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        茶紅素分離及穩(wěn)定性研究

        2017-04-22 04:44:20李山陳小強(qiáng)滑金杰李佳董春旺王銀誠江用文袁海波
        茶葉科學(xué) 2017年2期
        關(guān)鍵詞:色價紅素正丁醇

        李山,陳小強(qiáng),滑金杰,李佳,董春旺,王銀誠,江用文,袁海波*

        1. 中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院茶葉研究所 國家茶產(chǎn)業(yè)工程技術(shù)研究中心,浙江 杭州 310008;2. 湖北工業(yè)大學(xué),生物工程與食品學(xué)院,湖北 武漢 430068

        茶紅素分離及穩(wěn)定性研究

        李山1,2,陳小強(qiáng)2,滑金杰1,李佳1,董春旺1,王銀誠1,江用文1,袁海波1*

        1. 中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院茶葉研究所 國家茶產(chǎn)業(yè)工程技術(shù)研究中心,浙江 杭州 310008;2. 湖北工業(yè)大學(xué),生物工程與食品學(xué)院,湖北 武漢 430068

        采用茶湯有機(jī)試劑萃取分離,并分別經(jīng)過反相 C18柱層析純化,制備出乙酸乙酯層、正丁醇層和酸性正丁醇層三部分茶紅素。根據(jù)紫外可見光波掃描計(jì)算出色價,并研究了茶紅素在不同條件下的穩(wěn)定性。結(jié)果表明,30%、50%和70%甲醇梯度洗脫,純化后3類茶紅素液相檢測發(fā)現(xiàn)無咖啡堿和茶黃素,僅有少量兒茶素雜質(zhì)。純化后色素色價分別為乙酸乙酯層128.04,正丁醇層91.04,酸性正丁醇層76.16。遮光處理,pH=3酸性條件,45℃以下貯藏,有利于茶紅素的穩(wěn)定性。

        茶紅素;柱層析;色價;穩(wěn)定性

        茶紅素(Thearubigins)最先由 Roberts等人所提出[1-3],是紅茶加工過程中形成的色素,由兒茶素經(jīng)過一系列酶促氧化形成鄰醌,進(jìn)一步聚合形成。茶紅素占紅茶干茶含量6%~15%,占紅茶多酚類物質(zhì)總量70%左右[4]。而且茶紅素是紅茶湯色、滋味等品質(zhì)評價的重要指標(biāo),是紅茶“冷后渾”現(xiàn)象形成的重要因素[5]。隨著科研水平地不斷發(fā)展,一方面茶紅素可作為天然色素,而天然色素取代人工合成色素將成為一種趨勢,開發(fā)安全可靠的茶紅素具有很重要的意義;另一方面很多生物學(xué)活性研究表明,茶紅素有較好的抗氧化、抗致畸等藥理活性[6],這都使得茶紅素具有廣闊的發(fā)展應(yīng)用前景。但由于茶紅素分子量差異大且組分復(fù)雜,結(jié)構(gòu)尚不明晰[7]。國內(nèi)外對茶紅素的基礎(chǔ)研究鮮有報道,尤其分離純化方面仍還采用有機(jī)溶劑萃取,并沒有更深入的探究。本文對茶紅素的分離制備,以及關(guān)于茶紅素穩(wěn)定性條件的初步探究,將為茶紅素的進(jìn)一步研究提供參考。

        1 材料與方法

        1.1 材料與試劑

        CTC(Crushing tearing curling)紅碎茶5#,購于云南滇紅集團(tuán)(2015年 8月);三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇、鹽酸、無水甲醇、檸檬酸、磷酸氫二鈉、無水乙醇、乙酸、乙腈、碳酸氫鈉、草酸(分析純),兒茶素標(biāo)準(zhǔn)品、咖啡堿標(biāo)準(zhǔn)品、茶黃素標(biāo)準(zhǔn)品購于上海阿拉丁生化科技股份有限公司。

        1.2 儀器與設(shè)備

        UV2550型紫外-可見分光光度計(jì),日本島津公司;DK-S26型恒溫水浴鍋,上海精宏設(shè)備有限公司;Sartorius BT 124s分析天平,賽多利斯科學(xué)儀器有限公司;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,瑞士BUCHI公司;FTS-BTD真空冷凍干燥機(jī),美國KINETIC公司;BSZ-40自動部分收集器,上海青浦滬西儀器廠;LC-20A高效液相色譜儀,日本島津公司;CM3500d分光測色計(jì),柯尼美能達(dá)投資有限公司。

