吳　茜，董麗紅，李書藝，張　皓，李廣越，孫智達(dá)*

（華中農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)院，湖北 武漢 4300 70）

蓮原花青素對含有不同飽和度脂肪酸的乳糖-賴氨酸體系中晚期糖基化終末產(chǎn)物的抑制作用

吳茜，董麗紅，李書藝，張皓，李廣越，孫智達(dá)*

（華中農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)院，湖北 武漢 4300 70）

研究 蓮原花青素低聚體（lotus seedpod procyanidin oligomers，LSOPC）對含有不同飽和度脂肪酸的乳糖-賴氨酸模擬體系中晚期糖基化終末產(chǎn)物（advanced glycation end products，AGEs）生成的抑制作用。選擇α-乳糖、L-賴氨酸和油酸/亞油酸/亞麻酸建立3 種熱加工模擬體系，采用熒光分光光度法、電子鼻等技術(shù)，研究了在不同加熱溫度和時間、不同質(zhì)量濃度LSOPC、不同脂肪酸等因素的作用下LSOPC對模擬體系中生成AGEs抑制作用的影響。加熱溫度和時間是LSOPC抑制AGEs生成的重要因素。在各模擬體系中，LSOPC對AGEs的抑制率均隨LSOPC質(zhì)量濃度增加而增加，且低溫加熱模式下的抑制率和抑制速率比高溫加熱模式下大。通過電子鼻技術(shù)的指紋圖譜分析，發(fā)現(xiàn)低溫（100 ℃）時，添加LSOPC后3 種模擬體系生成的氣味物質(zhì)之間無明顯差異，高溫（180 ℃）時，則有顯著差異。LSOPC對含有不同飽和度脂肪酸的乳糖-賴氨酸模擬體系中AGEs的生成有一定的抑制作用，具有劑量依賴關(guān)系，且與加熱溫度和時間以及脂肪酸種類相關(guān)。

蓮原花青素低聚體；抑制作用；熒光強度；電子鼻

晚期糖基化終末產(chǎn)物（advanced glycation end products，AGEs）是在非酶促條件下，由還原糖羰基與氨基酸或蛋白質(zhì)、脂質(zhì)或核酸等大分子物質(zhì)的游離氨基經(jīng)過縮合、重排、裂解、氧化修飾后產(chǎn)生的一組穩(wěn)定的終末產(chǎn)物［1-2］。即通過美拉德反應(yīng)形成的化學(xué)危害物。大量研究表明，體內(nèi)AGEs的積累與糖尿病、腎臟疾病、動脈粥樣硬化、衰老、心血管疾病和阿爾茨海默病等疾病的發(fā)病機理有著密切的關(guān)系［3-6］。飲食中AGEs是體內(nèi)AGEs積累的重要來源，據(jù)估計人類通過膳食攝入的AGEs，大約有10%進(jìn)入血液循環(huán)，僅有1/3通過腎臟排出體外，其余2/3留在體內(nèi)，通過共價鍵與組織結(jié)合蓄積在體內(nèi)，從而對人體造成傷害，誘發(fā)各種疾病的發(fā)生［7-9］。食品在加工過程中會產(chǎn)生大量的AGEs，食品的營養(yǎng)成分、加工方式、加熱溫度、加熱時間都會影響AGEs的形成［10-11］。因此，降低食品中生成的AGEs含量是預(yù)防AGEs相關(guān)疾病的有效途徑［12］。

