蘇潔慶

摘 要：有機(jī)推斷題是歷年高考中必考題型之一，大部分學(xué)生對(duì)這一類題失分嚴(yán)重.教師可通過對(duì)近幾年高考一些典型有機(jī)推斷題的解析，總結(jié)一些解題技巧和復(fù)習(xí)方法，以提高高三學(xué)生的解題效率和思維品質(zhì).

關(guān)鍵詞：高考題；有機(jī)推斷題；解題；復(fù)習(xí)；啟示

有機(jī)化學(xué)推斷是一道考查綜合分析能力的題型，通常在高考中約占20分，具有相當(dāng)?shù)谋戎?，花費(fèi)的時(shí)間大約為15分鐘.如何在短時(shí)間內(nèi)做到理解題意、抓住題眼、準(zhǔn)確分析、正確作答呢？本文對(duì)2016年全國高考理科綜合（Ⅰ卷）中的有機(jī)推斷題進(jìn)行分析探索，以期能夠從中找到解題的突破點(diǎn)，形成科學(xué)全面的解題策略，以給學(xué)生2017高考備考一點(diǎn)啟示.

一、考題回顧，討論中解決試題，了解考什么

高三學(xué)生對(duì)有機(jī)部分的知識(shí)已經(jīng)有了一定的了解，但在運(yùn)用中缺乏一定的靈活性、綜合性.教師如仍按照知識(shí)、練習(xí)模式復(fù)習(xí)，難免讓學(xué)生覺得重復(fù)、沒有意思，失去聽課的興趣.教師不妨以最新的高考題為例，讓學(xué)生在解決高考題中討論“考什么？學(xué)什么？怎么學(xué)？”這樣的問題，以提高學(xué)生化學(xué)復(fù)習(xí)的主動(dòng)性.

案例 2016年全國高考理綜（Ⅰ卷）有機(jī)推斷題（15分）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義.圖1是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是.（填標(biāo)號(hào)）

a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全

d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物

（2）B生成C的反應(yīng)類型為.

（3）D中官能團(tuán)名稱為，D生成E的反應(yīng)類型為.

（4）F 的化學(xué)名稱是，由F生成G的化學(xué)方程式為.

（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線.

解析 （1）淀粉和纖維素沒有甜味，但屬于多糖，a錯(cuò)；麥芽糖水解只生成葡萄糖，b錯(cuò)；銀鏡反應(yīng)只能判斷淀粉水解了，可能是部分水解，故不能用來判斷淀粉的完全水解，c錯(cuò)；淀粉和纖維素都是多糖，且屬于天然高分子化合物，d正確.

（2）從分子上可以判斷出B和兩分子的甲醇發(fā)生了酯化反應(yīng)，也就是取代反應(yīng).

（3）從D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上可知，官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵.

（4）根據(jù)有機(jī)物的命名法，F(xiàn)為己二酸.F生成G的反應(yīng)縮聚反應(yīng)，方程式略.

（5）在高中有機(jī)化學(xué)中，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳的只有羧基，且有機(jī)物W與生成二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶2，故該有機(jī)物中含有兩個(gè)羧基，不考慮立體結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上取代基可能的情況為：-COOH、-CH2CH2COOH；-COOH、-CH（CH3）COOH；兩個(gè)-CH2COOH；-CH3、-CH（COOH）2四種情況，它們?cè)诒江h(huán)上有鄰、間、對(duì)三種情況，故W的同分異構(gòu)體有4×3=12種.其中核磁共振氫譜為三組峰的為2個(gè)-CH2COOH在苯環(huán)的對(duì)位.

（6）流程設(shè)計(jì)是題中流程的延伸，將（反，反）-2，4-己二烯二酸改為（反，反）-2，4-己二烯，與乙烯加成、還原、氧化、還原來制備對(duì)苯二甲酸，具體流程如圖2：

在問題的解決過程中，教師可以采取“自主學(xué)習(xí)—合作探究”的模式，先讓學(xué)生獨(dú)立面對(duì)問題，通過具體的問題對(duì)自己的已有知識(shí)貯備進(jìn)行調(diào)動(dòng)和融合，并嘗試解答問題.然后，通過“合作探究”的模式，讓學(xué)生展示自己的答案.對(duì)不同答案發(fā)表自己的意見，并在傾聽、辨析、融合的基礎(chǔ)上進(jìn)行答案修正，反復(fù)激烈的討論使學(xué)生越來越接近正確答案，提高對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活貫通，進(jìn)而在大腦中逐步形成解題方法和策略.為了讓學(xué)生對(duì)有機(jī)推斷有個(gè)全面的認(rèn)識(shí)，教師可以選取不同類型的有機(jī)推斷題，采用類似的方法讓學(xué)生多練幾個(gè)，以使學(xué)生能夠?qū)Α翱际裁?？學(xué)什么？怎么學(xué)？”三個(gè)問題認(rèn)識(shí)的更為全面、細(xì)致.

二、回扣教材，復(fù)習(xí)中尋找突破，明白學(xué)什么

有機(jī)推斷題的解決，無論多么復(fù)雜都要以大綱為基礎(chǔ)，通過平時(shí)點(diǎn)滴積累來匯聚成海，有針對(duì)性、目的性的復(fù)習(xí)是很重要的.學(xué)生對(duì)幾個(gè)類型有機(jī)推斷題的解析，領(lǐng)略到了高考的大方向，教師就可以引導(dǎo)學(xué)生將考點(diǎn)回落到教材上，總結(jié)在復(fù)習(xí)時(shí)要學(xué)什么.為高考有機(jī)推斷題的解決打下基礎(chǔ).