        1.3 實(shí)驗(yàn)方法

        1.3.1 茶紅素粗品制備

        稱取100 g CTC紅碎茶,以料液比為1︰20加入2 000 mL去離子水在80℃溫度下水浴浸提10 min,期間不時攪拌,到時過濾,收集茶湯。將茶湯在分液漏斗中用兩倍茶湯體積的三氯甲烷萃取,除去咖啡堿、葉綠素等雜質(zhì)[8-9];再用等量茶湯體積的乙酸乙酯萃取,收集乙酸乙酯層;剩余水層再經(jīng)正丁醇萃取,收集正丁醇層;在剩余水層加入0.15 mol·L-1鹽酸50 mL酸化,酸化后水層再經(jīng)正丁醇萃取,收集酸性正丁醇層。將3部分有機(jī)萃取層旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)、冷凍干燥,制得3種茶紅素粗品。

        1.3.2 茶紅素純化研究

        茶紅素極性較大,現(xiàn)采用反相C18填料純化茶紅素。使用前先將反相 C18填料(ODS-A-HG)用甲醇浸泡24 h進(jìn)行預(yù)處理,裝于60 cm×45 mm玻璃層析柱[10]。分別稱取3類茶紅素粗品各1 g,溶解于10 mL甲醇中,濕法上樣,隨后采用體積分?jǐn)?shù)為30%、50%和70%的甲醇水溶液依次梯度洗脫,各濃度用兩倍柱床體積洗脫,洗脫速度2 mL·min-1,用自動部分收集器每10 mL收集洗脫液,待測。

        1.3.3 茶紅素純度檢測

        因茶紅素結(jié)構(gòu)復(fù)雜,至今未有單體物質(zhì)解析出[11-12],純度檢測無標(biāo)品對照?,F(xiàn)將如1.3.2方法收集的所有洗脫液逐一上樣HPLC檢測,然后與咖啡堿、兒茶素和茶黃素等標(biāo)準(zhǔn)品HPLC圖譜對照,除去含有非茶紅素雜質(zhì)的洗脫液,合并所需相同峰型洗脫液,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)、冷凍干燥,分別制備3類純化后的茶紅素。

        HPLC測定條件:紫外檢測器;ODSZ-C18柱,5 μm,4.6 mm×250 mm;流動相A為2%乙酸,流動相B為乙腈,流速1.0 mL·min-1,進(jìn)樣量:10 μL;檢測波長為 280 nm,柱溫40℃;梯度洗脫:流動相B在16 min內(nèi)由6.5%線性變化至 15%,16~25 min由 15%變化至25%,25~30 min,恢復(fù)至原始6.5%。

        1.3.4 茶紅素光譜特性研究及色價

        分別準(zhǔn)確稱取3類茶紅素0.5 g,用50%甲醇定容至50 mL,充分溶解,稀釋至適當(dāng)倍數(shù),以50%甲醇作參比,于紫外分光光度計(jì)上200~500 nm范圍掃描,測定其最大吸收峰。

        根據(jù)其掃描光譜圖計(jì)算純化后茶紅素色價,計(jì)算公式[14]:

        其中:XXX為待測物的最大吸收波長;A為吸光值;m為樣品質(zhì)量;f為稀釋倍數(shù)。

        1.3.5 茶紅素穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)

        分別準(zhǔn)確稱量3類茶紅素0.5 g,用50%甲醇定容于 50 mL容量瓶中作為母液,分別在不同光照、溫度和pH值條件下測定茶紅素的穩(wěn)定性。在Lab色差系中a值反映紅綠程度,因茶紅素色差與其純度存在較好相關(guān)性[15],評價指標(biāo)采用茶紅素保留率=AX/A0×100%(AX為測定值,A0為最初值)和Lab色差系a值[16-17],兩者共同說明茶紅素穩(wěn)定性,試驗(yàn)重復(fù)3次,求平均值。

        不同光照對茶紅素穩(wěn)定性影響:取 1 mL母液定容至 50 mL比色管中,分別置于室內(nèi)日光燈下照射和遮光陰暗處存放。在4 h后分別測定其吸光值和色差a值。

        pH對茶紅素穩(wěn)定性影響:取1 mL母液分別用pH為3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0的檸檬酸-磷酸氫二鈉緩沖溶液定容至50 mL比色管中。放置4 h后分別測定其吸光值和色差a值。

        溫度對茶紅素穩(wěn)定性影響:取1 mL母液定容至50 mL比色管中,分別置于30、45、60、75、90℃水浴加熱,并恒溫4 h冷卻至室溫后分別測定其吸光值和色差a值。

