一、問題的提出

在中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中，經(jīng)常會遇到一些學(xué)生提出的有“挑戰(zhàn)性”的問題，教師需精心思考后才能給出合理的解答。雖然很多題目正規(guī)考試時出現(xiàn)的幾率很小，但這是一個教學(xué)相長的過程，可以提升教師專業(yè)素質(zhì)。筆者結(jié)合工作實際和學(xué)習(xí)有關(guān)資料對部分問題進(jìn)行探究。

二、正文

（一）基本概念探究

1.乙醇與NaOH反應(yīng)嗎？

在“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”第68頁中提到：“在工業(yè)上，乙醇鈉可由乙醇與NaOH是反應(yīng)制得。注解中標(biāo)明乙醇與NaOH作用生成乙醇鈉和水的反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，工業(yè)生產(chǎn)中常設(shè)法除去生成的水，以利于乙醇鈉的生成?！笔聦嵣?，乙醇與NaOH溶液是不反應(yīng)的，書本中指出的NaOH指NaOH固體，并常在反應(yīng)中加苯進(jìn)行供沸蒸餾除去水，使平衡朝生成醇鈉的方向移動。工業(yè)品為含17%～19%的乙醇鈉的乙醇溶液，并含有少量的苯。乙醇鈉在有機(jī)合成中做堿性試劑，其堿性比NaOH強(qiáng)。

2.置換反應(yīng)與取代反應(yīng)的區(qū)別是什么？

在有機(jī)反應(yīng)類型學(xué)習(xí)中，這個問題經(jīng)常被模糊處理。學(xué)生也會問：“乙醇和金屬鈉反應(yīng)是置換反應(yīng)還是取代反應(yīng)？”在不同的參考書中會給出不同的解答，有人認(rèn)為答取代反應(yīng)和置換反應(yīng)都對。我們可以從兩者定義上區(qū)別，取代反應(yīng)是分子反應(yīng)，而置換反應(yīng)是離子間反應(yīng)，確切地講是離子和原子間的反應(yīng);取代反應(yīng)生成產(chǎn)物都是化合物，而置換反應(yīng)則一個是單質(zhì)、一個化合物;取代反應(yīng)是負(fù)價元素取代正價元素，置換反應(yīng)是正價元素置換正價元素，負(fù)價元素置換負(fù)價元素。

3.直鏈烷烴為什么呈鋸齒狀？

在“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”學(xué)習(xí)鍵線式時，學(xué)生就提出：“為什么直鏈烷烴呈鋸齒狀？”事實上，烷烴在氣態(tài)或液態(tài)時由于σ鍵自由旋轉(zhuǎn)而成多種曲折形式，只有在結(jié)晶狀態(tài)時，烷烴的碳鏈排列整齊，原子間的距離最遠(yuǎn)，結(jié)構(gòu)最緊密，能量體系最低，所以呈鋸齒狀。

（二）化學(xué)實驗探究

1.乙烯與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)。

在乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)過程中，有時褪色比較慢，有時比較快，而且反應(yīng)結(jié)束后有褐色沉淀。在查閱資料的基礎(chǔ)上認(rèn)為，一是乙烯在水中溶解度不大，乙烯和高錳酸鉀接觸幾率很小;二是反應(yīng)條件控制不當(dāng)，副反應(yīng)較多。酸性高錳酸鉀溶液褪色時有棕黑色沉淀產(chǎn)生的原因在于溶液中酸度偏小，高錳酸鉀過量，產(chǎn)物為二氧化錳。在中學(xué)階段基本上每次實驗都會出現(xiàn)褐色沉淀，吉林師范大學(xué)化學(xué)系研究認(rèn)為裝置制取乙烯并還原酸性高錳酸鉀反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件為：沸石5 g、95%乙醇7.5 mL、濃硫酸22.5 mL、水5 mL、反應(yīng)溫度為160 ℃～170 ℃、高錳酸鉀濃度為0.06%～0.2%、酸化的濃硫酸為2～3滴，此時通入連續(xù)的乙烯氣流35～42秒后能褪成無色或肉色且無褐色沉淀。