原花青素（procyanidins，PCs）作為黃酮類化合物的一種，已通過JES-FRSO型電子自旋（順磁）共振（electron spin resonance，ESR）波譜儀分析技術(shù)證實是一種具有極強的抗氧化活性和自由基清除能力的天然膳食補充劑［13-16］。蓮原花青素是蓮房的主要活性成分之一，并且證明其有抗氧化、免疫調(diào)節(jié)、降血脂、抗心肌缺血、抗腫瘤、抗輻射等多種生理功能［17］。目前，蓮原花青素的相關(guān)研究主要側(cè)重于對人體的抗衰老，預(yù)防某些疾病等方面，而在食品中的應(yīng)用還鮮見報道。基于蓮原花青素優(yōu)越的抗氧化活性和自由基清除能力，將蓮原花青素應(yīng)用于抑制食品中AGEs生成的過程，對開發(fā)天然食品AGEs抑制劑的研究有重大意義。因此，本研究建立含有不同飽和度脂肪酸的乳糖-賴氨酸模擬加熱體系，探討蓮原花青素低聚體（lotus seedpod procyanidin oligomers，LSOPC）對AGEs生成的抑制作用。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

蓮房產(chǎn)自湖北省荊州市洪湖區(qū)，品種為武植“2號”。LSOPC采用文獻(xiàn)［18］方法進(jìn)行制備。

L-賴氨酸 日本Biosharp公司；油酸（不飽和度Ω=1） 武漢祥和化學(xué)試劑公司；亞油酸（Ω=2）、亞麻酸（Ω=3） 中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所；α-乳糖、乙醇、乙酸乙酯、鹽酸、氫氧化鈉、二甲基亞砜 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限 公司。

1.2儀器與設(shè)備

EL104電子天平 上海梅特勒-托利多儀器有限公司；RF5301熒光分光光度計 日本Shimadzu公司；L-8800全自動氨基酸分析儀 日本日立制作所；電子鼻系統(tǒng) 法國Alpha MOS公司。

1.3方法

1.3.1加熱溫度和時間對LSOPC抑制AGEs效果的影響

準(zhǔn)確配制濃度為0.225 mol/L的α-乳糖溶液和L-賴氨酸溶液，配制質(zhì)量濃度為30 mg/mL的油酸水溶液（經(jīng)NaOH皂化溶解，HCl中和而形成，由于油酸與乳糖，賴氨酸無法很好的互溶，因此利用皂化后再中和的方法將其中部分的脂肪酸轉(zhuǎn)化成脂肪酸鈉，以脂肪酸鈉為乳化劑來使脂肪酸和氨基酸互溶，從而可以有效地避免添加其他乳化劑而造成的干擾）。分別取1 mL的α-乳糖溶液、L-賴氨酸溶液、質(zhì)量濃度為4 mg/mL的蓮原花青素溶液，2 mL的油酸水溶液，置于具塞玻璃試管中，制成5 mL的反應(yīng)液。100 ℃水浴下分別加熱10、20、30、40、60 min。分別在140、160、180 ℃條件下加熱時間為2、4、6、8、10 min。同時設(shè)置以不加LSOPC但加熱的反應(yīng)體系為對照組，以不加LSOPC且不加熱的為空白組。反應(yīng)后測定熒光值，計算抑制率。每個實驗平行3 次，取平均值。

1.3.2不同質(zhì)量濃度LSOPC對AGEs抑制效果的影響

準(zhǔn)確配制0.225 mol/L的α-乳糖溶液和L-賴氨酸溶液、30 mg/mL的油酸溶液、所需濃度的蓮原花青素溶液。根據(jù)1.3.1節(jié)的實驗結(jié)果，選取兩個加熱條件分別為100 ℃、30 min和180 ℃、2 min，設(shè)置100 ℃時LSOPC質(zhì)量濃度分別為0.5、0.8、1.0、1.2、1.5、2.0 mg/mL；180 ℃時LSOPC質(zhì)量濃度分別為0.8、1.6、2.4、3.2、4.0 mg/mL。參照1.3.1節(jié)的方法制成5 mL的α-乳糖/L-賴氨酸/油酸模擬體系反應(yīng)液，同時設(shè)置以不加LSOPC但加熱的反應(yīng)體系為對照組，以不加LSOPC且不加熱的為空白組。反應(yīng)后測定熒光值，計算抑制率。每個實驗平行3 次，取平均值。

