黃慶佐,楊曉靈,趙會(huì)賢,黃麗英

(1. 福建醫(yī)科大學(xué) 藥學(xué)院，福建 福州 350108; 2. 福建省泉州市衛(wèi)生和計(jì)劃生育委員會(huì)，福建 泉州 362000)

研究報(bào)告(114～119)

HPLC法測(cè)定不同施肥模式栽培的金線蓮中黃酮類成分

黃慶佐1，2,楊曉靈1,趙會(huì)賢1,黃麗英1

(1. 福建醫(yī)科大學(xué) 藥學(xué)院，福建 福州 350108; 2. 福建省泉州市衛(wèi)生和計(jì)劃生育委員會(huì)，福建 泉州 362000)

HPLC法測(cè)定不同施肥模式栽培的金線蓮中3種黃酮類成分：槲皮素、山奈酚和異鼠李素. 超聲-微波協(xié)同提取法提取4種不同施肥模式下金線蓮中的黃酮類成分. HPLC-電噴霧離子化法/質(zhì)譜(HPLC-ESI-MS)對(duì)黃酮類化合物進(jìn)行定性分析. HPLC分析得槲皮素在0.25～20.0 μg/mL(r=0.999 2)、山奈酚在0.25～20.0 μg/mL(r=0.999 5)、異鼠李素在1.0～80.0 μg/mL(r=0.999 0)范圍內(nèi)峰面積與濃度呈良好的線性關(guān)系,不同栽培方法的金線蓮藥材中槲皮素、山奈酚、異鼠李素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別在151.8～240.0、47.2～88.2、16.8～29.8 μg/g之間.方法簡(jiǎn)單、精確，快速，可為科學(xué)評(píng)價(jià)不同培養(yǎng)模式金線蓮質(zhì)量提供依據(jù). 栽培過(guò)程施加氮、磷、鉀 (NPK) 復(fù)合肥及添加腐植素和微量元素，能提高金線蓮中3種黃酮類成分的含量. 栽培過(guò)程施加硫、磷 (SP) 復(fù)合肥，槲皮素、山奈酚和異鼠李素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別下降了2.3%、17.2%和18.8%. 結(jié)果表明采用不同施肥模式直接影響到藥材中的藥效物質(zhì)的含量.

金線蓮；高效液相色譜；超聲-微波協(xié)同提??；黃酮；氮、磷、鉀復(fù)合肥；硫、磷復(fù)合肥

金線蓮 (Anoectochilusroxburghii(Wall) Lindl) 為蘭科開唇蘭,屬多年生草本植物，是我國(guó)民間傳統(tǒng)的珍貴藥材，別名包括金線蘭、金絲草、樹草蓮、金錢子草等，主要分布于中國(guó)、日本、印度及東南亞各國(guó). 在我國(guó)主要分布在福建、廣西、廣東、云南、貴州、臺(tái)灣、海南等地區(qū)，其中以閩、浙、贛為主產(chǎn)地[1-2]. 金線蓮以全草入藥，味甘性平，用于治療癌癥、高血壓、糖尿病、肺炎和腎炎、毒蛇咬傷等. 因其具有多種藥理作用，包括抗炎、保肝、抗疲勞和抗骨質(zhì)疏松癥等，因此民間稱之為 “藥中之王”[3-4].

黃酮類化合物是自然界中存在的酚類化合物，屬植物次級(jí)代謝產(chǎn)物，數(shù)量之多列天然酚性化合物之首. 目前，研究發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物除具有清除自由基[5]、抗氧化[6]和抗炎[7-8]等作用之外，還具有保肝[9-10]、抗腫瘤[11-13]、降血脂[14]和抗抑郁[15]等作用. 金線蓮中黃酮類成分的分析方法主要有熒光光度法[16]、HPLC法[17-18]以及HPLC-MS法[19]. 目前研究較多的是不同產(chǎn)地和品種[20-22]、不同月齡[23]金線蓮中黃酮類成分分析. 曹揚(yáng)遠(yuǎn)[18]利用RP-HPLC法測(cè)定了不同產(chǎn)地野生金線蓮和中槲皮素、山奈酚和異鼠李素的含量，但是不同施肥模式栽培的金線蓮中黃酮類成分的分析尚未見報(bào)道.

