尤桂春　林文忠　陳品品　武競超　蔡錦玲　姚文　藍(lán)波妙

摘要：【目的】對檸檬8份種質(zhì)資源的花進(jìn)行精油提取和成分分析鑒定，分析8種檸檬花精油揮發(fā)性成分組成差異和相似度，為檸檬花資源的開發(fā)利用、不同種質(zhì)檸檬親緣關(guān)系鑒定及優(yōu)質(zhì)檸檬種質(zhì)的篩選提供基礎(chǔ)數(shù)據(jù)?！痉椒ā坷盟魵庹麴s法對福建省泉州市國家農(nóng)業(yè)科技園區(qū)果蔬園檸檬良種篩選圃內(nèi)尤力克、費米耐勞、印度大果、越南四季檸檬、臺灣香水檸檬、漳州本地檸檬、北京檸檬和江蘇2號等8份種質(zhì)資源的花進(jìn)行精油提取，運用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用法（GC-MS）分析和鑒定其揮發(fā)性成分，并采用SPSS 22.0進(jìn)行相似度分析?！窘Y(jié)果】8份檸檬花精油出油率為0.052%～0.139%。共鑒定出151種揮發(fā)性成分，其中萜烯類52種、醇類47種、酯類15種、醛類11種、酮類10種、烷烴類7種、酚類4種、其他5種。尤力克共鑒定出揮發(fā)性成分54種，費米耐勞67種，印度大果27種，越南四季檸檬78種，臺灣香水檸檬27種，漳州本地檸檬45種，北京檸檬42種，江蘇2號42種。8份檸檬花精油共有成分8種，分別為D-檸檬烯、β-蒎烯、 3-蒈烯、β-石竹烯、檸檬醛、芳樟醇、α-松油醇和香葉醇;特異性成分78種，其中尤力克6種、費米耐勞19種、印度大果2種、越南四季檸檬29種、臺灣香水檸檬4種、漳州本地檸檬3種、北京檸檬7種、江蘇2號8種。檸檬花精油中以萜烯類（35.29%～80.81%）、醇類（7.91%～43.04%）和醛類（0.19%～14.67%）相對含量較多，其中萜烯類中相對含量較高的有D-檸檬烯、β-蒎烯和3-蒈烯，醇類中相對含量較高的有合金歡醇和芳樟醇，醛類中相對含量較高的是檸檬醛。8份檸檬花精油間關(guān)系最近的是北京檸檬與江蘇2號，相似度為0.996，最遠(yuǎn)的是越南四季檸檬與臺灣香水檸檬，相似度為0.650?！窘Y(jié)論】不同檸檬花精油出油率和成分的差異反映檸檬不同種質(zhì)間的遺傳差異。同時，檸檬花精油中含有的成分具有良好的開發(fā)和應(yīng)用價值。

關(guān)鍵詞： 檸檬花;精油;氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）;成分

中圖分類號： S666.5? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼： A 文章編號：2095-1191（2020）12-3020-10