1.3.3不同油脂對LSOPC抑制AGEs效果的影響

按照1.3.2節(jié)方法配制各種所需的溶液，以α-乳糖、L-賴氨酸和不同油脂（油酸、亞油酸、亞麻酸）建立3 種模擬油脂體系，分別制成低溫（100 ℃、30 min，LSOPC質(zhì)量濃度分別為0.5、0.8、1.2、1.5、2.0、2.5 mg/mL）和高溫（180 ℃、2 min，LSOPC質(zhì)量濃度分別為0.8、1.6、2.4、3.2、4.0 mg/mL）加熱模式下的各種反應(yīng)液，反應(yīng)后測定各反應(yīng)液的熒光吸收強度，計算抑制率，比較不同加熱條件下、不同油脂對LSOPC抑制AGEs作用的影響。每個實驗平行3 次，取平均值。

1.3.4LSOPC對模擬油脂體系中氣味的影響

制備不同反應(yīng)條件下各種模擬油脂體系的反應(yīng)液，每個樣品做4 個平行，然后在相應(yīng)條件下反應(yīng)，制備方法和反應(yīng)條件同1.3.3節(jié)一樣。將反應(yīng)后的各樣品趁熱進(jìn)行電子鼻分析（載氣：合成干燥空氣，流速150 mL/min；頂空產(chǎn)生參數(shù)：產(chǎn)生時間120 s，產(chǎn)生溫度50 ℃，攪動速率500 r/min；頂空注射參數(shù)：注射體積500 μL，注射速率500 μL/s，注射針總體積2.5 mL，注射針溫度60 ℃；獲取參數(shù)：獲取時間120 s，延滯時間600 s）［19］。分別比較100 ℃或180 ℃時，各模擬油脂體系在添加LSOPC前后揮發(fā)性氣味有無差異以及在添加LSOPC后3 種模擬油脂體系生成的氣味物質(zhì)之間的差異大小。

1.3.5抑 制率的測定

由于AGEs具有自發(fā)熒光的特性，因而可用測定的熒光值來反映模擬體系中AGEs水平［20］。根據(jù)實驗條件將反應(yīng)液稀釋適當(dāng)?shù)谋稊?shù)，用熒光分光光度計，在激發(fā)波長370 nm，發(fā)射波長440 nm條件下測定反應(yīng)液的熒光吸收強度［21］。

將各組反應(yīng)液的熒光值，取平均值，按下式計算LSOPC對模擬油脂體系中AGEs的抑制率。

式中：F樣品為加入LSOPC且加熱的反應(yīng)液的熒光值；F對照為不加LSOPC且加熱的反應(yīng)液的熒光值；F空白為不加LSOPC不加熱的反應(yīng)液的熒光值。

1.4數(shù)據(jù)處理

采用SPSS 18.0統(tǒng)計軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)處理和分析。實驗數(shù)據(jù)用表示，采用SPSS 18.0軟件進(jìn)行重復(fù)測量數(shù)據(jù)的方差分析，組間進(jìn)一步比較用Dunnett's t檢驗。

2　結(jié)果與分析

2.1加熱溫度和時間對LSOPC抑制AGEs效果的影響

圖1　不同反應(yīng)溫度和時間下LSOPC對模擬體系中AGEs的抑制作用Fig.1　Inhibitory effect of LSOPC on the formation of AGEs in simulated systems at different reaction temperatures and times

加熱溫度和時間會影響美拉德反應(yīng)的進(jìn)程，加熱溫度越高、加熱時間越長，食品中的AGEs含量越高。添加LSOPC會抑制AGEs的生成［22］。圖1反映了不同加熱溫度和時間對α-乳糖/L-賴氨酸/油酸模擬體系中LSOPC抑制AGEs效果的影響。低溫加熱模式（100 ℃）下（圖1A）的抑制率明顯高于高溫加熱模式（溫度高于100 ℃）（圖1B）時，說明高溫促進(jìn)美拉德反應(yīng)進(jìn)行，溫度越高，反應(yīng)越快。在各溫度條件下，隨著反應(yīng)時間的延長，LSOPC對模擬體系中AGEs的抑制率呈減小趨勢。100 ℃時，抑制率在10～30 min范圍內(nèi)下降顯著，在30～60 min范圍內(nèi)下降不明顯。高溫加熱時，LSOPC對AGEs的抑制率均很低，在180 ℃、2 min條件下抑制率最高，這是由于高溫下LSOPC的抗氧化和消除自由基的能力下降［23］，因此對AGEs的抑制率下降，但在最高溫（180 ℃）下，有大量AGEs形成，并且在較短時間（2 min）內(nèi)，LSOPC有較好的抗氧化活性，因此，抑制率達(dá)到高溫體系里的最高值。