由于金線蓮成分比較復(fù)雜，本試驗(yàn)同時(shí)采用高效液相色譜/電噴霧離子源-質(zhì)譜法(HPLC-ESI-MS)，對(duì)不同施肥模式栽培的干燥金線蓮藥材中的槲皮素、山奈酚、異鼠李素3種黃酮類化合物進(jìn)行了定性比較.

1 試驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

HPLC-ESI-MS-8040三重四級(jí)桿液質(zhì)聯(lián)用儀(日本島津公司)；LC-20Atvp 高效液相色譜儀(日本島津公司)；SPD-20Atvp紫外檢測(cè)器(日本島津公司)；RE-52AA型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠)；DJ-10A型傾倒式粉碎機(jī)(上海淀久中藥機(jī)械制造有限公司)；CW-2000型超聲-微波協(xié)同萃取儀(中山大學(xué)、上海新拓聯(lián)合研制)；電子天平(北京賽多利斯儀器系統(tǒng)有限公司).

對(duì)照品：槲皮素、山奈酚、異鼠李素(阿拉丁試劑公司)；甲醇(色譜純，德國(guó)默克試劑)；乙醇(分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)；磷酸(分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)；水為實(shí)驗(yàn)室自制雙蒸水；金線蓮藥材來(lái)自福建永安林下金線蓮培養(yǎng)基地，培養(yǎng)模式如表1所列，藥材經(jīng)福建醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院天然藥物化學(xué)系張永紅教授鑒定.

表1 金線蓮施肥試驗(yàn)方案Table 1 Fertiliztion experiment program for Anoectochilus roxburghii

氮、磷、鉀 (NPK)復(fù)合肥15-15-15:氮肥(尿素)、磷肥(過(guò)磷酸鈣)和鉀肥(氯化鉀)通過(guò)轉(zhuǎn)鼓造粒工藝自制而得；硫、磷 (SP) 復(fù)合肥15-15：硫肥(硫酸鈉)和磷肥(過(guò)磷酸鈣)通過(guò)轉(zhuǎn)鼓造粒工藝自制而得.

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 施肥試驗(yàn)

金線蓮幼苗經(jīng)人工瓶培4個(gè)月后，移栽至試驗(yàn)田. 試驗(yàn)地分為4個(gè)區(qū)(即樣一、樣二、樣三、對(duì)照區(qū))，每區(qū)約為4 m2左右. 每個(gè)區(qū)均施10次肥料，每隔10天施一次肥(陰雨天順延)，每次施2.5 g肥料，對(duì)照區(qū)只施相應(yīng)數(shù)量的清水. 具體方案如表1所列.

1.2.2 檢測(cè)條件

1.2.2.1 色譜條件

Welch Materials C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)；流動(dòng)相為甲醇-0.04%磷酸水溶液(體積比為55∶45)；檢測(cè)波長(zhǎng)為360 nm；流速1.0 mL/min；柱溫30 ℃；進(jìn)樣量20 μL.

1.2.2.2 質(zhì)譜條件

電噴霧離子源(負(fù)離子掃描模式)，質(zhì)量掃描范圍：m/z100～700；毛細(xì)管電壓：6 KV；離子源溫度：250 ℃；霧化氣：180 L/h；除溶劑溫度：400 ℃；干燥氣：900 L/h氮?dú)?；碰撞氣體：氬氣.

1.2.3 對(duì)照品溶液的制備

分別取槲皮素、山奈酚、異鼠李素對(duì)照品10 mg，精密稱定，用甲醇溶解并稀釋至50 mL容量瓶中，搖勻，制得200.0 μg/mL的各對(duì)照品儲(chǔ)備液. 分別精密移取上述對(duì)照品儲(chǔ)備液4.0、1.0、1.0 mL置同一個(gè)10 mL容量瓶中，用甲醇稀釋至刻度，搖勻，制成含有槲皮素、山奈酚和異鼠李素，質(zhì)量濃度分別為80.0、20.0、20.0 μg/mL的混合對(duì)照品溶液，備用.

