韓　杰

（南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院，天津300071）

?

諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與生物專業(yè)有機(jī)化學(xué)教材內(nèi)容相關(guān)性分析

韓杰*

（南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院，天津300071）

摘要：結(jié)合有機(jī)化學(xué)教材內(nèi)容總結(jié)了有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)情況，分析了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與有機(jī)化學(xué)及生物科學(xué)的關(guān)系，并介紹了在生物專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中引入諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的方法。將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)引入生物專業(yè)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)實(shí)踐有利于學(xué)生認(rèn)識課程重要性，激發(fā)學(xué)習(xí)動(dòng)力，提高綜合素質(zhì)和創(chuàng)新能力。

關(guān)鍵詞：諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)；有機(jī)化學(xué)；生物學(xué)；教學(xué)內(nèi)容

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支，也是其他學(xué)科，例如生物學(xué)、醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、農(nóng)藥學(xué)、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)、生物物理等學(xué)科的基礎(chǔ)。有機(jī)化學(xué)作為生物專業(yè)的必修課程，本科生應(yīng)掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本知識和理論，學(xué)會(huì)分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性能，了解有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)科前沿及相關(guān)學(xué)科的科學(xué)研究方法，初步具備有機(jī)化學(xué)知識的檢索、運(yùn)用和創(chuàng)新能力，為從事相關(guān)工作或進(jìn)一步深造打下良好基礎(chǔ)。

有機(jī)化學(xué)主要包括有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性能與合成，涉及大量反應(yīng)類型和多種反應(yīng)機(jī)理，需要理解記憶的內(nèi)容很多，學(xué)生普遍覺得有機(jī)化學(xué)難學(xué)，甚至逐漸失去學(xué)習(xí)興趣。因此如何改進(jìn)教學(xué)內(nèi)容與方法，提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，改進(jìn)教學(xué)質(zhì)量，是有機(jī)化學(xué)教師需要思考和解決的重要問題之一。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)研究成果代表化學(xué)領(lǐng)域的重大發(fā)現(xiàn)，對科學(xué)發(fā)展和人類社會(huì)進(jìn)步具有重大影響和貢獻(xiàn)，一直受到化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注［1-12］。近年來，結(jié)合有機(jī)化學(xué)及生物學(xué)的學(xué)科特點(diǎn)，我們將與有機(jī)化學(xué)及生物學(xué)領(lǐng)域密切相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)用于生物專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐，創(chuàng)新教學(xué)模式，顯著提高了有機(jī)化學(xué)的教學(xué)質(zhì)量。

1　與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

汪小蘭［13］編著的《有機(jī)化學(xué)》為普通高等教育“十五”國家級規(guī)劃教材，1999年榮獲教育部科技進(jìn)步一等獎(jiǎng)。該教材在內(nèi)容設(shè)計(jì)上結(jié)合了有機(jī)化學(xué)和生物學(xué)的特點(diǎn)，同時(shí)考慮了生物學(xué)專業(yè)本科生的知識背景、培養(yǎng)目標(biāo)及學(xué)時(shí)要求，教材內(nèi)容合適，難易程度適當(dāng)，廣泛用于作為各類高等院校生物學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教材。首屆諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)始于1901年，至今已頒發(fā)106項(xiàng)獲獎(jiǎng)項(xiàng)目，168人獲此殊榮，其中英國生物化學(xué)家弗雷德里克·桑格分別在1958年和1980年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，是唯一獲得兩次諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的科學(xué)家。本文對1901-2015年間的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)進(jìn)行歸納分析，將與有機(jī)化學(xué)或生物學(xué)領(lǐng)域密切相關(guān)的獎(jiǎng)項(xiàng)分別與有機(jī)化學(xué)各章節(jié)內(nèi)容相關(guān)聯(lián)，如表1所示。

由表1可知，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)有如下特點(diǎn)：

（1）有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域諾貝爾獎(jiǎng)項(xiàng)目多。

截至2015年，與有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域密切相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)已有54項(xiàng)，共97位科學(xué)家分享了這些獎(jiǎng)項(xiàng)，獲獎(jiǎng)項(xiàng)目和人數(shù)均超過諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)總數(shù)（106項(xiàng)）及人數(shù)（168人）的一半以上。這充分說明了有機(jī)化學(xué)學(xué)科的重要性，同時(shí)也說明有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域有更多的挑戰(zhàn)性前沿科學(xué)問題。相比于化學(xué)其他學(xué)科，有機(jī)化學(xué)更容易取得突破性研究成果。這些內(nèi)容用于有機(jī)化學(xué)教學(xué)，能夠提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和創(chuàng)新熱情。