2.2不同質(zhì)量濃度LSOPC對AGEs抑制作用的影響

圖2　100 ℃（A）和180 ℃（B）時不同質(zhì)量濃度LSOPC對α--乳糖// L-賴氨酸/油酸模擬體系中AGEs的抑制作用Fig.2　Inhibitory effect of LSOPC concentration on the formation of AGEs in simulated reaction systems consisting of α-lactose， L-lysine and oleic acid at 100 ℃ （A） and 180 ℃ （B）

由圖2可知，隨著LSOPC質(zhì)量濃度增加，LSOPC對AGEs的抑制率亦增加。100 ℃時，各LSOPC質(zhì)量濃度之間抑制率的差異顯著（P＜0.05），經(jīng)Probit回歸分析，LSOPC對α-乳糖/L-賴氨酸/油酸模擬體系中AGEs生成的半抑制濃度（IC50）為1.317 mg/mL。180 ℃時，雖然抑制率隨著LSOPC質(zhì)量濃度增加而增加，但抑制率及其變化幅度都很小，當(dāng)LSOPC質(zhì)量濃度為0.8 mg/mL時，抑制率僅為24%，將LSOPC質(zhì)量濃度提高到2.4 mg/mL時，抑制率才達(dá)到41%；且當(dāng)LSOPC質(zhì)量濃度從2.4 mg/mL增加到4.0 mg/mL時，抑制率僅增加6%，說明LSOPC對AGEs的抑制效果趨于飽和。當(dāng)LSOPC質(zhì)量濃度為4.0 mg/mL時，對AGEs的抑制率未達(dá)到50%，若天然產(chǎn)物抑制劑添加質(zhì)量濃度過高，則失去其研究價值。

2.3不同飽和度脂肪酸對LSOPC抑制AGEs作用的影響

由圖3A可知，100 ℃時，在相應(yīng)的LSOPC質(zhì)量濃度下，脂肪酸為亞麻酸的模擬體系中LSOPC對AGEs的抑制率最高，其次是亞油酸。這說明此加熱條件下α-乳糖/ L-賴氨酸/亞麻酸模擬體系是最佳的模擬體系，可能是低溫加熱時不飽和度不是脂肪酸自氧化的主要原因，而LSOPC對極易氧化的不飽和脂肪酸有更好的氧化抑制作用，從而使得亞麻酸模擬體系的抑制率最好。

由圖3B可知，180 ℃時，在相應(yīng)的LSOPC質(zhì)量濃度下，油酸模擬體系中LSOPC對AGEs的抑制率最大，亞麻酸體系的略高于亞油酸體系，可能是高溫加熱時不飽和度高的脂肪酸易自氧化產(chǎn)生大量的氧自由基，其大量的氧化產(chǎn)物與賴氨酸發(fā)生親核反應(yīng)促使生成大量的AGEs前體物或AGEs，使得LSOPC的抑制效果降低。因此α-乳糖/L-賴氨酸/油酸模擬體系的抑制率顯著高于其他兩種脂肪酸模擬體系。

圖3　100 ℃（A）和180 ℃（B）時不同質(zhì)量濃度LSOPC對不同模擬體系中AGEs的抑制作用Fig.3　Inhibitory effect of LSOPC on the formation of AGEs in different simulated systems at 100 ℃ （A） and 180 ℃ （B）

