理念，即把基本操作融入有機合成中，少開或不開單一的基本操作實驗，讓學生在有機合成中學會、熟練基本操作，增強學習興趣，提升教學效果。近15年來，通過對該實驗不斷摸索，不斷改進，形成了比較成熟的教學內(nèi)容和教學方式。

1 拓展教學內(nèi)容

在教學內(nèi)容的拓展過程中，基本原則是：① 增強系統(tǒng)性，建設(shè)“基礎(chǔ)性-綜合性-研究性實驗”的系列化實驗內(nèi)容；②注重實用性，建設(shè)與生產(chǎn)、生活緊密相關(guān)的新穎實驗內(nèi)容［1-2］。

1.1 以基礎(chǔ)性內(nèi)容為龍頭，拓展學習范圍，培育研究性學習思維

“乙酰苯胺的制備及重結(jié)晶”是一個經(jīng)典的基礎(chǔ)性實驗，研究與改進此實驗的目的是以基礎(chǔ)性內(nèi)容為龍頭，了解苯胺乙?；磻?yīng)的實用性，拓展學習視野，提高學生綜合能力，為此，開設(shè)了與該實驗密切相關(guān)的綜合性實驗，即以乙酰苯胺為原料合成其下游產(chǎn)品-磺胺類藥物的合成實驗［3-4］（見圖1）。同時，作為選修研究或拓展性實驗，以4-氨基水楊酸為原料，用合成乙酰苯胺的基本方法，先進行“氨基保護”以降低氨基對氧化降解的敏感性，來合成“胃復安”原料藥［5-6］（見圖2）。通過學習和親身實踐，學生一方面加深了對苯胺乙?；磻?yīng)原理的了解，另一方面實驗與生活、生產(chǎn)緊密結(jié)合，實驗的興趣大大提高。

圖1 磺胺類藥物的合成

圖2 胃復安的合成路線

雖然人們已經(jīng)研究了乙酰苯胺的各種合成方法［7-10］，有些已非常成熟了，但對初學有機合成的大二學生來說，反應(yīng)條件的控制往往是不知所措的，因此，為了培育學生的研究性學習思維，引導學生加深對學習的理解，在教學中將學生分成若干組，每組采用不同的反應(yīng)條件（見表1）來模擬研究合成乙酰苯胺，最后各組分別得出最佳條件，總結(jié)交流，在基礎(chǔ)教學中營造研究性學習氛圍，創(chuàng)造研究性學習條件。

表1 研究性學習分組研究內(nèi)容

1.2 以學科性實驗為基礎(chǔ)，拓展工程內(nèi)容，推動“理工”一體化教學

我?；瘜W化工國家級實驗教學示范中心建設(shè)的特色是：強化多元融合，學科基礎(chǔ)與專業(yè)訓練緊密銜接，以某一“產(chǎn)品（或任務(wù)）”為紐帶，組建化學化工一體化實驗項目組群。在學科基礎(chǔ)實驗階段，著重探究科學規(guī)律（例如，物質(zhì)的制備方法、物質(zhì)物理化學性質(zhì)的測定方法、化學反應(yīng)的機理，等），在專業(yè)基礎(chǔ)實驗階段，著重各單元操作的工程技術(shù)基礎(chǔ)（例如，不同分離方法的對比和因素的影響等），在專業(yè)實驗和工程實訓階段，著重單元操作的組合運用。以此，推動“理工”一體化教學。

以“結(jié)晶技術(shù)”單元操作為例（見圖3），在本實驗和“二苯基乙二酮制備”兩個學科基礎(chǔ)（基礎(chǔ)化學）實驗階段，以合成乙酰苯胺和二苯基乙二酮兩個產(chǎn)品為任務(wù)，用重結(jié)晶的方法來提純產(chǎn)品。在實驗過程中，要求學生針對不同產(chǎn)品會選擇不同的溶劑和實驗裝置，掌握重結(jié)晶的操作方法，理清得到純度高、外觀好的產(chǎn)品必須注意的影響因素。在專業(yè)基礎(chǔ)實驗階段，以工業(yè)產(chǎn)品草甘膦為任務(wù)，進行結(jié)晶工藝研究。要求學生厘清冷卻結(jié)晶過程的操作參數(shù)（如結(jié)晶溫度、攪拌速度、是否加入晶種、雜質(zhì)含量等）對晶體產(chǎn)品的粒度、粒度分布和母液濃度的影響。在掌握這些基本知識、基本技能學習的基礎(chǔ)上，進入化工專業(yè)實驗階段學習。實驗原料為教師科研項目生物質(zhì)裂解油的固體殘留物，加水溶解形成廢堿液后，采用真空蒸發(fā)濃縮后低溫冷卻結(jié)晶方式回收主要成分氫氧化鈉，并畫出在實驗室基礎(chǔ)上改進的帶控制點的工業(yè)化氫氧化鈉回收工藝流程圖，討論實驗過程在能耗、安全、經(jīng)濟性、操作方面存在的問題。通過“學科基礎(chǔ)實驗-專業(yè)基礎(chǔ)實驗-化工專業(yè)實驗”的連貫式實驗內(nèi)容的教學，逐步樹立起工程觀、經(jīng)濟觀和社會價值觀。

