周維友　姜　艷　繆春寶　孫富安　何明陽

（常州大學(xué)石油化工學(xué)院，江蘇常州213164）

·教學(xué)研究與改革·

基于三重表征的大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)策略

周維友*姜艷繆春寶孫富安何明陽

（常州大學(xué)石油化工學(xué)院，江蘇常州213164）

從宏觀、微觀和符號(hào)三種表征水平上認(rèn)識(shí)和理解有機(jī)化學(xué)知識(shí)，并建立三者之間的內(nèi)在聯(lián)系，進(jìn)而培養(yǎng)學(xué)生“宏觀-微觀-符號(hào)”三重表征思維方式，這對(duì)于有效地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)具有重要的促進(jìn)作用。結(jié)合教學(xué)實(shí)踐，探析了基于三重表征的大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)策略。

有機(jī)化學(xué)；三重表征；教學(xué)策略

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大學(xué)有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工、制藥和材料類專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課程，對(duì)其他專業(yè)課的學(xué)習(xí)效果具有直接影響。由于有機(jī)化合物數(shù)量龐大、反應(yīng)類型多、機(jī)理復(fù)雜，該課程的學(xué)習(xí)困難學(xué)生較多。大部分學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識(shí)是理論、抽象、難理解，有機(jī)反應(yīng)繁多而難以記憶，更難實(shí)現(xiàn)對(duì)知識(shí)的融會(huì)貫通及發(fā)揮對(duì)其他專業(yè)課程學(xué)習(xí)的輔助作用。在目前這種課時(shí)普遍較緊的情況下，根據(jù)有機(jī)化學(xué)課程特點(diǎn)和要求，采取科學(xué)的教學(xué)方法，提高課堂教學(xué)效率是提高教學(xué)質(zhì)量的關(guān)鍵［1－3］。

自從1982年蘇格蘭格拉斯哥大學(xué)科學(xué)教育中心的約翰斯頓（A.H.Johnstone）教授首先提出化學(xué)學(xué)習(xí)的三重表征以來，三重表征的研究就受到了國內(nèi)外化學(xué)教育專家的重視［4］。化學(xué)作為研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及變化規(guī)律的學(xué)科，既研究物質(zhì)宏觀上的性質(zhì)及其變化，也研究物質(zhì)微觀上的組成及結(jié)構(gòu)，化學(xué)符號(hào)則是化學(xué)研究和交流的工具?；瘜W(xué)學(xué)科的內(nèi)容特點(diǎn)決定了化學(xué)學(xué)習(xí)中，學(xué)習(xí)者必然要從宏觀、微觀和符號(hào)等方面對(duì)物質(zhì)及其變化進(jìn)行多種感知，從而在學(xué)習(xí)者心理上形成化學(xué)學(xué)習(xí)獨(dú)特的三重表征：宏觀表征、微觀表征和符號(hào)表征。就有機(jī)化學(xué)而言，宏觀表征即有機(jī)化合物的物理化學(xué)性質(zhì)及各類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化等；微觀表征即有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)以及立體化學(xué)等；符號(hào)表征即宏觀表征和微觀表征用符號(hào)的表示。如果學(xué)生能整合三重表征進(jìn)行學(xué)習(xí)，從宏觀、微觀和符號(hào)三種表征水平上認(rèn)識(shí)和理解有機(jī)化學(xué)知識(shí)，并建立三者之間的內(nèi)在聯(lián)系，進(jìn)而培養(yǎng)學(xué)生“宏觀－微觀－符號(hào)”三重表征思維方式，使學(xué)生有意識(shí)地在多維度上學(xué)習(xí)和理解知識(shí)，把握規(guī)律，盡可能減少死記硬背［5］，這必能極大地幫助學(xué)生有效地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)。

實(shí)際上，相對(duì)于高中的學(xué)習(xí)，大學(xué)的有機(jī)化學(xué)涵蓋了基礎(chǔ)的原子結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵等基礎(chǔ)理論，知識(shí)結(jié)構(gòu)更為系統(tǒng)，對(duì)于大學(xué)生而言更容易實(shí)現(xiàn)三重表征的學(xué)習(xí)。然而，學(xué)生三重表征的能力和思維方式不是自發(fā)形成的，也不是在短時(shí)間內(nèi)可以形成的，需要教師在教學(xué)過程中采取三重表征的教學(xué)策略，逐步培養(yǎng)學(xué)生對(duì)于有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的思維方式和學(xué)習(xí)方法。下面筆者結(jié)合自己的教學(xué)實(shí)踐，探析基于三重表征的大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)策略。

