杜俊民，張朔生，龐維榮，李慧峰，韓毅麗（山西中醫(yī)學(xué)院，山西太原030024）

高溫?zé)崽幚碇苽涞包S油研究

杜俊民，張朔生*，龐維榮，李慧峰，韓毅麗（山西中醫(yī)學(xué)院，山西太原030024）

摘要：以蛋黃粉為原料，利用高溫?zé)崽幚矸椒ㄟM(jìn)行了蛋黃油制備研究，主要考察了加熱溫度和加熱時(shí)間對(duì)出油率、哈爾滿堿含量和磷脂含量的影響，并在單因素研究的基礎(chǔ)上，采用綜合評(píng)分手段進(jìn)行了最佳工藝優(yōu)化。結(jié)果表明，加熱溫度對(duì)蛋黃油的綜合評(píng)分影響比加熱時(shí)間大；最優(yōu)工藝組合條件是蛋黃在280℃加熱1h，在此條件下，蛋黃油的最高綜合評(píng)分值可達(dá)74.4，蛋黃出油率為52.1%，油脂中富含哈爾滿堿和磷脂活性成分，哈爾滿堿含量為0.03%，磷脂含量為7.0%，磷脂中不飽和酸含量上升。

關(guān)鍵詞：蛋黃油；高溫；哈爾滿堿；磷脂

雞蛋蛋黃含有豐富的營(yíng)養(yǎng)成分，主要包括蛋白質(zhì)、中性甘油三酯和磷脂等化學(xué)成分，通常可作為乳化劑應(yīng)用于蛋黃醬、沙拉醬、焙烤等食品的生產(chǎn)中[1]。由于對(duì)溫度等因素比較敏感，通常蛋黃的加工溫度不是很高，即使的巴氏殺菌條件也不會(huì)超過(guò)100℃，否則會(huì)影響蛋黃體系的理化特性[2]。然而，高溫（通常大于200℃）卻是獲得具有較高的醫(yī)藥應(yīng)用價(jià)值的蛋黃油的必不可少的條件。研究發(fā)現(xiàn)，近300℃的高溫條件下，有抗菌活性的生物堿成分如哈爾滿和去甲哈爾滿等含氮雜環(huán)化合物可主要由蛋黃中蛋白質(zhì)形成所得[3]；油脂中生理活性高的磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamines，PE）、磷脂酸（phosphatidic acid，PA）的含量明顯高于低溫法提取的蛋黃油[4]。此油可作為傳統(tǒng)中藥，其外用或內(nèi)服可治療皮膚創(chuàng)面、消化道疾病、五官科疾病等[5]，已有1400年歷史。我國(guó)蛋黃資源豐富，研究蛋黃粉的高溫?zé)崽幚韺?duì)發(fā)展傳統(tǒng)中藥和利用資源具有重要意義。

高溫?zé)崽幚淼包S粉制備蛋黃油有多種方法。傳統(tǒng)干餾法分為文火加熱及武火炒熬兩過(guò)程[6]，為提高出油率，用微波取代了文火加熱[7]，或者減壓蒸餾法[8]皆能獲得蛋黃油，但這些方法多只關(guān)注出油率，尚缺乏其中有關(guān)化學(xué)成分的研究。高溫可以使蛋黃粉中蛋白分解產(chǎn)生哈爾滿堿，還可以使其中磷脂分解[9]，變黑[10-13]。磷脂是細(xì)胞膜的主要成分，在細(xì)胞代謝中起著十分重要的生理作用，因此，在研究蛋黃油的過(guò)程中，不僅要考察出油率、哈爾滿堿還有必要將磷脂列為一項(xiàng)重要指標(biāo)來(lái)考察。

本研究以雞蛋蛋黃粉為原料，利用熱處理方法對(duì)其進(jìn)行高溫干餾，選擇加熱溫度、加熱時(shí)間2個(gè)影響因素，考察對(duì)出油率、哈爾滿堿和磷脂含量的影響，找出高溫所得蛋黃油的最佳熱處理工藝。在此過(guò)程中，研究哈爾滿堿和磷脂含量在高溫范圍熱處理中的變化，探索高溫?zé)崽幚項(xiàng)l件下蛋黃油活性成分的形成。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

