亚洲免费av电影一区二区三区,日韩爱爱视频,51精品视频一区二区三区,91视频爱爱,日韩欧美在线播放视频,中文字幕少妇AV,亚洲电影中文字幕,久久久久亚洲av成人网址,久久综合视频网站,国产在线不卡免费播放

        ?

        一種新型植物生長調(diào)節(jié)劑4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的合成

        2016-07-29 06:56:57王春杰苗瀟瀟王運(yùn)生
        化工技術(shù)與開發(fā) 2016年1期
        關(guān)鍵詞:植物生長調(diào)節(jié)劑氯乙酸嘧啶

        王春杰, 苗瀟瀟,王運(yùn)生,張 輝

        (周口師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南 周口 466001)

        一種新型植物生長調(diào)節(jié)劑4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的合成

        王春杰, 苗瀟瀟,王運(yùn)生,張 輝

        (周口師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南 周口 466001)

        摘 要:嘧啶及其衍生物具有良好生物活性,而芳氧乙酸類化合物對于植物的生長發(fā)育也具有較強(qiáng)的生物活性。以乙酰丙酮及尿素為主要原料合成4,6-二甲基-2-羥基嘧啶中間體,再與氯乙酸反應(yīng)合成4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶。中間體和目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)熔點(diǎn)(m.p.)、紅外光譜(IR)、元素分析等手段得以確認(rèn)。

        關(guān)鍵詞:植物生長調(diào)節(jié)劑;苯氧乙酸;嘧啶;氯乙酸

        嘧啶及其衍生物這類雜環(huán)化合物,具有良好生物活性,被廣泛用于合成新型且安全高效的除草劑、抗生素以及鎮(zhèn)靜催眠藥。嘧啶類除草劑具有比較高的生物活性[1-2],如三唑并嘧啶磺酰胺類除草劑,是一種植物根莖與葉都吸收的藥劑,在植物體內(nèi)全身傳導(dǎo),從而抑制植物的細(xì)胞分裂,最終除掉雜草[3]。另外,還有些嘧啶水楊酸類除草劑,如2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶,可防治闊葉雜草,特別是稻田稗草。嘧啶衍生物通過紅外檢測及元素分析進(jìn)行測定之后,還可以再進(jìn)行生物活性的測定,以測定這些嘧啶衍生物在不同條件下(如不同濃度、溫度)的除草效果,從而能夠精確地篩選出可為農(nóng)作物提供良好生長環(huán)境的除草劑[4-5]。苯氧乙酸類化合物對于植物的生長發(fā)育具有較強(qiáng)的生物活性[6-7],在醫(yī)藥領(lǐng)域也多作為降血脂類的藥物使用[8]。筆者依據(jù)生物等排原理和亞結(jié)構(gòu)連接法,將活性基團(tuán)嘧啶和苯氧乙酸的有效結(jié)構(gòu)拼接到同一個分子結(jié)構(gòu)中,使其活性疊加,設(shè)計(jì)并合成了目標(biāo)化合物4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶。

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 實(shí)驗(yàn)原理

        1.2 儀器和試劑

        Vario EL-Ⅲ元素分析儀,WQF-510傅立葉變換紅外光譜儀,精密顯微熔點(diǎn)測定儀,F(xiàn)A1104N電子分析天平,CL-4集熱恒溫加熱磁力攪拌器,半微量有機(jī)合成制備儀等。

        乙酰丙酮、氯乙酸、尿素、鹽酸、氫氧化鈉及其他試劑(均為分析純)。

        1.3 實(shí)驗(yàn)方法

        在裝有攪拌子、溫度計(jì)和球形冷凝管的250mL的三口燒瓶中,向里面加入乙醇10mL,再加入尿素15g,加熱溶解后,再加入乙酰丙酮25mL,升溫到40~50℃,在1h內(nèi),緩慢地加入濃鹽酸30mL,反應(yīng)過程中,控制溫度使其不超過60℃。濃鹽酸滴加完之后,保溫反應(yīng)2h。之后,將三口瓶取出進(jìn)行冷卻,真空抽濾,洗滌,分離出4,6-二甲基-2-羥基嘧啶鹽酸鹽,80℃恒溫干燥6h,得到棕黃色固體粉末,中間還會有少量黃色晶體,為實(shí)驗(yàn)過程中的少量雜質(zhì)。

        將反應(yīng)得到的嘧啶鹽,放入100mL的三口燒瓶中,加入30mL水,用濃度30%的氫氧化鈉水溶液中和pH為7~8,在冰柜中冷卻大約12h,過濾沉淀,在烘箱中干燥10h后,得到較為純凈的4,6-二甲基-2-羥基嘧啶黃色粉末,質(zhì)量為21.6g。測其熔點(diǎn)為201℃,理論熔點(diǎn)為201~205℃。元素分析:C 57.98%,N 22.50%,H 6.47%。理論元素分析:C 58.05%,N 22.57%,H 6.50%,O 12.89%。產(chǎn)率61.4% 。

