顧 曄

（1江寧高級(jí)中學(xué)江蘇南京211100；2南京師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院江蘇南京210097）

立足模塊定位、滲透化學(xué)史實(shí)的備課嘗試
——以人教版選修5“葡萄糖、果糖”的教學(xué)設(shè)計(jì)為例

顧 曄1，2

（1江寧高級(jí)中學(xué)江蘇南京211100；2南京師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院江蘇南京210097）

嘗試了立足模塊定位的備課方式，以葡萄糖及其結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)史為主要線索完成整節(jié)課的引入、展開及升華；強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)在探究有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)中的重要作用；始終滲透結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想，尤其突出研究有機(jī)物性質(zhì)必備的官能團(tuán)意識(shí)。

模塊定位；化學(xué)史；葡萄糖；果糖；實(shí)驗(yàn)探究

一、備課準(zhǔn)備

1.模塊定位

本節(jié)內(nèi)容選自人教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》［1］模塊第四章第二節(jié)《糖類》（第1課時(shí)），該節(jié)相關(guān)內(nèi)容在人教版教材中出現(xiàn)了三次，分別是化學(xué)2（必修）、選修1模塊及選修5模塊，首先應(yīng)明確同一知識(shí)在三處呈現(xiàn)的教學(xué)要求的區(qū)別：必修模塊強(qiáng)調(diào)學(xué)生對(duì)糖類物質(zhì)的初步了解，知道常見糖類物質(zhì)的特征反應(yīng)；“化學(xué)與生活”模塊強(qiáng)調(diào)糖類物質(zhì)與生活的聯(lián)系；而本節(jié)課所處的《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊則需要在前二者的基礎(chǔ)上予以恰當(dāng)提升，注意知識(shí)、技能及能力的提升，尤其是對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的應(yīng)用和遷移，同時(shí)實(shí)驗(yàn)在知識(shí)建構(gòu)中的作用亦不容忽視。

2.教材分析

人教版教材安排了演示實(shí)驗(yàn)證明葡萄糖的還原性，通過“學(xué)與問”欄目將葡萄糖與乙醛的銀鏡反應(yīng)加以比較，提高了實(shí)驗(yàn)的探究?jī)r(jià)值；但過分依賴銀鏡反應(yīng)說明葡萄糖是還原性糖是欠妥當(dāng)?shù)?，教材又特別設(shè)計(jì)了“科學(xué)探究”欄目探究果糖是否有還原性，目的就在引導(dǎo)教師、學(xué)生“果糖雖然是酮糖，但仍然有還原性”。通過實(shí)驗(yàn)探究造成學(xué)生對(duì)果糖結(jié)構(gòu)的認(rèn)知沖突，在此過程中不僅培養(yǎng)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的能力、動(dòng)手實(shí)驗(yàn)的操作技能以及觀察能力，還能對(duì)學(xué)生進(jìn)行科學(xué)方法的訓(xùn)練［2］。

3.學(xué)生分析

通過該模塊第一章～第三章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的系統(tǒng)學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)初步構(gòu)建成了較為完整的有機(jī)化學(xué)知識(shí)框架，即知道了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（同分異構(gòu)）、研究方法、常見烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，具有一定的官能團(tuán)意識(shí)，至此學(xué)生初步具備了對(duì)有機(jī)物性質(zhì)進(jìn)行理性推斷的能力，但鑒于學(xué)生的知識(shí)面尚且停留在烴及其衍生物的典型代表物層面，故缺乏對(duì)天然有機(jī)物尤其是與生命活動(dòng)息息相關(guān)的糖類物質(zhì)性質(zhì)的研究經(jīng)驗(yàn)，而后者恰恰是較為復(fù)雜的研究對(duì)象，其專業(yè)性對(duì)高中學(xué)生甚至教師均構(gòu)成一定挑戰(zhàn)，但其吸引力卻是不言而喻的，從而我們可以利用學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和探索新知識(shí)的興趣，介紹研究生命中基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)的基本方法，即由特殊到一般，由一般再到特殊。

二、教學(xué)目標(biāo)

1.知識(shí)與技能

（1）認(rèn)識(shí)糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。

（2）能舉例說明葡萄糖、果糖的化學(xué)性質(zhì)。

2.過程與方法

（1）引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究果糖的性質(zhì)，通過實(shí)驗(yàn)探究，培養(yǎng)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的能力、動(dòng)手實(shí)驗(yàn)的操作技能以及觀察能力。