1　及早地引入三重表征學(xué)習(xí)的方法

若要讓學(xué)生采取三重表征的學(xué)習(xí)方法，首先必須讓學(xué)生清楚什么是有機(jī)化學(xué)“宏觀-微觀-符號(hào)”三重表征，同時(shí)還須讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到掌握這種思維方式和學(xué)習(xí)方法對(duì)自己的學(xué)習(xí)具有的積極作用。所以，在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)緒論時(shí)，教師就要讓學(xué)生初步了解有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中不同于其他學(xué)科的學(xué)習(xí)方法和思考問題的方式，在宏觀、微觀及符號(hào)三個(gè)不同層面上對(duì)有機(jī)化學(xué)進(jìn)行解說，進(jìn)而在后續(xù)教學(xué)中，通過典型的教學(xué)實(shí)例，不斷讓學(xué)生切實(shí)體驗(yàn)到它的益處，明白這樣的學(xué)習(xí)方法和思考方式對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的幫助。只有學(xué)生具備了這種意識(shí)，才能在學(xué)習(xí)過程中主動(dòng)地構(gòu)建對(duì)知識(shí)的三重表征，進(jìn)而真正內(nèi)化為自己的思維方式。

2　將“宏觀-微觀-符號(hào)”思維方式貫穿于教學(xué)過程中

在初步了解有機(jī)化學(xué)的三重表征思維方式后，教師應(yīng)采取措施對(duì)學(xué)生的這種概念加以強(qiáng)化和定型，使學(xué)生始終在學(xué)習(xí)和解決有機(jī)化學(xué)問題時(shí)運(yùn)用“宏觀-微觀-符號(hào)”思維方式。為此，教師必須將“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式貫穿于教學(xué)過程中，逐步強(qiáng)化學(xué)生“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式的意識(shí)。例如：在學(xué)習(xí)單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)這一章節(jié)時(shí)，苯分子可以和混酸反應(yīng)生成硝基苯，這是宏觀上的概念；微觀上，這是由于苯環(huán)的電子云分布特點(diǎn)和其親電試劑的性質(zhì)；進(jìn)一步再采用結(jié)構(gòu)式表示出這一轉(zhuǎn)化過程，即符號(hào)表征。在掌握苯環(huán)的基本親電取代反應(yīng)類型及規(guī)則后，宏觀和微觀表征都可以體現(xiàn)在符號(hào)上。

在進(jìn)一步應(yīng)用這些基本反應(yīng)時(shí)，往往只會(huì)在符號(hào)表征層面上體現(xiàn)，但是在這一環(huán)節(jié)中，教師應(yīng)盡可能地向?qū)W生完整展現(xiàn)自己分析和解決問題時(shí)的思維過程。在吸收消化一個(gè)新的知識(shí)點(diǎn)時(shí)，學(xué)生有時(shí)會(huì)需要一個(gè)較長的思維過程，在這個(gè)過程中可能會(huì)有許多疑問，這些疑問點(diǎn)可以通過提問或討論的方式獲得。要透徹地消化知識(shí)點(diǎn)，就必須要解決這些疑問。所以，我們需要使抽象的“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式直觀化和顯性化，尤其是當(dāng)學(xué)生正在進(jìn)行新的和復(fù)雜的思維操作時(shí)，從而讓學(xué)生在體會(huì)思維過程中促進(jìn)“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式的形成。例如：在思考由苯合成對(duì)硝基苯甲酸時(shí)，可以采用嘗試的方法，其樹形結(jié)構(gòu)表示如圖1所示。根據(jù)不同的基團(tuán)，可選擇的化合物有4種，若先引入羧基，則根據(jù)定位規(guī)則再引入硝基是不行的；若先引入硝基，再進(jìn)行烷基化，也不符合定位規(guī)則，所以只有先進(jìn)行烷基化，然后硝化，最后進(jìn)行氧化。

這些明晰化的思考以及問題解決過程也是有效思維方式形成的重要途徑之一。教師應(yīng)善于把握學(xué)生思考問題的方式，引導(dǎo)學(xué)生走近教科書中的思維活動(dòng)，并指導(dǎo)和調(diào)節(jié)學(xué)生，幫助學(xué)生展開化學(xué)思維活動(dòng)并引導(dǎo)他們總結(jié)其中的規(guī)律、方法和技巧，形成正確有效的有機(jī)化學(xué)思維方式。

