楊福生

（浙江省樂清市二中 浙江樂清 325600）

Chemsketch12．0軟件在中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用
——基于人教版、蘇教版和魯科版《有機(jī)化學(xué)》教材的研究

楊福生

（浙江省樂清市二中 浙江樂清 325600）

文章基于人教版、蘇教版和魯科版《有機(jī)化學(xué)》教材的研究，主要解決中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中遇到的結(jié)構(gòu)和圖形圖像繪制難題，借助常見的化學(xué)繪圖軟件Chemsketch12．0，以3個(gè)版本教材為實(shí)例，力圖解決制約有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和圖形圖像繪制難題。并在實(shí)踐操作中給出處理的方法、程序和過程幫助學(xué)習(xí)、體會(huì)，該軟件簡(jiǎn)單實(shí)用且科學(xué)性和可操作性強(qiáng)。

結(jié)構(gòu)；圖形圖像；Chemsketch12．0軟件；繪制

在中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，無論是人教版、蘇教版還是魯科版，高中化學(xué)教師在教學(xué)中經(jīng)常會(huì)遇到結(jié)構(gòu)和圖形圖像繪制的難題，如何解決這個(gè)難題呢？筆者借助常見的化學(xué)繪圖軟件Chemsketch12．0，以三版本（指人教版用R代替、蘇教版用S代替、魯科版用L代替，下同）中學(xué)《有機(jī)化學(xué)》教材為例，解決制約有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和圖形圖像繪制的問題。

一、繪制復(fù)雜的有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

1．軟件自帶的結(jié)構(gòu)

圖1

圖2

圖3

2．有機(jī)化學(xué)中復(fù)雜的有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式繪制

打開Chemsketch12．0，點(diǎn)擊左邊工具欄C元素如圖5（程序窗口中為豎排），旋轉(zhuǎn)和結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式轉(zhuǎn)換如圖6，軟件中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖4。

圖4

圖5

圖6

例1 繪制硬脂酸甘油酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。可點(diǎn)擊圖5工具欄中C、H、O相關(guān)原子，連接時(shí)鼠標(biāo)拖拉即可，雙鍵可點(diǎn)擊兩次得到，如果想顯示亞甲基，，可點(diǎn)擊左邊豎直工具欄abc（見圖7），然后在亞甲基處點(diǎn)擊，在出現(xiàn)的浮動(dòng)工具欄（如圖8）中輸入CH2即可（如圖9）。

圖7

圖8

圖9

注：可用圖6中旋轉(zhuǎn)工具欄改變結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方向和顯示結(jié)構(gòu)式鏡像異構(gòu)繪制，打開Chemsketch12．0在 stucture模式下，與例1同理，運(yùn)用工具欄和（程序窗口中為豎排）可畫出乳酸的鏡像異構(gòu)（如圖10和圖11）。

圖10

和

圖11

乙酸乙酯中18O同位素的輸入：用例1中的方法完成乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，把O氧原子改成18O的方法如下，點(diǎn)擊圖6中選擇中紅色氧原子，可得到如下圖12所示，在Isotope中選擇18，即可得到。

圖12

二、繪制復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)方程式

1．人教版中復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)方程式繪制

例2：繪制乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式（見RP61）。

用上法可先繪制乙酸和含18O的乙醇，點(diǎn)擊圖13工具欄中“+”即可得到，再在圖13工具欄中點(diǎn)擊，繪好可逆反應(yīng)符號(hào)后，再點(diǎn)擊，再輸入濃硫酸和圖14右邊的Δ即可完成方程式的書寫如圖15所示。

圖13

圖14

圖15

2．蘇教版中復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)方程式繪制

例3：繪制1，3-丁二烯與溴單質(zhì)1，2-加成的化學(xué)方程式（見S-P42）。

圖16

圖17

3．魯科版中復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)方程式繪制

例4：繪制酚醛樹脂合成的化學(xué)方程式 （見LP64）。

打開 Chemsketch12．0在 stucture模式下繪出和HCHO，按例3方法繪制反應(yīng)條件，酚醛樹脂的繪制方法如下：先繪制圖18所示結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，點(diǎn)擊左邊豎直工具欄中（圖19）的，點(diǎn)擊去掉兩邊的甲基，得到，再在Chemsketch12．0/Draw模式 （見圖20）（軟件中豎排）文本T下輸入n可得（圖21）結(jié)構(gòu)，再點(diǎn)擊（圖13）工具欄中的，繪出如圖22中的結(jié)構(gòu)，最后得到反應(yīng)式如圖23所示。