        在250mL的三口燒瓶中,將 4,6-二甲基-2-羥基嘧啶5.6g溶于含有3.2g氫氧化鈉的100mL乙醇溶液中(乙醇與水體積比為4∶1)。然后,緩緩加入氯乙酸4.3g,溫度控制在80℃,加熱回流4h后,再將乙醇與水的混合溶液蒸去大部分,在這個蒸發(fā)的過程中,液體會由無色慢慢變紅。蒸發(fā)后,再向溶液里緩緩滴加濃鹽酸,調(diào)節(jié)pH至2~3,會出現(xiàn)大量棕黃色沉淀。接著開始進(jìn)行抽濾,會出現(xiàn)棕黃色濕的固體粉末,由于仍混有少量溶液,所以固體仍有顏色。再將該固體用加熱的乙醇與水的混合溶液(其中乙醇占絕大部分)重結(jié)晶數(shù)次。再抽濾,在干燥器中烘干后稱量其質(zhì)量為4.4g,熔點(diǎn)為249.3℃。元素分析:C 52.23%,H 5.63%,N 15.28 %;理論C 52.74%,H 5.53%,N 15.38%,O 26.35%。產(chǎn)率為64.7%。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 4,6-二甲基-2-羥基嘧啶的結(jié)構(gòu)表征

        由上述方法合成的4,6-二甲基-2-羥基嘧啶測得的熔點(diǎn)為201℃,與理論值201~205℃相符。

        經(jīng)CHNS模式分析元素,得到各元素含量為:C 57.98%,N 22.50%,H 6.47%;理論元素分析:C 58.05%,N 22.57%,H 6.50%,O 12.89%,基本相符。

        產(chǎn)物的紅外光譜圖見圖1。如紅外光譜所示,該化合物在3500cm-1、1494cm-1、1508cm-1附近有中強(qiáng)吸收峰,且有分裂峰,可初步判斷含有嘧啶環(huán);在1466cm-1、1250cm-1有吸收峰,可判斷有甲基;在1107cm-1附近有很強(qiáng)的吸收峰,可判斷有羥基。

        分析結(jié)果表明產(chǎn)物是目標(biāo)化合物4,6-二甲基-2-羥基嘧啶。

        圖1 4,6-二甲基-2-羥基嘧啶的紅外光譜圖

        2.2 4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的結(jié)構(gòu)表征

        圖2是4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的紅外光譜圖。由圖2可知,在3461cm-1、1502cm-1附近出現(xiàn)中強(qiáng)峰,可以判斷是嘧啶環(huán);在1444cm-1附近出現(xiàn)強(qiáng)峰,可初步判斷是甲基;在1853cm-1附近可以初步判斷含有羰基;在1203cm-1附近出現(xiàn)強(qiáng)峰,可初步判斷含有醚鍵。在乙醇為溶劑的條件下,4,6-二甲基-2-羥基嘧啶與氯乙酸反應(yīng)可以生成4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶。分析結(jié)果表明是目標(biāo)化合物4,6-二甲基-2-羥基嘧啶。

        圖2 4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的紅外光譜圖

        3 結(jié)論

        1)在40~50℃條件下,乙酰丙酮與尿素反應(yīng)生成中間體4,6-二甲基-2-羥基嘧啶,根據(jù)Williamson醚合成法,在80℃下以4,6-二甲基-2-羥基嘧啶、氯乙酸等為原料合成了4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶。

        2)通過熔點(diǎn)(m.p.)、紅外光譜(IR)、元素分析等手段對4,6-二甲基-2-羥基嘧啶和4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。

        3)通過實(shí)驗(yàn)摸索了合成4,6-二甲基-2-羥基嘧啶和4,6-二甲基-2-羧甲氧基嘧啶的反應(yīng)條件。

        參考文獻(xiàn):

        [1]徐振員,金生超,李俊.超高效除草劑雙草醚的合成研究[J].農(nóng)藥,2002,41(6):15-18.

        [2]毛偉偉,歐陽桂平.2,4-二取代嘧啶衍生物的合成[J].有機(jī)化學(xué),2010(4):457-459.

        [3]盧勝梅.具有生物活性的雜原子有機(jī)化合物研究(Ⅰ)[D].武漢:華中師范大學(xué),2002.

        [4]Matteson D S, Biernbaum M S, Bechtold R A, et al.Synthesis of boron substituted pyrimidines and borazaroquinazolines [J].J. Org. Chem., 1978, 43(5): 950-954.