（2）培養(yǎng)學(xué)生根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷其主要性質(zhì)的官能團(tuán)意識(shí)。

3.情感態(tài)度價(jià)值觀

（1）能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。

（2）體驗(yàn)科學(xué)探究過程的艱辛，培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度。

三、教學(xué)設(shè)計(jì)

1.引入

化學(xué)史材料1：

歐洲人喜歡甜食，在19世紀(jì)初，法國(guó)人曾時(shí)興研究用各種水果和許多種材料來制造糖品，1801年，法國(guó)人樸羅斯特試驗(yàn)成功了由葡萄的汁液中提取出的糖即葡萄糖，葡萄糖的名稱由此得來，一直沿用到現(xiàn)在。

［設(shè)計(jì)意圖］利用葡萄糖的發(fā)現(xiàn)史激發(fā)學(xué)生對(duì)本節(jié)課重點(diǎn)研究對(duì)象葡萄糖的興趣，完成認(rèn)識(shí)葡萄糖的第一環(huán)節(jié)。

2.葡萄糖結(jié)構(gòu)的確定

問題1：元素分析得知葡萄糖的分子式為C6H12O6，回顧所學(xué)糖類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說說分子中這些原子是怎樣結(jié)合的?

學(xué)生：回顧高一必修階段學(xué)習(xí)的葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，回憶其多羥基醛的單糖結(jié)構(gòu)，嘗試書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

［設(shè)計(jì)意圖］鑒于學(xué)生不是初次接觸葡萄糖，沒有嘗試零起點(diǎn)的設(shè)問方式，如燃燒法確定分子式，不飽和度計(jì)算推測(cè)官能團(tuán)類型［3］等。

化學(xué)史材料2：

葡萄糖結(jié)構(gòu)經(jīng)典研究方法之一：

問題2：上述葡萄糖結(jié)構(gòu)經(jīng)典研究方法中，每一步分別可以得出什么結(jié)論?這些研究方法對(duì)你有何啟發(fā)?

［設(shè)計(jì)意圖］直接給出經(jīng)典的葡萄糖結(jié)構(gòu)研究方法，啟發(fā)學(xué)生利用結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)來確定有機(jī)物中的碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)類型。

3.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證葡萄糖的主要性質(zhì)

問題3：由葡萄糖分子中的官能團(tuán)推測(cè)其可能具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，如何驗(yàn)證?

［設(shè)計(jì)意圖］利用已經(jīng)得出的葡萄糖的多羥基醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)一步鞏固這些官能團(tuán)的典型性質(zhì)，鼓勵(lì)學(xué)生用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證所得結(jié)論。

分組實(shí)驗(yàn)1：葡萄糖的溶解性實(shí)驗(yàn)。

資料1：低級(jí)醛酮（甲醛、乙醛及丙酮）在水中溶解度較大，但隨C原子數(shù)增多，其溶解度減小。

質(zhì)疑：結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和資料1，思考“葡萄糖分子中有6個(gè)碳原子，為何易溶于水”?

［設(shè)計(jì)意圖］驗(yàn)證葡萄糖的分子中多個(gè)羥基的性質(zhì)，同時(shí)利用資料鏈接造成的認(rèn)知沖突告知學(xué)生，不能孤立地判斷多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)。

分組實(shí)驗(yàn)2：葡萄糖的銀鏡反應(yīng)。

［設(shè)計(jì)意圖］用學(xué)生生活中常見的注射液為實(shí)驗(yàn)資源，拉近化學(xué)與生活的聯(lián)系，同時(shí)驗(yàn)證了葡萄糖中醛基的存在。

知識(shí)遷移：

（1）觀察圖1，說明其重要的生理用途，按要求完成下列方程式：

已知298K時(shí)葡萄糖的標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱ΔcH=-2815. 8kJ/mol，試寫出葡萄糖在人體中完全氧化的熱化學(xué)方程式。

圖1 葡萄糖注射液

圖2 尿目測(cè)試紙條

（2）觀察圖2，說明尿糖指數(shù)測(cè)試的基本原理，書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

［設(shè)計(jì)意圖］完成性質(zhì)決定用途的認(rèn)知過程，同時(shí)鞏固葡萄糖的氧化反應(yīng)的兩種類型：生理氧化及弱氧化劑（氫氧化銅濁液）的氧化。

過渡：分析血糖指數(shù)表（PPT），你能幫助糖尿病人合理膳食嗎?表中果糖的血糖指數(shù)很低，它的性質(zhì)如何?