1.2.4 供試品溶液的制備

金線蓮全草干燥粉碎(過(guò)425 μm篩)，精密稱取2.0 g，置于超聲-微波協(xié)同萃取儀的玻璃萃取容器中，加入50 mL 80%乙醇溶液浸泡2 h，然后在微波功率80 W、溫度 55 ℃的超聲-微波協(xié)同萃取儀中萃取30 min，取出放冷后過(guò)濾，殘?jiān)眉状枷礈欤貜?fù)上述步驟兩次，合并濾液. 減壓回收溶劑，殘?jiān)蛹状既芙?，定容?5 mL容量瓶中，搖勻，0.45 μm微孔濾膜濾過(guò)，即得待測(cè)液.

2 結(jié)果與討論

2.1 提取方法的選擇

根據(jù)參考文獻(xiàn)[18]，金線蓮樣品提取條件為：80%乙醇溶液浸泡2 h，微波功率80 W，溫度 55 ℃，超聲-微波協(xié)同萃取儀中萃取時(shí)間30 min，提取次數(shù)為2次.

2.2 流動(dòng)相系統(tǒng)選擇

確定以甲醇-0.04%磷酸水溶液(體積比為55∶45)最好，色譜圖基線平穩(wěn)，3種成分得到很好的分離.

2.3 對(duì)照品溶液和供試品溶液的HPLC-UV分析

圖1(a)和(b)顯示了在上述色譜條件下，采用HPLC-UV檢測(cè)方法得到的3種混合標(biāo)準(zhǔn)品及供試品的色譜圖.圖1(a)中的槲皮素、山奈酚和異鼠李素的保留時(shí)間分別為11.64、19.16和21.06 min. 根據(jù)色譜峰的保留時(shí)間對(duì)比，圖1(b)中1、2、3色譜峰初步鑒定,分別為槲皮素、山奈酚及異鼠李素.

2.4 HPLC-ESI-MS鑒定金線蓮中的槲皮素、山奈酚和異鼠李素

采用1.2.2.1和1.2.2.2項(xiàng)下的條件，對(duì)槲皮素、山奈酚和異鼠李素的對(duì)照品和供試品溶液，在保留時(shí)間分別為11.64、19.16和21.06 min的流出峰進(jìn)行質(zhì)譜分析，從全掃描質(zhì)譜圖中分別獲得槲皮素、山奈酚和異鼠李素的準(zhǔn)分子離子峰[M+H]-，分別為m/z301 、285和315，且3個(gè)準(zhǔn)分子離子峰的相對(duì)強(qiáng)度最大. 通過(guò)m/z值、色譜峰保留時(shí)間比較，保留時(shí)間為11.64、19.16和21.06 min的色譜峰對(duì)應(yīng)的物質(zhì)依次鑒定為槲皮素、山奈酚和異鼠李素，即該樣品中存在槲皮素、山奈酚和異鼠李素.

2.5 線性關(guān)系的考察

精密移取上述混合對(duì)照品溶液適量，依次稀釋成系列不同濃度的對(duì)照品溶液. 按照1.2.2.1項(xiàng)下色譜條件下進(jìn)樣分析，重復(fù)5次. 以對(duì)照品質(zhì)量濃度X(μg/mL)為橫坐標(biāo)，峰面積平均值Y為縱坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線并進(jìn)行線性回歸計(jì)算，得槲皮素、山奈酚和異鼠李素標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程和線性范圍，結(jié)果如表2所列. 由表2可見，線性關(guān)系良好.

表2 3種組分的回歸方程、相關(guān)系數(shù)和線性范圍(n=5)Table 2 Regression equations, correlation coefficients and linear ranges of three constituents(n=5)

2.6 精密度試驗(yàn)

取同一質(zhì)量濃度的混合對(duì)照品溶液，按照1.2.2.1項(xiàng)下色譜條件下進(jìn)樣分析，重復(fù)進(jìn)樣6次，測(cè)定峰面積，計(jì)算槲皮素、山奈酚和異鼠李素峰面積的RSD分別為 0.9%、1.9%、2.3 %. 表明精密度良好.