Abstract：【Objective】The essential oil was extracted and identifiedfrom the flowers of eight lemon germplasms， and the differences and similarities of volatile components of eight kinds of lemon essential oils were analyzed， so as to provide basic data for the development and application of lemon flower resources， identification of genetic relationship and screening of high-quality lemon varieties. 【Method】The essential oils were extracted by steam distillation from lemon flowers of eight germplasm resources， in lemon seed screening nursery， fruit and vegetable garden， Quanzhou National Agricultural Science Park， Fujian， including Eureka， Femminello， Interdonato， Vietnam lemon，Perfume lemon Taiwan， Local lemon Zhangzhou， Meyer lemon， Jiangsu 2. The volatile components were analyzed and identified by gas chromatograph-mass spectrometer（GC-MS）， and SPSS 22.0 was used for similarity analysis. 【Result】The content of essential oil in eightsamples was 0.052%-0.139%. A total of 151 volatile components were identified. There were 52， 47， 15， 11， 10， 7， 4 and 5 compounds of terpenes， alcohol， esters， aldehydes， ketones， alkanes， phenols and others. There were 54，67，27，78，27，45，42 and 42 volatile compounds in the flowers of Eureka， Femminello， Interdonato， Vietnam lemon， Perfume lemon Taiwan， Local lemon Zhangzhou， Meyer lemon， and Jiangsu 2. Among them， there were eightcommon constituents， including D-limonene， β-pinene， 3-carene， β-caryophyllene， citral， linalool， α-terpineol and geraniol， and 78 specific components. There were 6，19，2，29，4，3，7 and 8 specific components in the flowers of Eureka， Femminello， Interdonato， Vietnam lemon， Perfume lemon Taiwan， Local lemon Zhangzhou， Meyer lemon， and Jiangsu 2. The content of terpenes（35.29%-80.81%）， alcohols（7.91%-43.04%） and aldehydes（0.19%-14.67%） were the main components in the essential oil of lemon flower. The terpenes with higher content were D-limonene， β-pinene and 3-carene， the higher content of alcohol werefarnesol and linalool， and the higher content of aldehydes was citral.The closest similarity of the eight essential oils was Meyer lemon and Jiangsu 2. The similarity was 0.996. The farthest was Vietnam lemon and Perfume lemon Taiwan. The similarity was 0.650. 【Conclusion】The difference in oil yield and composition of different lemon flower essential oils reflects the genetic differences between different lemon germplasms. At the same time， the components contained in lemon flower essential oil have good development and application value.

Key words： lemon flower; essential oil; gas chromatograph-mass spectrometer（GC-MS）; composition

Foundation item： Fujian Agricultural Science and Technology Guiding（Key） Project （2017N0038）; Quanzhou Science and Technology Plan Project（2020N010）

0 引言

【研究意義】檸檬[Citrus limon（L.） Burm.f.]系蕓香科（Rutaceae）柑桔屬（Citrus L.）植物，是繼橙和柑之后的第三大柑桔品種（González-Molina et al.，2010）。檸檬精油以其獨特清新宜人的芳香風(fēng)靡于世，是世界上重要的天然精油之一，已廣泛應(yīng)用于食品、飲料、香水、化妝品和醫(yī)藥等行業(yè)（周先艷等，2014;徐玉婷等，2018）。其中檸檬花精油含有D-檸檬烯、檸檬醛和β-蒎烯等多種藥理活性成分，具有較高的潛在利用價值（金玲等，2018）。檸檬一年多次開花且?guī)ЩńY(jié)果，每年疏剪掉大量的花丟棄，造成資源浪費，因此，研究檸檬花精油提取及成分分析，對檸檬花資源合理開發(fā)利用和提高檸檬植株的經(jīng)濟(jì)附加值具有重要意義?！厩叭搜芯窟M(jìn)展】檸檬花、葉和果皮均含有檸檬精油（中國科學(xué)院中國植物志編輯委員會，1997）。Lota等（2002）采用冷榨法提取19種檸檬果皮精油、水蒸餾法提取22種檸檬葉片精油，其中，果皮精油中鑒定出55種成分，檸檬烯為主要成分（38.1%～95.8%），β-蒎烯、γ-松油烯和芳樟醇等含量較高;22種檸檬葉片精油中鑒定出59種成分，主要成分為檸檬烯（3.2%～75.2%）、芳樟醇（1.4%～47.3%）或蒎烯（最高達(dá)41.4%）。Vekiari等（2002）對希臘栽培的檸檬葉片和果皮精油進(jìn)行氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）分析，共鑒定出35種成分，2種精油的主要成分均為檸檬烯。Di Vaio等（2010）對意大利18個檸檬地方品種果皮進(jìn)行精油成分分析，結(jié)果發(fā)現(xiàn)不同品種間存在明顯差異。朱春華等（2012）對云南德宏地區(qū)栽培的3個檸檬品種果皮精油揮發(fā)性成分進(jìn)行GC-MS分析，分別檢測到23、20和27種揮發(fā)性成分，其中烯烴類物質(zhì)是主要組分。吳恒等（2015）采用蒸餾萃取法結(jié)合GC-MS技術(shù)對尤力克檸檬嫩葉和成熟葉的揮發(fā)油進(jìn)行分析，分離鑒定出44和40種化學(xué)成分。涂勛良等（2016）采用水蒸氣蒸餾法提取結(jié)合GC-MS技術(shù)對8個檸檬品種果皮香氣成分進(jìn)行檢測和分析，分別鑒定出31、31、33、34、32、33、32和32種成分，其中有24種為共有成分。金玲等（2018）采用水蒸氣蒸餾法提取結(jié)合GC-MS技術(shù)對尤力克檸檬花的揮發(fā)油成分進(jìn)行分析，鑒定出64種成分?！颈狙芯壳腥朦c】目前關(guān)于檸檬精油揮發(fā)性成分的研究較多，但主要集中在檸檬果皮和葉片精油，對檸檬花精油揮發(fā)性成分的研究較少?！緮M解決的關(guān)鍵問題】以福建省泉州市國家農(nóng)業(yè)科技園區(qū)果蔬園檸檬良種篩選圃內(nèi)的8份檸檬種質(zhì)花為試驗材料，采用水蒸氣蒸餾法提取精油，GC-MS技術(shù)對其進(jìn)行檢測，利用質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索和NIST 2014標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖數(shù)據(jù)庫比對進(jìn)行分析鑒定，并用峰面積歸一化法計算各成分的相對百分含量，比較不同檸檬種質(zhì)花精油揮發(fā)性成分的種類和含量差異，為檸檬花資源的開發(fā)利用提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1. 1 試驗材料

