謝躍杰，賀稚非，李洪軍，*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶　400715；2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心，重慶　400715）

兔肉揮發(fā)性風(fēng)味成分提取效果的比較

謝躍杰1，賀稚非2，李洪軍1，*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶400715；2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心，重慶400715）

為比較不同提取技術(shù)對(duì)兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取效果，明確兔肉特征風(fēng)味物質(zhì)。采用同時(shí)蒸餾萃?。╯imultaneous distillation extraction，SDE）、固相微萃?。╯olid phase micro extraction，SPME）和超臨界二氧化碳流體萃?。╯upercritical carbon dioxide fl uid extraction，SFE）3 種常用方式，提取兔肉風(fēng)味物質(zhì)，定量加入2，4，6-三甲基吡啶，通過(guò)氣相色譜-質(zhì)譜法進(jìn)行定性和定量研究，比較提取率差異，確定兔肉主體風(fēng)味成分。結(jié)果顯示：SDE法提取到包括烴、醇、醛、酸、酯、酮、醚和雜環(huán)共8 類(lèi)75 種化合物；SPME法提取到烴、醛、酮和酯共4 類(lèi)41 種化合物；SFE法提取到烴、醇、醛、酯和雜環(huán)共5 類(lèi)38 種化合物。提取物質(zhì)種類(lèi)：SDE＞SFE＞SPME，提取物質(zhì)量：SFE＞SDE＞SPME，提取量：SPME＞SFE＞SDE。通過(guò)氣味活度值法，確定己酸、己醛、辛醛、壬醛、2，4-癸二烯醛和1-辛烯-3醇為兔肉主體風(fēng)味物質(zhì)。

兔肉；風(fēng)味物質(zhì)；同時(shí)蒸餾萃??；固相微萃??；超臨界二氧化碳流體萃??；氣相色譜-質(zhì)譜法

兔肉，以其“四高”（高蛋白質(zhì)、高賴氨酸、高磷脂、高消化率）和“三低”（低膽固醇、低脂肪、低能量）的特點(diǎn)［1］，被視為功能性肉制品，風(fēng)靡亞非歐大陸，是地中海膳食結(jié)構(gòu)中不可或缺的肉制品之一，也成為當(dāng)代倡導(dǎo)綠色、健康和功能性肉制品消費(fèi)者的首選［2］。在我國(guó)兔肉的消費(fèi)人群主要集中在四川、重慶等西南地區(qū)，受兔肉特殊風(fēng)味和飲食習(xí)慣影響，其他地區(qū)的消費(fèi)者很少食用。因此，為了去除或者減弱兔肉的不愉悅風(fēng)味，促進(jìn)兔肉消費(fèi)，亟需了解兔肉特殊風(fēng)味物質(zhì)的種類(lèi)和含量。

同時(shí)蒸餾萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）是一種簡(jiǎn)單、有效、同時(shí)提取濃縮的萃取方法［3］，有報(bào)道用于雞胸肉風(fēng)味物質(zhì)的提取［4］。但是，SDE比較耗時(shí)，且萃取過(guò)程中的熱降解和反應(yīng)產(chǎn)物相互作用會(huì)產(chǎn)生新的物質(zhì)，低沸點(diǎn)的物質(zhì)也容易損失［5］。相對(duì)于SDE法提取兔肉揮發(fā)性風(fēng)味成分，盡管固相微萃?。╯olid phase micro extraction，SPME）提取到的種類(lèi)和含量較少，但更接近其真實(shí)揮發(fā)風(fēng)味［6］。因此，SDE有其局限性。SPME以其無(wú)溶劑、高效、靈敏和易操作的特點(diǎn)［7］，已廣泛用于各種畜禽肉類(lèi)風(fēng)味物質(zhì)的提取，包括牛肉、山羊肉、雞肉、魚(yú)肉等［8-11］。它可以根據(jù)不同萃取物質(zhì)的極性和揮發(fā)性，選擇不同的包被材料和包被厚度，從而達(dá)到較好的提取效果。唯一缺點(diǎn)就是相對(duì)較貴。采用SPME法初步確定兔肉主體風(fēng)味物質(zhì)為醛類(lèi)、酮類(lèi)、醇類(lèi)和烴類(lèi)化合物質(zhì)［12］。針對(duì)以上這些低分子質(zhì)量、高沸點(diǎn)、低揮發(fā)性和易熱解的小分子物質(zhì)，考慮采用提取溫度接近室溫的超臨界二氧化碳流體萃?。╯upercritical carbon dioxide fluid extraction，SFE）法提取兔肉揮發(fā)性風(fēng)味成分。目前鮮見(jiàn)相關(guān)的研究報(bào)道。但此法曾用于牛肉和花生的風(fēng)味物質(zhì)定量分析研究［13-14］。

