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        基于“思維可視化”的同分異構(gòu)體教學(xué)

        2014-09-23 15:47:19陳紅俊孫天山
        化學(xué)教與學(xué) 2014年8期
        關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)思維可視化教學(xué)

        陳紅俊+孫天山

        摘要:文章以同分異構(gòu)體的教學(xué)為例探討了基于思維可視化教學(xué)的釋義與應(yīng)用。

        關(guān)鍵詞:思維可視化;同分異構(gòu);教學(xué)

        文章編號:1008-0546(2014)08-0045-02中圖分類號:G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

        doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

        同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)中的重要概念,是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的一個重點。有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫涉及知識點多、知識面廣,是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點。運用“思維可視化”策略,將同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律,以及某些具有特殊結(jié)構(gòu)、特定要求同分異構(gòu)體的書寫技巧呈現(xiàn)出來。對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率,減輕學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)有很大幫助。

        一、思維可視化的釋義

        “可視化”一詞最初出自于英文“visualization”,其本意是“可看見的,清楚的呈現(xiàn)”,“思維可視化”(Thinking visualization)是指運用一系列圖示技術(shù)把本來不可視的思維(思考方法和思考路徑)呈現(xiàn)出來,使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶,因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強(qiáng)調(diào)對思考方法及思考路徑的梳理,就是要將知識表征背后的思維規(guī)律、思考方法、思考路徑,進(jìn)行可視化的呈現(xiàn)。

        思維可視化教學(xué)是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學(xué)形式,在中小學(xué)課堂中被廣泛應(yīng)用并取得了很好的教學(xué)效果。我國毛昕等著名學(xué)者認(rèn)為,教學(xué)中教師在傳授課程和學(xué)科知識、方法與技能的同時,幫助學(xué)生提高學(xué)習(xí)和思維的能力。找到一種更好的思維表達(dá)形式,并把它運用到實際教學(xué)中,提高教與學(xué)的效率和質(zhì)量,這種改變單調(diào)、枯燥的文字信息,使其轉(zhuǎn)化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式,使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合,即思維過程和表達(dá)的可視化形式。

        二、思維可視化在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

        在同分異構(gòu)體書寫的教學(xué)中,充分利用原子的成鍵規(guī)律,并把這些規(guī)律用簡單的圖式呈現(xiàn)出來,以解決相關(guān)問題,使知識點背后的思維方法漸漸達(dá)到呼之欲出的境界,思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

        有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫可概括為:常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫和特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫兩大類。

        1. 常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

        (1)烴類

        [例1]分子式為C7H16的烴共有幾種?

        分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2,為庚烷。其中:

        所以,庚烷的同分異構(gòu)體共有9種。

        由上述同分異構(gòu)體書寫呈現(xiàn)的規(guī)律是:主鏈由長到短(同理,環(huán)由大到小),支鏈由整到散,位置由心到邊(環(huán)上則由鄰到間、對等)。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

        (2)烴的衍生物

        烴的衍生物種類繁多,同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜,只要抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征,烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫同樣有規(guī)律可尋。中學(xué)教材中所涉及的有機(jī)物總體上可概括為兩類:

        類型1:R—X型R表示烴基,X表示某些原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈上。其同分異構(gòu)體實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

        [例2]寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。

        分子式為C5H8O2的物質(zhì)為一種一元羧酸,可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成?!癈4H7—”符合通式CnH2n-1,為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基,該烴基的碳干結(jié)構(gòu)為:

        在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構(gòu)體(結(jié)構(gòu)簡式略)。

        類型2:H(R) [W] R,R表示烴基,W表示有兩個自由鍵的原子或原子團(tuán),如:

        這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫是:首先按要求將插入基團(tuán)從相應(yīng)物質(zhì)組成中扣除,再分析剩余部分的原子組成,寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu),最后將“插入基團(tuán)”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間,即得各種異構(gòu)體。

        [例3]分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有幾種?

