陳輝 孫彥君 郝志友 馮衛(wèi)生 楊云

摘 要：中藥化學(xué)課程是中醫(yī)藥院校中藥學(xué)專(zhuān)業(yè)中一門(mén)重要課程，而波譜解析是鑒定化合物結(jié)構(gòu)的重要手段，是中藥化學(xué)課程的重要組成部分。為了提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效果，根據(jù)教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)、結(jié)合中藥化學(xué)的課程特點(diǎn)，淺談了波譜解析部分五種教學(xué)方法。

關(guān)鍵詞：中藥化學(xué) 波譜解析 教學(xué)方法

中圖分類(lèi)號(hào)：G420 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1673-9795（2014）03（a）-0225-02

中藥化學(xué)是高等中醫(yī)藥院校中藥學(xué)專(zhuān)業(yè)的一門(mén)重要的必修課程，其內(nèi)容由四大板塊組成，即中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、理化性質(zhì)、提取分離和波譜解析。由于中藥中的每類(lèi)成分均有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特征、波譜特征和規(guī)律，因此研究各類(lèi)中藥成分的結(jié)構(gòu)解析方法和規(guī)律對(duì)于中藥的化學(xué)成分具有非常重要的意義。通過(guò)本課程波譜解析部分的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)解析的基本技術(shù)和方法，并能應(yīng)用波譜法對(duì)簡(jiǎn)單的中藥化學(xué)成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析。由于中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜，這就需要學(xué)生對(duì)化合物的多種圖譜進(jìn)行綜合解析，難度教大，學(xué)生普遍反映該部分內(nèi)容較難掌握。為了更好的講好波譜解析這部分內(nèi)容，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性和積極性，提高其分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力，我們?cè)趲啄甑慕虒W(xué)實(shí)踐中，采用了以下幾種教學(xué)方法，收到了較好的教學(xué)效果。

1 引入實(shí)例，提高學(xué)習(xí)興趣

中藥之所以能夠預(yù)防和治療疾病是由于其內(nèi)在的化學(xué)成分在發(fā)揮作用，因此要研究一味中藥首先要從其化學(xué)成分入手，設(shè)法確定其分子量、分子式和結(jié)構(gòu)式，而波譜解析是鑒定化合物分子結(jié)構(gòu)的最主要手段?，F(xiàn)代波譜解析的手段有多種，即包括常用的紫外、紅外、質(zhì)譜和核磁共振四大光譜法，另外還包括單晶X-射線衍射、圓二色譜等。講解時(shí)可通過(guò)講解具體科研實(shí)例使學(xué)生切實(shí)體會(huì)到這些波譜解析在中藥化學(xué)中的地位和作用。例如：?jiǎn)岱仍缭?804年就已經(jīng)從鴉片中提取出來(lái)，但是由于技術(shù)手段的限制直到1952年才用人工合成的方法確定了其分子結(jié)構(gòu)，前后用了約150年的時(shí)間。如果采用現(xiàn)代的波譜方法就非常容易解決。不少中藥的有效成分含量很低，如臨床常用的一線抗癌藥物紫杉醇主要存在紅豆杉的樹(shù)皮中，含量?jī)H為百萬(wàn)分之二，每提取1公斤的紫杉醇就要砍伐1000棵100年樹(shù)齡的紅豆杉，故對(duì)微量成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定非常重要。目前核磁共振、質(zhì)譜以及單晶X-射線衍射技術(shù)，可用于鑒定毫克級(jí)的微量成分，而且樣品可以回收，這就大大降低了樣品的耗損量。通過(guò)以上講解，學(xué)生深刻體會(huì)到波譜解析的地位及優(yōu)勢(shì)所在，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

2 淡化理論，增強(qiáng)圖譜練習(xí)