以福建省泉州市國家農(nóng)業(yè)科技園區(qū)果蔬園檸檬良種篩選圃內(nèi)的尤力克、費米耐勞、印度大果、越南四季檸檬、臺灣香水檸檬、漳州本地檸檬、北京檸檬和江蘇2號等8份檸檬種質(zhì)為材料（分別用L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7和L8表示），篩選圃田間管理措施基本一致，每份種質(zhì)選取3株生長正常、長勢良好的結(jié)果植株，在盛花期（2019年3月下旬）從每株樹冠東、南、西、北4個方向采摘開放的正?；◣Щ貙嶒炇遥S采隨提。主要儀器設(shè)備：氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀[7890B-5977B，安捷倫科技（中國）有限公司]、色譜柱為HP-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm），實驗型精油提取機(jī)組（JYT-20L，上海矩源機(jī)械設(shè)備有限公司），低溫冷卻液循環(huán)泵（DLSB-5/20，杭州庚雨儀器有限公司）。

1. 2 試驗方法

1. 2. 1 樣品前處理 采用水蒸氣蒸餾法提取檸檬花精油。取試驗材料1.0 kg，放入精油提取器中，設(shè)蒸餾溫度105 ℃、鍋爐溫度110 ℃、蒸餾時間2.5 h，收集精油遮光保存。檸檬花精油通過無水乙醇稀釋10倍，經(jīng)0.22 μm有機(jī)濾膜過濾，上機(jī)檢測。

1. 2. 2 GC-MS分析條件 GC條件：進(jìn)樣口溫度250 ℃，載氣為氦氣（99.999%），恒定流量0.8 mL/min，進(jìn)樣體積1.0 μL，分流比10∶1。升溫程序：初始溫度45 ℃保持2 min，以20 ℃/min升至280 ℃保持3 min。

MS條件：4級桿溫度150 ℃，離子源溫度250 ℃，電離方式EI電離，電子能量70 eV，掃描范圍50～600 m/z，溶劑延遲時間5 min;SCAN掃描采集。

1. 3 統(tǒng)計分析

精油出油率（%）=精油質(zhì)量/原料質(zhì)量×100

根據(jù)得到的總離子流圖，利用計算機(jī)對各峰經(jīng)質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索和NIST 2014標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖數(shù)據(jù)庫比對，并用峰面積歸一化法計算各成分的相對百分含量。應(yīng)用SPSS 22.0對8份檸檬種質(zhì)花精油成分的相對含量進(jìn)行相關(guān)分析。

