王 華，宋建強(qiáng)，梁艷英，糜川清，李 華*

（西北農(nóng)林科技大學(xué)葡萄酒學(xué)院，陜西省葡萄與葡萄酒工程技術(shù)研究中心，陜西 楊凌 712100）

攪拌棒萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分析‘媚麗’桃紅葡萄酒中的香氣成分

王 華，宋建強(qiáng)，梁艷英，糜川清，李 華*

（西北農(nóng)林科技大學(xué)葡萄酒學(xué)院，陜西省葡萄與葡萄酒工程技術(shù)研究中心，陜西 楊凌 712100）

采用攪拌棒萃取法-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，對(duì)‘媚麗’桃紅葡萄酒中的香氣成分進(jìn)行定量檢測。結(jié)果表明：‘媚麗’桃紅葡萄酒中共檢測到55種香氣成分，包括26種酯類物質(zhì)、4種酸類物質(zhì)、9種醇類物質(zhì)、6種萜烯類物質(zhì)、3種C13-降異戊二烯等。通過計(jì)算香氣活性值發(fā)現(xiàn)，其中12種香氣成分對(duì)‘媚麗’桃紅葡萄酒的香氣有重要貢獻(xiàn)。這些物質(zhì)是：乙酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、乙酸異戊酯、異丁酸乙酯、異戊酸乙酯、異戊醇、2-苯乙醇、里哪醇、β-大馬士酮和β-紫羅蘭酮。感官分析結(jié)果表明：‘媚麗’桃紅葡萄酒具有玫瑰香、蘋果、草莓、菠蘿等香氣。

香氣成分；‘媚麗’；桃紅葡萄酒；攪拌棒萃取法；香氣活性值

‘媚麗’是西北農(nóng)林科技大學(xué)葡萄酒學(xué)院通過歐亞種內(nèi)輪回選擇法培育的紅葡萄品種[1]。該品種已于2010年通過陜西省品種審定委員會(huì)初審。研究表明：該品種抗病性、抗寒性強(qiáng)，果實(shí)品質(zhì)優(yōu)良，適合在我國的華北和西北等病害嚴(yán)重的地區(qū)栽培[2]。該品種不僅適用于釀造干紅葡萄酒，而且可以釀造果香濃郁的桃紅葡萄酒。

葡萄酒中復(fù)雜的香氣成分影響其變化性、優(yōu)雅性和特異性[3]，從而影響葡萄酒的質(zhì)量和消費(fèi)者的購買傾向。目前葡萄酒已檢測到的香氣成分有800多種[4]，這些化合物具有不同物理化學(xué)性質(zhì)，如極性、揮發(fā)性，且含量有很大差異，從mg/L級(jí)到ng/L級(jí)。影響這些香氣成分的因素可以分為影響葡萄果實(shí)成分的因素（如葡萄品種、氣候、土壤及栽培方式）和影響葡萄酒釀造和陳釀的因素（如輔料、發(fā)酵條件、陳釀條件等）[5]。

葡萄酒中香氣成分的分析是葡萄酒質(zhì)量評(píng)價(jià)的重要方法。目前關(guān)于香氣成分的分析方法主要有氣相色譜法、電子鼻法、感官分析法等[3-4]，其中最常用的是氣相色譜法。在對(duì)香氣成分進(jìn)行氣相色譜分析時(shí)，必須對(duì)香氣成分進(jìn)行提取。香氣成分提取分離普遍采用的液-液萃取法、蒸餾法等方法操作繁瑣、靈敏度低且需要使用有機(jī)溶劑。近幾十年發(fā)展起來的非溶劑萃取技術(shù)，如固相微萃取技術(shù)和攪拌棒萃取技術(shù)，已經(jīng)廣泛應(yīng)用于葡萄酒的檢測中[6-8]。Perestrelo等[7]研究表明攪拌棒萃取技術(shù)的精密度和準(zhǔn)確度與固相微萃取技術(shù)相似，但靈敏度更高。氣相色譜聞香法和香氣活性值（odor activity value，OAV）法已廣泛應(yīng)用于葡萄酒中特征香氣成分的研究[9-13]。這些研究表明只有小部分葡萄酒香氣成分對(duì)葡萄酒產(chǎn)生影響。