因此，本研究擬采用上述3 種實(shí)驗(yàn)室常用的提取技術(shù)，對(duì)兔肉特征性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行萃取，應(yīng)用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）分析方法，比較3 種不同技術(shù)之間的提取量、提取率和提取效果，選出適合提取兔肉特殊風(fēng)味物質(zhì)的最好提取方式，為今后進(jìn)一步研究兔肉特殊風(fēng)味物質(zhì)的種類(lèi)、組成和來(lái)源及機(jī)理提供理論依據(jù)和技術(shù)參考。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

兔子品種：法國(guó)伊拉兔；產(chǎn)地：重慶阿興記肉兔飼養(yǎng)場(chǎng)；75 日齡的兔肉胴體購(gòu)于西南大學(xué)動(dòng)物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院實(shí)驗(yàn)兔場(chǎng)。所有兔肉混合絞碎后，用密封袋包裝放置于－20 ℃冰柜中凍藏備用。

2，4，6-三甲基吡啶（2，4，6- trimethylpyridine，TMP）標(biāo)準(zhǔn)品美國(guó)Sigma-Aldrich公司。

1.2儀器與設(shè)備

QP2010 GC-MS聯(lián)用儀日本島津公司；手動(dòng)SPME進(jìn)樣器、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）涂層萃取頭美國(guó)Supelco公司；N-EVAP系列24位氮吹儀美國(guó)Organomation公司；萃取瓶美國(guó)Perkinelmer公司；HH-4數(shù)顯恒溫水浴鍋國(guó)華電器有限公司；JYL-C020廚房機(jī)械料理機(jī)九陽(yáng)股份有限公司；S25LAB振蕩器德國(guó)IKA公司；HA121-50-01超臨界萃取裝置江蘇華安超臨界萃取有限公司；SDE裝置自行購(gòu)置。

1.3方法

1.3.1SDE法提取揮發(fā)性物質(zhì)［4］

將冷凍兔肉在室溫條件下解凍，稱取25 g樣品（精確到0.01 g），加入75 mL飽和食鹽水，加入100 μL TMP標(biāo)準(zhǔn)品，于250 mL平底燒瓶里充分混勻后，接于SDE裝置一端，固定，用電爐加熱保持溶液沸騰。量筒量取45 mL二氯甲烷溶液于250 mL圓底燒瓶，放入沸石2～3 粒，接于SDE裝置另一端，用恒溫55 ℃水浴加熱提取2.5 h。待萃取液冷卻后，加入無(wú)水硫酸鈉，放置于－18 ℃冰箱過(guò)夜。將所得液體用氮吹儀濃縮至1 mL，用于GC-MS分析。

1.3.2SPME法提取揮發(fā)性物質(zhì)［12］

準(zhǔn)確稱取解凍的兔肉3 g（精確到0.001 g）于20 mL萃取瓶，加入9 mL飽和食鹽水和12 μL TMP標(biāo)準(zhǔn)品，振蕩混勻1 min。將萃取瓶放入90 ℃恒溫水浴鍋中平衡15 min，再插入活化好的SPME萃取頭，推出纖維頭，保持離萃取瓶頂部1～2 cm，90 ℃恒溫萃取30 min。萃取完畢后，將纖維頭插入GC進(jìn)樣口解吸5 min再拔出。

1.3.3SFE法提取揮發(fā)性物質(zhì)［15］

稱取100 g解凍后的兔肉于容器中，加入400 μL TMP標(biāo)準(zhǔn)品，充分混勻后置于萃取容器。SFE萃取條件為：萃取溫度40 ℃，萃取壓力20 MPa，萃取時(shí)間3 h，二氧化碳流速16 kg/h。