2.4LSOPC對模擬體系中氣味的影響

運用電子鼻分析系統(tǒng)對各樣品進(jìn)行電子鼻傳感器信號數(shù)據(jù)的指紋圖譜分析。指紋圖，又叫雷達(dá)圖，是把18 個傳感器按照間隔20°均勻排列在圓周上，將每個傳感器的最大響應(yīng)值取出并標(biāo)識，形成雷達(dá)圖。同時，軟件提供了一個簡單的量化數(shù)值——相似度，用于明確地比較不同樣品間氣味的相似性［24］。

表1　LSOPC對各模擬體系相似度的影響Table1　Effect of LSOPC on the similarity of simulated systems

表1為分別在100 ℃和180 ℃反應(yīng)時，α-乳糖/L-賴氨酸/油酸體系（體系1）、α-乳糖/L-賴氨酸/亞油酸體系（體系2）、α-乳糖/L-賴氨酸/亞麻酸體系（體系3）3 個模擬體系在添加LSOPC前后氣味的相似性，結(jié)果表明LSOPC對各模擬體系的氣味有影響，其中對α-乳糖/L-賴氨酸/亞麻酸模擬體系的氣味改變最明顯，而對α-乳糖/ L-賴氨酸/油酸體系的影響最小。同時在180 ℃時LSOPC對3 種體系的氣味改變程度分別都比100 ℃時更明顯。

圖4　100 ℃（A）和180 ℃（B）時添加LSOPC后3 種模擬體系氣味的指紋圖Fig.4　Fingerprints of odors formed in three simulated systems with added LSOPC at 100 ℃ （A） and 180 ℃ （B）

由圖4A可知，100 ℃時，添加LSOPC后，α-乳糖/L-賴氨酸/亞油酸體系和α-乳糖/L-賴氨酸/亞麻酸體系的雷達(dá)圖基本上重合，與α-乳糖/L-賴氨酸/油酸體系的雷達(dá)圖在LY型有所差異但也不太明顯。計算3 種體系之間的相似度，表2所示100 ℃時其相似度都已達(dá)到90%左右，可以認(rèn)為這3 種模擬體系之間無明顯差異。

從圖4B的雷達(dá)圖中可以直觀地看出，180 ℃時，添加LSOPC后，這3 種模擬油脂體系的氣味之間存在顯著的差異，差異主要表現(xiàn)在LY型傳感器上。同時，從表2中也可以看出，180 ℃時這3 種體系之間的氣味差異很大，其中α-乳糖/L-賴氨酸/亞油酸體系和α-乳糖/L-賴氨酸/亞麻酸體系氣味差異最大。

表2　各模擬體系之間的相似度Table2　Similarity of simulated systems

3　討 論

加熱溫度和時間對LSOPC抑制AGEs的影響顯著。無論是在低溫加熱模式還是高溫加熱模式下，隨著加熱時間的延長，LSOPC對AGEs的抑制率呈減小的趨勢。但加熱溫度對抑制率的影響更顯著，低溫下的抑制率明顯高于高溫時。盡管低溫的加熱時間比高溫的長，但由于美拉德反應(yīng)是典型的溫度敏感性反應(yīng)，與反應(yīng)時間相比，反應(yīng)溫度對美拉德反應(yīng)的進(jìn)程有更大的影響，高溫加大反應(yīng)速率，有助于化學(xué)反應(yīng)的進(jìn)程。

黃酮類物質(zhì)能有效抑制AGEs的 生成，具有劑量依賴關(guān)系，其抑制機理與其抗氧化性和消除自由基的能力呈正相關(guān)［25］。蓮原花青素作為一種天然的黃酮類物質(zhì)，已被證實具有極強的抗氧化活性和自由基消除能力，因此能夠有效抑制還原糖、油脂的自氧化反應(yīng)，從而抑制AGEs的形成。實驗結(jié)果表明，其抑制的效果與反應(yīng)體系中的添加量有關(guān)，增加食品模擬體系中的LSOPC質(zhì)量濃度可以提高AGEs的抑制率。在高溫或高質(zhì)量濃度下LSOPC對AGEs的抑制率不顯著，可能是LSOPC發(fā)生部分熱降解或引起自身的氧化聚集而導(dǎo)致抗氧化活性降低。有研究證明原花青素通過捕獲活性羰基化合物而抑制AGEs的生成。推測LSOPC是一種很好的天然AGEs抑制劑，其抑制途徑可能為消除自由基、抗氧化、封閉活性羰基。

