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        2種古井貢酒中揮發(fā)性成分的研究

        2016-04-06 05:22:36李賀賀柳金龍梁金輝高江婧孫金沅黃明泉鄭福平孫寶國(guó)
        關(guān)鍵詞:揮發(fā)性成分質(zhì)譜聯(lián)用氣相色譜

        李賀賀, 柳金龍, 梁金輝, 高江婧, 孫金沅,*,黃明泉, 鄭福平, 孫寶國(guó)

        (1.北京工商大學(xué)食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室/北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京 100048; 2.安徽古井貢酒股份有限公司,安徽亳州 236000)

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        2種古井貢酒中揮發(fā)性成分的研究

        李賀賀1, 柳金龍1, 梁金輝2, 高江婧2, 孫金沅1,*,黃明泉1, 鄭福平1, 孫寶國(guó)1

        (1.北京工商大學(xué)食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室/北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京 100048; 2.安徽古井貢酒股份有限公司,安徽亳州 236000)

        摘 要:采用不同溶劑,通過(guò)液液萃取法結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析古井貢酒中的揮發(fā)性成分,并通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)品、NIST 11譜庫(kù)檢索和保留指數(shù)3種方法進(jìn)行定性。結(jié)果表明:不同極性溶劑萃取出來(lái)的化合物不同,正戊烷與乙醚、二氯甲烷相比,對(duì)芳香族化合物、烷烴類化合物以及含硫化合物萃取效果較好,二氯甲烷相較于正戊烷、乙醚,對(duì)雜環(huán)類化合物萃取效果較好。古井貢酒中共定性出188種揮發(fā)性成分,包括酯類化合物74種、醇類化合物26種、芳香族化合物25種、酸類化合物20種、烴類化合物14種、醛酮類化合物8種、含硫化合物8種、縮醛類化合物7種、雜環(huán)類化合物4種、內(nèi)酯類化合物2種。其中167種化合物通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)進(jìn)行準(zhǔn)確定性。

        關(guān)鍵詞:液液萃取;氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用;古井貢酒;揮發(fā)性成分

        LI Hehe,LIU Jinlong,LIANG Jinhui,et al.Research on volatile compounds in 2 kinds of Gujinggong liquor[J].Journal of Food Science and Technology,2016,34(1):55-65.

        *孫金沅,女,助理研究員,主要從事食品風(fēng)味化學(xué)方面的研究。通信作者。

        中國(guó)白酒歷史悠久,由于自然環(huán)境、釀造原料、酒曲種類和生產(chǎn)工藝等因素的不同,形成了不同特色各種香型的白酒[1],其中濃香型白酒是我國(guó)目前產(chǎn)量最大的。濃香型白酒從地域上分為2種流派:川派和江淮派[2]。古井貢酒是中國(guó)八大名酒之一,也是江淮派的代表酒,該流派屬于淡雅濃香型,古井貢酒以“色清如水晶、香純似幽蘭、入口甘美醇和、回味經(jīng)久不息”的獨(dú)特風(fēng)格[3],贏得了海內(nèi)外的一致贊譽(yù)。