1.3.4GC條件

色譜柱：J&W DB-5 ms石英毛細(xì)柱（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度250 ℃；升溫程序：40 ℃保持1 min，以8 ℃/min升至180 ℃，保持3 min；載氣（He）流速1.1 mL/min；壓力2.4 kPa；進(jìn)樣量1 μL；分流比10∶1。

1.3.5MS條件

電子電離源；電子能量70 eV；傳輸線溫度250 ℃；離子源溫度250 ℃；檢測(cè)器電壓350 V；質(zhì)量掃描范圍m/z 35～400。

1.3.6定性定量分析

定性分析：經(jīng)計(jì)算機(jī)自帶數(shù)據(jù)庫(kù)（NIST）檢索匹配，只認(rèn)定相似度大于80%的化合物，并且參考各種化合物的保留時(shí)間。

定量分析：各揮發(fā)性化合物相對(duì)含量即峰面積占總峰面積百分比，各種揮發(fā)性風(fēng)味化合物的絕對(duì)含量按下式計(jì)算：

式中：MC為化合物絕對(duì)含量/（μg/kg）；As為總離子流圖中化合物峰面積；AI為內(nèi)標(biāo)物質(zhì)峰面積；CTMP為T(mén)MP質(zhì)量濃度/（μg/mL）；VTMP為內(nèi)標(biāo)物加入的體積/μL；ms為肉樣品質(zhì)量/kg。

1.3.7感官評(píng)定

由經(jīng)培訓(xùn)的5 人評(píng)定小組，男性2 名，女性3 名，采用GC-嗅聞法，比較評(píng)定3 種不同提取方式兔肉腥味的強(qiáng)弱程度。以5 分制打分，1為無(wú)腥味，2為弱腥味，3為腥味，4為強(qiáng)腥味，5為非常腥。

2　結(jié)果與分析

2.1不同提取方法揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)總離子流色譜圖

圖 1　不同提取方式兔肉揮發(fā)性風(fēng)味GC-MMSS圖Fig.1　GC-MS chromatograms of volatile fl avor compounds of rabbit meat by different extraction methods

由圖1分析可知，采用SDE、SPME和SFE 3 種不同方式，分別提取到兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)75、41 種和38 種。其中，包括烴類(lèi)、醇類(lèi)、醛類(lèi)、酸類(lèi)、酯類(lèi)、醚類(lèi)、酮類(lèi)和雜環(huán)類(lèi)。SDE法提取的化合物數(shù)量最多，達(dá)75 種。這些化合物既有美拉德反應(yīng)產(chǎn)物［16］，如2-戊基呋喃，也有脂質(zhì)氧化產(chǎn)物［3］，如己醛等。此外，還有提取過(guò)程中，揮發(fā)性物質(zhì)之間發(fā)生相互作用而產(chǎn)生。SPME法提取到的物質(zhì)種類(lèi)最少，僅有4 類(lèi)化合物，可能與其萃取頭涂層的選擇性吸附有關(guān)。SFE提取到的物質(zhì)數(shù)量最少，僅有38 種化合物。因此，可以看出不同提取方式，提取到的兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)數(shù)量和種類(lèi)均不完全相同。

2.2不同提取方法提取效果比較

圖 2　不同提取方式提取化合物的種類(lèi)數(shù)量Fig.2　The number of chemical classes of volatile compounds from rabbit meat by different extraction methods

圖 3　不同提取方式對(duì)揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)提取量的影響Fig.3　Effect of different extraction methods on the extraction rate of volatile compounds