李二虎等[14]對(duì)‘媚麗’干紅葡萄酒的香氣成分進(jìn)行了分析，但只進(jìn)行了定性分析。目前對(duì)‘媚麗’桃紅葡萄酒香氣成分的定量研究尚未報(bào)道。因此，本研究利用攪拌棒萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)‘媚麗’桃紅葡萄酒中的香氣成分進(jìn)行定量檢測，并通過OAV確定了該酒中的重要香氣成分，以期為改進(jìn)桃紅葡萄酒的釀造工藝提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

‘媚麗’葡萄定植于陜西省楊凌區(qū)楊村鄉(xiāng)葡萄園，行株距為2.5 m×1.0 m，采用單干雙臂整形。葡萄從花期到轉(zhuǎn)色期經(jīng)過2次整形修剪，保持植株高度為1 m。葡萄園土壤結(jié)構(gòu)相對(duì)一致，含有1.2%的有機(jī)質(zhì)，pH 8.3。約2 000 kg成熟果實(shí)（含糖量200 g/L，含酸量7.0 g/L（以酒石酸計(jì)））按照桃紅葡萄酒的釀造工藝釀造[15]。

丙酸辛酯、異丁酸乙酯、乙酸異丁酯、異丁酸辛酯美國K & K Laboratories公司；辛酸乙酯、癸酸乙酯、壬酸、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇 美國Eastman公司；肉桂酸乙酯 美國Alfa Aesar公司；乙酸辛酯 美國Compagnie Parento 公司；其他42種香氣成分的標(biāo)樣（6,9-環(huán)氧基-3,5（13）-巨豆二烯除外，見表1）和內(nèi)標(biāo)物質(zhì)標(biāo)樣（3-庚酮、甲酸己酯） 美國Sigma-Aldrich公司。

1.2 儀器與設(shè)備

6890N/5973氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（配有熱解吸系統(tǒng)（thermal desorption unit，TDU）和程序升溫汽化進(jìn)樣口）美國Agilent公司；冷進(jìn)樣系統(tǒng)（cooled injection system，CIS）、聚二甲基硅氧烷（polydimethylsiloxane，PDMS）攪拌棒（長1 cm，PDMS膜厚0.5 mm） 德國Gerstel公司；RTX-1毛細(xì)管柱（60 m×0.25 mm，0.5 μm） 美國Resteck公司。

1.3 方法

1.3.1 香氣成分的萃取

取10 mL酒樣于20 mL的玻璃瓶中，然后加入10 mL飽和NaCl溶液、20 μL內(nèi)標(biāo)溶液和攪拌棒。在25 ℃、1 000 r/min下攪拌吸附3 h。吸附結(jié)束后，取出攪拌棒，用去離子水沖洗后，再用濾紙吸干水分，將攪拌棒轉(zhuǎn)移到TDU中進(jìn)行氣相色譜質(zhì)譜（gas chromatograph-mass spectrometry，GC-MS）分析。樣品共檢測3次。

1.3.2 熱解吸條件

TDU條件：不分流模式；初始溫度為25 ℃，以100 ℃/min升到250 ℃，保持2 min。

CIS條件：CIS4系統(tǒng)通過液氮冷卻至－80 ℃；升溫程序：平衡0.2 min，10 ℃/ min升到250 ℃，保持10 min；進(jìn)樣口溫度250 ℃；載氣（He）流速2.5 mL/min。柱溫箱升溫程序：40 ℃保持2 min，以3 ℃/min升至210 ℃，5 ℃/min升至270 ℃，保持5 min；RTX-1色譜柱末端連接分流器，一部分以1 mL/min流速到質(zhì)譜儀，另一部分以1.5 mL/min排出。

1.3.3 質(zhì)譜條件

電子電離（electron ionization，EI）離子源；離子源溫度230 ℃；接口溫度280 ℃；電子能量70 eV；質(zhì)量掃描范圍35～350 u。