        從化學(xué)組成來(lái)看,白酒中有97%~98%是水和乙醇,2%~3%是呈香呈味的微量成分,雖然微量成分的含量很低,但其種類及量比關(guān)系是決定白酒香型與風(fēng)格的關(guān)鍵因素。中國(guó)白酒中微量成分的研究始于20世紀(jì)60年代初,由輕工業(yè)部組織茅臺(tái)、汾酒兩個(gè)試點(diǎn),通過(guò)薄層層析色譜法和紙上色譜法,定性出茅臺(tái)酒中香味成分45種[4]。之后隨著分析手段的不斷進(jìn)步,氣相色譜、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用等技術(shù)陸續(xù)被用于白酒揮發(fā)性成分分析,截止到2014年,已發(fā)表的有關(guān)白酒揮發(fā)性成分分析的文章有幾百篇,合計(jì)有1000多種化合物被定性出來(lái)。濃香型白酒中揮發(fā)性成分的研究開(kāi)始的比較早,1964年,研究人員在茅臺(tái)試點(diǎn)[1]將己酸乙酯確定為濃香型白酒的主體香氣。1995年,練順才等[5]通過(guò)對(duì)比五糧液新老窖酒香氣成分,發(fā)現(xiàn)老窖酒除主體香突出外,高級(jí)醇類含量也較高。2000年,范文來(lái)等[6]比較了五糧液和洋河大曲的微量成分,認(rèn)為川派與江淮派雖屬同一香型,但在口感和微量成分上存在明顯的差異。2006年,Fan等[7]通過(guò)香味抽提物稀釋分析法結(jié)合氣相色譜-嗅覺(jué)提取法(gas chromatographyolfactometry,GC-O)和氣相色譜-質(zhì)譜從五糧液與劍南春白酒中共檢測(cè)出132種揮發(fā)性化合物,定性出126種化合物。同年,Fan等[8]采用固相微萃取法(solid phase microextraction,SPME)結(jié)合氣相色譜-嗅覺(jué)提取法從洋河大曲中檢測(cè)到92種風(fēng)味化合物,共定性出88種化合物。2013年,王曉欣等[9]采用頂空固相微萃取法、液液萃取與氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用,從濃香型習(xí)酒中共定性出75種化合物。整體來(lái)看,濃香型白酒中定性出的揮發(fā)性成分比醬香型白酒要少,比清香型白酒多。

        作為我國(guó)濃香型白酒重要代表的古井貢酒,近年來(lái)其相關(guān)研究主要集中在微生物、生產(chǎn)工藝等[3,10-11]方面,有關(guān)揮發(fā)性成分的分析鮮有報(bào)道。2001年,郭文杰等[12]通過(guò)對(duì)古井貢酒特征香味成分的研究,認(rèn)為有機(jī)酸丙酯系列是古井貢酒特征香味物質(zhì)系列;2006年,黃艷梅等[13]采用直接進(jìn)樣結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜對(duì)古井貢酒和其他濃香型白酒的揮發(fā)性成分分析,共定性出102種化合物。其中,酯類化合物57種、醇類化合物22種、酸類化合物14種、醛酮類化合物16種、芳香類化合物5種、縮醛類化合物3種、其他3種。此后未見(jiàn)有關(guān)古井貢酒揮發(fā)性成分的研究報(bào)道。

        近年來(lái),液液萃取前處理方法已廣泛應(yīng)用于我國(guó)白酒揮發(fā)性成分的分析[14-17]。與其他前處理方法相比,液液萃取法需要用到一定量的有機(jī)溶劑,但是設(shè)備簡(jiǎn)單易操作,比較利于微量成分的富集。本研究即采用液液萃取技術(shù)結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用,對(duì)古井貢酒中的揮發(fā)性成分進(jìn)行全面分析。

        1 材料與方法

        1.1 材料與試劑

        古井貢酒酒樣,古井淡雅42°和古井原酒65°,均由安徽古井貢酒酒廠提供。

        乙醚、正戊烷、二氯甲烷、氯化鈉、無(wú)水硫酸鈉(均為分析純),國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;氮?dú)狻⒑?北京氦普北分氣體工業(yè)有限公司;己酸乙酯、乳酸乙酯、糠醇、己醇、3-甲基丁醇、己酸、丁酸、乙酸、2-辛酮、苯甲醛、對(duì)甲基苯酚、乙醛縮二乙醇、二異丙基二硫醚、十二烷基二甲基叔胺、正構(gòu)烷烴(C7~C30)等標(biāo)品(均為色譜純,純度>95.0%),百靈威科技有限公司和日本東京化成工業(yè)株式會(huì)社(TCI)。