新鮮雞蛋黃粉：雞蛋由太原美特好超市所購(gòu)，煮熟后剝?nèi)〉包S粉碎所得。

哈爾滿堿對(duì)照品（純度98%，產(chǎn)品編號(hào)：H105000）：上海遠(yuǎn)慕生物科技有限公司；蛋黃磷脂（純度95%）：由本實(shí)驗(yàn)室提取制備；脂肪酸混合標(biāo)準(zhǔn)品（純度95%）：中國(guó)輕工業(yè)部日用化學(xué)工業(yè)研究院；其它化學(xué)試劑均為分析純。

1.2儀器與設(shè)備

UltiMate3000液相色譜儀：美國(guó)戴安公司；氣相色譜儀（島津14B）：日本島津公司；FA2004A型分析天平：上海精天電子儀器有限公司；SKM型數(shù)顯恒溫電熱套：山東省菏澤市祥龍電子科技有限公司。

1.3方法

1.3.1蛋黃粉出油率測(cè)定

準(zhǔn)確稱取40 g蛋黃粉放入安裝有回流裝置的三頸瓶中，再將其放置在電熱套中加熱，在設(shè)定條件下進(jìn)行高溫加熱處理。試驗(yàn)完成后，傾倒收集黑褐色油狀液體，計(jì)算出油率。

1.3.2蛋黃油哈爾滿堿含量測(cè)定

1.3.2.1哈爾滿堿供試品溶液的制備

準(zhǔn)確稱取蛋黃油2.5 g，稱定后放入具有塞蓋的錐形瓶中，加入25 mL的乙醚溶解，加入5%的鹽酸溶液25 mL用分液漏斗萃取3次，合并酸水層后用恒溫水浴鍋蒸干，用少量的甲醇溶解后移至50 mL容量瓶中，最后甲醇定容，放入冰箱保存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.2.2色譜條件

色譜柱：依利特C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；流動(dòng)相：0.025 mol磷酸三乙胺-甲醇（80∶20）；檢測(cè)波長(zhǎng)：280nm；流速：1mL/min；進(jìn)樣量：10μL；柱溫：40℃。

1.3.3蛋黃油磷脂含量測(cè)定

參照文獻(xiàn)[14]準(zhǔn)確稱定一定量的蛋黃油于小燒杯中，加入30 mL的0℃～5℃的飽和丙酮液，靜置30 min后倒入漏斗抽濾，再用20 mL飽和丙酮液洗小燒杯和漏斗，至丙酮沒(méi)有油跡。至100℃～102℃烘干，30 min后冷卻到室溫，稱重，去皮計(jì)算后得丙酮不溶物質(zhì)量。再將丙酮不溶物連同濾紙放入小燒杯，加入乙醚溶解，依照丙酮不溶物法洗滌、抽濾、烘干、稱重，去皮計(jì)算后得乙醚不溶物質(zhì)量。

式中：A1為丙酮不溶物的質(zhì)量，g；A2為乙醚不溶物質(zhì)量，g；A3為蛋黃油樣品質(zhì)量，g。

1.3.4蛋黃油磷脂脂肪酸組成的測(cè)定

1.3.4.1磷脂的甲酯化

取約50 mg左右的蛋黃油磷脂（由1.3.3中含磷脂乙醚溶液揮發(fā)乙醚后所得）和原始蛋黃磷脂樣品，置于具塞試管中，加入2%的甲醇鈉溶液0.5 mL，室溫反應(yīng)30 min，加入10%乙酸水溶液，搖勻，再加入1 mL正己烷提取，取正己烷層1 μL進(jìn)樣。

1.3.4.2色譜條件

色譜柱為不銹鋼20%DEGS填充柱（1.2m×3mm），Chromosorb.WAW 80/100目擔(dān)體，汽化室250℃，柱溫室190℃，F(xiàn)ID檢測(cè)室250℃，氫氣流量35 mL/min，氮?dú)饬髁?5 mL/min，空氣流量400 mL/min。色譜工作站：N3000。脂肪酸甲酯定性以標(biāo)準(zhǔn)峰保留時(shí)間確定，脂肪酸組成以其峰面積歸一法測(cè)定。

1.3.5高溫?zé)崽幚碇苽涞包S油析因試驗(yàn)設(shè)計(jì)

1.3.5.1單因素試驗(yàn)

對(duì)于溫度和時(shí)間2個(gè)影響因素，分別固定其中一個(gè)影響因素，改變另一個(gè)影響因素，考察二者對(duì)哈爾滿堿含量、蛋黃油出油率、磷脂含量的影響。

1.3.5.2完全隨機(jī)試驗(yàn)