由圖2可以看出，3 種提取方式對(duì)兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取效果有差異。SDE法提取到包括烴、醇、醛、酸、酯、酮、醚和雜環(huán)共8 類(lèi)75 種化合物；SPME法提取到烴、醛、酮和酯共4 類(lèi)41 種化合物；SFE法提取到烴、醇、醛、酯和雜環(huán)共5 類(lèi)38 種化合物。顯然，從提取物質(zhì)的種類(lèi)看，SDE＞SFE＞SPME?？赡苁怯捎赟DE法提取時(shí)間較長(zhǎng)，并且提取時(shí)溫度最高，容易得到更多低揮發(fā)性、高沸點(diǎn)的化合物，在蛋白質(zhì)降解、脂肪氧化等過(guò)程中產(chǎn)生了更多的揮發(fā)性物質(zhì)［6］。SFE法提取溫度最低，提取物中多是一些對(duì)熱不穩(wěn)定、難揮發(fā)的烴類(lèi)、非極性脂溶性化合物等小分子醇、醛、酸類(lèi)物質(zhì)［17］。從提取物質(zhì)的質(zhì)量看，SFE＞SDE＞SPME。說(shuō)明SFE法提取兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的效果較好，SDE法其次，而SPME法提取的質(zhì)量最低，可能是由于纖維萃取頭的吸附面積有限，已經(jīng)吸附的位點(diǎn)不能再吸附其他物質(zhì)，導(dǎo)致提取質(zhì)量較低［18］。如圖3所示，3 種方法對(duì)揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取量分別為SDE法72 μg/kg，SPME法193 μg/kg，而SFE法159 μg/kg，因此SPME＞SFE＞SDE。SDE法提取量最低，此方法雖然能提取到更多的物質(zhì)，但揮發(fā)性風(fēng)味物

質(zhì)的含量相對(duì)最低。而SPME法雖然提取物質(zhì)的種類(lèi)和質(zhì)量不高，但揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的含量相對(duì)最高。SFE法與SPME法相比，提取量略低。說(shuō)明SDE、SPME、SFE法對(duì)兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取效果各有優(yōu)劣，可以根據(jù)實(shí)際條件進(jìn)行選擇。

2.3兔肉主體風(fēng)味物質(zhì)的鑒定

表1　3 種提取方式腥味感官評(píng)分Taabbllee 11 　SSeennssoorryy ssccoorreess ooff ooffff--flavor for rabbit meat by three extraction methods

通過(guò)感官分析和GC-MS定性定量分析，結(jié)合氣味活度值（odor active value，OAV）法鑒定兔肉主體風(fēng)味物質(zhì)［19］。由表1可以看出，SFE法提取到的兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的腥味強(qiáng)度最大，其次是SPME法，SDE法得到的兔肉腥味強(qiáng)度最弱。SFE法提取到的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)除了己醛、辛醛等醛類(lèi)物質(zhì)以外，還有己酸，由于己酸的OAV大于1，說(shuō)明己酸是兔肉揮發(fā)性風(fēng)味主體成分之一，而己酸的味道主要是羊膻味，也是不愉悅氣味。因此，本實(shí)驗(yàn)可以初步判定己酸為兔肉主體風(fēng)味物質(zhì)的一種。

表 2 主體風(fēng)味物質(zhì)OOAAVV TTaabbllee 22 　OOddoorr aaccttiivviittyy vvaalluueess ooff mmaaiinn vvoollaattiillee ccoommppoouunnddss ooff rraabbbbiitt mmeeaatt

兔肉主體風(fēng)味經(jīng)不同提取方式得到不同含量，而化合物的閾值不變，當(dāng)OAV大于1時(shí)，認(rèn)為該物質(zhì)對(duì)總體風(fēng)味有顯著貢獻(xiàn)。因此，通過(guò)計(jì)算可以確定己醛、辛醛、壬醛、2，4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇和己酸為兔肉主體揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，或許兔肉的特殊腥味就來(lái)源于此。由表2可以看出，己醛和己酸含量：SFE＞SPEM＞SDE，辛醛、壬醛、2，4-癸二烯醛和1-辛烯-3-醇的含量：SPME＞SFE＞SDE。由OAV得到，對(duì)整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)：2，4-癸二烯醛＞壬醛＞己醛＞辛醛＞1-辛烯-3-醇＞己酸。己醛由亞油酸氧化生成，并一直被看成是兔肉腥味的重要成分，但肉制品揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)中普遍存在，被描述為青草味［20］。辛醛被描述為溶劑味、檸檬味和苦味；壬醛被形容成青草味和油脂味；2，4-癸二烯醛表現(xiàn)為醛味和酸敗味；1-辛烯-3-醇則是蘑菇味和金屬味［21-22］。