在學(xué)習(xí)這門(mén)課程之前，多數(shù)學(xué)生已系統(tǒng)學(xué)習(xí)了《有機(jī)化合物光譜解析》的課程，對(duì)于波譜方法的基本理論知識(shí)已基本掌握，但“實(shí)戰(zhàn)”能力較弱，一旦碰到具體的圖譜便無(wú)從下手，因此在《中藥化學(xué)》波譜解析部分的教學(xué)中應(yīng)淡化理論知識(shí)，注重從具體的圖譜入手進(jìn)行學(xué)習(xí)。在課堂講授時(shí)，教師可選取自己平時(shí)科研中測(cè)試或者收集的代表性圖譜發(fā)給學(xué)生，通過(guò)分析每一類(lèi)化合物的圖譜基本特征，引導(dǎo)學(xué)生能夠由圖譜轉(zhuǎn)化成數(shù)據(jù)，由數(shù)據(jù)推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)片段，最后把這些結(jié)構(gòu)片段組裝成一個(gè)完整的分子結(jié)構(gòu)，著重培養(yǎng)學(xué)生看譜，識(shí)譜的能力。每章內(nèi)容講完之后教師也可精選適當(dāng)?shù)膱D譜制作成電子版的習(xí)題集，發(fā)至公共郵箱中，讓學(xué)生課下空余時(shí)間選擇性的進(jìn)行練習(xí)，從而達(dá)到鞏固記憶，靈活運(yùn)用的目的。

此外，我們根據(jù)多年從事中藥化學(xué)科研工作的經(jīng)歷，從各類(lèi)化學(xué)成分中精選出具有代表性的化合物，編寫(xiě)了《中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)解析》專(zhuān)著和《波譜解析》等教材用書(shū)，總結(jié)了各類(lèi)中藥化學(xué)的波譜特征、結(jié)構(gòu)解析過(guò)程，并附有實(shí)驗(yàn)室測(cè)試的原始圖譜，具有很強(qiáng)的實(shí)戰(zhàn)性。

3 突出重點(diǎn)，做到主次分明

由于中藥化學(xué)成分類(lèi)型多樣，波譜規(guī)律復(fù)雜，需要教師抓住重點(diǎn)，做到主次分明。在《中藥化學(xué)》各章中第一章是中藥化學(xué)的方法論，需要教師對(duì)結(jié)構(gòu)解析常用的四大光譜的特點(diǎn)、重要參數(shù)及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的作用進(jìn)行介紹，而氫譜是其重點(diǎn)介紹的內(nèi)容。在各論中，第四章“醌類(lèi)化合物”、第五章“苯丙素類(lèi)化合物”和第六章的“黃酮類(lèi)化合物”是重點(diǎn)章節(jié)。以第五章“苯丙素類(lèi)化合物”為例，要求學(xué)生掌握常見(jiàn)簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)化合物的1H-NMR譜解析，可以傘形花內(nèi)酯（7-OH香豆素）為例進(jìn)行講解，重點(diǎn)介紹其內(nèi)酯環(huán)3位和4位雙鍵上氫化學(xué)位移和偶合常數(shù)以及苯環(huán)上的ABX偶合系統(tǒng)特。到第六章“黃酮類(lèi)化合物”這章過(guò)渡到要求學(xué)生掌握黃酮類(lèi)化合物（A環(huán)、C環(huán)）和C環(huán)（決定黃酮類(lèi)化合物母核結(jié)構(gòu)類(lèi)型）的核磁共振譜特征，并引入苯環(huán)上另一重要偶合體系A(chǔ)A′BB′系統(tǒng)。通過(guò)前面幾章的重點(diǎn)學(xué)習(xí)，學(xué)生們已能基本掌握了化合物的波譜解析能力，而其余章節(jié)只需讓學(xué)生熟悉即可。

4 多種手段，豐富教學(xué)內(nèi)容

目前，多媒體計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)已經(jīng)成為最常用的教學(xué)方法和形式之一?？蛇x取典型的UV、IR、NMR圖譜及綜合解析習(xí)題制成課件，充分利用Flash等軟件的動(dòng)畫(huà)效果進(jìn)行教學(xué)。比如在講解“四大光譜”時(shí)，多數(shù)學(xué)生對(duì)各種光譜儀器的結(jié)構(gòu)還不了解，因此可適當(dāng)插播1至2張有關(guān)光譜的原理及儀器的圖片，增加各類(lèi)化合物的特征圖譜，將化合物的核磁共振圖譜直接掃描成圖片添加到資源庫(kù)中，并將其高保真、高清晰地展示，使抽象的教學(xué)內(nèi)容變得豐富和生動(dòng)起來(lái)。

