黃四平　于占江　劉　洋　黃　怡　王曉芳（咸陽師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院，陜西咸陽712000）

大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中類比思維的培養(yǎng)與實(shí)踐

黃四平*于占江劉洋黃怡王曉芳
（咸陽師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院，陜西咸陽712000）

大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程是培養(yǎng)類比思維的重要陣地之一?；陬惐人季S的內(nèi)涵以及在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的重要作用，探討了大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中對(duì)學(xué)生類比思維的培養(yǎng)和實(shí)踐體會(huì)，希望提高學(xué)生有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)效率，以及培養(yǎng)大學(xué)生解決新問題的創(chuàng)新思維能力。

大學(xué)有機(jī)化學(xué)；類比思維；創(chuàng)新思維

ww.dxhx.pku.edu.cn

類比思維是通過新舊事物之間的內(nèi)在屬性或外在特征的比較，從中發(fā)現(xiàn)兩個(gè)事物之間的異同，并創(chuàng)造性解決問題的思維方式，是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中基本的思維方式之一。哲學(xué)家黑格爾對(duì)類比思維和類比方法給予了很高的評(píng)價(jià)：“類推的方法在經(jīng)驗(yàn)科學(xué)里占很高的地位，而且科學(xué)家也曾依這種推論方式獲致很重要的結(jié)果”［1］。在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)過程中運(yùn)用類比思維，可以與已有的舊知識(shí)進(jìn)行類比，達(dá)到溫故而知新；也可以與學(xué)科內(nèi)知識(shí)進(jìn)行類比，達(dá)到觸類旁通，以一知萬。

1　類比思維在大學(xué)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的意義

1.1類比思維的內(nèi)涵

類比思維，就是在遇到新問題、新情況或不熟悉的狀況時(shí)，聯(lián)系已有的知識(shí)、經(jīng)驗(yàn)或比較熟悉的、已解決了的相似問題或狀況，與之進(jìn)行比較、比對(duì)，尋找其中的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)，從而開創(chuàng)性地找出解決問題方法的思維方法。類比思維是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的基本方法，它包括兩層含義：一是聯(lián)想，二是比對(duì)。聯(lián)想就是由新問題、新信息、新狀況，想象出與之相關(guān)的、相似的已有經(jīng)驗(yàn)、知識(shí)和已經(jīng)解決了的相似問題或狀況；比對(duì)就是比較，確定新問題、新情況與已有的知識(shí)、經(jīng)驗(yàn)之間的共性和相異性，從而獲得對(duì)新情況、新問題的既正確、深刻又獨(dú)特、新穎的看法、想法和做法，創(chuàng)造性地解決新問題、新情況，既要有效仿又要有創(chuàng)新。例如凱庫勒從小蛇盤繞抓住自己的尾巴形成環(huán)狀類比出芳烴苯的結(jié)構(gòu)，創(chuàng)造性地解決了苯的結(jié)構(gòu)問題。

1.2類比思維在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的重要性

學(xué)生在大學(xué)的學(xué)習(xí)目的主要是學(xué)習(xí)大師對(duì)待問題和生活的情感態(tài)度與價(jià)值觀，學(xué)習(xí)大師思考問題的方法，這是大學(xué)教學(xué)的核心［2］，其中“培養(yǎng)學(xué)生具有科學(xué)家一樣的品質(zhì)和像科學(xué)家一樣思考問題的方法”［3］也是大學(xué)生學(xué)習(xí)的核心目標(biāo)，實(shí)現(xiàn)這個(gè)目標(biāo)的重要途徑就是有意識(shí)地培養(yǎng)學(xué)生形成正確的、科學(xué)的邏輯推理思維方法。有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)目標(biāo)就是比較系統(tǒng)地獲得有機(jī)化學(xué)基本理論、基本知識(shí)、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法；在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力等方面獲得訓(xùn)練，為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)和發(fā)展能力打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。重點(diǎn)培養(yǎng)自學(xué)能力、邏輯推理判斷思維能力和想象能力，逐步學(xué)會(huì)分析、綜合、歸納、演繹、概況、類比等重要的思想方法，重視培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)和科學(xué)品質(zhì)。通過對(duì)同系物或結(jié)構(gòu)相似的一些物質(zhì)在物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)活性方面的反復(fù)對(duì)比研究，提高有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)效果。

另外，在各大院校的研究生入學(xué)考試題中，完成有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式、有機(jī)合成題、反應(yīng)機(jī)理題以及推理題等題型中都滲透有類比思維。如2013年暨南大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試題中的推測(cè)反應(yīng)機(jī)理題（圖1）。