1.3.4 定性、定量分析

保留指數(shù)通過改進(jìn)的Kováts法進(jìn)行計(jì)算[16]。通過Wiley Library譜庫檢索、對(duì)比標(biāo)準(zhǔn)品及參考文獻(xiàn)的保留指數(shù)值對(duì)化合物進(jìn)行定性分析。

定量分析采用外標(biāo)與內(nèi)標(biāo)法相結(jié)合的方法進(jìn)行定量[10]，即通過目標(biāo)化合物選擇離子峰面積與內(nèi)標(biāo)物選擇離子峰面積之比與2種化合物質(zhì)量濃度之比建立標(biāo)準(zhǔn)曲線。利用所建立的標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算葡萄酒中香氣成分的含量。

2 結(jié)果與分析

按照上述分析條件對(duì)‘媚麗’桃紅葡萄酒的香氣成分進(jìn)行了分析。香氣成分的總離子流圖見圖1。利用該方法共檢測到55種香氣成分（表1）。這些物質(zhì)中包含26種酯類物質(zhì)、9種醇類物質(zhì)、4種酸類物質(zhì)、6種萜烯類物質(zhì)、3種C13-降異戊二烯類、3種莽草酸衍生物、2種醛類、1種酮類和1種內(nèi)酯。除了異戊醇、苯乙醇、乙酸乙酯質(zhì)量濃度為mg/L級(jí)，其他香氣物質(zhì)的質(zhì)量濃度均為μg/L級(jí)。根據(jù)這些化合物的質(zhì)量濃度和嗅覺閾值，計(jì)算出其OAV（表1），OAV大于1的化合物被認(rèn)為是‘媚麗’桃紅葡萄酒中的香氣貢獻(xiàn)成分[10-11]。

圖1 ‘媚麗’桃紅葡萄酒香氣成分總離子圖Fig.1 Total ion chromatography of volatile compounds in‘Meili’rose wine

表1 ‘媚麗’桃紅葡萄酒中的揮發(fā)性香氣成分Table1 Volatile compounds in ‘MMeeiillii’ rose winnee

續(xù)表1

醇類物質(zhì)主要包括高級(jí)醇（異丁醇、異戊醇和苯乙醇）和一些脂肪醇（C6～C10）?！柠悺壹t葡萄酒中，醇類物質(zhì)的含量最高，為180.4 mg/L，占總香氣含量的71.1%。含量較高的異丁醇、異戊醇和苯乙醇是酵母菌通過糖代謝途徑或者氨基酸代謝途徑合成的[18]。高級(jí)醇（苯乙醇除外）含量在大于300 mg/L時(shí)會(huì)對(duì)葡萄酒產(chǎn)生不利影響[5]，而‘媚麗’桃紅葡萄酒中高級(jí)醇的含量低于這一值，說明這些物質(zhì)對(duì)該葡萄酒沒有負(fù)面影響，可能在增強(qiáng)葡萄酒香氣的復(fù)雜性方面起一定作用。醇類物質(zhì)中質(zhì)量濃度大于嗅覺閾值的是異戊醇和苯乙醇。異戊醇具有辛辣味，而苯乙醇主要產(chǎn)生玫瑰香。其他醇類物質(zhì)（C6～C10脂肪醇）的含量低于嗅覺閾值，這些物質(zhì)主要產(chǎn)生青草、柑橘、糖果、橘花的香味。

酯類物質(zhì)可以分為直鏈脂肪酸乙酯、乙酸高級(jí)醇酯、支鏈脂肪酸乙酯、芳香酯和一些其他酯類物質(zhì)。‘媚麗’桃紅葡萄酒中，酯類物質(zhì)的含量僅次于醇類物質(zhì)，為72.6 mg/L，占總香氣含量的28.6%。酯類物質(zhì)主要在葡萄酒發(fā)酵過程中產(chǎn)生，是產(chǎn)生葡萄酒花香和果香的重要成分。這些物質(zhì)中，質(zhì)量濃度高于嗅覺閾值的有4種直鏈脂肪酸乙酯、1種高級(jí)醇乙酯和2種支鏈脂肪酸乙酯，分別是乙酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、乙酸異戊酯、異丁酸乙酯、異戊酸乙酯。這些酯類物質(zhì)都具有水果香味，如蘋果、香蕉、草莓、梨等香味[9]。需要指出的是，如果乙酸乙酯的含量超過150 mg/L會(huì)使人感覺不愉快[19]，而‘媚麗’桃紅葡萄酒中乙酸乙酯的含量低于這一值。