2.7 重復(fù)性試驗(yàn)

精密稱取金線蓮藥材(樣三)樣品6份，依1.2.4項(xiàng)下方法制備供試品溶液，按照1.2.2.1項(xiàng)下色譜條件下進(jìn)樣分析，測(cè)得槲皮素平均質(zhì)量分?jǐn)?shù)為216.3 μg/g，RSD為3.5%;山奈酚平均質(zhì)量分?jǐn)?shù)為87.4 μg/g，RSD為1.4%;異鼠李素平均質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30.8 μg/g，RSD為2.8%.

2.8 穩(wěn)定性試驗(yàn)

取金線蓮供試品溶液(樣一)，于室溫下放置，分別于0、2、4、8、12、24 h進(jìn)樣，按照1.2.2.1項(xiàng)下色譜條件下進(jìn)樣分析，測(cè)定槲皮素、山奈酚和異鼠李素的峰面積，計(jì)算RSD分別為2.9%，2.6%和2.3%.

2.9 加樣回收率試驗(yàn)

稱取已知含量(槲皮素、山奈酚、異鼠李素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為217.2、88.2、29.8 μg/g)的金線蓮藥材粉末(樣三)9份，每份約1.0 g，精密稱定，按低、中、高分別精密加入相當(dāng)于樣品中含有量的80%、80%、80%、100%、100%、100%、120%、120%和120%的混合對(duì)照品溶液，按1.2.4項(xiàng)下的方法操作. 按照1.2.2.1項(xiàng)下色譜條件下進(jìn)樣分析，計(jì)算各成分的回收率以及各組分9組回收率的RSD%,結(jié)果如表3所列.

2.10 樣品含量測(cè)定

分別取4個(gè)樣品金線蓮藥材粉末(過(guò)425 μm篩)約2.0 g，每區(qū)設(shè)計(jì)3個(gè)樣品(n=3)，精密稱定，按1.2.4項(xiàng)下的方法操作，在上述色譜條件下進(jìn)樣測(cè)定并計(jì)算樣品中槲皮素、山奈酚和異鼠李素的含量，結(jié)果如表4所列. 從測(cè)定結(jié)果可知，4種不同栽培模式下，金線蓮藥材中槲皮素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為151.8～240.0 μg/g，山奈酚質(zhì)量分?jǐn)?shù)為47.2～88.2 μg/g，異鼠李素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16.8～29.8 μg/g，3種成分含量均有差異. 栽培過(guò)程施加NPK復(fù)合肥及添加腐植素和微量元素的樣一與對(duì)照品(澆水)相比，藥材中槲皮素、山奈酚含量分別提高了54.5%和50.4%，異鼠李素含量與對(duì)照品相當(dāng). 樣三栽培過(guò)程僅施加NPK復(fù)合肥，與對(duì)照品(澆水)相比，藥材中槲皮素、山奈酚和鼠李素含量分別提高了39.8%、54.7%和44.0%. 樣品一栽培過(guò)程施肥方式與樣三比較，除了施加NPK復(fù)合肥，還有添加腐植素和微量元素，前者槲皮素含量高于后者約15%，山奈酚和鼠李素含量二者之間沒(méi)有顯著性差異. 以上結(jié)果說(shuō)明栽培過(guò)程施加NPK復(fù)合肥及添加腐植素和微量元素，能有效提高金線線蓮藥材中黃酮類物質(zhì)中重要活性成分含量. 而樣二與對(duì)照品(澆水)比，藥材中槲皮素、山奈酚和異鼠李素含量反而分別下降了2.3%、17.2%和18.8%，即栽培過(guò)程施加SP復(fù)合肥對(duì)金線線蓮藥材中山奈酚和異鼠李素含量有較大影響，二種成分含量下降近二成.