（2）有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)密切相關(guān)。

從表1所列舉的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成就可以看出，這些研究成果大部分涉及生物學(xué)領(lǐng)域，說明有機(jī)化學(xué)和生物學(xué)在發(fā)展過程中相互交叉、相互促進(jìn)，已經(jīng)密切相關(guān)，很多時(shí)候很難區(qū)分屬于有機(jī)化學(xué)或生物學(xué)領(lǐng)域［14］。2015年化學(xué)獎(jiǎng)獲得者之一阿奇茲·?？槊绹笨_來納州大學(xué)醫(yī)學(xué)院生物化學(xué)和生物物理學(xué)系教授。?？ㄒ恢闭J(rèn)為，自己的研究如果能夠獲諾貝爾獎(jiǎng)，應(yīng)該是醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。當(dāng)諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)公布后，他以為自己當(dāng)年已經(jīng)沒有獲獎(jiǎng)的希望了，出乎意料的是他獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。有趣的是，2015年我國科學(xué)家屠呦呦由于在青蒿素研究中取得的突出成就而獲得了諾貝爾生理或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，這是具有中國國籍的科學(xué)家首次獲得諾貝爾科學(xué)獎(jiǎng)，此項(xiàng)成果主要是關(guān)于青蒿素的分離提取純化、結(jié)構(gòu)鑒定與應(yīng)用，屬于有機(jī)化學(xué)相關(guān)內(nèi)容。阿奇茲·?？ê屯肋线系难芯砍晒矮@獎(jiǎng)經(jīng)歷也說明了有機(jī)化學(xué)和生物學(xué)相互交叉，密切相關(guān)。將以上事例用于有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，可以使學(xué)生認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)是一門重要的專業(yè)課，而不是生物專業(yè)外的邊緣課程，從而在思想上重視有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)。

（3）諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的國籍分布。

陸泉芳［15］、樊敏［16］等對1901-2007年間的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的地區(qū)分布等進(jìn)行了統(tǒng)計(jì)分析。按照國籍所屬區(qū)域進(jìn)行分析，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者集中在歐洲和北美，獲獎(jiǎng)最多的國家是美國、德國和英國。獲獎(jiǎng)?wù)叩膰植茧S時(shí)間發(fā)生變化，第二次世界大戰(zhàn)后逐步由歐洲國家向美國轉(zhuǎn)移；進(jìn)入21世紀(jì)后，獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的日本科學(xué)家開始增多，這種格局和趨勢與表1一致。近年來，我國化學(xué)及生物學(xué)領(lǐng)域的科研水平不斷提高，但具有中國國籍的科學(xué)家目前還沒有獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，我們要突出這一事實(shí)，更要鼓勵(lì)學(xué)生勇于創(chuàng)新，敢為天下先，努力實(shí)現(xiàn)我國在該領(lǐng)域的突破。

2　教學(xué)實(shí)踐

將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)運(yùn)用于生物專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)踐，需要按照有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱要求，結(jié)合教材每一章的具體內(nèi)容，同時(shí)考慮與每章內(nèi)容相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)分布及學(xué)時(shí)分配，進(jìn)行課堂教學(xué)的合理設(shè)計(jì)。具體做法如下：

（1）合理運(yùn)用諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)事例，培養(yǎng)學(xué)習(xí)興趣。

在教學(xué)實(shí)踐中，合理運(yùn)用諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)事例，能夠有效提高學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，從而提高教學(xué)質(zhì)量。緒論課作為有機(jī)化學(xué)的第一堂課，通常要介紹有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)和分類、基本價(jià)鍵理論、有機(jī)反應(yīng)類型、研究有機(jī)化學(xué)的方法以及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程的方法。除此之外，緒論課對培養(yǎng)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)這門課的學(xué)習(xí)興趣具有重要作用。在緒論課中，偶極矩和電負(fù)性的概念是價(jià)鍵理論的重要內(nèi)容，這些基本概念比較抽象，學(xué)生很難理解記憶。在教學(xué)實(shí)踐中，簡要介紹與此相關(guān)的諾貝爾獲獎(jiǎng)?wù)吆商m化學(xué)家彼得·約瑟夫·威廉·德拜及美國化學(xué)家萊納斯·鮑林的學(xué)術(shù)成就，并在課件中附上相關(guān)圖片，能夠活躍課堂氣氛，使抽象的概念生動(dòng)具體，易于理解掌握。此外，在緒論課中，我們還集中介紹與有機(jī)化學(xué)或生物學(xué)有關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，把表1的內(nèi)容展示給學(xué)生。當(dāng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)及生物領(lǐng)域內(nèi)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)如此之多，感到震撼的同時(shí)，會(huì)認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)與生物專業(yè)密切相關(guān)，二者都是非常重要的學(xué)科，從而激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。

