廣東 張道年 丁美霞

2018年初教育部頒布的《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》中指出，化學(xué)學(xué)習(xí)評價是化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。學(xué)生能力存在差異，因此出題者在編制試題時要特別注意分層設(shè)置的問題，力爭編撰的試題對不同水平素養(yǎng)的考生都有效。作為化學(xué)教師也期望能研究出試題的層次，能對不同水平的學(xué)生予以分類指導(dǎo)。有機化學(xué)基礎(chǔ)題以有機合成流程為知識載體，圍繞有機化學(xué)反應(yīng)為基礎(chǔ)既考查已往的有機化學(xué)反應(yīng)，又考查新的有機化學(xué)反應(yīng)。根據(jù)有機化學(xué)流程的特點，可以從以下三個方面作為切入點，一是考查有機化學(xué)知識的核心；有機化學(xué)題以合成物質(zhì)為目標(biāo)，以有機反應(yīng)作為手段對核心知識進(jìn)行考查。二是考查構(gòu)造有機化學(xué)反應(yīng)的核心能力；以有機流程為載體集中考查同分異構(gòu)體的數(shù)目、化學(xué)反應(yīng)條件、官能團(tuán)和反應(yīng)類型的判斷、有機流程合成路線的設(shè)計等。三是考查學(xué)生的高階思維；學(xué)生以碳、氫等守恒為突破口，解釋證據(jù)和結(jié)論之間的邏輯關(guān)系，力爭從“簡單模仿”到“歸納演繹”達(dá)到“再創(chuàng)新”的高度，促進(jìn)學(xué)生的思維從低階水平向高階水平發(fā)展。

一、2018年全國卷Ⅱ第36題試題分析

2018年全國卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的有機化學(xué)基礎(chǔ)題從題目流程上看均有5～7步，考查分子式書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目、有機反應(yīng)方程式書寫等典型問題，在題型設(shè)計上有很多共同點，在試題形式上保持了穩(wěn)定性。不過從題型上來看2018年全國卷Ⅱ的第36題考點比較齊全，因此在文章中作為典例予以研究。

以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

E

回答下列問題：

(1)葡萄糖的分子式為________。

(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為________________。

(3)由B到C的反應(yīng)類型為________________。

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(5)由D到E的反應(yīng)方程式為________________。

(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________。

【答案】(1)C6H12O6

(2)羥基

(3)取代反應(yīng)

CH3COONa

2018年全國卷Ⅱ第36題所考查的背景是醫(yī)藥工業(yè)中的重要反應(yīng)，山梨醇、異山梨醇和化合物E等，在這個過程中以有機反應(yīng)流程為線索，這也是有機化學(xué)的重要研究方法。

二、有機化學(xué)題的水平層級分析

化學(xué)教學(xué)活動的證據(jù)推理是根據(jù)化學(xué)概念、理論和事實性知識，通過比較分析、抽象概括和歸納演繹等思維形式，從而獲取新知識、解決新問題的高級思維過程?！镀胀ǜ咧姓n程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》指出證據(jù)推理有4級水平。為了簡潔地描述證據(jù)推理水平，筆者參考文獻(xiàn)將證據(jù)推理水平概括為表1，按照證據(jù)推理分析，以2018年全國卷Ⅱ第36題為例概括為表2。

表1 證據(jù)推理水平表

表2 按照證據(jù)推理分析，以2018年全國卷Ⅱ36題為例

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》指出，學(xué)業(yè)質(zhì)量水平必修課程應(yīng)達(dá)到水平2(學(xué)考要求)、限定性必修課程達(dá)到水平4(選考要求)。雖然2018年高考廣東省仍未實行“學(xué)考+選考”的考試模式，但是2019年廣東省高考所用的全國卷必定會按照新課標(biāo)的要求進(jìn)行試題命制，必須引起廣東高中化學(xué)同行的重視。目前我國高考化學(xué)試題對核心素養(yǎng)的考查主要集中在“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”和“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”這幾點上。“證據(jù)推理”是重要的學(xué)科思維，也是衡量學(xué)生化學(xué)認(rèn)識能力的重要指標(biāo)。因此在高考題中采用不同層級水平的試題考查學(xué)生的認(rèn)識能力必定是試題命制的主流，教師需要從這個視角去評價試題，也需要從這個視角去命制試題。筆者作為廣東省教育科學(xué)“十三五”規(guī)劃2017年度研究課題“模型方法在普通高中化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用研究”(課題批準(zhǔn)號：2017YQJK069)的課題組核心成員，與課題組老師一起根據(jù)“模型建構(gòu)”的水平測試編制了下面的原創(chuàng)題。

已知化合物J是一種重要的有機中間體，可以由苯合成：

請回答下列問題：

(1)B中含氧官能團(tuán)名稱為________、________。

(3)C的分子式為C10H12O2,經(jīng)取代反應(yīng)得到D；寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(5)寫出同時滿足下列條件的J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

①屬于芳香族化合物;②不能與金屬鈉反應(yīng);③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

【答案】

(1)羰基(酮基)、羧基

(2)還原反應(yīng)

(4)液溴、鐵

上題是課題組成員按照證據(jù)推理水平的不同對不同的題目進(jìn)行分類處理。從題意可以看出，若想完美地做出這一題必須對整個有機化學(xué)流程非常的清晰才行，一步一步最終才能完成整個流程。同時，即使對整個流程比較熟悉也不能確保能夠做對所有的題目，因為從素材到題目還是需要根據(jù)自己的理解才能將題目轉(zhuǎn)化為答案。本題就是通過證據(jù)推理的“水平層級”設(shè)置方式進(jìn)行命制的，其內(nèi)涵見表3。

表3 以原創(chuàng)題為例按照證據(jù)推理分析