含有一些手性碳的化合物，如二氫黃酮醇、三萜和特殊的生物堿等均為非平面性的分子，這就涉及到了它的相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型，需要學(xué)生具有一定的空間想象能力。在講解這部分的時(shí)候，可利用Chemdraw畫(huà)圖軟件通過(guò)計(jì)算機(jī)模擬化合物的三維立體構(gòu)型，并可以自由旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生從各個(gè)角度來(lái)觀察分子的結(jié)構(gòu)并通過(guò)多媒體呈現(xiàn)出來(lái)，讓學(xué)生耳目一新。另外，也可以搭建化合物的球棍模型，學(xué)生可以親手觸摸到，印象更深刻。

波譜解析中最為常用的是核磁共振技術(shù)，為了增強(qiáng)學(xué)生對(duì)核磁共振儀器及樣品測(cè)試的感性認(rèn)識(shí)，在有限的課時(shí)結(jié)束后，我們安排了學(xué)生參觀了學(xué)校核磁共振儀器分析室，讓學(xué)生了解核磁共振儀的組成及基本原理，并讓學(xué)生學(xué)會(huì)自己動(dòng)手利用核磁處理軟件處理核磁信號(hào)并轉(zhuǎn)化為常規(guī)的圖譜，使抽象的理論知識(shí)變的更具體形象，加深了學(xué)生對(duì)儀器原理和操作過(guò)程的理解，同時(shí)也增加了學(xué)生學(xué)習(xí)的主動(dòng)性和積極性，提高了學(xué)生解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

5 開(kāi)展討論式教學(xué)，調(diào)動(dòng)學(xué)生的主動(dòng)性

開(kāi)展討論式教學(xué)，通過(guò)設(shè)計(jì)一些題目，讓學(xué)生課后查閱文獻(xiàn)，尋找解決問(wèn)題的方法，小組內(nèi)部進(jìn)行討論，討論后各小組在課上分別進(jìn)行口頭匯報(bào)，通過(guò)幻燈片的講解，學(xué)生不僅能對(duì)所討論的內(nèi)容理解得更深刻，同時(shí)也提高了口頭表達(dá)能力和自信[2]。在波譜解析中有很多化合物結(jié)構(gòu)解析的實(shí)例以及習(xí)題，這些實(shí)例和習(xí)題完全可以交給學(xué)生自己來(lái)進(jìn)行課堂交流，比如，在黃酮類(lèi)一章中，老師在講解完基本的知識(shí)內(nèi)容后給學(xué)生布置討論任務(wù)，讓學(xué)生分成若干小組，每組布置一個(gè)具體的黃酮類(lèi)化合物，通過(guò)幻燈片形式給大家講解其氫譜特征。每組講解完下面同學(xué)可以質(zhì)疑和提問(wèn)，不足之處老師和學(xué)生都可以補(bǔ)充。整個(gè)過(guò)程下來(lái)學(xué)生都黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)解析掌握的非常好，印象深刻。再比如，在總論中關(guān)于中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)研究方法，隨著科學(xué)的進(jìn)步，已經(jīng)不僅僅是教科書(shū)上的幾種方法，可讓每個(gè)小組通過(guò)查閱相關(guān)文獻(xiàn)資料，以幻燈形式進(jìn)行匯報(bào)。采用討論式教學(xué)方法，不但提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性，更重要的是通過(guò)討論和查閱文獻(xiàn)，使學(xué)生了解當(dāng)前專(zhuān)業(yè)領(lǐng)域的新的進(jìn)展和發(fā)展趨勢(shì)，拓寬了其視野。

總之，在《中藥化學(xué)》波譜解析教學(xué)活動(dòng)中要時(shí)刻以學(xué)生為主體，以教師為主導(dǎo)，利用多種教學(xué)形式和手段，精心安排教學(xué)過(guò)程，以培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)能力作為教學(xué)的主線，“授之以漁”。同時(shí)在教學(xué)活動(dòng)中要注意加強(qiáng)與相關(guān)課程的聯(lián)系，讓學(xué)生在學(xué)的過(guò)程中逐漸領(lǐng)域到知識(shí)的相關(guān)性、連貫性和系統(tǒng)性，使教學(xué)質(zhì)量得到不斷提高。

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