        1.2 儀器與設(shè)備

        OSB-2000型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,上海愛(ài)朗儀器有限公司;BL-2200H型電子分析天平,島津國(guó)際貿(mào)易(上海)有限公司;7890A-5975C型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀和10 μL微量進(jìn)樣針,美國(guó)Agilent科技有限公司;N-Evap系列氮吹儀,上海思伯明儀器設(shè)備有限公司。

        1.3 實(shí)驗(yàn)方法

        1.3.1 單溶劑液液萃取

        取30 mL古井淡雅42°(古井原酒65°),加重沸高純水60 mL(109mL)將酒樣酒精度稀釋至約體積分?jǐn)?shù)14%。稀釋后的酒樣加入適量氯化鈉進(jìn)行飽和,然后用重蒸乙醚在分液漏斗中萃取3次(3×30 mL)。合并萃取液,加入適量無(wú)水硫酸鈉干燥過(guò)夜。過(guò)濾得到濾液,濾液經(jīng)過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮,最終氮吹濃縮至0.5 mL,待GC-MS分析。

        采用上述方法,分別用重蒸正戊烷、重蒸二氯甲烷溶劑對(duì)酒樣進(jìn)行萃取,最終得到氮吹濃縮后的樣品,待GC-MS分析。每種溶劑萃取酒樣重復(fù)3次。

        1.3.2 分析條件

        氣相色譜條件為色譜柱DB-FFAP毛細(xì)管柱(60 m×0.25 mm×0.25 μm);載氣He(99.999%);恒流柱流速1.0 mL/min;分流模式,分流比20:1;進(jìn)樣量1 μL;進(jìn)樣口溫度260℃;升溫程序:初溫35℃,以10℃/min升至50℃,保持20 min;以1℃/min升至70℃,保持10 min,再以3℃/min升至250℃,保持5 min。傳輸管線溫度250℃。

        質(zhì)譜條件為電子轟擊(EI)源;電子能量70 eV;離子源230℃;四級(jí)桿溫度150℃;溶劑延遲時(shí)間3.0 min;掃描模式full scan;掃描質(zhì)量范圍m/z 29~550 u;調(diào)諧文件為標(biāo)準(zhǔn)調(diào)諧。

        1.4 定性分析

        采用標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)、NIST 11譜庫(kù)檢索,并結(jié)合保留指數(shù)以及相關(guān)網(wǎng)站等進(jìn)行定性。

        標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì):在同樣的色譜條件下,分析酒樣和標(biāo)準(zhǔn)品,若兩張色譜圖所對(duì)應(yīng)譜峰的保留時(shí)間和質(zhì)譜圖相同,可確定為同一個(gè)化合物。

        NIST11譜庫(kù)檢索:首先對(duì)譜圖進(jìn)行本底扣除,然后根據(jù)有機(jī)質(zhì)譜裂分規(guī)律進(jìn)行人工解析。一般認(rèn)為,相似度大于90%表明與標(biāo)準(zhǔn)譜圖的匹配得很好,相似度在80%~90%表明與標(biāo)準(zhǔn)譜圖的匹配得較好,相似度在70%~80%表明與標(biāo)準(zhǔn)譜圖的匹配可行,相似度小于70%表明與標(biāo)準(zhǔn)譜圖的匹配得不好。

        保留指數(shù)(retention index,RI)定性:將C7~C30正構(gòu)烷烴作為標(biāo)準(zhǔn)物,在與酒樣相同的色譜條件下進(jìn)樣分析,通過(guò)保留時(shí)間直接可計(jì)算保留指數(shù)。

        2 結(jié)果與分析

        采用液液萃取技術(shù)并結(jié)合GC-MS對(duì)古井貢酒揮發(fā)性成分進(jìn)行分析,同時(shí)用標(biāo)準(zhǔn)品、保留指數(shù)和譜庫(kù)檢索等定性方法進(jìn)行定性,其總離子流圖見(jiàn)圖1至圖6,分析結(jié)果見(jiàn)表1。