        分子式為C7H8O的化合物中必有苯環(huán),現(xiàn)扣除“—O—”,分析C、H組成(C7H8),符合通式CnH2n-6,其結(jié)構(gòu)為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③],該結(jié)構(gòu)中

        有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵,當(dāng)“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚,所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

        2. 特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

        (1)碎片(殘基)組合型

        當(dāng)給出了若干種(個)碎片(有一個或多個自由價鍵的小的基團(tuán)),要求將這些碎片進(jìn)行合理的整合,寫出相應(yīng)物質(zhì)的各種同分異構(gòu)體。

        [例4]已知某化合物的組成為C5H11Cl,并經(jīng)核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—,1個—CH—和1個—Cl,試分析化合物可能有的結(jié)構(gòu),寫出結(jié)構(gòu)簡式。

        分析解答本題時如果沒有正確的思維順序,直接進(jìn)行拼湊,將十分凌亂,且易漏寫或重復(fù)。如按碎片中自由鍵由多到少的順序,并結(jié)合自由基價鍵的對稱性進(jìn)行書寫,既簡明又快捷。

        (2)多元(官能團(tuán))取代型

        有機(jī)物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團(tuán)。這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是:首先“固定”一個或幾個取代基,移動另一個取代基,并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性,尋找等效碳原子。

        [例5]“立方烷”(C8H8)的碳干結(jié)構(gòu)是一個立方體,試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種?

        立方烷的8個碳原子(立方體的8個頂點)是完全等價的,故可將一個Cl原子固定在一個碳原子(假設(shè)為a)上,移動另一個Cl原子,不難看出有3種等效的碳原子(b、c、d)。所以,立方烷的二氯代物共有3種同分異構(gòu)體。

        立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎(chǔ)上再進(jìn)行取代,(Ⅰ)中有2種不同的H原子(a、b),故三氯代物有2種,(Ⅱ)中與任意一個與Cl原子鄰位(畫○)上的H原子都不能再發(fā)生取代,(Ⅱ)中只有位置c上的H原子可以取代,所以立方烷的三氯代物有3種同分異構(gòu)體。

        (3)整體翻轉(zhuǎn)、搬遷型

        已知某種特定結(jié)構(gòu)的物質(zhì),如稠環(huán)化合物,以及具有空間立體結(jié)構(gòu)的化合物等。要求書寫相關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體或推斷有關(guān)物質(zhì)是否為某物質(zhì)的同分異構(gòu)體,可通過翻轉(zhuǎn)、搬遷來完成。

        [例6]報道香煙中存在一種含有羰基([C=O])的有機(jī)物C13H8O,該有機(jī)物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán),且羰基不在苯環(huán)上,它可能的結(jié)構(gòu)簡式是

        該有機(jī)物分子中有兩個苯環(huán)和一個含羰基的五碳環(huán)。故其同分異構(gòu)體只能看作是由兩個苯環(huán)或一個含羰基的五碳環(huán)進(jìn)行搬遷、翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)形成的。將含有羰基的五碳環(huán)搬遷可得異構(gòu)體:

        ,前者對五碳環(huán)再進(jìn)行翻轉(zhuǎn)又得異構(gòu)體[O]。

        參考文獻(xiàn)

        [1]孫天山. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與技巧[J].河北理科教學(xué)研究,2008,(5)

        摘要:文章以同分異構(gòu)體的教學(xué)為例探討了基于思維可視化教學(xué)的釋義與應(yīng)用。

        關(guān)鍵詞:思維可視化;同分異構(gòu);教學(xué)

        文章編號:1008-0546(2014)08-0045-02中圖分類號:G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

        doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

        同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)中的重要概念,是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的一個重點。有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫涉及知識點多、知識面廣,是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點。運用“思維可視化”策略,將同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律,以及某些具有特殊結(jié)構(gòu)、特定要求同分異構(gòu)體的書寫技巧呈現(xiàn)出來。對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率,減輕學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)有很大幫助。

        一、思維可視化的釋義

        “可視化”一詞最初出自于英文“visualization”,其本意是“可看見的,清楚的呈現(xiàn)”,“思維可視化”(Thinking visualization)是指運用一系列圖示技術(shù)把本來不可視的思維(思考方法和思考路徑)呈現(xiàn)出來,使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶,因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強(qiáng)調(diào)對思考方法及思考路徑的梳理,就是要將知識表征背后的思維規(guī)律、思考方法、思考路徑,進(jìn)行可視化的呈現(xiàn)。