由表2還可以看到，單純某一種物質(zhì)并非兔肉特殊腥味成分?？梢酝茰y(cè)，兔肉特殊腥味是由幾種揮發(fā)性化合物組合的結(jié)果。其中，每一種化合物對(duì)整體風(fēng)味物質(zhì)的貢獻(xiàn)大小，還可以采用遺漏實(shí)驗(yàn)，通過(guò)感官評(píng)定來(lái)驗(yàn)證說(shuō)明，直至弄清楚哪一種兔肉主體風(fēng)味物質(zhì)對(duì)兔肉腥味起著關(guān)鍵性作用［23］。

3　結(jié) 論

通過(guò)采用SDE、SPME和SFE 3 種不同提取方式，經(jīng)過(guò)感官嗅聞和GC-MS分析，結(jié)合OAV法，得到兔肉揮發(fā)性風(fēng)味主體成分為己醛、己酸、辛醛、壬醛、2，4-癸二烯醛和1-辛烯-3-醇。同時(shí)，針對(duì)兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的提取方式，比較了SDE、SPME和SFE的提取效果，感官評(píng)分：SFE＞SPME＞SDE；提取物質(zhì)種類(lèi)：SDE＞

SFE＞SPME；提取物質(zhì)量：SFE＞SDE＞SPME；提取量：SPME＞SFE＞SDE。通過(guò)SFE法初次發(fā)現(xiàn)己酸是兔肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的主體成分之一。確定影響兔肉腥味的關(guān)鍵性物質(zhì)以及來(lái)源將是下一步研究重點(diǎn)。：

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Volatile Flavor Profi le of Rabbit Meat Extracted by Three Frequently Used Techniques

XIE Yuejie1， HE Zhifei2， LI Hongjun1，*
（1. College of Food Science， Southwest University， Chongqing400715， China；2. Chongqing Engineering Research Center of Regional Food， Chongqing400715， China）

In order to compare the extraction effi ciencies of volatile compounds by different methods and to ascertain the characteristic volatile compounds of rabbit meat， simultaneous distillation extraction （SDE）， solid phase micro extraction （SPME） and supercritical carbon dioxide fl uid extraction （SFE） were used to extract the fl avor compounds of rabbit meat. Gas chromatography tandem mass spectroscopy （GC-MS） was used to quantitatively and qualitatively analyze meat fl avor constituents and to compare the extraction efficiencies using 2，4，6-trimethylpyridine as an internal standard substance. The experimental results showed that the SDE method extracted 75 chemical compounds， including hydrocarbons，alcohols， aldehydes， acids， esters， ketones， ethers and heterocyclic； the SPME method extracted 41 chemical compounds，including hydrocarbons， aldehydes， ketones and esters； and the SFE method extracted 38 chemical compounds， including hydrocarbons， alcohols， aldehydes， esters and heterocyclic， suggesting that the order of the number of chemical classes of volatile compounds extracted from rabbit meat was SDE ＞ SFE ＞ SPME. In addition， the order of the weight of extracts was SFE ＞ SDE ＞ SPME， whereas that of the total content of volatile compounds in extracts was SPME ＞ SFE ＞ SDE. According to their odor active values， hexanoic acid， hexanal， octanal， nonanal， （E，E）-2，4-decadienal and 1-octen-3-ol were the key odor components of rabbit meat.

rabbit meat； fl avor substance； simultaneous distillation extraction （SDE）； solid phase micro extraction （SPME）；supercritical carbon dioxide fl uid extraction （SFE）； gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）

TS251.5.4

A

1002-6630（2015）24-0147-05

10.7506/spkx1002-6630-201524026

2015-03-19

國(guó)家現(xiàn)代農(nóng)業(yè)（兔）產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系建設(shè)專項(xiàng)（CARS-44-D-1）；教育部兔產(chǎn)業(yè)體系項(xiàng)目（100030-40305411）；“十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2011BAD36B03）；西南大學(xué)基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)（XDJK2014D042）

謝躍杰（1985—），男，博士研究生，研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味化學(xué)。E-mail：yjxie@sina.com

李洪軍（1961—），男，教授，博士，研究方向?yàn)槿忸?lèi)科學(xué)與酶工程。E-mail：983362225@qq.com