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        苯乳酸微生物代謝研究進(jìn)展

        2018-05-25 08:13:10孫大慶李洪飛
        農(nóng)產(chǎn)品加工 2018年9期
        關(guān)鍵詞:苯丙酮苯丙氨酸脫氫酶

        孫大慶 ,李 芬 ,李洪飛

        (1.黑龍江八一農(nóng)墾大學(xué)牡丹江食品與生物技術(shù)創(chuàng)新研究院,黑龍江牡丹江 157000;2.黑龍江八一農(nóng)墾大學(xué)國(guó)家雜糧工程技術(shù)研究中心,黑龍江大慶 163319)

        苯乳酸是近年發(fā)現(xiàn)的一種天然生物防腐劑,抑菌譜寬、溶解性高、穩(wěn)定性強(qiáng)、安全無(wú)毒,在食品工業(yè)中具有良好的應(yīng)用前景。隨著生活水平的提高,人們對(duì)健康問(wèn)題日益關(guān)注。雖然化學(xué)防腐劑可以顯著延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期,但目前使用的多種化學(xué)防腐劑對(duì)人類(lèi)健康具有一定的風(fēng)險(xiǎn),因此天然、安全、高效的食品防腐劑的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用研究越來(lái)越受到人們關(guān)注。

        1 苯乳酸結(jié)構(gòu)和來(lái)源

        苯乳酸化學(xué)名2-羥基-3-苯基丙酸,又稱(chēng)β-苯乳酸或3-苯基乳酸,是一種天然的小分子有機(jī)酸,它的第2個(gè)碳原子為手性碳原子,因此存在2種對(duì)映異構(gòu)體(圖1)。Dieuleveux V S等人[1]研究表明D-苯乳酸抑菌效果稍?xún)?yōu)于L-苯乳酸,因此苯乳酸2種異構(gòu)體的抑菌效果存在一定的差異。

        苯乳酸異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖1。

        圖1 苯乳酸異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式

        目前已有研究證實(shí),苯乳酸存在于多種蜂蜜、干酪和發(fā)酵蔬菜等食品中,對(duì)這些食品的防腐和保鮮具有十分重要的作用,如苯乳酸已成為薊花蜂蜜品質(zhì)的標(biāo)志性檢測(cè)物。

        2 苯乳酸抑菌活性和機(jī)制

        以往研究表明,苯乳酸是一種廣譜抑菌化合物,它對(duì)革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌、革蘭氏陰性細(xì)菌和真菌均有抑菌作用(表1)。這與細(xì)菌素Nisin不同,大部分細(xì)菌素只對(duì)近緣微生物產(chǎn)生抑菌作用,雖然Nisin可以抑制多種革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌,但對(duì)大多數(shù)革蘭氏陰性細(xì)菌和真菌沒(méi)有抑菌作用。苯乳酸抑菌譜見(jiàn)表1。

        表1 苯乳酸抑菌譜

        近年來(lái),通過(guò)觀察苯乳酸作用前后微生物細(xì)胞的結(jié)構(gòu)變化,發(fā)現(xiàn)微生物的細(xì)胞膜沒(méi)有顯著變化,而細(xì)胞壁有明顯破損現(xiàn)象[1]。這表明,苯乳酸抑菌機(jī)制的作用靶點(diǎn)很可能在細(xì)胞壁上,這與多數(shù)細(xì)菌素破壞細(xì)胞膜機(jī)制不同,而與溶菌酶的抑菌機(jī)理相似,但至今苯乳酸更詳細(xì)的抑菌機(jī)制仍不清楚,需要更多、更深入的研究。

        3 苯乳酸微生物合成和分解代謝

        3.1 苯乳酸合成途徑

        目前苯乳酸微生物合成研究中利用的底物有2種,苯丙氨酸和苯丙酮酸。

        苯乳酸微生物合成途徑見(jiàn)圖2。

        圖2 苯乳酸微生物合成途徑

        由圖2可知,苯丙酮酸是苯乳酸的最直接前體,而苯丙氨酸主要被氨基轉(zhuǎn)移酶轉(zhuǎn)化為苯丙酮酸后,再被氧化還原酶(主要是乳酸脫氫酶) 還原為D-苯乳酸或L-苯乳酸。

        氨基轉(zhuǎn)移酶是苯乳酸合成的重要限速酶,它廣泛存在于動(dòng)物、植物和微生物細(xì)胞中,催化轉(zhuǎn)氨反應(yīng),參與氨基酸的合成與分解。其主要催化氨基酸中氨基轉(zhuǎn)移到氨基接受體上,微生物代謝中的氨基接受體主要是α-酮戊二酸,而α-酮戊二酸是三羧酸循環(huán)中的重要物質(zhì)之一,因此多個(gè)研究推測(cè)α-酮戊二酸、三羧酸循環(huán)途徑對(duì)苯丙氨酸的轉(zhuǎn)化、苯乳酸的合成具有很重要的作用[2]。Dallagnol A M C C等人[3]和Vermeulen G M等人[4]均報(bào)道,在植物乳桿菌發(fā)酵過(guò)程中添加α-酮戊二酸可使苯乳酸的產(chǎn)量增加5%~30%。