［設(shè)計(jì)意圖］利用血糖指數(shù)表的分析引導(dǎo)學(xué)生得出糖尿病人膳食的注意事項(xiàng)，同時(shí)為下面果糖結(jié)構(gòu)性質(zhì)的研究做好鋪墊。

4.實(shí)驗(yàn)探究果糖的性質(zhì)

教師：展示果糖樣品，歸納其物理性質(zhì)。

PPT：果糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（附葡萄糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式作對(duì)比）。

資料2：含有醛基的化合物可以還原銀氨溶液等弱氧化劑，相應(yīng)的酮類物質(zhì)不可以，可以利用銀鏡反應(yīng)鑒別醛和酮。

問題6：觀察果糖結(jié)構(gòu)，指明其官能團(tuán)，結(jié)合資料2推測(cè)其主要的性質(zhì)。

分組實(shí)驗(yàn)3：探究果糖是否具有還原性

［設(shè)計(jì)意圖］實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與預(yù)期形成認(rèn)知沖突：“果糖是酮糖，為什么也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”？為后面多官能團(tuán)有機(jī)物中官能團(tuán)之間的相互影響做好鋪墊。

學(xué)生討論：列舉有機(jī)物中多個(gè)基團(tuán)（或官能團(tuán)）之間的相互影響。（提示：如以苯酚為例）

教師：正如苯酚中酚羥基活化了苯環(huán)上位于羥基鄰、對(duì)位的氫，使之能與濃溴水反應(yīng)，而苯環(huán)也使羥基的氫原子更加活潑，能與燒堿、純堿溶液發(fā)生反應(yīng)，果糖作為酮糖，其中的羥基和醛基是否也在相互作用呢?

PPT：?jiǎn)翁堑牟钕虍悩?gòu)化作用［2］。

［設(shè)計(jì)意圖］通過苯酚中苯環(huán)和羥基之間的相互作用對(duì)其性質(zhì)的影響引出葡萄糖和果糖之間存在的平衡，揭示出果糖作為酮糖具有還原性的原因；同時(shí)引出對(duì)葡萄糖結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步解讀和升華。

5.再次利用化學(xué)史實(shí)深化對(duì)葡萄糖結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)

化學(xué)史材料3：

1870年，由元素定量分析和分子量測(cè)定確定分子式，由一系列化學(xué)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證確定其構(gòu)造式。

1890年以后德國(guó)化學(xué)家E.Fischer確定了4個(gè)手性碳的構(gòu)型，獲1902年諾貝爾獎(jiǎng)。

1926年英國(guó)化學(xué)家W.H.Haworth提出了葡萄糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)。

問題7：W.H.Haworth提出了葡萄糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，閱讀下列波譜材料，提出你對(duì)葡萄糖結(jié)構(gòu)的看法。

［設(shè)計(jì)意圖］了解葡萄糖結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)和完善的化學(xué)史實(shí)，完善研究有機(jī)物的一般方法，通過對(duì)葡萄糖新舊結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)沖突，讓學(xué)生對(duì)葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)產(chǎn)生質(zhì)疑，揭示科學(xué)探究并不是一帆風(fēng)順的。

PPT：葡萄糖的相關(guān)波譜材料

（1）葡萄糖在紅外光譜圖中沒有υ（C=O）吸收：

（2）葡萄糖樣品在核磁共振氫譜（H-NMR）中也無醛基質(zhì)子的吸收。

6.課堂總結(jié)

葡萄糖、果糖是生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)，研究這類物質(zhì)時(shí)我們需要注意：對(duì)于多官能團(tuán)的天然有機(jī)物，其物質(zhì)性質(zhì)較復(fù)雜，絕不是各個(gè)官能團(tuán)性質(zhì)的簡(jiǎn)單疊加，它們相互之間可能存在影響，而實(shí)驗(yàn)則是檢驗(yàn)理論假設(shè)的可靠方法。

［致謝：感謝本節(jié)課備課及試講過程中我校張發(fā)新、易篤寧、談素梅等老師給予的指點(diǎn)和幫助?。?/p>

［1］宋心琦.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)（選修5）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)［M］.北京：人民教育出版社，2007：79-81

［2］杜寶山，王磊等.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)（選修5）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教師教學(xué)用書［M］.北京：人民教育出版社，2007：85，103

［3］龔國(guó)祥.“葡萄糖結(jié)構(gòu)和性質(zhì)”的教學(xué)設(shè)計(jì)［J］.化學(xué)教學(xué)，2008，（6）：46

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