        2 結(jié)果與分析

        2.1 茶紅素粗品產(chǎn)率

        茶湯有機(jī)溶劑萃取制備出 3種不同部分茶紅素(表1),乙酸乙酯層、正丁醇層和酸性正丁醇層其產(chǎn)率(粗品占原茶葉干重的質(zhì)量分?jǐn)?shù))分別為 0.98%、2.87%和 1.41%,其總產(chǎn)率為5.26%。有機(jī)溶劑萃取損耗較為嚴(yán)重,其原因可能是有機(jī)溶劑萃取不徹底,旋蒸凍干處理期間有損失。

        2.2 茶紅素純化研究

        本實(shí)驗(yàn)先采用體積分?jǐn)?shù)為30%、50%、70%的甲醇依次梯度洗脫,以2 mL·min-1洗脫速度每 10 mL收集流分。圖 1為乙酸乙酯層茶紅素洗脫液,A、B、C依次為體積分?jǐn)?shù)為30%、50%、70%的甲醇洗脫液,經(jīng)HPLC分析后,再進(jìn)行對比(兒茶素、咖啡堿標(biāo)準(zhǔn)品對照和茶黃素標(biāo)準(zhǔn)品對照見表2和圖2)。研究發(fā)現(xiàn),結(jié)果如圖3-A所示,30%甲醇洗脫液為兒茶素、咖啡堿等雜質(zhì),可能還存在葉綠素等其他大分子類雜質(zhì);與50%甲醇洗脫液相比,70%甲醇洗脫液顏色較淺,其主要物質(zhì)為茶黃素部分(圖3-B),而50%甲醇洗脫液紅色更深,對比分析可知,圖1中A、B、C的3~6收集液均無咖啡堿、茶黃素,但仍含有少量兒茶素雜質(zhì)。將3類茶紅素采用此梯度洗脫,結(jié)果如圖4,其中乙酸乙酯層中含有GA、C、EGCG和CG雜質(zhì),質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為3.13%,0.16%,1.46%和 0.57%;而正丁醇層和酸性正丁醇層中兒茶素雜質(zhì)含量較少,其中正丁醇層中GA和C,質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3.23%和0.31%;酸性正丁醇層中GA和C,質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1.78%,0.27%??傮w除雜效果較好,3類茶紅素均無茶黃素、咖啡堿。最終收集50%甲醇洗脫的所需部分,合并收集相同峰型洗脫液,將洗脫液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)、冷凍干燥制成3種純化后茶紅素。

        表1 不同茶紅素部分的產(chǎn)率Table 1 The yield of different thearubigin fractions

        圖1 乙酸乙酯部分茶紅素純化中不同濃度甲醇洗脫液Fig. 1 Different concentrations of methanol eluent in purification of thearubigins extracted by ethyl acetate

        表2 兒茶素組分標(biāo)樣的HPLC保留時間Table 2 Retention time of catechin standard samples in HPLC chromatograph

        圖2 兒茶素組分和4種茶黃素單體混合標(biāo)樣的HPLC圖譜Fig. 2 HPLC chromatograph of catechins standard samples and four mixed standard samples of theaflavins

        圖3 乙酸乙酯部分茶紅素純化中30%和70%甲醇洗脫液的HPLC圖譜Fig. 3 HPLC chromatograph of 30% and 70% methanol eluant in purification of thearubigins extracted by ethyl acetate

        圖4 純化后茶紅素的HPLC圖譜Fig. 4 HPLC chromatograph of ethyl thearubigins after purification

        2.3 茶紅素的光譜性質(zhì)研究及色價計(jì)算

        3部分茶紅素溶液在 200~500 nm范圍紫外掃描結(jié)果如圖5所示,紫外區(qū)210 nm和270 nm處有較強(qiáng)吸收峰,而在380 nm處亦有較弱吸收峰,考慮280 nm處為苯環(huán)特征吸收,一般作為兒茶素檢測波長,故選定272 nm為茶紅素最大吸收波長。乙酸乙酯層、正丁醇層和酸性正丁醇層在 272 nm 處吸光值分別為3.201、2.276、1.904。經(jīng)色價公式計(jì)算得,乙酸乙酯層色價為 128.04,正丁醇層色價為91.04,酸性正丁醇層色價為76.16。色價體現(xiàn)色素的顯色能力,由此可知3類茶紅素顯色能力為乙酸乙酯層>正丁醇層>酸性正丁醇層。

