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        乙烯知識探究

        2015-12-25 07:32:05肖煒焱
        中學化學 2015年7期
        關鍵詞:溴水簡式乙烷

        肖煒焱

        一、乙烯的分子結構

        分子式:C2H4,結構式:HCHCHH,電子式:H∶C··H∶∶C··H∶H,結構簡式:CH2=CH2,

        最簡式:CH2,球棍模型:,比例模型:。

        點撥1.在寫結構簡式時,單鍵可以省,雙鍵不能省,故乙烯的結構簡式不能寫成CH2CH2。

        2.乙烯分子中6個原子在同一平面上,由此可以推測將4個氫原子逐漸用-CH3取代時,這些碳原子也與原來的碳原子在同一平面上。

        3.注意球棍模型與比例模型的區(qū)別。

        二、乙烯的物理性質

        常溫下,乙烯是無色無味的氣體,難溶于水,密度比同狀態(tài)下的空氣小。

        點撥1.乙烯的相對分子質量為28,與CO、N2相同,比空氣(29)小。

        2.由于乙烯的密度與空氣很接近時,故收集乙烯時,不能用排空氣法,只能用排水法。

        三、乙烯的化學性質

        1.氧化反應

        (1)燃燒:

        CH2CH2+3O2點燃2CO2+2H2O

        點撥①乙烯燃燒時火焰明亮,并伴有黑煙,原因是乙烯中的含碳量比甲烷高。此現(xiàn)象可以用于鑒別甲烷和乙烯。

        ②溫度高于100℃時,反應前后壓強不變。

        (2)被強氧化劑氧化:使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

        點撥①可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷和乙烯。

        ②乙烯被KMnO4(H+)氧化生成CO2,

        故不能用酸性高錳酸鉀溶液除氣態(tài)烷烴中混有的乙

        要消耗NaOH,另該物質原有兩個酚羥基因發(fā)生中和反應也要消耗NaOH,所以1 mol雙氯麝酚最多能與6 mol NaOH反應,故C項不正確;該物質有兩個苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應,所以1 mol雙氯麝酚最多能消耗6 mol H2,故D項正確。

        答案:C

        例2某有機物F的合成路線如圖2所示:

        圖2

        (1)寫出下列物質的結構簡式:

        A,B。

        (2)寫出下列過程的化學方程式:

        ①C→D:。

        ②B+E→F:。

        (3)如果把A→B的條件“NaOH溶液”改成“NaOH乙醇溶液”,則可以得到一種常用作切割金屬的燃氣,寫出A→B的化學方程式:。

        解析根據(jù)框圖中的Br2結合反應物可推得A是1,2-二溴乙烷,根據(jù)“NaOH溶液/△”可推得B是乙二醇,根據(jù)“H2O”可推得C是乙醇,根據(jù)“O2/Cu/△”可推得D是乙醛,根據(jù)“O2/催化劑/△”可推得E是乙酸,根據(jù)濃“H2SO4/△”可推得F是乙酸乙二酯。

        答案:(1)CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH

        (2)2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3CHO+2H2O

        CH2OHCH2OH+2CH3COOH濃H2SO4△

        CH3COOCH2CH2CH3COO

        +2H2O

        (3)CH2BrCH2Br+2NaOH乙醇△

        CH≡CH↑+2NaBr+2H2O

        (收稿日期:2015-01-26)

        烯。

        2.加成反應

        乙烯中碳碳雙鍵的鍵長比乙烷中碳碳單鍵的鍵長短,鍵能大,但小于碳碳單鍵鍵能的2倍,故只要較少的能量就能使雙鍵中的一個鍵斷裂,因此,乙烯的化學性質較活潑。

        在一定條件下,乙烯能與鹵素(X2)、鹵化氫(HX)、H2、H2O等發(fā)生加成反應。

        CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br

        (1,2-二溴乙烷)

        CH2CH2+HCl

        催化劑△CH3CH2Cl

        (一氯乙烷)

        CH2CH2+H2催化劑△CH3CH3

        CH2CH2+H2O催化劑△C2H5OH

        (工業(yè)制乙醇)

        點撥(1)乙烯能使溴水或溴的CCl4溶液褪色,故可用于鑒別烷烴與乙烯。但由于烷烴能溶于CCl4,故除去烷烴中混有的乙烯時只能用溴水而不能用溴的CCl4溶液。

        (2)乙烯與溴水中的溴反應生成1,2-二溴乙烷,液體分為兩層,上層為無色液體,下層為無色油狀液體(1,2-二溴乙烷)。

        (3)乙烯與HCl加成可得到純凈的一氯乙烷,而乙烷與氯氣發(fā)生取代反應得到的產物不純,故不能用取代反應制取一氯乙烷。

        (4)乙烷中混有乙烯時,不能用H2來除,因為會引入新的雜質。

        3.加聚反應

        nCH2CH2催化劑△

        CH2—CH2

        (聚乙烯)

        點撥(1)聚合反應是指由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子反應。

        (2)加聚反應是指由不飽和的相對分子質量小的化合物分子通過加成反應的形式結合成相對分子質量大的化合物分子的反應。

        (3)形成高分子化合物的小分子化合物叫做單體,如乙烯。高分子化合物中的重復的結構單元叫做鏈節(jié),如—CH2—CH2—。n叫做聚合度。

        (4)聚乙烯是混合物,原因是高分子化合物中的n不同。

        (5)聚乙烯中沒有碳碳雙鍵,不會使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。

        四、乙烯的用途

        1.作植物生長調節(jié)劑可以催熟果實。

        2.可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等。

        3.一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產量,已成為衡量這個國家石油化學工業(yè)水平的重要標志之一。

        點撥乙烯的產量是衡量一個國家石油化學工業(yè)水平的重要標志常作為有機推斷題的題眼,應特別注意。

        五、乙烯的實驗室制法

        1.實驗原理

        C2H5OH濃硫酸170℃CH2CH2↑+H2O

        2.實驗裝置(如圖1所示)

        圖1

        點撥(1)實驗開始前必須檢查裝置的氣密性。

        (2)無水乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3,是為了保證混合后的硫酸的濃度仍較大,具有足夠的脫水性,提高乙醇的利用率,增加乙烯的產量?;旌蠒r應將濃硫酸慢慢加入到乙醇中,并用玻璃棒不斷攪拌。

        (3)燒瓶中加入沸石或碎瓷片,以防止液體在受熱時暴沸。

        (4)溫度計的水銀球應插在反應液的液面下,但不能接觸燒瓶底部,以準確測定反應液的溫度。

        (5)加熱時溫度應迅速升高到170℃,因為在140℃時會生成副產物乙醚。

        (6)反應最后,反應液變黑是因為濃硫酸將乙醇氧化生成C、CO2、SO2、H2O,因此制得的乙烯不純。由于SO2也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故在乙烯的性質實驗前,應將氣體先通過堿石灰或NaOH溶液除去SO2。

        (收稿日期:2015-02-16)

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