圖18

圖19

圖20

圖21

圖22

圖23

三、繪制復(fù)雜的有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

例5 以人教版中復(fù)雜的有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖繪制為例（見R-P69）。

分解各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，主要由3方面組成：（1）各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）各個(gè)方向的單箭頭和雙箭頭。（3）箭頭上數(shù)字序號(hào)表示。

繪制方法如下：（1）各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可參照上例繪制完成。（2）各類箭頭可打開圖13中的工具欄，點(diǎn)擊即可完成，箭頭的方向可以任意旋轉(zhuǎn)360°，這樣可得到圖24所示。（3）箭頭上數(shù)字序號(hào)見圖20上文本復(fù)制輸入即可，最后得到結(jié)果如下圖25。

圖24

圖25

四、繪制核磁共振譜圖（HNMR）

例6 乙醇分子的核磁共振譜圖

在Chemsketch12．0中打開CHNMRViewer（如圖26），點(diǎn)擊菜單欄，設(shè)置好相關(guān)要求（如圖27），得到乙醇的核磁共振譜圖（如圖28），即乙醇的核磁共振譜有三個(gè)峰，峰面積之比是1∶2∶3，它們分別為羥基的一個(gè)氫原子，亞甲基上的兩個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。

五、繪制雜化軌道圖

圖26

圖27

圖28

例7：sp3、sp2和sp雜化軌道圖繪制 （R-P31和S-P21）。

圖29

sp雜化、sp2雜化、sp3雜化繪制（下圖30），σ鍵是“頭碰頭”，π鍵是“肩并肩”。

圖30

六、繪制復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)裝置圖

1．人教版中復(fù)雜的有機(jī)實(shí)驗(yàn)裝置圖繪制 （見RP84），如圖33所示。

圖31

圖32

2．蘇教版中復(fù)雜的有機(jī)實(shí)驗(yàn)裝置圖繪制 （見SP50）（如圖34）。

圖33

圖34

3．Chemsketch12．0中Draw模式繪制裝置圖（如圖35）。

圖35

七、分子結(jié)構(gòu)的電子式、棍棒模型、球棍模型和比例模型的三維教學(xué)

例8 乙醇分子的電子式、棍棒模型、比例模型和球棍模型的繪制

1．電子式

圖36

圖37

2．棍棒模型、球棍模型和比例模型繪制

在Chemsketch12．0/stucture模式下畫出乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后在Chemsketch12．0/菜單欄中ACD/Labs中點(diǎn)擊3DViewer即可得乙醇的棍棒模型、球棍模型和比例模型分別如圖38、圖39和圖40所示。點(diǎn)擊鼠標(biāo)右鍵可在電子式、棍棒模型、球棍模型、比例模型之間轉(zhuǎn)換，點(diǎn)擊鼠標(biāo)左鍵并按住拖拉可旋轉(zhuǎn)結(jié)構(gòu)，也可360度全方位立體動(dòng)畫觀察結(jié)構(gòu)。建議：在同分異構(gòu)體教學(xué)時(shí)，將Chemsketch12．0放在網(wǎng)絡(luò)上共享，讓每個(gè)學(xué)生進(jìn)行自主性學(xué)習(xí)。

圖38

圖39

圖40

圖41

以上是作者在中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中應(yīng)用常見繪圖軟件Chemsketch12．0處理結(jié)構(gòu)和圖形圖像繪制的一些探討與實(shí)踐體會(huì)，建議中學(xué)化學(xué)教師下載使用。文中所述的具體使用技巧需要面對(duì)軟件親自動(dòng)手，親身實(shí)踐，才能體會(huì)并加以靈活應(yīng)用。

［1］ 劉知新主編．化學(xué)教學(xué)論［M］．北京：高等教育出版社，2011：285

［2］ 宋心琦主編．有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（第5次印刷）［M］．北京：人民教育出版社，2012，6

［3］ 王祖浩主編．有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（第3次印刷）［M］．南京：江蘇教育出版社，2010，5

［4］ 王磊，陳光巨主編．有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)［M］．濟(jì)南：山東科學(xué)技術(shù)出版社，2011，2

1008-0546（2015）11-0029-04

G633．8

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10.3969/j．issn．1008-0546．2015．11．010