表1　諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與有機(jī)化學(xué)教材相對應(yīng)的內(nèi)容

表1　諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與有機(jī)化學(xué)教材相對應(yīng)的內(nèi)容（續(xù)）

表1　諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與有機(jī)化學(xué)教材相對應(yīng)的內(nèi)容（續(xù)）

表1　諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與有機(jī)化學(xué)教材相對應(yīng)的內(nèi)容（續(xù)）

從表1可知，與有機(jī)化學(xué)教材內(nèi)容相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)分布很不均勻，有些章節(jié)很多，如第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)有17項(xiàng)；而一些章節(jié)則很少，如第十章羧酸及其衍生物，這一章的知識點(diǎn)很多，但卻沒有與此密切相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，考慮到這一章涉及較多的有機(jī)合成設(shè)計(jì)，需要介紹逆合成分析策略，因此將1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者有機(jī)合成大師美國化學(xué)家艾里亞斯·詹姆斯·科里放在此處介紹比較合適。另外，有些獎(jiǎng)項(xiàng)可以放在不同的章節(jié)，如1979年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者德國化學(xué)家格奧爾格·維蒂希的事例可以根據(jù)講課需要用于第九章醛、酮、醌，也可以用于第十三章含硫和磷有機(jī)化合物。因此，要根據(jù)各章節(jié)內(nèi)容、學(xué)時(shí)分布及學(xué)生學(xué)習(xí)情況，合理運(yùn)用諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

（2）理論聯(lián)系實(shí)際，注重基礎(chǔ)知識學(xué)習(xí)。

將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)引入有機(jī)化學(xué)教學(xué)，使學(xué)生了解化學(xué)領(lǐng)域的重大研究成果及學(xué)科前沿知識，更要注重理論聯(lián)系實(shí)際，加強(qiáng)基礎(chǔ)知識學(xué)習(xí)。格氏試劑的制備是鹵代烴的基本反應(yīng)之一，在講授此反應(yīng)時(shí)，介紹1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者法國化學(xué)家維克多·格林尼亞的學(xué)術(shù)貢獻(xiàn)的同時(shí)，還可通過圖片展示格林尼亞由一個(gè)好高騖遠(yuǎn)的紈绔子弟浪子回頭，從頭開始，勤奮學(xué)習(xí)，發(fā)奮工作取得巨大成功的勵(lì)志故事，鼓勵(lì)學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)過程中，要重視基礎(chǔ)，聯(lián)系實(shí)際，避免打開書本感覺一切都懂，合上書本做題無從下手的眼高手低現(xiàn)象。

（3）重視諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)化學(xué)史，培育科學(xué)素養(yǎng)。

在講授專業(yè)知識的同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)也是本科教育的重要內(nèi)容。良好科學(xué)素養(yǎng)的培養(yǎng)是一個(gè)潛移默化的過程。不僅僅體現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)教學(xué)或?qū)W生參與的創(chuàng)新研究課題中，也應(yīng)該貫穿于理論課教學(xué)過程中。獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的科學(xué)家一般都有極高的科學(xué)素養(yǎng)和人格魅力，將他們的事跡引入有機(jī)化學(xué)教學(xué)有利于培養(yǎng)學(xué)生良好的科學(xué)素養(yǎng)，為今后從事科研及相關(guān)工作奠定基礎(chǔ)?？捎糜诖私虒W(xué)目的的事例很多，例如，1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者羅伯特·伯恩斯·伍德沃德合成維生素B12時(shí)，共做了近千個(gè)復(fù)雜的有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)，歷時(shí)11年，終于完成全合成工作。在有機(jī)合成中，伍德沃德以驚人的毅力夜以繼日地工作，經(jīng)常每天只睡4個(gè)小時(shí)。此外，伍德沃德謙虛和善，不計(jì)名利，善于與人合作。這些都是值得學(xué)習(xí)的科學(xué)素養(yǎng)。另一個(gè)典型的事例是2015年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者?？?，他從事DNA修復(fù)研究已經(jīng)35年，經(jīng)歷了很多的失敗和挫折，他認(rèn)為研究成功的關(guān)鍵要挑選重要、有意義的研究課題，努力工作，并持之以恒。這也是良好科學(xué)素養(yǎng)的體現(xiàn)。