圖1　2013年暨南大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試題中的推測(cè)反應(yīng)機(jī)理題

該反應(yīng)是通過常見的鹵代烴或醇經(jīng)碳正離子的消去重排機(jī)理（圖2）類推出來的。

圖2　3，3-二甲基-2-丁醇在濃硫酸作用下脫水生成2，3-二甲基-2-丁烯的反應(yīng)機(jī)理

這類推理題，不僅能有效評(píng)判學(xué)生的基礎(chǔ)知識(shí)水平、邏輯推理能力、創(chuàng)新能力和學(xué)習(xí)能力，選拔出優(yōu)秀人才，還能有效考查學(xué)生從題設(shè)背景中獲取處理信息、運(yùn)用信息解決問題的能力［4］。大學(xué)教授在選拔人才的命題過程中，把他們解決科學(xué)問題的思維路線應(yīng)用于從學(xué)生已有的知識(shí)背景、經(jīng)驗(yàn)的基礎(chǔ)上提煉出來的“開放型”試題中，解決這類問題，要經(jīng)過分析、綜合、聯(lián)想、類比、猜測(cè)和推理、估計(jì)、驗(yàn)證等途徑，其中類比是主導(dǎo)。

2　有機(jī)化學(xué)教學(xué)中類比思維的應(yīng)用和培養(yǎng)

2.1運(yùn)用類比方法進(jìn)行有機(jī)化合物命名的教學(xué)，使有機(jī)化合物命名規(guī)范化

在有機(jī)物命名的教學(xué)中，類比法得到了很好的應(yīng)用。有機(jī)化合物系統(tǒng)命名采用國際通用的IUPAC命名原則，有機(jī)化合物名稱由“構(gòu)型+取代基的位置和名稱+主官能團(tuán)位置和主鏈（或母體）名稱”組成。主鏈或母體的名稱可以對(duì)比家譜來學(xué)習(xí)，每一代人中都有一個(gè)共同的字，然后按照大小進(jìn)行排列，如伯、仲、叔、季等，每一代人名字中的共同字就表示有機(jī)化合物中的不同官能團(tuán)類別，如烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸等，然后按照甲乙丙丁戊己庚辛壬癸排列，最終命名為某烷、某烯、某炔、某醇、某酚、某醚、某醛、某酮、某羧酸等。然后通過烷烴命名的學(xué)習(xí)，掌握有機(jī)化合物四步命名法：①選主鏈（或母體），即選擇含有主官能團(tuán)（且最多官能團(tuán)）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈或母體；②編號(hào)，即從離主官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，體現(xiàn)“最低系列”原則；③依名稱組成次序?qū)懗雒Q；④檢驗(yàn)。例如，掌握了烷烴命名方法，可以類推出烯烴、醇等化合物命名。但是要注意，烷烴沒有官能團(tuán)，而其他類有官能團(tuán)，那么就要選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)從離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，使官能團(tuán)的位次最小，寫出名稱，最后檢查名稱是否正確。具體如圖3所示。

圖3　由烷烴命名法類推出烯烴、醇等名稱

學(xué)生通過烷烴命名掌握命名方法和原則，自己類推出其他類有機(jī)物的名稱，讓學(xué)生體會(huì)到成功的樂趣，增強(qiáng)他們學(xué)習(xí)的積極性。

2.2運(yùn)用類比模型的方法進(jìn)行有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的教學(xué)，使有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)知識(shí)直觀

類比模型是將深?yuàn)W、晦澀、難以理解的理論、概念，以與之具有相似性的外在實(shí)物、圖像、等式和圖表等［5］表達(dá)出來。在實(shí)際教學(xué)中可運(yùn)用直觀的物質(zhì)結(jié)構(gòu)模型、靈活多變的多媒體輔助畫面或動(dòng)畫、各種化學(xué)實(shí)驗(yàn)來類比復(fù)雜的概念和理論，迅速準(zhǔn)確地在學(xué)生大腦中映象出這些過程。在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)教學(xué)中，有斯陶特比例模型和凱庫勒球棍模型。在實(shí)際教學(xué)中，凱庫勒球棍模型可以用小型水果（如櫻桃、葡萄等）表示原子，用牙簽表示化學(xué)鍵（圖4、圖5），形象生動(dòng)，易于理解。在斯陶特比例模型中，可以用饅頭或面包表示較大的原子或原子團(tuán)，用小型水果表示另外的原子。另外也可以用多媒體輔助教學(xué)，使得有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)教學(xué)更加直觀，易于理解。比如，在碳碳雙鍵、碳碳三鍵的教學(xué)中，可以把其中的σ鍵比喻成一根繩索，另一根或兩根比作是稻草繩，在以后的烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)中，指出稻草繩先斷裂，繩索還連在那兒沒有斷，學(xué)生對(duì)烯烴和炔烴的親電加成反應(yīng)就易于理解。再比如，有機(jī)化合物的立體異構(gòu)中的手性分子與人的雙手進(jìn)行對(duì)比，說明實(shí)物與鏡像的關(guān)系等。