        圖5 紫外可見吸收光譜圖Fig. 5 UV-Vis absorption spectra

        圖6 光照對茶紅素穩(wěn)定性影響Fig. 6 Effect of light on the stability of thearubigins

        2.4 茶紅素穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)研究

        2.4.1 光照對茶紅素穩(wěn)定性影響

        結(jié)果如圖6所示,乙酸乙酯層、正丁醇層、酸性正丁醇層分別在光照和遮光處理下的保留率。本實(shí)驗(yàn)采用在272 nm茶紅素最大吸收波長下檢測,光照下其吸光值均有略微下降,其中乙酸乙酯層保留率下降幅度較大。色差a值變化如圖7,乙酸乙酯層茶紅素a值最高,正丁醇層其次,說明乙酸乙酯層相對偏紅。而遮光條件下,其a值均有略微增大。說明遮光有利于茶紅素的保留,能夠提高其穩(wěn)定性。綜合保留率和色差可得出,遮光處理利于茶紅素穩(wěn)定性,光照對乙酸乙酯層茶紅素影響程度最大,正丁醇層和酸性正丁醇層都有較好耐光性。所以茶紅素應(yīng)在暗處存放。

        2.4.2 pH對茶紅素穩(wěn)定性影響

        茶紅素分別在pH為3~8的檸檬酸-磷酸氫二鈉緩沖溶液放置4 h后,其保留率變化情況如圖8所示。在pH為3~8時,隨著pH升高,其保留率逐漸下降,正丁醇層茶紅素保留率最高,且pH為3~4和7~8段變化幅度較大。pH為8~10時,因?yàn)樵趶?qiáng)堿性環(huán)境中,茶紅素發(fā)生褐變(圖9),其吸光值異常增加。其原因可能是茶紅素為酚性物質(zhì),遇堿發(fā)生氧化,導(dǎo)致茶紅素的結(jié)構(gòu)發(fā)生了破壞,而產(chǎn)生褐變;而在色差試驗(yàn)中(圖10),3類茶紅素溶液的色差a值均隨pH值升高下降趨勢,在pH值6~10時乙酸乙酯層a值下降最大。綜合得出,茶紅素在酸性條件穩(wěn)定性較好,pH=3時最佳,而堿性會導(dǎo)致氧化褐變,不利于其穩(wěn)定性。

        圖7 光照對茶紅素穩(wěn)定性的影響Fig. 7 Effect of light on the stability of thearubigins

        圖8 pH值對茶紅素穩(wěn)定性影響Fig. 8 Effect of pH value on the stability of thearubigins

        圖9 不同pH值條件的茶紅素溶液Fig. 9 Thearubigins solution under different pH conditions

        圖10 pH值對茶紅素穩(wěn)定性影響Fig. 10 Effects of pH value on stability of chromatic aberration a value of thearubigins

        圖11 溫度對茶紅素穩(wěn)定性影響Fig. 11 Effect of temperature on the stability of thearubigins

        圖12 不同溫度條件的茶紅素溶液Fig. 12 Thearubigins solution under differnt temperature conditions

        2.4.3 溫度對茶紅素穩(wěn)定性影響

        所配置的 3類茶紅素溶液分別置于 30、45、60、75、90℃水浴加熱,并恒溫4 h后冷卻至室溫。在30~75℃,隨著溫度的增加3類茶紅素保留率均逐漸下降(圖 11),乙酸乙酯層變化幅度達(dá) 3.38%,高于正丁醇層的2.24%和酸性正丁醇層的 2.16%。整體上,酸性正丁醇層保留率略高于乙酸乙酯層,而正丁醇層最低。在溫度達(dá)到 90℃高溫時,茶紅素發(fā)生褐變(圖12),其褐變程度相對于pH=10時較淺,茶紅素溶液都呈褐色,吸光值異常增加,其原因是在高溫條件下,茶紅素發(fā)生氧化褐變(當(dāng)達(dá)到 90℃,吸光值異常增大,至 4左右,可能已經(jīng)聚合成茶褐素了,計(jì)算保留率已毫無意義,而且折換成保留率超過100%,所以90℃保留率結(jié)果未放在圖11中)。在色差試驗(yàn)中,隨著溫度由30℃升至90℃,茶紅素溶液的色差 a值均呈下降趨勢(圖 13),其中乙酸乙酯層 a值由 6.86下降至 3.12,變化幅度高于正丁醇層和酸性正丁醇層。由上可知,溫度過高導(dǎo)致茶紅素氧化褐變,不利于其穩(wěn)定性,茶紅素在 90℃結(jié)構(gòu)被破壞,而在45~75℃下降幅度較為明顯,選擇低于45℃下貯藏為佳。