（4）了解學(xué)科前沿，提高創(chuàng)新能力。

有機(jī)化學(xué)是一門發(fā)展很快的學(xué)科，不斷涌現(xiàn)出大量新反應(yīng)、新方法及新理論，知識更新很快，但教材內(nèi)容往往不能及時(shí)更新。與《有機(jī)化學(xué)》第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)很多，而且這一章內(nèi)容與生物學(xué)專業(yè)密切相關(guān)。在教學(xué)實(shí)踐中，我們要求學(xué)生結(jié)合本章特點(diǎn)，通過文獻(xiàn)查閱了解學(xué)科發(fā)展前沿，并寫出文獻(xiàn)報(bào)告或小論文，作為學(xué)生平時(shí)成績的依據(jù)之一，極大調(diào)動(dòng)了學(xué)生對有機(jī)化學(xué)以及生物學(xué)專業(yè)的學(xué)習(xí)熱情。此項(xiàng)教學(xué)內(nèi)容使學(xué)生了解學(xué)科發(fā)展前沿的同時(shí)，還提高了學(xué)術(shù)論文的分析、寫作技能及科研創(chuàng)新能力。

3結(jié)語

將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)引入生物專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐中，不僅能夠培養(yǎng)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣，還能夠激發(fā)他們對生物學(xué)專業(yè)課的學(xué)習(xí)熱情，有利于培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)、勤奮努力、持之以恒、勇于挑戰(zhàn)、善于與人合作等良好的科學(xué)素養(yǎng)。這種新的教學(xué)模式也可用于化學(xué)專業(yè)及醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、環(huán)境科學(xué)等非化學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐中。

參考文獻(xiàn)

［1］孫育杰，陳軒澤.大學(xué)化學(xué)，2015，30（1），1.

［2］李興武.化學(xué)教育，2015，No.2，77.

［3］高毅勤.大學(xué)化學(xué)，2014，29（2），1.

［4］Bonifácio，V.D.B.J.Chem.Educ.2013，90，1401.

［5］張德文，周穎琳，張新祥.大學(xué)化學(xué)，2013，28（1），1.

［6］孫俊良.大學(xué)化學(xué)，2012，27（2），6.

［7］張紹光，張文雄.大學(xué)化學(xué)，2010，25（6），1.

［8］趙鏡一，陳鵬.大學(xué)化學(xué)，2009，24（6），1.

［9］趙培，張俊龍.大學(xué)化學(xué)，2008，23（6），1.

［10］鄭仁祥.大學(xué)化學(xué)，2007，22（6），13.

［11］施永輝，朱玉賢.大學(xué)化學(xué)，2006，21（6），6.

［12］Doxsee，K.M.J.Chem.Educ.1990，67，1057.

［13］汪小蘭.有機(jī)化學(xué).第4版.北京:高等教育出版社，2005.

［14］王悅，彭蜀晉，周媛，張丹，游曉莉.大學(xué)化學(xué)，2011，26（5），88.

［15］陸泉芳.化學(xué)教育，2008，No.11，10.

［16］ 樊敏，濮江.化學(xué)教育，2010，No.7，95.

中圖分類號：O6；G64

doi:10.3866/PKU.DXHX201510019

*通訊作者，Email:hanjie@nankai.edu.cn

基金資助：國家基礎(chǔ)科學(xué)人才培養(yǎng)基金（J1103306）；南開大學(xué)2015年教學(xué)改革項(xiàng)目

Introducing Nobel Prizes in Chemistry into the Organic Chemistry Course for Undergraduates Majoring in Biological Sciences

HAN Jie*
（College of Chemistry，Nankai University，Tianjin 300071，P.R.China）

Abstract:The relationship between Nobel Prizes in organic chemistry and organic chemistry and biological sciences has been discussed.Nobel Prizes in Chemistry have been introduced to the organic chemistry course in the teaching practices，which can highlight the importance of the course，motivate students，and improve the comprehensive quality and the innovation ability of the students.

Key Words:Nobel Prizes in chemistry；Organic chemistry；Biological sciences；Teaching content