式中：A為蛋黃油樣品哈爾滿堿百分含量；B為蛋黃出油率；C為蛋黃油樣品磷脂百分含量。

表1 試驗(yàn)因素水平表Table 1　Factors and levels used in design

2　結(jié)果與分析

2.1蛋黃油高溫?zé)崽幚韱我蛩卦囼?yàn)結(jié)果

2.1.1加熱溫度對(duì)蛋黃油出油率的影響

準(zhǔn)確稱取一定量蛋黃粉，固定加熱時(shí)間為1 h，改變加熱溫度分別為220、240、260、280、300、320℃進(jìn)行試驗(yàn)。加熱溫度對(duì)出油率的影響見(jiàn)圖1。

圖1　加熱溫度對(duì)出油率的影響Fig.1　Effect of temperature on oil yield of egg tar

如圖1所示，當(dāng)加熱溫度小于240℃時(shí)，蛋黃出油率上升較快，之后繼續(xù)增加溫度，出油率增加，但當(dāng)加熱溫度超過(guò)280℃時(shí)，增加溫度出油率反而下降。增加溫度可使蛋黃油由固態(tài)粉末中游離出來(lái)。一方面蛋黃中原來(lái)處于游離狀態(tài)的脂肪受熱后與蛋白吸附力減弱，在受熱初期很快游離出來(lái)，所以上升較快，另一方面處于結(jié)合狀態(tài)的油脂需要較高的溫度才能從蛋黃中分離出來(lái)。達(dá)到最高點(diǎn)后，由于部分油脂分解、聚合加劇，出油率呈現(xiàn)下降趨勢(shì)。超過(guò)300℃有機(jī)物在高溫下碳化加劇，可能對(duì)油脂重新具有一定的吸附力，出油率不升反而下降更快。因此，加熱溫度過(guò)高并不適宜。

2.1.2加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油出油率的影響

準(zhǔn)確稱取一定量蛋黃粉，固定加熱時(shí)間為280℃，改變加熱時(shí)間分別為0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 h進(jìn)行試驗(yàn)。加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油出油率的影響如圖2所示。

圖2顯示，加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油出油率的影響相當(dāng)明顯，在所設(shè)定的0.5 h～2.5 h的參數(shù)范圍內(nèi)以1.5 h為轉(zhuǎn)折點(diǎn)，蛋黃油的的出油率呈現(xiàn)先升后降的趨勢(shì)。在一定時(shí)間范圍內(nèi)，出油率隨著加熱時(shí)間的增長(zhǎng)呈上升趨勢(shì)，這可能是因?yàn)橹镜奈龀鼍哂幸欢ǖ乃俣?，適當(dāng)延長(zhǎng)加熱時(shí)間對(duì)蛋黃餾油出油率的提高是有利的；然而加熱時(shí)間過(guò)長(zhǎng)又會(huì)導(dǎo)致出油率的下降，這可能是加熱時(shí)間的延長(zhǎng)蛋黃粉碳化加劇，一部分粘附在瓶底不動(dòng)，析出速度下降所致。

2.1.3加熱溫度對(duì)蛋黃油哈爾滿堿含量的影響

圖2　加熱時(shí)間對(duì)蛋黃出油率的影響Fig.2　Effect of time on oil yield of egg tar

準(zhǔn)確稱取一定量蛋黃粉，固定加熱時(shí)間為1 h，改變加熱溫度分別為220、240、260、280、300、320℃進(jìn)行試驗(yàn)。加熱溫度對(duì)蛋黃油哈爾滿堿含量的影響如圖3所示。

圖3　加熱溫度對(duì)蛋黃油哈爾滿堿含量的影響Fig.3　Effect of temperature on harman alkaloid in egg tar

如圖3所示，蛋黃油中哈爾滿堿含量隨著加熱溫度的升高而升高，在280℃達(dá)到最大值，繼續(xù)增加溫度，含量下降。結(jié)果說(shuō)明，較低的溫度（低于240℃）范圍內(nèi)哈爾滿堿含量較少，而增加溫度有利于哈爾滿堿的形成，從260℃到280℃的高溫范圍增加明顯，但是過(guò)高的溫度可能會(huì)分解掉哈爾滿堿活性成分，在達(dá)到280℃后含量開(kāi)始下降，因此，在正交試驗(yàn)中應(yīng)該選擇220℃～320℃作為優(yōu)化的參考范圍。

2.1.4加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油哈爾滿堿含量的影響

準(zhǔn)確稱取一定量蛋黃粉，固定加熱溫度為280℃，改變加熱時(shí)間分別為0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 h進(jìn)行試驗(yàn)。加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油哈爾滿堿含量的影響如圖4所示。