        乳酸脫氫酶是苯乳酸合成最后一個(gè)反應(yīng)的催化酶,它同樣廣泛分布于動(dòng)物、植物和微生物細(xì)胞中,但其性質(zhì)存在較大差異,在生物體內(nèi)的氧化產(chǎn)能、解毒等生理活動(dòng)中起重要作用。乳酸脫氫酶又稱(chēng)為NAD+氧化酶,是糖酵解最后一步反應(yīng)的催化酶,即能逆催化氧化乳酸生成丙酮酸[5]。Meistei A等人[6]首次研究證明,牛瘤胃中微生物在代謝過(guò)程中,乳酸脫氫酶在NADH作用下,可將苯丙酮酸脫氫后轉(zhuǎn)化為苯乳酸。

        3.2 苯乳酸分解途徑

        苯乳酸產(chǎn)量不僅與合成途徑密切相關(guān),同時(shí)與苯乳酸分解代謝途徑也是息息相關(guān)。然而,目前關(guān)于苯乳酸分解代謝途徑的研究比較匱乏,只有個(gè)別報(bào)道對(duì)苯乳酸分解代謝終產(chǎn)物進(jìn)行了初步研究。

        李遠(yuǎn)頌[7]研究發(fā)現(xiàn),苯乳酸不僅可以代謝為非蛋白氨基酸,也還可以直接轉(zhuǎn)化為1-溴-2,3苯甲烷,再轉(zhuǎn)化為2-苯基雙氫苯并吡喃,最后轉(zhuǎn)化為四氫噻唑二酮衍生物。除此之外,Wegst W等人[8]利用物理化學(xué)和色譜分析方法,在添加苯丙氨酸的無(wú)機(jī)鹽培養(yǎng)基中分離并鑒定了一種新的代謝產(chǎn)物-二氫化二醇。這一結(jié)果表明,乳酸菌可以將苯乳酸轉(zhuǎn)化為二氫化二醇。2009年,Zhang Z Y等人[9]利用KEGG數(shù)據(jù)庫(kù)分析發(fā)現(xiàn),苯乳酸可以先轉(zhuǎn)化為苯乳酸輔酶A,而苯乳酸輔酶A還可以進(jìn)一步降解為苯基甘氨酸和苯基谷氨酸。

        4 展望

        近年來(lái),抑菌化合物已經(jīng)成為微生物研究領(lǐng)域的一個(gè)熱點(diǎn),目前微生物產(chǎn)生的抑菌化合物主要有有機(jī)酸、細(xì)菌素、環(huán)二肽等,通過(guò)綜合比較這些抑菌化合物的優(yōu)缺點(diǎn),人們普遍認(rèn)為苯乳酸是一種非常具有開(kāi)發(fā)前景的新型天然防腐劑。近年研究表明,眾多微生物可以合成苯乳酸,但苯乳酸產(chǎn)量存在菌株特異性,因此深入了解苯乳酸結(jié)構(gòu)和抑菌功能,深入細(xì)致地解釋微生物苯乳酸合成與分解代謝途徑,將為今后苯乳酸微生物合成和工業(yè)化應(yīng)用提供十分重要的理論基礎(chǔ)和依據(jù)。

        參考文獻(xiàn):

        [1]Dieuleveux V S,Lemarinier M.Gueguen.Antimicrobial spectrum and target site of D-3-phenyllactic acid[J].International Journal of Food Microbiology,1998,40 (3):177-183.

        [2]Rijnen L C P, Gripon J C, Yvon M.Expression of a heterologous glutamate dehydrogenase gene in Lactococcus lactis highly improves the conversion of amino acids to aroma compounds[J].Applied Environment Microbiology,2000,66(4):1 354-1 359.

        [3]Dallagnol A M C C,Mercado M I,de Valdez G F,et al.Effectofbiosynthetic intermediatesandcitrate on the phenyllactic and hydroxyphenyllactic acids production by Lactobacillus plantarum CRL 778[J].Journal of Applied Microbiology,2011(6):1 447-1 455.

        [4]Vermeulen N G M,Vogel RF.Influence of peptide supply and cosubstrates on phenylalanine metabolism of Lactobacillus sanfranciscensis DSM20451 (T) and Lactobacillus plantarum TMW1.468[J].Journal of Agriculture Food Chemistry,2006,54 (11):3 832-3 839.

        [5]Ai-Jassabi S.Purification and kinetic properties of skeletal muscle lactate dehydrogenase from the Lizard agam-stellio stellio[J].Biochemistry (Moscow), 2002, 67 (7):786-789.

        [6]Meister A.Reduction of α, γ -Dike to anda-keto acids catalyzed by muscle preparation and by crystalline lactic dehydrogenase[J].Journal of Biological Chemistry,1990(3):117-129.

        [7]李遠(yuǎn)頌.生物合成R-3苯基乳酸的研究 [D].儋州:華南熱帶農(nóng)業(yè)大學(xué),2006.

        [8]Wegst W,Tittmann U,Eberspacher J,et al.Bacterial conversion of phenylalanine and aromatic carboxylic acids into dihydrodiols[J].Biochem J,1981 (3):679-684.

        [9]Zhang Z Y,Liu C,Zhu Y Z,et al.Complete genome sequence of Lactobacillus plautarum JDM1[J].Journal of Bacteriology,2009 (15):5 020-5 021.◇

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