圖3 化學化工實驗一體化教學（結(jié)晶技術(shù)）實施示例圖

2 改進教學方式

在基礎(chǔ)實驗的教學方法方面，傳統(tǒng)的知識、技能傳授比重過大，教學中又偏重對實驗原理的理解，學生追求的是實驗產(chǎn)量的高低，考核中存在著僅以實驗報告來衡量實驗掌握程度的現(xiàn)象，而忽視了實驗的經(jīng)濟性和實驗方法的實用性，對實驗的整體性要求和社會價值考慮較少。

2.1 承上啟下，聯(lián)系實際了解實驗裝置設(shè)計的合理性和特殊性

實驗裝置的設(shè)計是實驗?zāi)芰Φ闹匾w現(xiàn)，其合理與否關(guān)系著實驗的成敗。乙酰苯胺制備的反應(yīng)裝置是一個簡化了的分餾裝置，與常規(guī)的分餾裝置相比，主要是采用錐形瓶作反應(yīng)瓶，并省略了直形冷凝管。一般在有機反應(yīng)實驗中，都是采用圓底燒瓶作反應(yīng)瓶的，而該實驗為便于反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒出，采用了錐形瓶。聯(lián)系到生產(chǎn)實際，也有設(shè)備選型的問題。另外，該實驗蒸出來的水比較容易冷凝，即使有少量未冷凝的水蒸氣逸出，對環(huán)境和實驗產(chǎn)量不會造成影響，故省去了冷凝管，聯(lián)系到工業(yè)生產(chǎn)，就省去了一個設(shè)備（冷凝器），生產(chǎn)成本降低了。

作為“乙酰苯胺制備”的準備實驗，我校開設(shè)有“分餾”實驗，以便讓學生熟練掌握分餾裝置和操作。在分餾實驗中，提出“分餾的效果與哪些因素有關(guān)”這個思考題。由于學生初學有機合成實驗，對其中的柱子填充物、回流比、柱子絕熱性等這些影響因素模棱兩可。為此用科研中用到的精密精餾接頭（見圖4）、各種分餾柱（見圖5）實物來介紹這些知識點，直觀明了，對本實驗操作起到了直接的指導作用。

圖4 精密精餾頭

圖5 各種分餾柱

在實驗過程中，由于加熱溫度沒有控制好或者室溫太低，出現(xiàn)柱頂溫度波動的現(xiàn)象，學生錯誤地認為到了反應(yīng)終點，從而過早地結(jié)束反應(yīng)。故讓學生用保溫棉將分餾柱包裹，提高柱子的保溫性能，使柱頂溫度趨于穩(wěn)定。這些實物、實際的體驗，促使學生加深了對知識點的理解，親身感悟了其中的真諦［11］。

2.2 突出重點，歸納總結(jié)重結(jié)晶操作的知識點和操作要訣

乙酸苯胺重結(jié)晶常用的溶劑有甲苯、乙醇與水的混合溶劑、水等。本實驗要求用水作溶劑進行重結(jié)晶，要求是通過重結(jié)晶后，產(chǎn)品純度要高、外觀要好。根據(jù)以往經(jīng)驗知道，乙酰苯胺在水中的含量為5.2%時，重結(jié)晶效果好，乙酰苯胺重結(jié)晶產(chǎn)率最大。在體系中的含量稍低于5.2%，加熱到83.2℃時不會出現(xiàn)油相，水相又接近飽和溶液，繼續(xù)加熱到100℃，進行熱過濾除去不溶性雜質(zhì)和脫色用的活性炭。濾液冷卻，乙酰苯胺晶體析出。過濾得到高純度的乙酰苯胺晶體，可溶性雜質(zhì)留在母液中。

學生在操作中必須了解這些知識，注重重結(jié)晶的各個環(huán)節(jié)和操作要訣（見表2），了解各種影響因素［12-15］。學生在操作中經(jīng)常會問加的溶劑量和最后冷卻結(jié)晶的溫度夠不夠。故把乙酰苯胺在各個溫度下的溶解度告訴學生，讓學生自己去思考。實際上這就非常明了地告訴學生，操作條件是可以改變的，根據(jù)需要而定。要得到多少產(chǎn)品，需要怎樣來控制溶劑量和冷卻溫度。

3 結(jié) 語

基礎(chǔ)實驗教學的改革不求理論有多精深、操作有多困難，但必須能觸類旁通、舉一反三，從一個實驗?zāi)軐W到更多的知識，掌握更多的技能，創(chuàng)造更多的想法，從而提高實驗的效率和效果。我們歷來的觀點和做法是要讓學生厘清這一步為什么要這樣做、不這樣做行不行，還有沒有別的方法。比如在本實驗中，經(jīng)常會問學生：①常用的乙?；噭┯心男?？各有什么優(yōu)缺點？②為什么反應(yīng)原料中采用乙酸過量而不是苯胺過量？③反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)瓶冷卻即會有產(chǎn)品析出，為什么要將反應(yīng)混合物倒入水中？④實驗中產(chǎn)生的氫氧化鋅如何處理或利用？等諸如問題。通過這些問題的思考，極大地發(fā)揮了學生的主觀能動性，為后續(xù)實驗的進行打下了很好的基礎(chǔ)。10多年來的實踐證明，對該實驗教學的研究和改革是成功的，得到了學生的肯定，被譽為“金課”。今后，將進一步著力探索和完善本實驗，從而能在更高層次、更寬領(lǐng)域促進學生知識、能力、素質(zhì)的協(xié)調(diào)發(fā)展，培養(yǎng)新時代的新型人才。

表2 重結(jié)晶操作相關(guān)知識和技能