2 結(jié)果與分析

2. 1 檸檬花精油出油率

采用水蒸氣蒸餾法提取8份檸檬種質(zhì)花精油，精油出油率分別為：尤力克0.082%、費米耐勞0.052%、印度大果0.139%、越南四季檸檬0.065%、臺灣香水檸檬0.113%、漳州本地檸檬0.106%、北京檸檬0.062%和江蘇2號0.102%。8份檸檬花精油出油率均超過0.050%;不同檸檬種質(zhì)間的花精油出油率差異明顯，印度大果花精油出油率最高，臺灣香水檸檬花次之，而費米耐勞花精油出油率最低。

2. 2 花精油總離子流圖

HP-5MS安捷倫色譜柱分離，MS檢測，得出檸檬花精油總離子流圖（圖1），8份檸檬花精油成分的總離子流圖有明顯區(qū)別。北京檸檬、漳州本地檸檬、尤力克、費米耐勞和越南四季檸檬的花精油出峰時間最早，費米耐勞的結(jié)束時間最晚，印度大果的結(jié)束時間最早。結(jié)合計算機(jī)對各峰經(jīng)質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索和NIST 2014標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖數(shù)據(jù)庫比對，鑒定出尤力克揮發(fā)性成分54種，費米耐勞67種，印度大果27種，越南四季檸檬78種，臺灣香水檸檬27種，漳州本地檸檬45種，北京檸檬42種，江蘇2號42種。越南四季檸檬花精油鑒定出揮發(fā)性成分最多，其次為費米耐勞，印度大果和臺灣香水檸檬最少。

2. 3 檸檬花精油成分差異分析結(jié)果

2. 3. 1 檸檬花精油成分類別分析 對8份檸檬種質(zhì)花精油成分進(jìn)行檢測，相對含量檢測結(jié)果見表1。由表1可知，從8份檸檬種質(zhì)花精油中共鑒定出151種化合物，其中萜烯類52種、醇類47種、酯類15種、醛類11種、酮類10種、烷烴類7種、酚類4種、其他5種。

除費米耐勞之外，其他7份檸檬花精油均以萜烯類相對含量最高，為60.69%～80.81%，在印度大果中的相對含量最高。萜烯類中，相對含量較高的成分有D-檸檬烯、β-蒎烯和3-蒈烯，D-檸檬烯在8份檸檬花精油中的相對含量均最高，其在印度大果和江蘇2號的含量高達(dá)66.89%和50.57%;β-蒎烯在尤力克和越南四季檸檬中相對含量較高，分別為19.08%和13.65%;3-蒈烯在尤力克、臺灣香水檸檬和北京檸檬中相對含量較高，分別為10.77%、9.48%和9.28%。

8份檸檬花精油的醇類相對含量為7.91%～43.04%，在費米耐勞中的相對含量最高，在印度大果中最低。醇類中相對含量較高的成分有合金歡醇和芳樟醇，其中，合金歡醇在費米耐勞中相對含量最高，為9.91%;芳樟醇在北京檸檬中相對含量最高，為5.54%。

醛類中相對含量較高的成分為檸檬醛，在臺灣香水檸檬和費米耐勞中相對含量分別為12.06%和8.96%。萜烯類、醇類和醛類這3類化合物的總含量在8份檸檬花精油中占主要部分，達(dá)88.68%～96.42%。此外，酯類中相對含量較高的成分為乙酸橙花酯;酮類中相對含量較高的成分為甲基庚烯酮;烷烴類、酚類及其他化合物的相對含量較低，其合計含量為0.20%～3.88%;酚類和其他化合物在印度大果、漳州本地檸檬和江蘇2號中均未檢測到（表2），表明8份檸檬種質(zhì)花精油成分存在一定差異。