圖1　由苯合成對(duì)硝基苯甲酸的思維路徑圖

3　注重課件的組織和內(nèi)容編排

目前，大多數(shù)院校的有機(jī)化學(xué)課程都采用多媒體教學(xué)，在“三重表征”的教學(xué)中，多媒體課件發(fā)揮著重要的作用。有機(jī)化學(xué)是一門宏觀與微觀相統(tǒng)一的學(xué)科，教案和多媒體課件應(yīng)該緊緊抓住這個(gè)特征，在內(nèi)容的組織和呈現(xiàn)方面，依據(jù)學(xué)生的心理發(fā)展水平和對(duì)知識(shí)的認(rèn)知發(fā)展水平，盡可能地引導(dǎo)學(xué)生從宏觀、微觀、符號(hào)三者相結(jié)合的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，充分注重引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用“宏觀－微觀－符號(hào)”的思維方式學(xué)習(xí)化學(xué)知識(shí)、分析和解決化學(xué)問題。

由于理解難度和學(xué)生想象力的發(fā)展水平以及個(gè)體差異性，學(xué)生微觀認(rèn)識(shí)的形成和科學(xué)建構(gòu)需要現(xiàn)代技術(shù)模擬來輔助［6］。在課件制作中，要充分應(yīng)用多媒體的特點(diǎn)，模型、圖片、多媒體等直觀教具可以使微觀過程直觀化、抽象過程形象化，并能把宏觀現(xiàn)象跟微觀世界的微粒運(yùn)動(dòng)聯(lián)系起來，深化學(xué)生對(duì)物質(zhì)組成及其性質(zhì)的辨證關(guān)系的認(rèn)識(shí)，有利于學(xué)生“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式的形成。在充分利用模型、圖片及動(dòng)畫影像這些優(yōu)勢(shì)的基礎(chǔ)上，把宏觀、微觀、符號(hào)三者有機(jī)結(jié)合起來，引導(dǎo)學(xué)生從微觀本質(zhì)上認(rèn)識(shí)和思考宏觀的現(xiàn)象和變化，促進(jìn)學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解，通過三者的完美融合，在不知不覺中幫助學(xué)生深刻領(lǐng)會(huì)三者間的有機(jī)聯(lián)系，促進(jìn)學(xué)生“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式的形成，從而更好地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)。

根據(jù)教學(xué)的需要，多媒體技術(shù)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中可以用于模擬有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)歷程及演示某些重要的化學(xué)實(shí)驗(yàn)。在大學(xué)有機(jī)化學(xué)的實(shí)際教學(xué)中，一般無法在課堂上進(jìn)行實(shí)際演示，這時(shí)教師可以采用多媒體技術(shù)，來模擬實(shí)驗(yàn)的過程或采用播放錄像等形式來進(jìn)行演示。例如：學(xué)完烷烴、烯烴和炔烴的知識(shí)后，對(duì)于烯烴和炔烴的親電加成反應(yīng)活性大小的比較，在理論講解完之后，再通過宏觀的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加以深化。如：往3只裝有Br2/CCl4溶液的試管中分別通入乙烷、乙烯和乙炔氣體，可以發(fā)現(xiàn)通乙烯氣體的試管中顏色最先褪去，乙炔次之。這對(duì)于學(xué)生的三重表征學(xué)習(xí)是具有積極作用的。通過多媒體模擬來展現(xiàn)，形象生動(dòng)，可以有效地幫助學(xué)生形成“宏觀－微觀－符號(hào)”三重表征思維方式。