圖4　甲烷凱庫勒模型

圖5　1，3-丁二烯凱庫勒模型

2.3運(yùn)用類比方法進(jìn)行有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)教學(xué)，使有機(jī)化合物性質(zhì)系統(tǒng)化

有機(jī)化學(xué)是一門系統(tǒng)的自然科學(xué)，它蘊(yùn)涵豐富的知識(shí)內(nèi)容，同時(shí)這些內(nèi)容之間通過官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化又存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。學(xué)習(xí)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴以及醇、醛、酸等不同類別有機(jī)物知識(shí)時(shí)，都可以采取類比法進(jìn)行教學(xué)：找出其結(jié)構(gòu)特性，依據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”規(guī)律［6］，然后通過官能團(tuán)類推性質(zhì)。這樣既可提高效率，也使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)知識(shí)。比如，學(xué)習(xí)了烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（圖6），烯烴的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，主要的性質(zhì)為親電加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)；在學(xué)習(xí)醛酮類化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)時(shí)（圖7），其官能團(tuán)為碳氧雙鍵，與碳碳雙鍵相比較，都有雙鍵，但又有不同，因此性質(zhì)上就既有相同點(diǎn)又有不同點(diǎn)，都可以發(fā)生加成反應(yīng)，但是烯烴主要發(fā)生親電加成，而醛酮類化合物由于氧原子的強(qiáng)吸電子效應(yīng)，主要發(fā)生親核加成。

圖6　烯烴的結(jié)構(gòu)示意圖

圖7　醛酮的結(jié)構(gòu)示意圖

2.4與典型有機(jī)化合物的性質(zhì)、應(yīng)用類比，使有機(jī)化合物應(yīng)用廣泛化

學(xué)習(xí)了典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)后，可以根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定用途”的基本原理，推廣到其他具有類似結(jié)構(gòu)的化合物上來，比如學(xué)習(xí)了乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，就可以推廣到乙炔、丙炔等其他不飽和烴類化合物上來，都可以發(fā)生親電加成反應(yīng)等。再比如，在學(xué)習(xí)了醛酮的羥醛縮合反應(yīng)后，知道醛酮的α-H具有酸性，在堿的作用下易被堿奪取，然后和另一分子醛酮反應(yīng)；與此相類似，腈、酯等吸電子基團(tuán)的α-H，與醛酮的α-H類似，在堿的作用下，也能發(fā)生類似羥醛縮合的酯縮合反應(yīng)（圖8）。這樣做的好處有3點(diǎn)：一是對(duì)醛酮化學(xué)性質(zhì)很好的鞏固，二是為酯的特性學(xué)習(xí)埋下伏筆，三是培養(yǎng)了學(xué)生思維的靈活性、廣闊性。

圖8　由醛酮羥醛縮合反應(yīng)類推酯縮合反應(yīng)

3　類比思維教學(xué)過程實(shí)踐體會(huì)

3.1多種類比歸納等方法的綜合運(yùn)用

充分運(yùn)用學(xué)生已有的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)，采用前后對(duì)比、新舊知識(shí)對(duì)比、縱向和橫向知識(shí)對(duì)比的方式，學(xué)習(xí)互有聯(lián)系的內(nèi)容。運(yùn)用類比、歸納等方法，通過提綱小結(jié)、表格、圖解等形式，指導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)知識(shí)的內(nèi)涵和外延，啟發(fā)誘導(dǎo)學(xué)生在類比過程中掌握重點(diǎn)知識(shí)和理解難點(diǎn)知識(shí)。在歸納過程中引導(dǎo)學(xué)生把零散知識(shí)有序化、條理化、系統(tǒng)化。經(jīng)常性地有意識(shí)訓(xùn)練，學(xué)生就能掌握知識(shí)的內(nèi)在規(guī)律，同時(shí)訓(xùn)練學(xué)生的類比思維，提高創(chuàng)造性解決實(shí)際問題的能力。