        圖13 溫度對茶紅素穩(wěn)定性影響Fig. 13 Effect of temperature on the stability of thearubigins

        3 小結(jié)與討論

        本文采用有機(jī)試劑萃取,將茶紅素分為乙酸乙酯層、正丁醇層和酸性正丁醇層3類。然后應(yīng)用反相 C18柱層析,采用體積分?jǐn)?shù)為30%、50%、70%、100%的甲醇水溶液梯度洗脫,洗脫速度為 2 mL·min-1,純化制備出 3類茶紅素,研究發(fā)現(xiàn)洗脫效果較優(yōu),所制備的茶紅素不含咖啡堿、茶黃素,僅含有較少類兒茶素雜質(zhì)。該純化后茶紅素經(jīng)紫外掃描,發(fā)現(xiàn)不同部分茶紅素在 272 nm 處均有吸收峰,符合苯環(huán)類化合物吸收特征峰。并以色價公式計(jì)算得出,乙酸乙酯層為 128.04,正丁醇層為 91.04,酸性正丁醇層為 76.16,乙酸乙酯層色價最高,其顯色能力最佳。通過以保留率和 Lab色差系 a值作為指標(biāo),探究茶紅素在不同光照、pH值和溫度條件下的穩(wěn)定性。研究發(fā)現(xiàn),遮光處理對茶紅素貯藏更好;pH=3酸性條件下穩(wěn)定性高,堿性條件下茶紅素發(fā)生氧化褐變;溫度在 60℃以下穩(wěn)定性高,溫度逐漸增加不利于其穩(wěn)定性,90℃發(fā)生氧化褐變。褐變實(shí)質(zhì)可能是茶紅素本身由兒茶素酶促氧化聚合,保留酚羥基較多,而在高溫堿性環(huán)境下,導(dǎo)致酚羥基類物質(zhì)因氧化而結(jié)構(gòu)破壞,從而導(dǎo)致褐變。

        國內(nèi)外對茶紅素研究甚少,其結(jié)構(gòu)復(fù)雜至今未被解析出。難點(diǎn)其一在于茶紅素定量,Roberts提出的系統(tǒng)分析法僅能檢測茶葉本身的茶紅素含量,而茶紅素粗提物的定量無法分析,僅能用把其他物質(zhì)排出的方法來差量定性;其次是茶紅素單體解析是迫切需要解決的難題,需要進(jìn)一步利用 MALDI-TOF-MS、FT-ICR-MS等技術(shù)方法深入地進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析,若解決則可極大推動分離純化及相關(guān)的后續(xù)研究。總之,茶紅素作為天然色素,還有其抗氧化、抗致畸性等生物學(xué)活性,應(yīng)用前景非常廣闊,是一種很值得開發(fā)的天然資源。

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        Separation and Stability Analysis of Thearubigins

        LI Shan1,2, CHEN Xiaoqiang2, HUA Jinjie1, LI Jia1, DONG Chunwang1, WANG Yincheng1, JIANG Yongwen1, YUAN Haibo1*

        1. Tea Research Institute, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Engineering Research Center for Tea Processing, Hangzhou 310008, China; 2. School of Bioengineering and Food, Hubei University of Technology, Wuhan 430068, China

        In this study, thearubigins were extracted by organic extraction, and purified by reversed-phase C18column chromatography to obtain three types of thearubigins, namely ethyl acetate, n-butanol and acid n-butanol extracts. The stability of thearubigins under different conditions was analyzed by scanning UV-Vis absorption wavelength based on color difference. The results showed that there was no caffeine and theaflavins, but only a small amount of catechins were detected in the three kinds of thearubigins after 30%, 50% and 70% methanol gradient elution. The color values of thearubigins after purification were 128.04 for ethyl acetate extracts, 91.04 for n-butanol extracts and 76.16 for acidic n-butanol extracts. Shading treatment, pH=3 acidic conditions and temperature below 45℃will facilitate the stability of thearubigins.

        thearubigins, chromatography, color values, stability

        TS272.5+2;Q946.84+1

        A

        1000-369X(2017)02-201-10

        2016-11-08

        2017-02-16

        國家茶葉產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系紅茶加工崗位(CARS-23)、中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院科技創(chuàng)新工程(CAAS-ASTIP-TRICAAS)、浙江省農(nóng)產(chǎn)品化學(xué)與加工技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室/浙江省農(nóng)業(yè)生物資源生化制造協(xié)同創(chuàng)新中心(2016KF0012)

        李山,男,碩士研究生,從事茶葉加工技術(shù)與品質(zhì)化學(xué)方面的研究。*通訊作者:192168092@tricaas.com

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