圖4　加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油哈爾滿堿含量的影響Fig.4　Effect of time on harman alkaloid content in egg tar

如圖4所示，在0.5 h～1.0 h的加熱時(shí)間初期區(qū)間內(nèi)，蛋黃油哈爾滿堿含量隨著時(shí)間增加而增加，且增幅明顯，在1.0 h時(shí)，哈爾滿堿含量達(dá)到0.031%。當(dāng)繼續(xù)延長(zhǎng)加熱時(shí)間，哈爾滿堿含量變化不大。因此，考慮到能耗和經(jīng)濟(jì)成本，加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)。

2.1. 5加熱溫度對(duì)蛋黃油磷脂含量的影響

準(zhǔn)確稱取一定量蛋黃粉，固定加熱時(shí)間為1 h，改變加熱溫度分別為220、240、260、280、300、320℃進(jìn)行試驗(yàn)。加熱溫度對(duì)蛋黃油磷脂含量的影響如圖5所示。

圖5　加熱溫度對(duì)蛋黃油磷脂含量的影響Fig.5　Effect of temperature on phosphalipids content in egg tar

如圖5所示，蛋黃油磷脂含量隨著加熱溫度的升高呈現(xiàn)先高后低的形態(tài)，在280℃達(dá)到最高點(diǎn)。蛋黃脂肪中甘油三酯與磷脂的比例在2∶1左右，但磷脂屬于極性脂肪，與中性的甘油三酯較難混合，容易從油脂中析出來(lái)，所以油脂中通常含量較低。從溶解度角度看，隨著溫度的增加，磷脂在油脂中的溶解度增加，并在280℃達(dá)到最大值。磷脂差熱分析（DTA）表明[11]，磷脂在160℃融化，分子熱穩(wěn)定性最大可以維持在320℃左右。因此，從穩(wěn)定性的角度來(lái)看，可以選擇220℃～320℃作為進(jìn)一步優(yōu)化的范圍。

2.1.6加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油磷脂含量的影響

準(zhǔn)確稱取一定量蛋黃粉，固定加熱溫度為280℃，改變加熱時(shí)間分別為0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 h進(jìn)行試驗(yàn)。加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油磷脂含量的影響如圖6所示。

圖6　加熱時(shí)間對(duì)蛋黃油磷脂含量的影響Fig.6　Effect of time on phosphalipids content in egg tar

如圖6所示，在0.5 h～2.5 h的加熱時(shí)間區(qū)間內(nèi)，以1.5 h為轉(zhuǎn)折點(diǎn)，蛋黃油磷脂含量隨著加熱時(shí)間的增加呈呈現(xiàn)先降后升的趨勢(shì)。這可能是因?yàn)榱字谟椭械娘柡腿芙舛茸兓?。初期所得蛋黃油極性小，隨著時(shí)間延長(zhǎng)油脂中極性物增多，而磷脂初期以飽和磷脂形式為主，其飽和溶解度隨著甘油三酯極性增大而減小，后期極性的不飽和磷脂增多，其飽和溶解度隨之增加，因此，在1.5 h達(dá)到最低點(diǎn)后蛋黃油中磷脂含量隨之上升。

2.2蛋黃油高溫?zé)崽幚硗耆S機(jī)試驗(yàn)結(jié)果

綜合考慮蛋黃油出油率、哈爾滿堿含量、磷脂含量的單因素試驗(yàn)結(jié)果，本試驗(yàn)采用綜合評(píng)分法對(duì)試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行分析。結(jié)果及極差分析見(jiàn)表2。

表2　試驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果分析Table 2　Completely random design and range analysis of experimental results

如表2所示，二因素不同水平試驗(yàn)組合對(duì)蛋黃油的綜合評(píng)分影響程度不同。對(duì)此結(jié)果采用極差分析，則X1＞X2，即加熱溫度對(duì)蛋黃油的綜合評(píng)分影響比加熱時(shí)間大。由于試驗(yàn)結(jié)果要求較大的評(píng)分值，根據(jù)完全隨機(jī)試驗(yàn)組合后所具有最大的評(píng)分值，可知最優(yōu)工藝組合是加熱溫度為280℃和加熱時(shí)間為1 h，最高綜合評(píng)分值可達(dá)74.4。在此條件下，蛋黃出油率為52.1%，油脂中富含哈爾滿堿和磷脂活性成分，其中哈爾滿堿含量為0.03%，磷脂含量為7.0%