        思維可視化教學(xué)是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學(xué)形式,在中小學(xué)課堂中被廣泛應(yīng)用并取得了很好的教學(xué)效果。我國毛昕等著名學(xué)者認(rèn)為,教學(xué)中教師在傳授課程和學(xué)科知識、方法與技能的同時,幫助學(xué)生提高學(xué)習(xí)和思維的能力。找到一種更好的思維表達(dá)形式,并把它運用到實際教學(xué)中,提高教與學(xué)的效率和質(zhì)量,這種改變單調(diào)、枯燥的文字信息,使其轉(zhuǎn)化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式,使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合,即思維過程和表達(dá)的可視化形式。

        二、思維可視化在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

        在同分異構(gòu)體書寫的教學(xué)中,充分利用原子的成鍵規(guī)律,并把這些規(guī)律用簡單的圖式呈現(xiàn)出來,以解決相關(guān)問題,使知識點背后的思維方法漸漸達(dá)到呼之欲出的境界,思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

        有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫可概括為:常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫和特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫兩大類。

        1. 常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

        (1)烴類

        [例1]分子式為C7H16的烴共有幾種?

        分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2,為庚烷。其中:

        所以,庚烷的同分異構(gòu)體共有9種。

        由上述同分異構(gòu)體書寫呈現(xiàn)的規(guī)律是:主鏈由長到短(同理,環(huán)由大到?。?,支鏈由整到散,位置由心到邊(環(huán)上則由鄰到間、對等)。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

        (2)烴的衍生物

        烴的衍生物種類繁多,同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜,只要抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征,烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫同樣有規(guī)律可尋。中學(xué)教材中所涉及的有機(jī)物總體上可概括為兩類:

        類型1:R—X型R表示烴基,X表示某些原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈上。其同分異構(gòu)體實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

        [例2]寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。

        分子式為C5H8O2的物質(zhì)為一種一元羧酸,可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成?!癈4H7—”符合通式CnH2n-1,為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基,該烴基的碳干結(jié)構(gòu)為:

        在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構(gòu)體(結(jié)構(gòu)簡式略)。

        類型2:H(R) [W] R,R表示烴基,W表示有兩個自由鍵的原子或原子團(tuán),如:

        這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫是:首先按要求將插入基團(tuán)從相應(yīng)物質(zhì)組成中扣除,再分析剩余部分的原子組成,寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu),最后將“插入基團(tuán)”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間,即得各種異構(gòu)體。

        [例3]分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有幾種?

        分子式為C7H8O的化合物中必有苯環(huán),現(xiàn)扣除“—O—”,分析C、H組成(C7H8),符合通式CnH2n-6,其結(jié)構(gòu)為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③],該結(jié)構(gòu)中

        有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵,當(dāng)“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚,所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

        2. 特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

        (1)碎片(殘基)組合型

        當(dāng)給出了若干種(個)碎片(有一個或多個自由價鍵的小的基團(tuán)),要求將這些碎片進(jìn)行合理的整合,寫出相應(yīng)物質(zhì)的各種同分異構(gòu)體。

        [例4]已知某化合物的組成為C5H11Cl,并經(jīng)核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—,1個—CH—和1個—Cl,試分析化合物可能有的結(jié)構(gòu),寫出結(jié)構(gòu)簡式。

        分析解答本題時如果沒有正確的思維順序,直接進(jìn)行拼湊,將十分凌亂,且易漏寫或重復(fù)。如按碎片中自由鍵由多到少的順序,并結(jié)合自由基價鍵的對稱性進(jìn)行書寫,既簡明又快捷。

        (2)多元(官能團(tuán))取代型

        有機(jī)物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團(tuán)。這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是:首先“固定”一個或幾個取代基,移動另一個取代基,并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性,尋找等效碳原子。

        [例5]“立方烷”(C8H8)的碳干結(jié)構(gòu)是一個立方體,試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種?

