劉 宇
(四川省瀘州市瀘縣二中化學組 646000)
有機化學,一門與生產、生活密切相關的實用性學科.有機化學試題一直是各級各類考試的熱點和難點問題.全國卷的命題走向一直得到全國的關注,近年全國多省市高考回歸全國卷的考查,全國卷化學試題的研究再一次的被推向高潮.全國卷有機化學試題在考查形式上由簡單有機化合物同分異構體的書寫、滿足條件的某物質的同分異構體的結構書寫等,改成符合某些相關條件的某物質同分異構體的數目判斷.這不僅要求會寫同分異構體,更需要將符合條件的有序羅列,加大了該類題的難度.本文以2016年全國卷高考試題分析殘基法在此類問題中的應用.
【2016年高考新課標Ⅰ卷,節(jié)選】秸稈(含多糖物質)的綜合應用具有重要的意義.下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:
回答下列問題:
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有____種(不含立體結構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為____.
知識儲備一不飽和度
不飽和度,亦稱缺氫指數或者環(huán)加雙鍵指數,就是指有機物分子中與碳原子數相等的開鏈烷烴分子相比較,每減少2個氫原子有機物的不飽和度就增加1.不飽和度是有機物分子不飽和程度的量化標志,用字母Ω表示.
1.根據有機物結構數不飽和度
單鍵對不飽和度不產生影響,因此烷烴的不飽和度是0(所有原子均已飽和).
1個雙鍵(烯烴、亞胺、羰基化合物等)貢獻1個不飽和度.
1個叁鍵(炔烴、腈等)貢獻2個不飽和度.
1個環(huán)(如環(huán)烷烴)貢獻1個不飽和度.環(huán)烯烴貢獻2個不飽和度.
1個苯環(huán)貢獻4個不飽和度(可考慮成凱庫勒式,即含1個環(huán)和3個碳碳雙鍵).
2.根據有機物化學式計算不飽和度
也可將化學式統一改寫成
知識儲備二殘基法
所謂殘基法,是指在有機物分子中拆掉一部分原子或者原子團后余下的基團.在有機化學同分異構體涉及試題中,很多類型題都可以依據殘基法進行解答.首先分析物質分子式中的碳原子數、氧原子數(氮原子數)和不飽和度數(避免使用氫原子數帶來復雜的計算),先考慮構成分子的必要原子(團),將余下的原子(團)作為殘基,并將其作為一個或者多個取代基按照一定的位置和順序關系添加在必要的基團上即可寫出該物質的多種同分異構體.
例某有機物A的分子式為C8H10O,已知該有機物能與NaOH溶液反應,符合條件的A的物質共有().
A.3種B.6種C.9種D.12種
答案:C