2.3蛋黃油磷脂脂肪酸分布組成試驗(yàn)結(jié)果

本試驗(yàn)對(duì)蛋黃油磷脂的主要脂肪酸組成進(jìn)行了研究，結(jié)果見(jiàn)表3。

表3 蛋黃卵磷脂主要脂肪酸組成Table 3　Fatty acid composition and contents of phosphalipids in egg tar

由表3可知，蛋黃油磷脂的主要脂肪酸組成和原始蛋黃磷脂組成種類基本相同，但在含量大小上存在差異，脂肪酸主要包括飽和脂肪酸棕櫚酸（C16∶0）和硬脂酸（C18∶0）和不飽和的油酸（C18∶1）、亞油酸（C18∶2）、花生四烯酸（C20∶4）。從含量來(lái)看，加熱前原始蛋黃磷脂飽和酸含量比加熱后的高溫蛋黃油磷脂的都高（棕櫚酸：31.3%＞28.8%；硬脂酸：16.3%＞12.9%），而加熱后高溫蛋黃油磷脂的不飽和酸成分明顯增加，尤其是油酸含量變化增加較大，從28.6%增加到33.9%。磷脂飽和酸總下降了5.9%，不飽和酸油酸上升了5.3%，推測(cè)這可能是蛋黃高溫過(guò)程中油脂發(fā)生了酯酯交換反應(yīng)。蛋黃中含量較高的飽和酸磷脂與含量較高的不飽和酸如油酸、亞油酸等的甘油三酯發(fā)生了酯交換，進(jìn)而生成了較多的不飽和磷脂。由于富含不飽和酸的磷脂[15-16]具有不飽和酸和磷脂的雙重功效，因此有可能是高溫蛋黃油的藥理作用的物質(zhì)基礎(chǔ)。

3　結(jié)論

本試驗(yàn)以雞蛋蛋黃粉為原料，采用高溫?zé)崽幚淼姆椒?，?duì)蛋黃粉制備蛋黃油進(jìn)行了研究。單因素試驗(yàn)表明，高溫過(guò)程中加熱溫度和時(shí)間對(duì)蛋黃油出油率、哈爾滿堿含量、磷脂含量有一定的影響。采用綜合評(píng)分的方法對(duì)加熱溫度和加熱時(shí)間進(jìn)行了優(yōu)化試驗(yàn)。結(jié)果表明，高溫過(guò)程中加熱溫度對(duì)蛋黃油的綜合評(píng)分影響比加熱時(shí)間大；最優(yōu)工藝條件是蛋黃在280℃加熱1 h，在此條件下，蛋黃油的最高綜合評(píng)分值可達(dá)74.4。蛋黃出油率為52.1%，油脂中富含哈爾滿堿和磷脂活性成分，其中哈爾滿堿含量為0.03%，磷脂含量為7.0%。

高溫?zé)崽幚淼包S后磷脂脂肪酸組成種類基本不變，但脂肪酸相對(duì)含量改變。其中飽和酸含量下降，不飽和酸含量上升，形成較多的不飽和磷脂。

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DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2015.23.008

收稿日期：2015-10-19

基金項(xiàng)目：山西中醫(yī)學(xué)院博士科研啟動(dòng)基金

作者簡(jiǎn)介：杜俊民（1968—），男（漢），副研究員，博士，研究方向：天然產(chǎn)物萃取與分離。

Study on the Preparation of Egg Tar with High Temperature Processing Methods

DU Jun-min，ZHANG Shuo-sheng*，PANG Wei-rong，LI Hui-feng，HAN Yi-li
（Shanxi University of Traditional Chinese Medicine，Taiyuan 030024，Shanxi，China）

Abstract：Using egg yolk as material，the preparation of egg tar was studied by high temperature processing methods.The effects of heating temperature and time on oil yield，harman alkaloid content and phosphalipids content in egg tar were investigated.Based on experiment of single factor，comprehensive score method was used to optimize the process of egg tar.The results showed that the temperature has bigger effect on the score of egg tar than the heating time.The optimum process conditions were as follows：heating temperature 280℃in 1 h.Under these conditions，the highest score of egg tar was 74.4，in which the oil yield of egg tar was 52.1%，harman alkaloid content was 0.03%and phosphalipids content was 7.0%.Moreover，unsaturated fatty acids were increased in the phosphalipids.

Key words：egg tar；high temperature；harman alkaloid；phosphalipids