        立方烷的8個碳原子(立方體的8個頂點)是完全等價的,故可將一個Cl原子固定在一個碳原子(假設(shè)為a)上,移動另一個Cl原子,不難看出有3種等效的碳原子(b、c、d)。所以,立方烷的二氯代物共有3種同分異構(gòu)體。

        立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎(chǔ)上再進(jìn)行取代,(Ⅰ)中有2種不同的H原子(a、b),故三氯代物有2種,(Ⅱ)中與任意一個與Cl原子鄰位(畫○)上的H原子都不能再發(fā)生取代,(Ⅱ)中只有位置c上的H原子可以取代,所以立方烷的三氯代物有3種同分異構(gòu)體。

        (3)整體翻轉(zhuǎn)、搬遷型

        已知某種特定結(jié)構(gòu)的物質(zhì),如稠環(huán)化合物,以及具有空間立體結(jié)構(gòu)的化合物等。要求書寫相關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體或推斷有關(guān)物質(zhì)是否為某物質(zhì)的同分異構(gòu)體,可通過翻轉(zhuǎn)、搬遷來完成。

        [例6]報道香煙中存在一種含有羰基([C=O])的有機(jī)物C13H8O,該有機(jī)物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán),且羰基不在苯環(huán)上,它可能的結(jié)構(gòu)簡式是

        該有機(jī)物分子中有兩個苯環(huán)和一個含羰基的五碳環(huán)。故其同分異構(gòu)體只能看作是由兩個苯環(huán)或一個含羰基的五碳環(huán)進(jìn)行搬遷、翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)形成的。將含有羰基的五碳環(huán)搬遷可得異構(gòu)體:

        ,前者對五碳環(huán)再進(jìn)行翻轉(zhuǎn)又得異構(gòu)體[O]。

        參考文獻(xiàn)

        [1]孫天山. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與技巧[J].河北理科教學(xué)研究,2008,(5)

        摘要:文章以同分異構(gòu)體的教學(xué)為例探討了基于思維可視化教學(xué)的釋義與應(yīng)用。

        關(guān)鍵詞:思維可視化;同分異構(gòu);教學(xué)

        文章編號:1008-0546(2014)08-0045-02中圖分類號:G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B

        doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

        同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)中的重要概念,是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的一個重點。有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫涉及知識點多、知識面廣,是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點。運用“思維可視化”策略,將同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律,以及某些具有特殊結(jié)構(gòu)、特定要求同分異構(gòu)體的書寫技巧呈現(xiàn)出來。對提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率,減輕學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)有很大幫助。

        一、思維可視化的釋義

        “可視化”一詞最初出自于英文“visualization”,其本意是“可看見的,清楚的呈現(xiàn)”,“思維可視化”(Thinking visualization)是指運用一系列圖示技術(shù)把本來不可視的思維(思考方法和思考路徑)呈現(xiàn)出來,使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶,因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能?!八季S可視化”強(qiáng)調(diào)對思考方法及思考路徑的梳理,就是要將知識表征背后的思維規(guī)律、思考方法、思考路徑,進(jìn)行可視化的呈現(xiàn)。

        思維可視化教學(xué)是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學(xué)形式,在中小學(xué)課堂中被廣泛應(yīng)用并取得了很好的教學(xué)效果。我國毛昕等著名學(xué)者認(rèn)為,教學(xué)中教師在傳授課程和學(xué)科知識、方法與技能的同時,幫助學(xué)生提高學(xué)習(xí)和思維的能力。找到一種更好的思維表達(dá)形式,并把它運用到實際教學(xué)中,提高教與學(xué)的效率和質(zhì)量,這種改變單調(diào)、枯燥的文字信息,使其轉(zhuǎn)化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式,使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合,即思維過程和表達(dá)的可視化形式。

        二、思維可視化在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

        在同分異構(gòu)體書寫的教學(xué)中,充分利用原子的成鍵規(guī)律,并把這些規(guī)律用簡單的圖式呈現(xiàn)出來,以解決相關(guān)問題,使知識點背后的思維方法漸漸達(dá)到呼之欲出的境界,思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

        有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫可概括為:常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫和特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫兩大類。

        1. 常見類型物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

        (1)烴類

        [例1]分子式為C7H16的烴共有幾種?