不同脂肪酸對模擬體系中LSOPC抑制AGEs的效果有差異。脂類自動氧化的產(chǎn)物會參與美拉德反應(yīng)，生成大量AGEs，而LSOPC是良好的氫供體，它能與氧化中間產(chǎn)物 ROO·發(fā)生抑制反應(yīng)，推遲自動氧化［18］。但是不同的脂肪酸雙鍵的位置和數(shù)量都不相同，碳原子的活化程度不同，氧化速率和形成的中間產(chǎn)物數(shù)量也不一樣，因此LSOPC抗脂質(zhì)過氧化的效果有所不同，從而導(dǎo)致含不同飽和度脂肪酸模擬體系對LSOPC抑制AGEs的效果有差異。此外，脂質(zhì)自動氧化還會受加熱溫度的影響，因此不同溫度下，不同脂肪酸對模擬體系中LSOPC抑制AGEs的效果也不同。

通過電子鼻分析，LSOPC在抑制AGEs生成的過程中會造成模擬體系中生成的氣味物質(zhì)有差異。此外，不同加熱溫度時LSOPC對不同模擬體系之間氣味物質(zhì)的影響不同。100 ℃時，添加LSOPC后3 種模擬體系生成的氣味物質(zhì)之間無明顯差異；180 ℃時，則有顯著差異。研究LSOPC對模擬體系中氣味的影響，有助于蓮房原花青素在食品中的實際應(yīng)用，但有待進(jìn)一步研究。

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Inhibitory Effect of Lotus Seedpod Procyanidin Oligomers on Non-enzymatic Glucosylation in α-Lactose-L-Lysine System with Fatty Acids of Different Degree of Saturation

WU Qian， DONG Lihong， LI Shuyi， ZHANG Hao， LI Guangyue， SUN Zhida*
（College of Food Science and Technology， Huazhong Agricultural University， Wuhan 430070， China）

In the present study， the inhibitory effect of lotus seedpod procyanidin oligomers （LSOPC） on the formation of advanced glycation end products （AGEs） was explored in simulated systems consisting of α-lactose， L-lysine， and either oleic acid， linoleic acid or linolenic acid at various conditions of reaction temperature and time， and LSOPC concentration using fluorescence spectrophotometry and electronic nose technology. The results showed that the inhibitory effect of LSOPC on the formation of AGEs was greatly affected by reaction temperature and time. Higher LSOPC concentration could result in increased inhibitory rate of LSOPC on AGEs formation， and the increase of inhibitory rate was faster at low temperature when compared with high temperature. LSOPC had different impacts on odors generated in three simulated systems under different reaction conditions through fingerprint analysis combined with electronic nose technology. At low temperature （100 ℃）， the odors formed in each system had no significant difference， while the results showed a big difference at 180 ℃. Thus， LSOPC have a certain inhibitory effect on the formation of AGEs in a dose-dependent manner which is highly correlated with heating temperature and time， and fatty acids.

lotus seedpod procyanidin oligomers （LSOPC）； inhibitory effect； fluorescence intensity； electronic nose

TS202.3

A

1002-6630（2015）13-0018-05

10.7506/spkx1002-6630-201513004

2014-09-15

國家自然科學(xué)基金面上項目（31071633）；華中農(nóng)業(yè)大學(xué)優(yōu)博基金項目（2013YB07）

吳茜（1988—），女，博士，研究方向為天然產(chǎn)物化學(xué)。E-mail：qianwill2007@163.com

孫智達(dá)（1963—），男，教授，博士，研究方向為食品化學(xué)。E-mail：sunzhida@sina.com