        圖1 正戊烷萃取結(jié)合GC-MS分析古井原酒65°揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.1 GC-MS TIC of volatile compounds in Gujinggong liquor 65°extracted with n-pentane

        圖3 乙醚萃取結(jié)合GC-MS分析古井原酒65°揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.3 GC-MS TIC of volatile compounds in Gujinggong liquor 65°extracted with diethyl ether

        圖4 乙醚萃取結(jié)合GC-MS分析古井淡雅42°揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.4 GC-MS TIC of volatile compounds in Gujinggong liquor 42°extracted with diethyl ether

        圖5 二氯甲烷萃取結(jié)合GC-MS分析古井原酒65°揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.5 GC-MS TIC of volatile compounds in Gujinggong liquor 65°extracted with dichloromethane

        表1 古井貢酒揮發(fā)性成分分析結(jié)果Tab.1 Volatile compounds identified in Gujinggong liquor

        續(xù)表1

        續(xù)表1

        續(xù)表1

        續(xù)表1

        續(xù)表1

        圖6 二氯甲烷萃取結(jié)合GC-MS分析古井淡雅42°揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.6 GC-MS TIC of volatile compounds in Gujinggong liquor 42°extracted with dichloromethane

        從圖1~圖6可以看出,古井原酒65°的揮發(fā)性成分比商品酒古井淡雅42°多。一般酒精度越高揮發(fā)性成分越多,這也是古井原酒65°比古井淡雅42°口味更加綿甜醇厚的主要原因。古井淡雅42°通過(guò)正戊烷、乙醚、二氯甲烷3種溶劑分別定性出79種、54種、69種化合物,古井原酒65°通過(guò)正戊烷、乙醚、二氯甲烷3種溶劑分別定性出93種、93種、114種化合物。古井貢酒2種酒樣中共定性出的188種揮發(fā)性成分,包括74種酯類化合物、26種醇類化合物、25種芳香族化合物、20種酸類化合物、14種烴類化合物、8種醛酮類化合物、8種含硫化合物、7種縮醛類化合物、4種雜環(huán)類化合物和2種內(nèi)酯類化合物。

        與前期古井貢酒中揮發(fā)性成分分析的文獻(xiàn)報(bào)道相比,本研究檢測(cè)出的酯類化合物較多。在古井貢酒中首次定性出甲酸丁酯、乳酸異戊酯、乳酸丁酯、4-甲基-2-羥基戊酸乙酯、丁酸-3-甲基丁酯、4-甲基戊酸乙酯等43種酯類化合物,這些化合物大部分也在其他濃香型白酒中可以檢測(cè)到。從表1可以看出,所分析的古井貢酒酒樣中含量最高的酯是己酸乙酯,占總酯含量的35%~45%,其他含量較高的酯有乳酸乙酯、甲酸丁酯、辛酸乙酯、丁酸乙酯、乙酸乙酯。酯類化合物大多具有芳香性氣味,使白酒具有水果的香氣,對(duì)形成白酒的典型風(fēng)格起著關(guān)鍵作用,濃香型白酒國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)其香氣的描述就是以己酸乙酯為主體的復(fù)合香氣。在古井貢酒酒樣中首次定性出13種醇類化合物,其中3-乙氧基丙醇、5-甲基-2-己醇、苯甲醇、2-己醇、3-甲基-2-丁醇、4-甲基戊醇、3-(1-甲基丁氧基)-2-丁醇、十一醇、十二醇和十六醇都已在其他濃香型白酒中檢測(cè)到。2-丙基庚醇、6-甲基-2-庚醇和3-己烯醇是首次在濃香型白酒中檢測(cè)到的,6-甲基-2-庚醇在醬香型白酒和特香型白酒中已有報(bào)道,3-己烯醇已在醬香型和芝麻香型白酒中檢測(cè)到。醇類是白酒的主要助香成分,同時(shí)也是香與味的過(guò)渡橋梁,起到一個(gè)協(xié)調(diào)作用。古井貢酒酒樣中檢測(cè)到的醇類化合物主要是異戊醇、異丁醇、正丙醇、正己醇、正丁醇。一般稱3個(gè)碳以上的醇類化合物為高級(jí)醇。高級(jí)醇如果含量太少,會(huì)缺乏酒的傳統(tǒng)風(fēng)味,但如果含量太多,不僅影響酒的香味,也容易引起飲者頭疼和宿醉。