表3 加樣回收率試驗(yàn)結(jié)果(n=9)Table 3 Results of recovery test(n=9)

表4 不同培養(yǎng)模式金線蓮中槲皮素、山奈酚和異鼠李素的含量 Table 4 Contents of queretin，kaempferol and isorhamnetin in Anoectochilus roxburghii cultivated by different modes (μg/g, n=3)

3 結(jié)論

本試驗(yàn)首次采用HPLC/ESI-MS對(duì)4種不同施肥模式栽培的金線蓮藥材中的黃酮類化合物槲皮素、山奈酚和異鼠李素進(jìn)行了定性定量分析. 試驗(yàn)結(jié)果表明：栽培過(guò)程施加NPK復(fù)合肥及添加腐植素和微量元素，能有效提高金線蓮中3種黃酮類物質(zhì)的含量. 施加SP復(fù)合肥，藥材中槲皮素、山奈酚和異鼠李素含量反而分別下降了2.3%、17.2%和18.8%，說(shuō)明不同施肥模式下，金線蓮藥材中3種黃酮類成分含量存在顯著差異. 金線蓮適生于山澗常綠闊葉林和竹林下的枯枝落葉層、植被覆蓋較好、郁閉度大、土壤腐殖質(zhì)層厚而肥沃疏松及相對(duì)濕度大的環(huán)境[20]，其對(duì)生態(tài)環(huán)境要求嚴(yán)格. 所以人工栽培時(shí)施加腐植素，有利于其生長(zhǎng)及活性成分的累積.

本論文為金線蓮藥材中其他活性成分與栽培模式的研究提供思路. 證明金線蓮栽培環(huán)境能夠影響金線蓮藥材中的黃酮類化合物含量，可以為今后金線蓮的種植提供科學(xué)指導(dǎo)，以適應(yīng)市場(chǎng)的需求和質(zhì)量控制.

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Determination of Flavonoids inAnoectochilusRoxburghii(wall) Lindl Cultivated with Different Modes by HPLC

HUANG Qing-zuo1,2,YANG Xiao-ling1,ZHAO Hui-xian1,HUANG Li-ying1

(1. School of Pharmacy, Fujian Medical University, Fuzhou 350108,Fujian China；2. Quanzhou City Health and Family Planning Commission of Fujian, Quanzhou 362000,Fujian China)

Three flavonoid compounds(quercetin, kaempferol and isorhamnetin )inAnoectochilusroxburghiicultivated with four different modes were determined by HPLC. The above metioned compounds were extracted by ultrasonic-microwave synergistic extraction method and the quantitative and qualitative analysis were separately analyzed by HPLC and HPLC-ESI-MS. Quercetin, kaempferol and isorhamnetin had good linear relationship in the range of 0.25～20.0(r=0.999 2), 0.25～20.0(r=0.999 5), and 1.0～80.0(r=0.999 0), respectively. The contents were within 151.8～240.0、47.2～88.2、16.8～29.8 μg/g, respectively. The method is a simple, accurate and fast method for the quality evaluation ofA.roxburghiicultivated with different modes. The contents of three flavonoid compounds increased effectively inA.roxburghiiwith the addition of nitrogen, phosphorus, potassium(NPK) compound fertilizer in cultivation and decreased 2.3%, 17.2% and 18.8% respectively inA.roxburghiiwith the addition sulfur-phosphorus(SP) compound fertilizer, this finding provides scientific guidance for plantingA.roxburghii.

A.roxburghii;HPLC;ultrasonic-microwave synergistic extraction;flavonoid;NPK;SP

2017-05-10;

2017-06-12.

福建省衛(wèi)生教育聯(lián)合攻關(guān)計(jì)劃項(xiàng)目(wkj-FJ-33)；福建省財(cái)政廳專項(xiàng)科研項(xiàng)目( 2016B007)；福州市科技局資助項(xiàng)目 (No.2015-G-72)；福建省教育廳科研項(xiàng)目(NO.JA13125)

黃慶佐(1987-)，男，研究生，研究方向：天然藥物分析, Tel:13405927646,E-mail：huangqingzuo@126.com

黃麗英，女，教授，博導(dǎo)，研究方向：藥物色譜分析，E-mail：fjmuhly88@sina.com.

O657.32

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1006-3757(2017)02-0114-06

10.16495/j.1006-3757.2017.02.008