脂肪酸類物質(zhì)包括辛酸、壬酸、癸酸和十二酸，含量為708.5 μg/L，占總香氣含量的0.3%。這些物質(zhì)來源于脂肪酸代謝途徑或者長鏈脂肪酸的降解，產(chǎn)生奶酪味、腐敗味。Shinohara[20]發(fā)現(xiàn)葡萄酒中C6～C10脂肪酸的含量為4～10 mg/L時(shí)會(huì)產(chǎn)生愉悅的香氣，而大于20 mg/L時(shí)對(duì)葡萄酒香氣不利?！柠悺壹t葡萄酒中總的脂肪酸含量低于4 mg/L，且這些物質(zhì)質(zhì)量濃度低于嗅覺閾值，可能會(huì)在增加葡萄酒香氣的復(fù)雜性上起重要作用。

萜烯類物質(zhì)主要是檸檬烯、里哪醇、香茅醇、香葉醇、香葉基丙酮、橙花叔醇，含量為57.4 μg/L，占總香氣含量的0.02%。這類物質(zhì)是乙酰輔酶A的代謝產(chǎn)物，在葡萄酒中以游離態(tài)和糖苷結(jié)合態(tài)存在[18,21]。在葡萄酒釀造過程中，非揮發(fā)性的糖苷在酶或酸的作用下水解成具有揮發(fā)性的游離態(tài)。微生物也可以合成萜烯類物質(zhì)，但是目前沒有關(guān)于釀酒酵母生成萜烯類物質(zhì)的報(bào)道[22]。萜烯類物質(zhì)作為葡萄酒中的品種香氣，在玫瑰香、雷司令、瓊瑤漿等葡萄酒中檢測到，賦予葡萄酒花香和果香[18]?！柠悺壹t葡萄酒中最重要的化合物是里哪醇，該物質(zhì)的含量最高，且大于它的嗅覺閾值。里哪醇在葡萄酒中產(chǎn)生玫瑰香味、水果香。香葉醇的含量也較高，其OAV值為0.4，具有玫瑰香味。由于萜烯類物質(zhì)之間存在協(xié)同作用[5]，香葉醇可能增強(qiáng)‘媚麗’桃紅葡萄酒的玫瑰香。

C13-降異戊二烯類化合物包括6,9-環(huán)氧基-3,5（13）-巨豆二烯、β-大馬士酮、β-紫羅蘭酮，含量僅為4.8 μg/L。C13-降異戊二烯類化合物是類胡蘿卜素在酶或非酶作用下的降解產(chǎn)物或者這些物質(zhì)其糖苷的水解產(chǎn)物。由于β-大馬士酮和β-紫羅蘭酮的嗅覺閾值很低（嗅覺閾值分別為50 ng/L和90 ng/L），對(duì)葡萄酒的香氣具有重要貢獻(xiàn)，是許多葡萄酒（如霞多麗、赤霞珠、品麗珠和西拉等）中重要的品種香氣物質(zhì)[23]。‘媚麗’桃紅葡萄酒中檢測到的β-大馬士酮的OAV為70.2，具有花香、蜂蜜和熱帶水果香氣。Pineau等[24]研究表明，β-大馬士酮有利于增強(qiáng)紅葡萄酒的果香，掩蓋葡萄酒的生青味，因此也可以增加‘媚麗’桃紅葡萄酒的果香。β-紫羅蘭酮的OAV為1.4，具有紅樹莓和紫羅蘭香，而6,9-環(huán)氧基-3,5（13）-巨豆二烯具有桉樹和樟腦味[18]。