        分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2,為庚烷。其中:

        所以,庚烷的同分異構(gòu)體共有9種。

        由上述同分異構(gòu)體書寫呈現(xiàn)的規(guī)律是:主鏈由長到短(同理,環(huán)由大到?。ф溣烧缴?,位置由心到邊(環(huán)上則由鄰到間、對等)。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

        (2)烴的衍生物

        烴的衍生物種類繁多,同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜,只要抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征,烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫同樣有規(guī)律可尋。中學(xué)教材中所涉及的有機(jī)物總體上可概括為兩類:

        類型1:R—X型R表示烴基,X表示某些原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈上。其同分異構(gòu)體實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

        [例2]寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。

        分子式為C5H8O2的物質(zhì)為一種一元羧酸,可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1,為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基,該烴基的碳干結(jié)構(gòu)為:

        在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構(gòu)體(結(jié)構(gòu)簡式略)。

        類型2:H(R) [W] R,R表示烴基,W表示有兩個自由鍵的原子或原子團(tuán),如:

        這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫是:首先按要求將插入基團(tuán)從相應(yīng)物質(zhì)組成中扣除,再分析剩余部分的原子組成,寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu),最后將“插入基團(tuán)”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間,即得各種異構(gòu)體。

        [例3]分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有幾種?

        分子式為C7H8O的化合物中必有苯環(huán),現(xiàn)扣除“—O—”,分析C、H組成(C7H8),符合通式CnH2n-6,其結(jié)構(gòu)為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③],該結(jié)構(gòu)中

        有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵,當(dāng)“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚,所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

        2. 特殊結(jié)構(gòu)、特定要求物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫

        (1)碎片(殘基)組合型

        當(dāng)給出了若干種(個)碎片(有一個或多個自由價鍵的小的基團(tuán)),要求將這些碎片進(jìn)行合理的整合,寫出相應(yīng)物質(zhì)的各種同分異構(gòu)體。

        [例4]已知某化合物的組成為C5H11Cl,并經(jīng)核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—,1個—CH—和1個—Cl,試分析化合物可能有的結(jié)構(gòu),寫出結(jié)構(gòu)簡式。

        分析解答本題時如果沒有正確的思維順序,直接進(jìn)行拼湊,將十分凌亂,且易漏寫或重復(fù)。如按碎片中自由鍵由多到少的順序,并結(jié)合自由基價鍵的對稱性進(jìn)行書寫,既簡明又快捷。

        (2)多元(官能團(tuán))取代型

        有機(jī)物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團(tuán)。這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是:首先“固定”一個或幾個取代基,移動另一個取代基,并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性,尋找等效碳原子。

        [例5]“立方烷”(C8H8)的碳干結(jié)構(gòu)是一個立方體,試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種?

        立方烷的8個碳原子(立方體的8個頂點)是完全等價的,故可將一個Cl原子固定在一個碳原子(假設(shè)為a)上,移動另一個Cl原子,不難看出有3種等效的碳原子(b、c、d)。所以,立方烷的二氯代物共有3種同分異構(gòu)體。

        立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎(chǔ)上再進(jìn)行取代,(Ⅰ)中有2種不同的H原子(a、b),故三氯代物有2種,(Ⅱ)中與任意一個與Cl原子鄰位(畫○)上的H原子都不能再發(fā)生取代,(Ⅱ)中只有位置c上的H原子可以取代,所以立方烷的三氯代物有3種同分異構(gòu)體。

        (3)整體翻轉(zhuǎn)、搬遷型

        已知某種特定結(jié)構(gòu)的物質(zhì),如稠環(huán)化合物,以及具有空間立體結(jié)構(gòu)的化合物等。要求書寫相關(guān)物質(zhì)的同分異構(gòu)體或推斷有關(guān)物質(zhì)是否為某物質(zhì)的同分異構(gòu)體,可通過翻轉(zhuǎn)、搬遷來完成。

        [例6]報道香煙中存在一種含有羰基([C=O])的有機(jī)物C13H8O,該有機(jī)物分子中有兩個苯環(huán)和一個由五個碳原子組成的環(huán),且羰基不在苯環(huán)上,它可能的結(jié)構(gòu)簡式是

        該有機(jī)物分子中有兩個苯環(huán)和一個含羰基的五碳環(huán)。故其同分異構(gòu)體只能看作是由兩個苯環(huán)或一個含羰基的五碳環(huán)進(jìn)行搬遷、翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)形成的。將含有羰基的五碳環(huán)搬遷可得異構(gòu)體:

        ,前者對五碳環(huán)再進(jìn)行翻轉(zhuǎn)又得異構(gòu)體[O]。

        參考文獻(xiàn)

        [1]孫天山. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與技巧[J].河北理科教學(xué)研究,2008,(5)

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