4　結(jié)合實(shí)驗(yàn)教學(xué)培養(yǎng)學(xué)生三重表征的思維方式

大學(xué)有機(jī)化學(xué)是一門理論性和應(yīng)用性都較強(qiáng)的學(xué)科，同時(shí)也是一門對(duì)實(shí)驗(yàn)要求較高的學(xué)科。在目前以講授為主的教學(xué)模式下，實(shí)驗(yàn)教學(xué)不僅可以激發(fā)學(xué)生的興趣，提高學(xué)習(xí)化學(xué)的自覺性和積極性，同時(shí)還可以幫助學(xué)生形成化學(xué)概念，理解鞏固化學(xué)知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生觀察現(xiàn)象、分析問題和解決問題的能力。在三重表征形成過程中，實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)更是具有重要作用［7］。實(shí)質(zhì)上，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)就是通過物質(zhì)的宏觀現(xiàn)象來反映物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及化學(xué)反應(yīng)中內(nèi)在變化的微觀本質(zhì)。實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，教師不僅要指導(dǎo)學(xué)生怎樣觀察現(xiàn)象，還應(yīng)啟發(fā)學(xué)生怎樣利用這些感性材料去思考問題，去表示這一過程，“看到”化學(xué)現(xiàn)象背后的本質(zhì)。“1-溴丁烷的合成”是有機(jī)化學(xué)中的一個(gè)基本實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)過程中觀察到的現(xiàn)象主要是反應(yīng)體系的顏色變化，無色變成了橙色或橙紅色；另外，在分離提純過程中需要用濃硫酸洗滌。那么如何來解釋這些現(xiàn)象和必要的操作步驟？首先教師需要跟學(xué)生講解實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生的各種反應(yīng)，然而，這種講解對(duì)于大部分學(xué)生來說是難以接受的。如果結(jié)合有機(jī)化學(xué)課程中的理論知識(shí)，進(jìn)而用符號(hào)的方式系統(tǒng)地表達(dá)出來（圖2），不僅能夠有效地將宏觀現(xiàn)象與物質(zhì)性質(zhì)聯(lián)系起來，而且通過符號(hào)系統(tǒng)地表達(dá)更是使這種聯(lián)系具象化，更加有助于學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解。

圖2　1-溴丁烷合成實(shí)驗(yàn)中的反應(yīng)路徑圖

通過分析反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，用已知理論來預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和最后結(jié)果，從微觀本質(zhì)上認(rèn)識(shí)和思考宏觀的現(xiàn)象和變化，形成實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與符號(hào)、物質(zhì)內(nèi)部本質(zhì)的聯(lián)系，這需要理論課和實(shí)驗(yàn)課的教師在教學(xué)思路上形成統(tǒng)一。學(xué)生經(jīng)過長期的熏陶，就會(huì)逐漸地把事物的宏觀現(xiàn)象和物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來，認(rèn)識(shí)到宏觀上表現(xiàn)出的性質(zhì)實(shí)質(zhì)上是物質(zhì)內(nèi)部特征結(jié)構(gòu)的外部表現(xiàn)，并體會(huì)用符號(hào)表示各種有機(jī)反應(yīng)。

5　引導(dǎo)學(xué)生積極反思

反思是人們自覺地把心理活動(dòng)作為認(rèn)識(shí)對(duì)象的一種思維活動(dòng)，是對(duì)自己的思維過程以及思維結(jié)果有意識(shí)地進(jìn)行科學(xué)地、批判性地回顧、分析和檢查的過程。反思是思維方式形成的重要一環(huán)，也是深化、鞏固知識(shí)的重要方法之一。“宏觀－微觀－符號(hào)”化學(xué)思維方式的學(xué)習(xí)與發(fā)展是學(xué)習(xí)者主動(dòng)建構(gòu)和內(nèi)化的過程，而自我反思就是實(shí)現(xiàn)建構(gòu)與內(nèi)化的一條途徑，是學(xué)習(xí)活動(dòng)的基本環(huán)節(jié)。因此，教師在教學(xué)過程中應(yīng)重視加強(qiáng)學(xué)生的反思性學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)思維過程中化學(xué)思維方式的掌握、運(yùn)用，進(jìn)行自我回顧、自我分析、自我總結(jié)的能力與習(xí)慣，并主動(dòng)引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行反思［8］。例如，在學(xué)習(xí)完鹵代烴相關(guān)知識(shí)點(diǎn)后，舉例以2-溴丙烷為原料合成1-溴丙烷，基本合成路線如圖3所示。在此基礎(chǔ)上，進(jìn)而提問以2-氯丙烷為原料合成1-氯丙烷的方法。引導(dǎo)學(xué)生思考類似結(jié)構(gòu)物質(zhì)的不同合成方法及條件對(duì)反應(yīng)的影響。