2. 3. 2 檸檬花精油共有成分的比較 8份檸檬花精油中含有8種共有成分，分別為D-檸檬烯、β-蒎烯、3-蒈烯、β-石竹烯、檸檬醛、芳樟醇、α-松油醇和香葉醇，其相對含量總和分別占尤力克、費米耐勞、印度大果、越南四季檸檬、臺灣香水檸檬、漳州本地檸檬、北京檸檬和江蘇2號相對含量的71.67%、44.72%、89.26%、47.42%、75.08%、61.51%、71.39%和66.37%。由圖1和表1可知，D-檸檬烯是8份檸檬花精油中最主要的成分，在印度大果中相對含量最高（66.89%）;β-蒎烯在8份檸檬花精油中含量較豐富，最高可達(dá)19.08%;3-蒈烯相對含量為3.13%～10.77%;檸檬醛在費米耐勞、印度大果、臺灣香水檸檬和漳州本地檸檬中相對含量也較豐富。共有成分種類表明8份檸檬種質(zhì)花精油具有一定的相似性，而共有成分含量的差異表明8份檸檬種質(zhì)花精油具有一定差異。

2. 3. 3 不同檸檬花精油特異性成分 8份檸檬種質(zhì)花精油含有的特異性成分有78種，尤力克、費米耐勞、印度大果、越南四季檸檬、臺灣香水檸檬、漳州本地檸檬、北京檸檬和江蘇2號分別有6、19、2、29、4、3、7和8種，特異性成分的存在表明8份檸檬種質(zhì)花精油具有一定差異。尤力克的特異性成分主要為（-）-莰醇，費米耐勞主要為（2E，6E，11Z）-3，7，13-三甲基-10-（2-丙基）-2，6，11-環(huán)十四碳三烯-1，13-二醇、6-芹子烯-4α-醇和T-衣蘭油醇，印度大果的特異性成分為琥珀酸3-甲基-2-烯-1-基橙花酯和反式-橙花叔醇，越南四季檸檬主要為α-法呢烯、γ-桉葉醇、香葉基芳樟醇、8，11，12-阿松香三烯、異匙葉桉油烯醇、10，10-二甲基-2，6-二亞甲基二環(huán)[7.2.0]十一烷-5β-醇、（3E，7E）-4，8，12-三甲基十三-1，3，7，11-四烯、葉綠醇、環(huán)氧化蛇麻烯II、10s，11s-himachala-3（12），4-二烯、波斯菊萜和香葉基香葉醇，臺灣香水檸檬為α-細(xì)辛腦、表蓬莪術(shù)烯酮、橙花醇和異橙花醛，漳州本地檸檬為十六醛、十六烷基乙酸酯和（-）-表藍(lán)桉醇，北京檸檬主要為（-）-紫蘇醇和順式-β-法呢烯，江蘇2號主要為異蒲勒醇和紫蘇醇。

2. 4 檸檬花精油相似度分析結(jié)果

以8份檸檬種質(zhì)花精油共有色譜峰的峰面積作相關(guān)分析，進(jìn)行相似度評價，結(jié)果（表3）表明，8份檸檬花精油間存在一定差異，相似度最近的是北京檸檬與江蘇2號，相似度達(dá)0.996;印度大果、臺灣香水檸檬、漳州本地檸檬、北京檸檬和江蘇2號兩兩之間有較高的相似度，為0.956～0.996;尤力克與越南四季檸檬也有較高的相似度（0.965）;越南四季檸檬與臺灣香水檸檬相似度較低，僅為0.650。

3 討論

柑桔精油含量與樹體生長環(huán)境及遺傳因素有關(guān)（Hosni et al.，2010）。本研究結(jié)果表明，檸檬花精油的出油量在不同種質(zhì)間存在明顯差異。由于本研究中8份檸檬種質(zhì)的花均采自福建省泉州市國家農(nóng)業(yè)科技園區(qū)果蔬園檸檬良種篩選圃，篩選圃田間管理措施基本一致，且在同一時間段采摘生長良好的結(jié)果植株開放的正?；?，精油提取均采用水蒸氣蒸餾法，環(huán)境和技術(shù)參數(shù)的影響可忽略不計，因此，檸檬花精油含量差異應(yīng)主要與基因型有關(guān)，與靖麗（2014）、Hosni等（2010）的研究結(jié)果一致。