        酸類是形成白酒口味的重要物質(zhì),適量的酸類化合物能夠增強(qiáng)酒的甜味感,消除酒的苦味。古井貢酒酒樣中己酸含量最高,其次是丁酸、乙酸、戊酸。己酸是濃香型白酒中重要的一種酸,不僅是合成己酸乙酯的前體,而且對(duì)酒有呈味助香的作用,也是產(chǎn)生窖香的主要成分之一。研究在古井貢酒樣中首次定性出7種酸類化合物,包括2-甲基己酸、4-甲基戊酸、壬酸、苯乙酸、月桂酸、肉豆蔻酸和硬脂酸。這些化合物除在其他濃香型白酒揮發(fā)性成分分析中有報(bào)道外也見(jiàn)于醬香型白酒。

        醛酮類化合物賦予酒體水果、蜂蜜等愉快的香氣,使香味更加愉悅??啡┚哂刑鹣恪⒛鞠?、焦糖香,近年來(lái)已在白酒、黃酒、葡萄酒中被檢測(cè)到[19-20]。在古井貢酒酒樣中首次定性出6種醛酮類化合物,包括2-辛酮、3-辛酮、2-壬酮、對(duì)乙基苯甲醛、三聚乙醛和十八烷醛。這些化合物已在其他濃香型白酒中檢測(cè)到。

        在古井貢酒酒樣中首次定性出1,4-二甲基苯、1-甲基-2-丙基苯、1-甲基-2-乙基苯、1-甲基-3-丙基苯等21種芳香類化合物。芳香族化合物使酒口感濃厚帶甜,例如4-甲基愈創(chuàng)木酚具有淡淡的香草香,味甜并略帶苦澀。4-乙基愈創(chuàng)木酚具有辛香、藥香,具有預(yù)防疾病、抗衰老,促進(jìn)人體健康的作用[21]。

        含硫化合物和含氮化合物在白酒中一般含量極少,但因其閾值極低,也會(huì)對(duì)白酒的風(fēng)味起到重要的作用。本研究在古井貢酒酒樣中也檢測(cè)到了一些含硫和含氮化合物,包括二丙基二硫醚、二異丙基二硫醚、二甲基二硫醚、異丙基乙基二硫醚、2-噻吩甲醛、2-乙氧基噻唑、4-甲基噻唑。同時(shí)檢測(cè)到四甲基吡嗪,四甲基吡嗪具有甜香、烘烤香,被研究者認(rèn)為是醬香型白酒中有益健康的風(fēng)味物質(zhì)[22]。

        從表1中可以看出,以古井淡雅42°為例,通過(guò)正戊烷溶劑萃取,定性出21種芳香類化合物,而通過(guò)乙醚溶劑萃取,定性出4種芳香類化合物,用二氯甲烷溶劑萃取,定性出8種芳香類化合物。1-甲基-2-丙基苯、1-甲基-2-乙基苯、苯酚、2-甲基苯酚等芳香類化合物只在正戊烷萃取出來(lái)。正戊烷對(duì)烴類化合物的萃取效果更加明顯,在古井淡雅42°中,定性出14種烴類化合物,乙醚溶劑沒(méi)有萃取出烴類化合物,二氯甲烷萃取出4種烴類化合物。二氯甲溶劑對(duì)醛酮類化合物萃取效果較好,以古井原酒65°為例,共定性出6種醛酮類化合物。如具有苦杏仁、櫻桃及堅(jiān)果香的苯甲醛和對(duì)乙基苯甲醛只被二氯甲烷溶劑萃取出來(lái)。正戊烷溶劑對(duì)內(nèi)酯類化合物和雜環(huán)類化合物的萃取效果不好,乙醚溶劑對(duì)含硫化合物和縮醛類化合物萃取效果不好。