化學(xué)“宏觀－微觀－符號(hào)”思維方式的培養(yǎng)是一個(gè)長期的過程，它的形成如果僅僅依賴教師課堂上的講解是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的，還需要學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中親自運(yùn)用和體驗(yàn)，使其逐步內(nèi)化在自己的思維過程中，形成這樣的思維習(xí)慣，最終達(dá)到熟練的遷移和運(yùn)用的目的。

圖3　1-溴丙烷的合成路線圖

基于“三重表征”的有機(jī)化學(xué)教學(xué)策略是在教學(xué)過程中，有意識(shí)地強(qiáng)化培養(yǎng)學(xué)生“宏觀－微觀－符號(hào)”三重表征的思考方法，讓學(xué)生自身主動(dòng)地構(gòu)建有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系，更有效地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，進(jìn)而更好地發(fā)揮有機(jī)化學(xué)作為專業(yè)基礎(chǔ)課的作用。應(yīng)當(dāng)說，經(jīng)過幾學(xué)期的教學(xué)實(shí)踐，此教學(xué)策略取得了初步成效，首先一定程度上改變了學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)“死記硬背”的學(xué)習(xí)方法，提高了學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣，學(xué)習(xí)的主動(dòng)性增強(qiáng)。進(jìn)一步的效果還需在后續(xù)的專業(yè)課程學(xué)習(xí)中，或進(jìn)一步的深造過程中檢驗(yàn)。然而，設(shè)計(jì)準(zhǔn)備更完善的相關(guān)教學(xué)資料和發(fā)展更有效的教學(xué)手段仍需在長期的教學(xué)實(shí)踐中總結(jié)和改進(jìn)。

有效的教學(xué)方法一定是高度結(jié)合了學(xué)科特點(diǎn)，而“宏觀－微觀－符號(hào)”三重表征的學(xué)習(xí)思考方法正體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)課程的特征?！叭乇碚鳌钡慕虒W(xué)方法是促進(jìn)學(xué)生“宏觀-微觀”思維方式形成的一種有效手段。運(yùn)用三重表征思維方式學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，能夠增進(jìn)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解，提高學(xué)生分析和解決問題的能力。只有在平時(shí)的化學(xué)教學(xué)中多注意三重表征思維方式的培養(yǎng)，將其貫穿于日常教學(xué)中，對(duì)學(xué)生進(jìn)行潛移默化的影響，才能達(dá)到教學(xué)目的。在教學(xué)活動(dòng)中，一定要充分發(fā)揮教師的主導(dǎo)作用，結(jié)合具體教學(xué)內(nèi)容，運(yùn)用多種教學(xué)手段，采用一定的教學(xué)策略，以促進(jìn)學(xué)生三重表征思維方式的形成。

［1］周遠(yuǎn)明，楊愛萍.大學(xué)化學(xué)，2009，24（6），19.

［2］胡榮華，隋巖，方小牛.化學(xué)教育，2011，No.9，39.

［3］王蘭英，王云俠，李劍利.大學(xué)化學(xué)，2014，29（5），15.

［4］畢華林，黃婕，亓英麗.化學(xué)教育，2005，No.5，51.

［5］安勝姬，呂蕾，鄭松志.中國大學(xué)教學(xué)，2014，No.5，90.

［6］趙麗嬌，鐘儒剛，甄巖.計(jì)算機(jī)與應(yīng)用化學(xué)，2008，25（8），1035.

［7］張丙香，畢華林.中國教育學(xué)刊，2013，No.2，73.

［8］焦家俊，任玉杰，錢旭紅.化工高等教育，2007，96（4），82.

Teaching Strategy of Organic Chemistry in University Based on Triple Representations

ZHOU Wei-You*JIANG YanMIAO Chun-BaoSUN Fu-AnHE Ming-Yang
（School of Petrochemical Engineering，Changzhou University，Changzhou 213164，Jiangsu Province，P.R.China）

It is very helpful for the students to learn organic chemistry effectively by thinking on three levels，the macro，micro and symbolic representations，and building the internal relationship among them. In the paper，the teaching strategy of organic chemistry in university based on triple representations is discussed.

Organic chemistry；Triple representations；Teaching method

G64；O621.1

10.3866/PKU.DXHX201601039

，Email:zhouwy426@cczu.edu.cn

常州大學(xué)教育教學(xué)研究課題項(xiàng)目（GJY2013054）；常州大學(xué)校教學(xué)研究課題重點(diǎn)項(xiàng)目（GJY2014005）