莽草酸衍生物包括4-乙烯基-2-甲氧基苯酚、丁子香酚和苯甲醛，含量為16.4μ g/L。這些物質(zhì)的含量過高時(shí)會(huì)使葡萄酒產(chǎn)生感官缺陷[5]，而‘媚麗’桃紅葡萄酒中這些含苯環(huán)類化合物的含量都低于其嗅覺閾值?！柠悺壹t葡萄酒中還檢測到少量的醛類、酮類和內(nèi)酯，其中醛類物質(zhì)在葡萄酒中的嗅覺閾值遠(yuǎn)高于其質(zhì)量濃度，而另外兩種物質(zhì)的嗅覺閾值未見報(bào)道。這些物質(zhì)可能在增加葡萄酒香氣的復(fù)雜性方面起一定作用。

由15人組成的感官分析小組（小組成員經(jīng)過葡萄酒標(biāo)準(zhǔn)香氣培訓(xùn)）對(duì)‘媚麗’葡萄酒進(jìn)行香味描述[25]。結(jié)果表明：‘媚麗’桃紅葡萄酒具有強(qiáng)的花果香，主要是玫瑰香、蘋果、菠蘿和草莓香等。

3 結(jié) 論

利用攪拌棒萃取-氣相色譜-質(zhì)譜法對(duì)‘媚麗’桃紅葡萄酒香氣成分進(jìn)行分析，共檢測到55種香氣成分，主要是醇類、酯類、酸類、萜烯類、C13-降異戊二烯類及含苯環(huán)類化合物。這些化合物中含量最高的是醇類物質(zhì)，其次是酯類物質(zhì)和脂肪酸類物質(zhì)，而萜烯類物質(zhì)、C13-降異戊二烯類及其他化合物的含量相對(duì)較低?！柠悺壹t葡萄酒中質(zhì)量濃度高于嗅覺閾值的化合物有12種，包括乙酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、乙酸異戊酯、異丁酸乙酯、異戊酸乙酯、異戊醇、2-苯乙醇、里哪醇、β-大馬士酮和β-紫羅蘭酮。感官分析結(jié)果表明，‘媚麗’桃紅葡萄酒以玫瑰香、蘋果、菠蘿和草莓香為主。香氣成分的分析對(duì)改進(jìn)‘媚麗’桃紅葡萄酒工藝，提高葡萄酒的品質(zhì)有重要的意義。

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Determination of Aroma Compounds of ‘Meili’ Rose Wine by Stir Bar Sorptive Extraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry

WANG Hua, SONG Jian-qiang, LIANG Yan-ying, MI Chuan-qing, LI Hua*
(Shaanxi Engineering Research Center for Viti-Viniculture, College of Enology, Northwest A & F University, Yangling 712100, China)

The aroma composition of ‘Meili’ rose wine was determined using stir bar sorptive extraction-gas chromatography-mass spectrometry (SBSE-GC-MS). In total 55 volatile compounds were identified, including 26 esters, 4 acids, 9 alcohols, 6 terpenes, and 3 C13-norisoprenoids. According to odor activity values (OAV), twelve compounds were considered as important aroma compounds in ‘Meili’ rose wine. These compounds were ethyl acetate, ethyl butanoate, ethyl hexanoate, ethyl octanoate, isoamyl acetate, ethyl 2-methylpropanoate, ethyl 3-methylbutanoate, isoamyl alcohol, 2-phenyl ethanol, linalool, β-damascenone, and β-ionone. Sensory evaluation indicated that ‘Meili’ rose wine was characterized by floral and fruity aroma, such as rose, apple, strawberry, and pineapple flavor.

aroma compounds; ‘Meili’; rose wine; stir bar sorptive extraction (SBSE); odor active value (OAV)

TS207.3

A

1002-6630（2014）02-0177-05

10.7506/spkx1002-6630-201402033

2013-01-24

國家火炬計(jì)劃項(xiàng)目（2011GH551976）；“十二五”國家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2012BAD31B07）

王華（1959—），女，教授，博士，研究方向?yàn)槠咸雅c葡萄酒學(xué)。E-mail：wanghua@nwsuaf.edu.cn

*通信作者：李華（1959—），男，教授，博士，研究方向?yàn)槠咸雅c葡萄酒學(xué)。E-mail：lihuawine@nwsuaf.edu.cn