本研究從8份檸檬花精油中鑒定出的成分?jǐn)?shù)量明顯多于涂勛良等（2016）鑒定的檸檬果皮精油成分，且檸檬果皮精油的化學(xué)成分絕大部分與檸檬花精油相似;8份檸檬花精油鑒定出的成分為27～78種，不同種質(zhì)間差異明顯，其中共有成分8種，低于涂勛良等（2016）研究檸檬果皮精油中的24種共有成分，可能是檸檬植株不同部位的精油成分有所差異;檸檬花精油共有成分中的D-檸檬烯、β-蒎烯、檸檬醛、芳樟醇和α-松油醇等5種成分與涂勛良等（2016）鑒定檸檬果皮精油的共有成分一致。此外，尤力克花精油鑒定出54種成分，低于金玲等（2018）研究尤力克檸檬花精油的64種成分，萜烯類和醇類總含量在兩者中分別為93.32%和94.18%，差異不明顯;D-檸檬烯和β-蒎烯的含量均較高，其中D-檸檬烯含量為32.53%，低于金玲等（2018）檢測的含量（59.88%），尤力克花精油成分?jǐn)?shù)量和含量的差異，可能與栽培條件和提取方法等有關(guān)。

在本研究鑒定的所有檸檬花精油成分中，D-檸檬烯含量最高，是8份檸檬花精油中最主要的成分，其具有令人愉快的檸檬香氣，具有抗腫瘤活性、抑菌、祛痰、止咳、平喘、溶解膽結(jié)石及鎮(zhèn)靜中樞神經(jīng)等生理功效，在食用香精方面已得到廣泛應(yīng)用（王偉江，2005）;花精油中的重要成分3-蒈烯可作為食品用香料，也可作為合成香料、藥物和農(nóng)藥或相應(yīng)中間體的原料進(jìn)行利用（何麗芝等，2011）;另一重要成分β-蒎烯是合成大多數(shù)中、高檔香料中間體和許多醫(yī)藥中間體、日化香料的優(yōu)良原料（王桂英等，2020）。此外，檸檬花中含有具有殺蟲驅(qū)避、抑菌抗菌、抗氧化、治療心血管疾病和抗白血病等功效的檸檬醛（劉艷等，2013;張晶晶等，2020），抗腫瘤、平喘、抗菌和驅(qū)避蚊蟲作用的香葉醇（林永麗等，2008;孫立宏和孫立明，2009），抗炎、抗癌、鎮(zhèn)痛、神經(jīng)保護(hù)和防治肝損傷等作用的β-石竹烯（張季林等，2018）等成分。非共有成分γ-松油烯在尤力克和漳州本地檸檬中相對含量分別為7.26%和12.61%，其具有抗氧化、抑菌和抑制肝癌細(xì)胞活性的作用（葉奎川等，2012;章斌等，2017）;特異性成分α-法呢烯在越南四季檸檬中相對含量為4.72%，其在誘導(dǎo)昆蟲產(chǎn)卵、植物防御和生長調(diào)控等方面具有重要作用（吳晴陽等，2020）;特異性成分α-細(xì)辛腦在臺灣香水檸檬中含有3.21%，其具有神經(jīng)保護(hù)、抗氧化、抗炎和增強(qiáng)認(rèn)知等作用（Jo et al.，2018）。說明檸檬花具有良好的開發(fā)利用價值。

本研究對8份檸檬種質(zhì)花精油共有色譜峰的峰面積進(jìn)行相似度分析，發(fā)現(xiàn)8份種質(zhì)間存在一定的差異，相似度為0.650～0.996，印度大果、臺灣香水檸檬、漳州本地檸檬、北京檸檬和江蘇2號5份種質(zhì)之間具有較高的相似度，越南四季檸檬與臺灣香水檸檬相似度較低。在植株生長環(huán)境一致的條件下，檸檬花精油成分的差異反映了不同種質(zhì)間的遺傳差異，與Hosni等（2010）研究柑桔皮精油成分差異反映不同種質(zhì)間遺傳差異的觀點一致。檸檬花精油成分的差異研究為不同檸檬種質(zhì)親緣關(guān)系的鑒定提供基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。

4 結(jié)論

不同檸檬花精油出油率和成分的差異反映檸檬不同種質(zhì)間的遺傳差異。同時，檸檬花精油中含有的成分具有良好的開發(fā)和應(yīng)用價值。

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（責(zé)任編輯 羅 麗）