薛小蘭

限制條件下同分異構(gòu)體的書寫是近年來各地高考化學(xué)的熱點(diǎn)，而江蘇高考可以說在這一考點(diǎn)上更具特色，鑒于本人的教學(xué)實(shí)踐及高考試卷評析結(jié)果來看，限制條件下同分異構(gòu)體的書寫是考生最常見的易錯點(diǎn)和失分點(diǎn)，如何突破該題型這一難點(diǎn)自然而然就成了教師的教研熱點(diǎn)。

2016年、2015年、2014年的江蘇高考題對同分異構(gòu)體的考察有了固定的模式，試題形式均是寫出同時滿足或符合下列條件的“一種”同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，題型對比見表1。

測試通常以環(huán)狀烴的含氧衍生物為參照對象，考查學(xué)生對官能團(tuán)特征反應(yīng)、官能團(tuán)的異構(gòu)形式、不飽和度、對稱性分析等基礎(chǔ)知識的儲備；考查學(xué)生推理與論證、化學(xué)用語規(guī)范表達(dá)的能力。

2.有機(jī)物類別、通式、不飽和度之間的關(guān)系，表3是在對母體分析準(zhǔn)確或正確確定分子式所必須的，也可能知道官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化。這一步錯了，后面的分析也就不起作用了?？梢哉f解決這塊知識的能力是能否正確寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的決定性因素。

3.對結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)注（見表4）。

“苯環(huán)上只有一種不同環(huán)境的氫原子”“一氯代物只有一種”“核磁共振氫譜圖上有4個峰”等等，這些說法，從本質(zhì)上來看，就是反映有機(jī)物中等效氫的信息。分析時要讀準(zhǔn)題中信息，明確題目所研究的范圍，如指的是側(cè)鏈上還是苯環(huán)上，還是指全部，然后還要能準(zhǔn)確反映出數(shù)目及對稱隋況。

二、思維建模

當(dāng)學(xué)生對有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等知識有了充足的儲備后，就是對限定條件的同分異構(gòu)體的書寫建立思維模型，建立思維模型為如下四步：

I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

Ⅱ.分子中含有1個苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

解析第一步：由母體A的結(jié)構(gòu)簡式分析，得出苯環(huán)外側(cè)鏈不飽和度為3，碳原子數(shù)為6，氧原子數(shù)為3。第二步：由題給性質(zhì)確定符合條件的同分異構(gòu)體應(yīng)該有醛基。第三步：根據(jù)對稱性確定鍵合方式：因符合條件的同分異構(gòu)體只“有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫”，在母體中的氫原子數(shù)目還較多，則該結(jié)構(gòu)應(yīng)該高度對稱。第四步：綜合第一、二、三步，知符合限定條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中應(yīng)有3個一cH：cHO且分布在苯環(huán)的相間的位置，經(jīng)檢驗(yàn)符合條件Ⅱ“有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫”。即符合限定條件“I、Ⅱ”的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

總的來說，要能快速且準(zhǔn)確寫出符合限制條件下同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，首先必須對有機(jī)部分的各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)非常熟練，其次要掌握解決這類題的解題策略、思維模型。多由性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)或碎片，并逐一檢驗(yàn)，這樣，限制條件下同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的書寫就迎刃而解了。