1.基本化學(xué)概念的理解.分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等知識(shí)的考查往往放在前面，有的學(xué)生由于對(duì)這幾個(gè)術(shù)語的理解不清或者馬虎大意，造成答非所問的錯(cuò)誤.這其實(shí)是最不可原諒的錯(cuò)誤，教師可以對(duì)這樣的基本術(shù)語進(jìn)行對(duì)比講解，在學(xué)生的大腦中留下深刻影響，以增強(qiáng)學(xué)生的記憶.特別要提出的是同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)，學(xué)生不僅要從概念上理解，還要對(duì)其中的方法技巧進(jìn)行總結(jié)、歸納和練習(xí)，以形成全面、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S.

2.官能團(tuán)性質(zhì)的辨析.有的學(xué)生對(duì)各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)掌握的非常熟練，就是在做題的過程中運(yùn)用能力不強(qiáng)，感覺所學(xué)與所考聯(lián)系性不大，造成學(xué)習(xí)信心的喪失.在復(fù)習(xí)過程中，教師要引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)辨析，明白同一物質(zhì)中兩種官能團(tuán)之間的相互影響，例如CH2=CH-CHO中官能團(tuán)的檢驗(yàn)時(shí)，就要考慮碳碳雙鍵和醛基之間的相互影響，對(duì)檢驗(yàn)的先后順序和具體操作進(jìn)行辨析.可見官能團(tuán)的學(xué)習(xí)并不能單靠死記硬背，還需要學(xué)生能夠?qū)⒅R(shí)點(diǎn)融會(huì)貫通、舉一反三，才能真正達(dá)到學(xué)以致用.

3.反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí).所謂“善學(xué)者盡其理”，就是要讓學(xué)生明白有機(jī)物在反應(yīng)過程中原子或原子團(tuán)是如何發(fā)生重排和重組的.在復(fù)習(xí)時(shí)，教師可以從取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等基本的反應(yīng)類型入手，讓學(xué)生準(zhǔn)確明白其反應(yīng)機(jī)理.例如，在學(xué)習(xí)1，3-丁二烯的加聚時(shí)，不僅要讓學(xué)生明白1、2加聚和1、4加聚，討論1，3-丁二烯如何形成高聚物，還要討論如何通過高聚物找出單體.這樣的反復(fù)討論辨析，有助于學(xué)生對(duì)反應(yīng)機(jī)理的準(zhǔn)確理解，更有助于學(xué)生對(duì)考題中所給信息反應(yīng)的快速理解，切實(shí)提高學(xué)生的分析能力.

三、策略形成，練習(xí)中養(yǎng)成習(xí)慣，知道怎么解

通過有機(jī)推斷題的練習(xí)不難發(fā)現(xiàn)，同樣基礎(chǔ)程度的學(xué)生，有的學(xué)生10分鐘左右就可以解決問題，而有的學(xué)生10分鐘了才剛剛將題看明白，這種“同時(shí)不同效”情況的存在，主要是因?yàn)閷W(xué)生的策略方法不得當(dāng)，沒有養(yǎng)成良好的思維習(xí)慣，不知道怎么解題.

1.審題有要點(diǎn).有機(jī)推斷的信息量比較大，要把每個(gè)環(huán)節(jié)都搞清楚需要一定的時(shí)間，10分鐘左右完成是有一定難度的.在審題時(shí)，學(xué)生要能夠?qū)ξ淖?、框圖及問題有個(gè)全面的瀏覽，其中的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式要看清楚，特別注意對(duì)題給信息中隱含信息的挖掘.這樣的審題，學(xué)生對(duì)整個(gè)題有了大致的了解，大約花費(fèi)2到3分鐘就可以.

2.找準(zhǔn)解題如破口.有機(jī)推斷的題型不同，破口也會(huì)有所不同，具體方法大致可分為如下幾種：（1）物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)方面尋找；（2）反應(yīng)條件、試劑、現(xiàn)象方面確定官能團(tuán)；（3）題中所給的信息中尋找；（4）在某有機(jī)物的確定中還可以采取順推、逆推、前后結(jié)合推的方式.另外，在有機(jī)推斷題中有時(shí)會(huì)出現(xiàn)超綱的內(nèi)容出現(xiàn)，但在問題中并不涉及，故學(xué)生可以在瀏覽了一遍以后，先看題再去尋找自己所要分析的對(duì)象，以避免超綱部分帶來的負(fù)擔(dān)，為解題節(jié)省時(shí)間.

3.解答要注意“三要四不”.三要是指：要看清題、要規(guī)范、要完整.四不指的是：條件不能漏、符號(hào)不能錯(cuò)、關(guān)鍵詞不能錯(cuò)、小分子不能丟.在答題時(shí)，一定要做到按要求答題，有不少學(xué)生把名稱寫成化學(xué)符號(hào)，把分子式寫成結(jié)構(gòu)式，這都是不可取的.

總之，無論采用哪一種有機(jī)推斷，都要圍繞考試大綱進(jìn)行展開，在一定的范圍內(nèi)給出一定的信息，綜合考查學(xué)生的基礎(chǔ)知識(shí)、信息運(yùn)用、分析辨析和解決問題的能力.在備考過程中，只要廣大師生以綱為綱、穩(wěn)抓基礎(chǔ)，了解自己學(xué)生特點(diǎn)、知識(shí)儲(chǔ)備和能力，在學(xué)生現(xiàn)有的基礎(chǔ)知識(shí)上進(jìn)行延伸，就能使學(xué)生始終活躍在自己的最近發(fā)展區(qū)，在“跳一跳”中摘“桃子”，逐漸將自己的知識(shí)點(diǎn)連接成網(wǎng)，形成系統(tǒng)全面的知識(shí)體系，并在不斷的融會(huì)貫通中實(shí)現(xiàn)自我的突破和提高.

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