2.甲醛與新制的氫氧化銅的反應(yīng)。

在演示甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)中有時會出現(xiàn)綠色—黃色—磚紅色沉淀，暫時找不到標(biāo)準(zhǔn)的解釋。有人認(rèn)為是生成氫氧化亞銅Cu2（OH）2為黃色，綠色是藍(lán)色和黃色混合的結(jié)果。

3.葡萄糖與新制的氫氧化銅的反應(yīng)。

在演示葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng)時強(qiáng)調(diào)讓學(xué)生注意觀察藍(lán)色和絳藍(lán)色的顏色對比。在某次演示實驗結(jié)束后，我就把燒杯放在講臺上，下午放學(xué)后學(xué)生發(fā)現(xiàn)燒杯中的顏色變成黃色。在查閱資料后認(rèn)為黃色可能是氫氧化亞銅Cu2（OH）2，對樣品在進(jìn)行加熱還會出現(xiàn)磚紅色。

（三）反應(yīng)原理探究

1.甲苯可以被高錳酸鉀氧化，制TNT時為什么不會被硝酸氧化？

一般來講甲苯更易被高錳酸鉀氧化，硝酸在有機(jī)反應(yīng)中一般是取代反應(yīng)即硝化。事實上，查資料后發(fā)現(xiàn)甲苯在硝化反應(yīng)時因為有濃硫酸的存在，使硝酸變成硝基正離子（NO2+），帶一個單位的正電荷，不會和電子云密度小的甲基反應(yīng)，只和電子云密度高的苯環(huán)反生親電取代，所以一般情況下甲基不被硝酸氧化。

2.乙醇、乙醛、丙酮的鑒別？

學(xué)生常見錯解：用三支試管分別加少量試液，依次加入一小塊金屬鈉，有氫氣放出的是乙醇;另外取兩支試管各加入銀氨溶液2 mL，分別加少量余下的兩試液，水浴加熱，有銀鏡產(chǎn)生的是乙醛，無明顯變化的是丙酮。事實上，三種物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)都有氫氣放出，乙醛和丙酮可能是甲基上的氫（活潑氫）被置換，同時還有其他反應(yīng)的發(fā)生，如乙醛分子間發(fā)生羥基醛縮合反應(yīng)，生成α，β-不飽和醛。丙酮與鈉反應(yīng)更復(fù)雜，除產(chǎn)生氫氣外，還發(fā)生雙分子還原反應(yīng)和縮合反應(yīng)。所以正確的鑒別方法是：先用銀氨溶液做試劑鑒別出乙醛;然后用酸性高錳酸鉀鑒別出乙醇和丙酮，乙醇能使酸性高錳酸鉀褪色，丙酮褪色較困難。

3.果糖為什么可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)？如何鑒別葡萄糖和果糖？

在生物課上認(rèn)為果糖也是還原糖，只介紹說是還原性糖沒有詳細(xì)的分析，既然兩者都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)又如何鑒別？因為無論是銀鏡反應(yīng)還是和新制的氫氧化銅反應(yīng)，都是在堿性環(huán)境中。果糖發(fā)生酮式—烯醇式的互變異構(gòu)，酮基不斷變成醛基。所以兩者的鑒別可以用溴水，溴水能氧化醛糖但不能氧化酮糖。也可采用氫氧化鈣試劑，果糖能生成果糖化鈣沉淀，葡萄糖則不能產(chǎn)生沉淀。

三、反思與建議

對于教材中的疑難問題第一次不做深入研究，以后再去解決的可能性就比較小。教師通過教學(xué)案例、教學(xué)日記等積累素材，然后定期對教材內(nèi)容展開深入研究把教學(xué)經(jīng)驗進(jìn)行理論深化，就能縮短成長周期，遠(yuǎn)離平庸的“教書匠”。對教材疑難問題研究實際是教師的一種自我反思，在這個過程中教師能提升自我教育觀念，能提高教育教學(xué)水平，解決教育實際問題。

參考文獻(xiàn)：

曾昭瓊.有機(jī)化學(xué).高等教育出版社，1993.

？誗編輯 李建軍