        綜上所述,根據(jù)相似相溶原理,正戊烷對(duì)芳香族化合物以及烷烴類化合物萃取效果較好,二氯甲烷相較于正戊烷、乙醚極性較大,對(duì)雜環(huán)類化合物和醛酮類化合物萃取效果較好??偟膩?lái)說(shuō),相較于乙醚、正戊烷,二氯甲烷對(duì)酒樣的萃取效果最好。由此看出,前處理過(guò)程中采用不同極性的溶劑,實(shí)驗(yàn)結(jié)果能夠形成良好的互補(bǔ),對(duì)待測(cè)酒樣進(jìn)行更全面的分析。

        3 結(jié) 論

        通過(guò)液液萃取結(jié)合GC-MS分析古井貢酒中的揮發(fā)性成分,并通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)品、NIST 11譜庫(kù)檢索和保留指數(shù)3種方法進(jìn)行準(zhǔn)確定性。不同極性溶劑萃取出來(lái)的化合物不同,在古井貢酒酒樣中共定性188種揮發(fā)性成分,包括酯類化合物74種、醇類化合物26種、芳香族化合物25種、酸類化合物20種、烴類化合物14種、醛酮類化合物8種、含硫化合物8種、縮醛類化合物7種、雜環(huán)類化合物4種、內(nèi)酯類化合物2種。其中有167種化合物采用標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行了準(zhǔn)確定性。

        本研究進(jìn)一步完善了對(duì)古井貢酒中揮發(fā)性成分的分析,為全面認(rèn)識(shí)古井貢酒中揮發(fā)性成分,確定其特征香成分奠定了基礎(chǔ)。

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        (責(zé)任編輯:李 寧)

        Research on Volatile Compounds in 2 Kinds of Gujinggong Liquor

        LI Hehe1, LIU Jinlong1, LIANG Jinhui2, GAO Jiangjing2, SUN Jinyuan1,*, HUANG Mingquan1, ZHENG Fuping1, SUN Baoguo1
        (1.Beijing Laboratory for Food Quality and Safety/Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University,Beijing 100048,China;2.Gujinggong Group Co Ltd,Bozhou 236000,China)

        Abstract:The volatile compounds of Gujinggong liquor were analyzed by liquid-liquid extraction coupled with GC-MS and identified by comparison with authentic standards,NIST 11 library and retention index.Different compounds were extracted by using different organic solvents with various polarities.Compared with diethyl ether and dichloromethane,n-pentane showed better extraction effect for aromatic compounds;alkanes and sulfur-containing compounds,and dichloromethane showed better extraction effect for heterocyclic compounds.A total of 188 volatile compounds were determined in Gujinggong liquor, including 74 esters,26 alcohols,25 aromatic compounds,20 acids,14 alkanes,8 aldehydes and ketones,8 sulfur-containing compounds,7 acetals,4 heterocyclic compounds,and 2 lactone compounds.About 167 compounds of them were identified by pure standard.

        Key words:liquid-liquid extraction;gas chromatography-mass spectrometry;Gujinggong liquor;volatile compounds

        作者簡(jiǎn)介:李賀賀,女,碩士研究生,研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味化學(xué);

        基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金資助項(xiàng)目(31301466);北京市教委科技計(jì)劃重點(diǎn)項(xiàng)目(KZ201410011015)。

        收稿日期:2015-04-13

        doi:10.3969/j.issn.2095-6002.2016.01.009

        文章編號(hào):2095-6002(2016)01-0055-11

        中圖分類號(hào):TS262.3

        文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A

        引用格式:李賀賀,柳金龍,梁金輝,等.2種古井貢酒中揮發(fā)性成分的研究[J].食品科學(xué)技術(shù)學(xué)報(bào),2016,34(1):55-65.

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