        [5]張進(jìn),肖國民,楊為華.2-氯嘧啶的合成工藝研究[J].化工時刊,2004,18(10):22-24.

        [6]趙善倉,朱愛國,王建.2-甲基-4-氯苯氧乙酸在玉米植株、籽粒和土壤中的殘留[J].農(nóng)藥,2009,48(11):83-86.

        [7]戴立言,陳英奇,胡正良.4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶的合成工藝改進(jìn)[J].化學(xué)反應(yīng)與工程,1998,14(3):334-336.

        [8]謝建剛,權(quán)靜,吳承堯.4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏さ暮铣桑跩].化學(xué)通報,2010,173(8):742-745.

        中圖分類號:TQ 452

        文獻(xiàn)標(biāo)識碼:A

        文章編號:1671-9905(2016)01-0001-02

        基金項(xiàng)目:河南省教育廳自然科學(xué)研究項(xiàng)目(13B150274);周口師范學(xué)院博士啟動基金(zksybscx201105)

        作者簡介:王春杰(1981-),女,河南商水人,碩士研究生,講師,主要從事有機(jī)化合物的合成與性質(zhì)研究。Tel:13608419949,E-mail:wangcjzz@163.com

        收稿日期:2015-11-09

        Synthesis of 4,6-Dimethyl-2-carboxymethoxy Pyrimidine

        WANG Chun-jie, MIAO Xiao-xiao, WANG Yun-sheng, ZHANG Hui
        (Department of Chemistry, Zhoukou Normal University, Zhoukou 466001, China)

        Abstract:Applied acetyl acetone and urea as the main raw material, 4,6-dimethyl-2-hydroxy pyrimidine intermediates was synthesized. Then the intermediates reacted with chloroacetic acid to synthesize 4,6-dimethyl-2-carboxy methoxy pyrimidine. The structures of intermediates and target product were characterized by melting point (m.p.), infrared spectra (IR) and element analysis.

        Key words:plant growth regulator; phenoxyacetic acid; pyrimidine; chloroacetic acid

        猜你喜歡
        植物生長調(diào)節(jié)劑氯乙酸嘧啶
        紫紅獐牙菜對四氧嘧啶性糖尿病小鼠的降糖作用
        高效液相色譜法同時測定工業(yè)氯乙酸中氯乙酸、二氯乙酸和乙酸
        姜黃素-二氯乙酸偶聯(lián)物的合成及抗腫瘤活性研究
        磺胺嘧啶銀混懸液在二度燒傷創(chuàng)面治療中的應(yīng)用
        香水百合組織培養(yǎng)和快速繁殖條件的優(yōu)化
        香水百合組織培養(yǎng)和快速繁殖條件的優(yōu)化
        883離子色譜儀測定飲用水中二氯乙酸、三氯乙酸
        科技傳播(2016年15期)2016-11-30 21:43:51
        試述植物生長調(diào)節(jié)劑在水稻生產(chǎn)中的應(yīng)用
        N-甲基嘧啶酮類化合物的綠色合成研究
        UPLC—MS/MS法同時測定葡萄中4種植物生長調(diào)節(jié)劑研究
        亚洲AV无码不卡无码国产 | 超碰国产精品久久国产精品99 | 日日婷婷夜日日天干| 93精91精品国产综合久久香蕉| 亚洲欧美成人久久综合中文网| 尤物精品国产亚洲亚洲av麻豆| 日本大肚子孕妇交xxx| 又硬又粗又大一区二区三区视频| 欧美精品久久久久久三级| 国产一区二区三区四区在线视频| 天天做天天摸天天爽天天爱| 性欧美大战久久久久久久久| 午夜精品久视频在线观看| 日本淫片一区二区三区| 又紧又大又爽精品一区二区| 天码av无码一区二区三区四区 | 日日噜噜噜夜夜狠狠久久蜜桃 | 人妻少妇边接电话边娇喘| 国产成人亚洲综合无码精品| 亚洲视频在线视频在线视频| 日本一区二区三区视频在线观看| 欧美日韩色另类综合| 欧美成人免费看片一区| 国产精品毛片毛片av一区二区| 国产大片内射1区2区| 国产精品久久久久国产a级| 国产在线高清无码不卡| av在线高清观看亚洲| 一进一出一爽又粗又大| 精品一级毛片| 亚洲综合偷拍一区二区| 国产亚州精品女人久久久久久| 久久久久99精品成人片试看 | 久久精品国产99国产精2020丨| 午夜日本精品一区二区| 国产一区国产二区亚洲精品| 老外和中国女人毛片免费视频| 久久精品国产亚洲av大全相关| 少妇被啪出水在线视频| 国产精品vⅰdeoxxxx国产| 久热这里只有精品99国产|