郝蓓 李德前

摘要：蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》“油脂”的教學(xué)內(nèi)容中安排了利用皂化反應(yīng)原理制備肥皂的學(xué)生實(shí)驗(yàn)。將制備成的高級脂肪酸鈉用乙醇洗滌時(shí)發(fā)現(xiàn)有果凍狀的物質(zhì)生成，經(jīng)研究該果凍狀物質(zhì)即為固體酒精，由此實(shí)驗(yàn)意外事件總結(jié)出用油脂制備固體酒精實(shí)驗(yàn)的新方法。

關(guān)鍵詞：油脂;皂化反應(yīng);高級脂肪酸鈉;乙醇

文章編號：1008-0546（2020） 04-0096-02

中圖分類號：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2020.04.026

一、問題的提出

現(xiàn)行蘇教版《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》“油脂”的教學(xué)內(nèi)容中安排了利用皂化反應(yīng)原理制備肥皂的學(xué)生實(shí)驗(yàn)[1]。由于制備過程中生成的高級脂肪酸鈉堿性過強(qiáng)，而且高級脂肪酸鈉易溶于水，因此有學(xué)生使用乙醇洗滌以除去堿性。但是在使用乙醇洗滌過程中發(fā)現(xiàn)有果凍狀物質(zhì)產(chǎn)生，這激起了學(xué)生的好奇心，這種果凍狀物質(zhì)成分是什么？為什么會有這種變化？

二、理論分析

我們知道，油脂在堿性條件下水解生成白色固體高級脂肪酸鈉（該原理可用于制取肥皂），有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)如下：

R¹COOCH²

R²COOCH + 3NaOH

R³COOCH²

CH²0H

R¹COONa+ R²COONa+ R³COONa+

CHOH

CH²0H

由于高級脂肪酸鈉含有親水基團(tuán)（- COO-）和憎水基團(tuán)（-R）的特殊結(jié)構(gòu)，使其既可以溶于熱水也能溶于熱乙醇中，但其在冷水或冷乙醇中溶解度很小。因此，溶于熱乙醇中的高級脂肪酸鈉在溫度降低時(shí)就會從酒精溶液中析出，并且酒精充填在高級脂肪酸鈉中，于是便形成了半固態(tài)的凝膠狀物質(zhì)——“膠凍”。

綜上分析可知，前述果凍狀固體極可能是硬脂酸鈉與乙醇的混合物，即固體酒精的主要成分[2]。

三、實(shí)驗(yàn)過程

1.實(shí)驗(yàn)用品

藥匙、燒杯、玻璃棒、電子天平、鐵架臺、酒精燈、無水乙醇、豬油、氫氧化鈉、氯化鈉。

2.實(shí)驗(yàn)過程及解釋

（1）將市場上買的豬油先用水煮沸，靜置冷卻后取上層油脂用于實(shí)驗(yàn)。將豬油先用水煮沸取上層油脂，此種方法處理后得到的水解產(chǎn)物含雜質(zhì)較少。

（2）用電子天平秤取油脂10g，放于燒杯中，加入lOmL無水乙醇，用酒精燈微熱，使油脂完全溶于乙醇之中。油脂不易溶于NaOH水溶液，加入乙醇是為了增加油脂在堿液中的溶解度，加快皂化反應(yīng)進(jìn)行[3]。（見圖1）

（3）稱取59氫氧化鈉固體溶于lOmL蒸餾水中配成溶液，將氫氧化鈉溶液倒入步驟（2）的混合液中，微熱使油脂充分水解，水解后的混合液略顯黃色。（見圖2）

（4）稱取15g氯化鈉固體配成飽和溶液，緩慢倒入水解液中，攪拌靜置，上層有白色固體析出。加入飽和氯化鈉溶液會降低高級脂肪酸鈉的溶解度，析出的高級脂肪酸鈉呈白色顆粒狀固體。（見圖3）

（5）用藥匙將白色固體放入40mL無水乙醇中，微熱使固體在乙醇中完全溶解。將固體取出放入乙醇溶液中，因高級脂肪酸鈉不能完全溶于乙醇，故需小火微熱處理使高級脂肪酸鈉完全溶于乙醇。（見圖4）

將溶解后的液體分兩份放入燒杯巾，一份放入冷水巾快速冷卻，一份自然冷卻。混合液若使用冷水快速冷卻，則得到塊狀乳白色固體;若自然冷卻，則得到透明果凍狀固體，兩種固體點(diǎn)燃后均可燃燒。（見圖5-7）

四、實(shí)驗(yàn)優(yōu)點(diǎn)

（1）該實(shí)驗(yàn)相對簡便，安全可靠，提高了實(shí)驗(yàn)教學(xué)的效益;既可以作為演示實(shí)驗(yàn)，也能用于學(xué)生實(shí)驗(yàn)。

（2）學(xué)生不僅能學(xué)會肥皂的制法，也能掌握固體酒精的制備方法，而且制得的固體酒精更具有實(shí)用性。

總之，我們化學(xué)教師在平時(shí)的教學(xué)中不僅要做好課本實(shí)驗(yàn)，更要引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注實(shí)驗(yàn)巾的“意外現(xiàn)象”和“異常情況”，這是教學(xué)生成的極好機(jī)遇，往往對這些事件的分析和探究更能培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力和探究意識。

參考文獻(xiàn)

[1]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)選修5.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].南京：江蘇鳳凰教育出版社，2019

[2] 莘彬鋒.探究固體酒精的成分[J].農(nóng)村青少年科學(xué)探究，2018（10）：28-29

[3]柯軍霞.肥皂的制備實(shí)驗(yàn)的教學(xué)思考[J'科技經(jīng)濟(jì)市場，2017（07）：178-179