3.2重視類比思維的或然性

類比思維的或然性是類比固有的一種內(nèi)在屬性，就像一枚銅錢的兩個(gè)面。積極創(chuàng)造性的表現(xiàn)在于通過類比開啟創(chuàng)造未知事物的發(fā)明思路，其中隱含有觸類旁通的涵義；但如果類比不夠準(zhǔn)確，將得出錯(cuò)誤的結(jié)論，畫虎不成反類犬。這主要是因?yàn)轭惐葘?duì)象之間既具有相似性也具有差異性。如，具有相同官能團(tuán)的有機(jī)同類化合物，在物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)上既具有相似性，也具有遞變性，量變達(dá)到一定程度就會(huì)發(fā)生質(zhì)變。如一元醇在水中溶解度隨碳原子數(shù)增加而降低，甲醇、乙醇、丙醇能與水混溶，當(dāng)碳原子數(shù)達(dá)到7個(gè)的正庚醇時(shí)，幾乎不溶于水。又如二元羧酸的受熱反應(yīng)，乙二酸和丙二酸受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)放出CO2，生成少一個(gè)碳原子的一元羧酸，而丁二酸和戊二酸則受熱失水生成酸酐，己二酸和庚二酸受熱則既脫羧又失水而生成少一個(gè)碳原子的環(huán)酮。對(duì)于這些貌似一致而實(shí)際相異的情況，要特別注意。所以，在類比教學(xué)過程中，力求做到科學(xué)準(zhǔn)確，避免得出錯(cuò)誤的結(jié)論，同時(shí)避免類比過程中發(fā)生負(fù)遷移，所以既要抓住事物的共性又要發(fā)現(xiàn)并尊重其差異性。

3.3類比思維的培養(yǎng)要與學(xué)生的知識(shí)、經(jīng)驗(yàn)相一致

在實(shí)際教學(xué)中，選擇類比對(duì)象時(shí)，應(yīng)考慮學(xué)生的身心發(fā)展過程特點(diǎn)和知識(shí)經(jīng)驗(yàn)水平，既要在同類事物中最具有代表性，又要能代表大多數(shù)學(xué)生熟悉的生活經(jīng)驗(yàn)或熟練掌握的知識(shí)，這樣才能符合學(xué)生建構(gòu)知識(shí)的規(guī)律，取得好的教學(xué)效果。這就要求教師必須了解學(xué)生，了解學(xué)生的學(xué)習(xí)生活環(huán)境、特點(diǎn)和已有的知識(shí)體系。

4　結(jié)論

（1）運(yùn)用類比思維或類比方法，對(duì)有機(jī)化合物的命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、應(yīng)用等基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行教學(xué)，能有效提高教學(xué)效果和學(xué)生的學(xué)習(xí)效果，拓寬學(xué)生的知識(shí)視野、培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維，為以后的發(fā)展打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。

（2）通過類比思想教學(xué)實(shí)踐，在培養(yǎng)類比思維的過程中重視類比的或然性和與學(xué)生知識(shí)、經(jīng)驗(yàn)的一致性，注重歸納知識(shí)的統(tǒng)一性和相異性，及時(shí)糾正類比過程中出現(xiàn)的錯(cuò)誤類比或不適類比，防止走極端。

［1］黑格爾.小邏輯.賀麟，譯.北京:商務(wù)印書館，1980.

［2］趙玉泉.中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2014，No.9，32.

［3］孫紅保.中學(xué)生數(shù)理化，2005，No.9，50.

［4］王萍.類比思維在化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用.蘇州:蘇州大學(xué)出版社，2010.

［5］陳紅珊.學(xué)園，2013，No.11，173.

［6］羅秀玲，錢揚(yáng)義.化學(xué)教育，2004，No.11，61.

Study on Cultivating and Practice of Analogical Thinking in Teaching of College Organic Chemistry

HUANG Si-Ping*YU Zhan-JiangLIU YangHUANG YiWANG Xiao-Fang
（College of Chemistry and Chemical Engineering，Xianyang Normal University，Xianyang 712000，Shaanxi Province，P.R.China）

The college organic chemistry is one of the most important modules and is also important for cultivating analogical thinking.Based on analogical thinking connotation and important applications in organic chemistry，the training methods and the practice experience are explored in organic chemistry teaching.The goal is to improve organic chemistry learning efficiency and the capability to solve the problems.

College organic chemistry；Analogical thinking；Innovative thinking

O6；G64

10.3866/PKU.DXHX201510016w

，Email:huangsiping1971@163.com

咸陽師范學(xué)院教改項(xiàng)目（201402022）